preŠtevanje strukturnih izomerov alkanov¾nica s kavča/raziskovalne...atomov v molekuli alkana, na...
TRANSCRIPT
Raziskovalna naloga
PREŠTEVANJE STRUKTURNIH IZOMEROV ALKANOV
Raziskovalno področje: matematika (kemija) Mentor: Aljoša Hodnik Avtorja: Leon Mesarič Lektorica: Helena Kolar Primož Skerbiš
Makole, 2007
Šola: Osnovna šola Anice Černejeve Makole
2
ZAHVALA:
Avtorja se zahvaljujeva učitelju matematike in kemije Aljoši
Hodniku za številne napotke in nasvete pri izdelavi raziskovalne
naloge. Brez njegove nesebične pomoči bi bilo nalogo nemogoče
izdelati.
Učiteljici Heleni Kolar se zahvaljujeva za pregled besedila in
opozarjanje na slovnične napake.
3
POVZETEK
V raziskovalni nalogi sva narisala in preštela strukturne izomere alkanov, in sicer od
metana, katerega molekula ima en ogljikov atom, do oktana, katerega molekula ima
osem ogljikovih atomov. Za te alkane sva narisala graf odvisnosti števila strukturnih
izomerov od števila ogljikovih atomov. Število strukturnih izomerov alkanov z več kot
osmimi ogljikovimi atomi strmo narašča. V literaturi sva poiskala podatke o tem številu
za alkane, ki imajo največ 20 ogljikovih atomov.
Ker strukturne formule za alkane z večjim številom ogljikovih atomov postanejo
zapletene, sva namesto njih uporabljala grafe. Točka grafa predstavlja ogljikov atom,
povezava grafa pa kemijsko vez med ogljikovima atomoma.
Ugotovila sva, da število strukturnih izomerov posameznega alkana lahko izračunamo,
vendar matematična formula za izračun presega najino osnovnošolska znanje.
4
KAZALO VSEBINE
1. Uvod ............................................................................................................................. 5
2. Teoretični del ................................................................................................................ 6
2.1 Kemijski pojmi ....................................................................................................... 6
2.2 Matematični pojmi.................................................................................................. 8
3. Postopek iskanja strukturnih izomerov alkanov......................................................... 10
4. Rezultati...................................................................................................................... 12
5. Zaključek .................................................................................................................... 18
6. Literatura .................................................................................................................... 19
5
1. UVOD
Z najino raziskovalno nalogo sva želela ugotoviti, kako se spreminja število strukturnih
izomerov alkanov z naraščanjem ogljikovih atomov v njihovih molekulah. Strukturne
izomere prvih osem alkanov v homologni vrsti sva narisala ter jih preštela. Pri tem sva
namesto nepreglednih kemijskih strukturnih formul uporabljala grafe tako, da sva
kemijska pojma (ogljikov atom in kemijska vez) zamenjala z matematičnima (točka
grafa in povezava grafa).
Predpostavljala sva, da obstaja odvisnost med številom strukturnih izomerov in številom
ogljikovih atomov, vendar ta odvisnost ni linearna. Prav tako sva predpostavljala, da
število strukturnih izomerov posameznih alkanov vseeno lahko izračunava.
6
Slika 1: Model molekule ogljikovodika, v kateri so ogljikovi atomi povezani v verigo.
Slika 2: Model molekule ogljikovodika, v kateri so ogljikovi atomi povezani v obroč.
2. TEORETIČNI DEL
2.1 KEMIJSKI POJMI
Spojine ogljika, v katerih se ta element povezuje z vodikom, imenujemo ogljikovodiki.
Ogljikovi atomi se v molekulah ogljikovodikov lahko povezujejo med seboj z enojnimi,
dvojnimi ali trojnimi vezmi. Na lastnost ogljikovodikov vpliva prostorska zgradba
molekul.
Spojine ogljika in vodika, v katerih se ogljikovi atomi povezujejo le z enojnimi vezmi
imenujemo alkani. V verigi je lahko povezanih veliko število ogljikovih atomov.
Alkane uvrščamo med aciklične ogljikovodike. Na sliki 1 je narisana molekula alkana
s šestimi ogljikovimi atomi (heksan).
Spojine, v katerih so ogljikovi atomi povezani z enojnimi vezmi v obroče, imenujemo
cikloalkani. Uvrščamo jih med ciklične ogljikovodike. Na sliki 2 je narisana molekula
cikloalkana s šestimi ogljikovimi atomi (cikloheksan).
Če preštejemo število atomov v posamezni molekuli, lahko zapišemo molekulsko
formulo. V molekuli heksana je 6 atomov ogljika in 14 atomov vodika. Molekulska
formula heksana je C6H14. Molekulsko formulo alkanov lahko izračunamo po obrazcu
CnH2n+2.
7
Slika 4: Modeli molekul alkanov z razvejanimi verigami in molekulsko formulo C6H14.
