prof. dra. andréa junqueira há muitos anos atrás surgiu a expressão compostos orgÂnicos para...
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Prof. Dra. Andréa Junqueira
Há muitos anos atrás surgiu a expressãoCOMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
1777 - Bergman, introduziu a expressão:COMPOSTOS ORGÂNICOS.
COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos;
COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.
1807 - Berzelius, deu origem à Teoria da Força Vital.
Concepção de que um simples composto orgânico não poderia ser sintetizado pelo homem, seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos.
Berzelius
A URÉIA era obtida a partir da urina,
onde ela existe devido à degradação de proteínas no
organismo Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO
NH4CNO
NH2
NH2
CO
A partir desta observação, define-seQUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do
elemento químico CARBONO
Cianato de amônio = Uréia
1828 - pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller.
É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.
Química orgânica
Substâncias como o CO, CO2,H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais
elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos
elementosC, H, O e N
Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares.
Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletricidade.
Solubilidade: pouco solúvel ou insolúvel em água.
As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em
solvente orgânico: Gasolina
Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:
CH4
gás natural veicular
Álcool etílico
C2H5OH
Vinagre
C2H4O
2
Petróleo
Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o:
Carbono.
1° postulado de Kekulé: atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações.
A estrutura representa o composto: CH4
2° postulado de Kekulé: as quatro valências são iguais entre si.
CH3Cl
3° postulado de Kekulé: Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias.
C - C - C - C - C - C - C C C
C C
Ligação SIMPLES
Ligação DUPLA
Ligação TRIPLA
(Sigma, σ)
(Uma σ e outra pi, π)
(Par σ e outra π)
C
C
σσσ
σ
σ
σ
σπ
Cσ
σ
σπ
Cσ σπ π
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
H2C CH2C
NH2
C
H
(2)(1) (3)
C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp ”.
3
σσ
σσ
C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp ”.
2
σ σ
σπ
C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
σ
σσ π
Acíclica ou aberta
Cíclica ou fechada
Homogênea: na cadeia, existe apenas átomos de carbono
Heterogênea: dentro da cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)
Normal
Ramificada
Saturada
Insaturada
Primário
Terciário
Secundário
Quaternário
Px
Pz
Py
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas deLIGAÇÕES pi ( )
Neste tipo de ligação teremosduas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )
Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições
de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois
elétrons desemparelhados
Apesar disso, em todos os seus compostos o
carbono realiza
quatro ligações.
Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp spe2 3
O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais.
Existem três tipos de hibridização para o carbono.
px orbital
pz orbital
z
x
py orbital
y
s orbital
ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital
vazio,de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO K
L
Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais
híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais
sp 3sp 3 sp 3 sp 3
ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de109°28’
3
H
H
H
H
ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital
vazio,de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
K
LESTADO ATIVADO
ou EXCITADO
Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
sp 2sp 2 “p” purosp 2
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp ” é TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de120°
2
ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro
orbital vazio,de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
K
L ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
spsp
“p” puro
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de180°
CCH H
C C HH