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PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA Bianca Marques Caio Augusto Soares Iris S. Teixeira Renan Pedroso
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ACETANILIDA
Uma amida Secundária; Um dos primeiros
analgésicos sintéticos a serem introduzidos no mercado, em 1886.
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Tinha como finalidade substituir os derivados da morfina, sacilatos e quininas (grande demanda de medicamentos deste tipo);
Com o surgimento de analgésicos mais eficazes e
menos prejudiciais à saúde, como o Paracetamol, sintetizado em 1893, a acetanilida teve o seu uso como analgésico relegado a um segundo plano.
Atualmente, é um importante intermediário sintético
para a obtenção de corantes e fármacos, como as sulfonilamidas, por exemplo.
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AÇÃO FISIOLÓGICA É antipirético, analgésico e antiespasmódico; Diminui a ação reflexiva, contração involuntária da
medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; Aumenta a pressão arterial e diminui
proporcionalmente o ritmo cardíaco; Também possui ação diurética e diaforética; Indutor de sono, e em alguns casos há tendência para
desmaios e calafrios.
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INGESTÃO EM ALTAS DOSES Provoca cianose e metahemoglobinemia; A metahemoglobina é a forma de hemoglobina ao
qual o oxigênio não se liga. Quando em altas concentrações nas hemácias, estas podem causar anemia funcional e hipoxia em tecido;
A metahemoglobinemia é causada quando os
mecanismos que protegem contra o stress oxidativo no interior das hemácias são desarmados, e o íon ferroso [Fe2+] do grupo hemo da hemoglobina é oxidado para o estado férrico [Fe3+].
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ACETILAÇÃO DA ANILINA
Anilina Anidrido Acético
Acetanilida Ácido Acético
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MECANISMO - ACETILAÇÃO
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HIDRÓLISE ÁCIDA
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TOXICIDADE DOS REAGENTES
Vias de contato Anilina Anidrido
Acético Acetanilida Ácido Acético
Inalação Irritação do
trato respiratório,
tóxica
Irritante, causa
dificuldade respiratória
Irritação das vias respiratórias,
dispnéia, tosse, efeitos no sangue
Irritação nas mucosas do nariz,
garganta, pulmão e dificuldade na
respiração.
Ingestão Irritação, náusea, vômito, tóxica
Náusea, vômito
Irritação das vias digestivas, náusea,
vômito, dores abdominais,
edemas pulmonares
Dor de garganta, vômito e diarreia. A
ingestão de 1 ml resulta em
perfuração do esôfago.
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TOXICIDADE DOS REAGENTES
Vias de contato Anilina Anidrido
Acético Acetanilida Ácido Acético
Contato com a pele
Irritação, vermelhidã
o -
Irritação, além dos outros efeitos já
citados Vermelhidão, dor e
queimaduras.
Contato com os olhos
Irritação, vermelhidã
o
Irritação, vermelhidão, conjuntivite
Irritação, vermelhidão no
local
Sérios danos, podendo causar perda da visão. Exposição ao
vapor: lacrimação e irritação nos olhos.
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PRIMEIROS SOCORROS
Vias de contato Anilina Anidrido
Acético Acetanilida Ácido Acético
Inalação Remover para local ventilado. Em caso de parada
respiratória: proceder imediatamente com ventilação mecânica, eventualmente mascara de oxigênio
Ingestão Provocar o
vômito, ingerir água.
NÃO provocar vômito. Ingerir muita água.
Contato com a pele
Lave imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos. Remova a roupa contaminada e os sapatos.
Contato com os olhos
Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando as pálpebras
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DESCARTE DOS RESÍDUOS
Acetanilida Anilina Anidrido Acético
Ácido acético
Para descarte
final: diluir em solvente inflamável e encaminhar
para incineração
Descarte em frasco
específico, não podendo ser misturado com outras substâncias
Deve ser neutralizado
com água antes de ser
descartado na pia
Deve ser neutralizado
com água antes de ser
descartado na pia
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EPC’S E EPI’S
Chuveiro, lava-olhos, extintor de incêndio, sistema de exaustão
local;
Avental, óculos de segurança, luvas, calças compridas, sapatos fechados.
Prender cabelos longos.
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CONSTANTES FÍSICAS DAS SUBSTÂNCIAS
Substância Massa Molar (g/mol)
Densidade (g/mL)
Ponto de Fusão
(°C)
Ponto de Ebulição
(°C)
Solubilidade (g/100g
água)
Acetanilida 135,1 1,2105 113-115 304-305 0,4
Anilina 93,1 1,0235 -6 184 3,6
Anidrido acético 102,0 1,0830 -73 139
2.6% em peso;
rapidamente reage
formando ácido acético
Ácido Acético 60,05 1,0492 16,63 118 Miscível
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AGITAÇÃO MAGNÉTICA
Descrição &
Vantagens
Usando forças magnéticas, provoca-se movimento rotacional constante em um corpo , promovendo agitação do meio reacional.
A agitação magnética mantém o sistema homogeneizado, ou seja, mantém a concentração de produtos e reagentes constante por unidade de volume.
Auxilia na velocidade da reação, pois a agitação confere um aumento no número de colisões efetivas entras as moléculas ou íons envolvidos.
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Agitador Magnético & Chapa de Aquecimento
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FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA
Descrição &
Vantagens
A filtração a pressão reduzida ou a vácuo é aquela que utiliza diferença de pressão para aumentar sua eficiência.
Maior velocidade de filtração por conta da diferença de pressão entre o frasco coletor da solução mãe e a pressão atmosférica.
Permite obter um precipitado com menos impurezas e menos solvente. Também contribui para reduzir as perdas de produto por solubilização.
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FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA
Cortando Papel •Cortar o papel de
filtro com diâmetro 1 ou 2 mm menor que o diâmetro interno
do funil de Buchner
Preparando para Filtração • Umedecer o papel
de filtro com o solvente;
• Ligar a bomba de vácuo e iniciar a filtração.
Filtração do Precipitado •Com o auxílio de uma
bagueta, despejar aos poucos o conteúdo do béquer sobre o papel de filtro;
•Lavar as paredes do béquer com solvente a fim de não haver perdas.
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PONTO DE FUSÃO
Descrição &
Vantagens
O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância pura passa do estado sólido para o líquido a 1 atm.
Essa propriedades das substâncias pode ser utilizada para avaliar sua pureza.
Para medir essa propriedade, deve-se verificar o ponto de degelo (quando começa haver a liquefação do sólido) e o ponto de fusão (quando há a liquefação completa do sólido).
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Aparelho de Ponto de Fusão
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Aquecer vagarosamente uma porção do sólido no aparelho de ponto
de fusão. Anotar a
temperatura do ponto de degelo e do
ponto de fusão. Para substâncias
puras a variação da temperatura do
ponto de fusão é de ± 0,5 °C
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CÁLCULO DE RENDIMENTO
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CÁLCULO DE RENDIMENTO