Strukturna formula pokaže vezi, s katerimi so atomi povezani v molekuli. Strukturna
formule heksana je podana na sliki 3. Zgradba molekul je podana dvodimenzionalno.
Ogljikovodiki s štirimi in več ogljikovimi atomi v molekulah lahko tvorijo molekule z
razvejanimi in nerazvejanimi verigami. Molekulski formuli C6H14 ustrezajo strukturna
formula alkana z nerazvejano verigo (slika 1) in štiri strukturne formule alkanov z
razvejanimi verigami. Modeli molekul teh štirih alkanov so podani na sliki 4.
Pojav, da imajo spojine enako molekulsko formulo, toda različno razporeditev atomov v
molekuli, imenujemo izomerija, posamezne spojine pa izomeri. Beseda izomerija je
izpeljana iz dveh grških besed: isoss – enak, meros – del. Izomeri se razlikujejo
predvsem v gostoti, tališču in vrelišču.
Obstajajo različne vrste izomerije, zato moramo biti bolj natančni. Spojine, ki imajo
enako molekulsko, toda različno strukturno formulo, so natančneje povedano
strukturni izomeri, vrsta izomerije pa je strukturna izomerija.
Slika 3: Strukturna formula heksana.
8
Slika 6: Graf s 4 točkami in 5 povezavami.
2.2 MATEMATIČNI POJMI
Graf G sestavlja neprazna množica elementov, ki jih imenujemo točke grafa, in seznam
(neurejenih) parov teh elementov, ki jih imenujemo povezave grafa. Množico točk grafa
označimo z V(G), seznam povezav pa z E(G).
Graf na sliki 5 ima naslednjo množico točk V(G) = { }edcba ,,,, ter množico povezav
E(G) = { }cddeadab ,,, .
Graf na sliki 6 ima naslednjo množico točk V(G) = { }dcba ,,, ter množico povezav
E(G) = { }cdbcbdacab ,,,, .
Stopnja točke t je število povezav, ki vsebujejo točko t. Minimalno oziroma
maksimalno stopnjo točke grafa dobimo tako, da ugotovimo najmanjšo oziroma
največjo stopnjo posameznih točk, ki jih graf vsebuje.
V grafu na sliki 5 ima točka a stopnjo 2, točka b stopnjo 1, točka c stopnjo 1, točka d
stopnjo 3 in točka e stopnjo 1. Minimalna stopnja točke grafa je 1, maksimalna stopnja
točke grafa pa 3. Podobno določimo grafu na sliki 6. Minimalna stopnja točke grafa je
2, maksimalna stopnja točke grafa pa 3.
Slika 5: Graf s 5 točkami in 4 povezavami.
9
Grafu, ki je v enem kosu, pravimo povezan graf. Grafu, ki ima več delov, pravimo
nepovezan graf.
Grafa na sliki 5 in 6 sta povezana grafa. Primer nepovezanega grafa predstavlja slika 7.
Sprehod v grafu G je zaporedje povezav grafa oblike: uv, vw, wx, …, yz, zu.
Če so v obhodu vse povezave in vse točke različne, potem ge imenujemo cikel.
Primer sprehoda v grafu na sliki 5: od točke e preko točk d in a, do točke b. Krajše
zapišemo sprehod edab. Ta graf ne vsebuje nobenega sprehoda, ki bi bil cikel.
Primer cikla je v grafu na sliki 6. Obstajajo celo trije cikli: abc, bcd in abdc.
Drevo je povezan graf brez ciklov.
Graf na sliki 5 je drevo, saj je povezan in nima cikla. Graf na sliki 6 je povezan, a ima
cikel, zato ni drevo. Graf na sliki 7 nima cikla, vendar je nepovezan in zato ni drevo.
Slika 7: Nepovezan graf s 6 točkami in 4 povezavami.
10
3. POSTOPEK ISKANJA STRUKTURNIH IZOMEROV ALKANOV
Strukturno formulo poljubne molekule lahko predstavimo z grafom. Ogljikove in
vodikove atome pobarvamo z drugačno barvo. Poglejmo si na spodnjih primerih
propana in pentana (2,2, dimetil propana).
strukturna formula propana graf propana
strukturna formula 2,2 dimetil propana graf 2,2 dimetil propana
V grafih, ki jih dobimo iz strukturnih formul molekul, je stopnja vsake točke enaka
valenci ustreznega atoma. Točke ogljikovih atomov imajo stopnjo 4, točke vodikovih
atomov pa imajo stopnjo 1. Dobljeni grafi so povezani grafi in ne vsebujejo ciklov.
Grafi so drevesa.
Na primeru 2,2, dimetil propana opazimo, da lahko poleg strukturne formule postanejo
tudi pripadajoči grafi zapleteni. Večje je število ogljikovih atomov v molekuli alkana,
bolj bo graf zapleten.
Grafe pa lahko precej poenostavimo, če iz strukturne formule odstranimo črke, ki
predstavljajo vodikove atome. Poglejmo na naslednjem primeru.
