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REACCIONES
ORGÁNICAS
Profesores:
- Magdalena Loyola
- Sergio Andrés
¿PORQUÉ LA MOLÉCULA “A” TIENE MENOR
REACTIVIDAD QUE “B y C”?
Nucleófilos
Reaccionan cediendo pares
de electrones libres.
Son aniones o una
molécula con pares de
electrones libres.
Bases de Lewis
R-OH, R-O –, H2O, R-NH2, R-
COO –, NH3, OH –, Cl –, Br –
Electrófilos
Reaccionan aceptando
pares de electrones libres.
Son cationes o moléculas
que no cumplen el octeto.
Ácidos de Lewis
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3;
cationes metálicos: Na+, R3C+,
CH3Cl, CH3-CH2Cl.
SUSTITUCIÓN ⦿Engloban aquellas reacciones en las que un átomo o
grupo atómico es sustituido o desplazado por otro.
⦿Ocurren en los halogenuros de alquilo, electrófilos (especies pobres en electrones) que son atacados por nucleófilos (especies ricas en electrones)
⦿ La ecuación general de las reacciones de sustitución es:
⦿Ejemplo:
2-cloro butano 2-butanol
o Reacción SN1 o por etapas: son aquellas en las que la
ruptura y formación de enlaces se produce por etapas,
formando un carbocatión como intermediario.
MECANISMO SUSTITUCIÓN
EJEMPLOS REACCIÓN SN1
Escriba el mecanismo de la reacción (indicando las etapas, intermediario y productos)
EJEMPLOS REACCIÓN SN1
MECANISMO SUSTITUCIÓN
o Reacción SN2 o concertadas: son aquellas en las que la
ruptura y formación de enlaces se produce simultáneamente
(una sola etapa).
EJEMPLOS REACCIÓN SN2
EJEMPLOS REACCIÓN SN2
ADICIÓN ⦿Consisten en la adición de dos especies químicas al
enlace múltiple de una molécula insaturada, formando
un solo producto.
⦿ La forma genérica de este tipo de reacción se
representa en la siguiente ecuación química:
TIPOS DE ADICIÓN
Hidrogenación: es la adición de
hidrógeno al enlace múltiple para
obtener especie más saturada
Halogenación: es la adición de
halógenos (principalmente Cl2 y Br2),
para obtener un dihalogenuro.
Hidrohalogenación: es la adición
de hidrácidos (HF, HCl, HBr, HI)
para obtener halogenuros.
Hidratación: es la adición de agua,
a un enlace múltiple para formar un
alcohol.
2-buteno butano 2-buteno 2,3-diclorobutano
2-buteno 2-clorobutano 2-buteno 2-butanol
MECANISMO ADICIÓN o Las adiciones son reacciones por etapas, vía carbocatión.
o En una primera etapa el doble enlace reacciona con el electrófilo,
(principalmente H+), formando el carbocatión.
o El carbocatión se formará, siguiendo la regla de Markovnikov, en
el carbono del doble enlace que se encuentre más sustituido.
o Regla de Markovnikov: "El hidrógeno se adiciona al carbono
sp2 que tiene mayor número de hidrógenos".
o En la segunda etapa carbocatión reacciona con el nucleófilo.
⦿Ejemplo:
2-buteno 2-clorobutano
EJEMPLO ADICIÓN
EJEMPLO ADICIÓN
ELIMINACIÓN
⦿Consisten en la pérdida de átomos, o grupo de átomos de una molécula, generando formación de dobles enlaces.
⦿ La eliminación también ocurre en haluros de alquilo.
⦿ La formulación general de las reacciones de eliminación es:
Regla de Záitsev : "En las reacciones de eliminación
el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo
funcional, que tiene menor cantidad de hidrógenos".
⦿Ejemplo:
2-cloro butano 2-buteno
MECANISMOS DE ELIMINACIÓN
o Reacción E1 o por etapas: también llamada eliminación
unimolecular, son aquellas en las se elimina un H y un grupo
saliente, formando un carbocatión como intermediario.
EJEMPLO E1
EJEMPLO E1
MECANISMOS DE ELIMINACIÓN
o Reacción E2 o concertadas: también llamada eliminación
bimolecular, son aquellas en las simultáneamente (una sola
etapa) se elimina un H y un grupo saliente por acción de una
base fuerte.
EJEMPLO E2
EJEMPLO E2
ISOMERIZACIÓN, TRANSPOSICIÓN
O REARREGLO
⦿Tienen lugar cuando un reactivo único experimenta
una reorganización de enlaces y átomos para formar un
producto isomérico.
⦿Ejemplo:
SAPONIFICACIÓN ⦿ Es la reacción de una grasa (éster de larga cadena de
carbono) con una base fuerte (NaOH o KOH) para obtener
jabón y alcohol.
⦿ En caso de que la grasa sea un triglicérido, se obtiene
también glicerina.
⦿ Ejemplo:
REACCIONES DE OXIDACIÓN Por lo general en química una oxidación se define como
la pérdida de uno o más electrones en un átomo, pero en
química orgánica una oxidación es la formación de un
enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo.
Con frecuencia una oxidación añade oxígeno.
“Quizás la reacción más valiosa de los
alcoholes es su oxidación para producir
compuestos carbonílicos, los alcoholes 1°
producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los
2°producen cetonas y los 3° por lo general no
reaccionan con la mayor parte de los agentes
oxidantes”
⦿ Oxidación de alcohol 1ª: en presencia
de catalizador CrO3(Py), agente
oxidante débil, se transforma en
aldehído
⦿ Oxidación de aldehído: en presencia
de CrO3(Py) o KMnO4 se transforma en
ácido carboxílico
⦿ Oxidación fuerte de alcohol 1ª: en
presencia de KMnO4 se transforma en
ácido carboxílico
⦿ Oxidación de alcohol 2ª: en presencia
de CrO3(Py) o KMnO4 se transforma en
cetona
REACCIONES DE REDUCCIÓN
En química la reducción se genera producto de la formación de enlace
entre el carbono y un átomo menos electronegativo o por el rompimiento
del enlace entre el C y el átomo más electronegativo.
Con frecuencia la reducción añade hidrógeno al producto.
“El método más general para la preparación de alcoholes es la
reducción de compuestos carbonílicos”
Esta reacción adiciona hidrógeno al enlace C=O para dar un alcohol.
Todos los compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres.
⦿ Reducción de aldehídos: en presencia
de NaBH4 o LiAlH4 se transforma en
alcohol 1ª
⦿ Reducción débil de ácido carboxílico:
Los ácidos carboxílicos y los ésteres se
reducen para dar aldehidos.
⦿ Reducción fuerte ácido carboxílico:
en presencia de LiAlH4 se transforma
en alcohol 1ª
⦿ Reducción de cetona: en presencia
NaBH4 o LiAlH4 se transforma en
alcohol 2ª
ESTERIFICACIÓN
⦿Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes,
en presencia de un catalizador ácido, formando
ésteres y agua .
⦿La forma general:
⦿Ejemplo:
ÁCIDO ETANOICO ETANOL ETANOATO DE ETILO
SÍNTESIS DE AMIDAS
⦿Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco, amina 1ª o amina 2ª; formando amidas 1ª, 2ª, 3ª respectivamente y agua .
⦿La forma general:
SÍNTESIS DE AMIDAS