ALKALOIDALKALOID

ALKALOID

Senyawa metabolit sekunder yang minimal mengandung satu atom nitrogen, sebagaian besar membentuk cincin heterosiklik dan memiliki sifat fisiologis tertentu

NH2

COOH

NH2

Ornitrin

NH

O

Isopilitierin

Meskalin

Serotonin

CH2CH2NH2

H3CO

H3CO

H3CO

NH

NH2

HO

N

HO

H

N

H

H3CO

Kuinin

NCH3

N

Nikotin

KLASIFIKASI ALKALOID-1

BERDASARKAN CINCIN HETEROSIKLIK NITROGEN

Alkaloid pirolidin Alkaloid piperidin Alkaloid kuinolin Alkaloid isokuinolin Alkaloid indol

N

Pirolidin

N

IsokuinolinKuinolinPiperidin Indol

NN

N

KLASIFIKASI ALKALOID-2

BERDASARKAN ASAL USUL TUMBUHAN YANG MENGANDUNG ALKALOID

Alkaloid Tembakau Alkaloid Kina Alkaloid Amaryllidaceae Alkaloid Erythrina Dll

KLASIFIKASI ALKALOID-3

BERDASARKAN ASAL USUL BIOGENESIS

Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam amino ornitrin dan lisin Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin, dan 3,4-dihidroksi fenilalanin Alkaloid jenis indol yang berasal dari triptofan

ADA 3 JENIS

Tirosin Triptofan

FenilalaninLisin

NH2

COOH

NH2NH2

COOH

NH2

NH2

COOH

NH

NH2

COOH

NH2

COOH

HO

Ornitrin

ALKALOID ASIKLIK

NH2

COOH

NH2

NH2

COOH

NH2

OrnitrinHigrin

N

O

CH3

N

CH2OH

OH

Retronesin

NH

O

Lisin Isopeletierin

N

CH2OH

Lupinin

ALKALOID FENILALANIN

NH2

COOH

HO

N(CH3)2

H3CO

H3CO

N

OCH3

OCH3

O

O

N

OCH3

OCH3

HO

ONCH3

HO

Fenilalanin Hordenin

Laudanosin Berberin

Morfin Kodein

H3CO

ONCH3

HO

CH3 OH-

ALKALOID INDOL

NH

NH2

COOH

NH

NH2

HO

NH

N(CH3)2

OPO3H2

N

HO

H

N

H

H3CO

N

N

OO

NH

N(CH3)2

NCH3

NH

HOOC

NCH3

NH

H

O

N

Triptofan Serotonin

Philosibin Gramin

Kuinin Asam Lisergat

StrikninAsam Lisergat Dietilamida

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN ORNITRIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN LISIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN-1-BENZIL ISOKUINOLIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TRIPTOFAN-ALKALOID INDOL

KEGUNAAN ALKALOID

Obat : Dekongestan (Efedrin), analgesik (Morfin, Kodein, Heroin), obat batuk (Kodein), antimalaria (Kuinin), antikanker (Vinkristin, Vinblastin)

Insektisida: Nikotin Hormon : Epinafrin (Adrenalin)

Disalahgunakan sebagai Narkoba/ Napza: Stimulan (Nikotin, Amfetamin, Kafein, Kokain), Depresan (Barbiturat), Halusinogen (Meskalin, Asam lisergat dietil amida)