11
odstranimo narišemo
vodikove atome graf
Vsak od tako dobljenih grafov ogljikovih atomov je drevo, v katerem ima vsaka točka
stopnjo štiri ali manj.
Postopek lahko obrnemo. K danemu drevesu, v katerem ima vsaka točka stopnjo štiri ali
manj, lahko konstruiramo alkan tako, da dodamo toliko vodikovih atomov, da postanejo
stopnje vseh ogljikovih točk enake 4.
dodamo narišemo
vodikove atome strukturno formulo
Torej je problem štetja alkanov v bistvu problem štetja posebne vrste dreves. Če
narišemo vse različne grafe z določenim številom točk, ki so drevesa, in maksimalno
stopnjo točke grafa štiri, ter jih preštejemo, je število teh grafov enako številu
strukturnih izomerov posameznega alkana.
12
4. REZULTATI
Z risanjem ustreznih grafov in njihovim preštevanjem sva dobila spodnje rezultate.
Molekulska formula: CH4
Graf:
Število spojin: 1
Molekulska formula: C2H6
Graf:
Število spojin: 1
Molekulska formula: C3H8
Graf:
Število spojin: 1
13
Molekulska formula: C4H10
Grafa:
Število spojin: 2
Molekulska formula: C5H12
Grafi:
Število spojin: 3
14
Molekulska formula: C6H14
Grafi:
Število spojin: 5
Molekulska formula: C7H16
Grafi:
Število spojin: 9
15
Molekulska formula: C8H18
Grafi:
Število spojin: 18
16
0
5
10
15
20
1 2 3 4 5 6 7 8
število C atomov
štev
ilo
alka
nov
Iz tako dobljenih rezultatov lahko narišemo graf odvisnosti števila izomerov od števila
ogljikovih atomov v molekuli alkana. Na abscisno os nanesemo število ogljikovih
atomov v molekuli alkana, na ordinatno os pa število spojin z enako molekulsko
formulo.
Graf 1: Število alkanov v odvisnosti od števila C atomov.
Iz grafa je razvidno, da se število izomerov vedno hitreje povečuje. Število izomerov ni
linearno odvisno od števila ogljikovih atomov v molekuli alkana, saj dobljeni graf ni
premica.
Število strukturnih izomerov alkanov vseeno lahko izračunamo. Vendar formula na
žalost presega najino znanje matematike. Formulo za izračun najdemo v literaturi [4].
Podatke o številu strukturnih izomerov tistih alkanov, ki imajo več kot 8 ogljikovih
atomov, sva našla v literaturi [5]. Podatki so zbrani v tabeli.
17
Tabela 1: Število strukturnih izomerov alkanov z največ 20 ogljikovimi atomi
Število C atomov Število alkanov 1 1 2 1 3 1 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35
10 75 11 159 12 355 13 802 14 1858 15 4347 16 10359 17 24894 18 60523 19 148284 20 366319
Iz tabele je razvidno, da število strukturnih izomerov od alkana z devetimi ogljikovimi
atomi naprej še hitreje narašča. Če primerjamo podatke za alkane z desetimi in
dvajsetimi ogljikovimi atomi, opazimo naslednje: Število ogljikovih atomov se poveča
za točno dvakrat, število njunih strukturnih izomerov pa kar za približno 4900-krat!
18
5. ZAKLJUČEK
Število strukturnih izomerov alkanov po pričakovanju narašča. Hitrost naraščanja tega
števila se povečuje s številom ogljikovih atomov v molekuli alkana.
Število strukturnih izomerov ni linearno odvisno od števila ogljikovih atomov v
molekuli. Števila strukturnih izomerov poljubnega alkana ne znava izračunati.
Število strukturnih izomerov določimo precej hitreje, če namesto strukturnih formul
rišemo pripadajoče grafe, kjer točka grafa predstavlja ogljikov atom, povezava grafa pa
kemijsko vez med sosednjima ogljikovima atomoma v molekuli.
Na podoben način kot sva uporabljala grafe za določevanje strukturnih izomerov
alkanov, bi lahko določevala tudi število strukturnih (položajnih) izomerov alkenov,
alkinov ali alkoholov.
19
6. LITERATURA
[ 1 ] Gabrič, A. (2001). Kemija danes 1 – Učbenik za 8. razred osnovne šole.
:::::::::Ljubljana: DZS
[ 2 ] Schroter, W. (1993). Kemija – splošni priročnik. Ljubljana: Tehniška založba
……. Slovenije
[ 3 ] Wilson, R.J. (1997). Uvod v teorijo grafov. Ljubljana: Društvo matematikov,
……..fizikov in astronomov Slovenije.
[ 4 ] Tree. (b.d.). Pridobljeno 10.1.2007, iz http://mathworld.wolfram.com/Tree.html
[ 5 ] Trinajstić, N. (1983). Computer generation of isomeric structures. Pridobljeno
……. 10.1.2007 iz http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0379.pdf