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Professeur Jean-Luc Olivier> Faculté de Médecine
Introduction et Acides Gras satures
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Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (1)
lipides = lipos
insolubles dans l'eau,
solubles dans les solvants organiques
Molécule de lipide complètement apolaire
Solvant – milieu hydrophobe, apolaire
Inte
rfac
eEau
Molécule de lipide amphiphile
milieu hydrophobe, apolaire(huile)
Fonctionpolaire
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lipides « insolubles » dans l’eau
structure générale : chaînes hydrocarbonées apolaires
Groupes chimiques : -CH2- ou H3C- ou HC=CH
3HC CH2 CH2 CH2
C H2 CH2 CH2
chaîne linéaire
+ Fonctions "polaires" COOH/COO-
OH NH2 etc...
Lipidesamphiphiles
chaîne isoprénique ( H2C CH
C CH2
CH3
(
n
Les LIPIDES : introductionLes LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (2)
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Rôle des lipides hydrophobes
Molécule de lipide complètement apolaire
Phase hydrophobe
- Ils sont transportés ou stockés entourés par des lipides et des protéines amphiphiles qui les isolent des milieux aqueux extras et intracellulaires
- Les enzymes qui les utilisent comme substrat doivent agir à l’interface hydrophile/hydrophobe
Conversion en dérivés hydrophiles pour produire de l’énergie
Lipides hydrophobes: rôle de réserve énergétique
Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (3)
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Lipides amphiphiles
Inte
rfac
e
Eau
Molécule de lipide amphiphileFonctionpolaire
milieu hydrophobe, apolaire(membrane, lipides hydrophobes)
« Isolement » deslipides hydrophobes
dans le sang (lipoprotéines)et le cytosol des
cellules (gouttelettes lipidiques)
Structure de basedes membranes
biologiques
Lipides amphiphiles:Rôle structural
Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (4)
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Les lipides amphiphiles: constituants de base des membranes cellulairesCf cours de biologie cellulaire
Un point commun Interface hydrophile / Hydrophobe : lipides amphiphiles
Différentes membranes cellulaires: composition et rôles différents
Noyau
Milieuextracellulaire
Cytosol
Mitochondrie(membranes)
Réticulum, golgi(membranes)
Goutteletteslipidiques
Membraneplasmique
Membranenucléaire
Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (5)
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Les LIPIDESDes structures combinant des éléments simples
Alcool ouamino-alcool
HO
H2N
COO-
Lipide simpleamphiphile
HO
Lipide simpleamphiphile
Formationde liaisonsesters ou
amino-esters
Acides gras
GlycérolSphingosine
cholestérol1 2 3
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Acides carboxyliques (COOH/COO-) + chaîne hydrocarbonée (CH3-CH2-)
CH3 - (CH2) n-2 – COO- Partiehydrophile
Partiehydrophobe
Moléculeamphiphile
acides gras naturels : n = de C4à C24, nombre pair (multiple de C2)
CH3 - (CH2)x- CH = CH - (CH2) y – COO-
saturés
Insaturés (mono ou ……….polyinsaturés, cf plus loin)
ou
Les acides gras saturésDéfinition (1)
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C4 butyriqueC6 caproïqueC8C10 C12 laurique C14 myristique C16 palmitiqueC18 stéariqueC20 arachidiqueC22C24 lignocérique
3HC- (CH2)2 – COO-n = nombre de carbones
Nombrepair
{ 3HC-(CH2)14 – COO-
15 13 11 9 7 5 3 1
16 14 12 10 8 6 4 2 COO-
COO-4 2
3 1 {
COO- 17 15 13 11 9 7 5 3 1
18 16 14 12 10 8 6 4 2
CH3-(CH2)16 – COO-{
Deux numérotations équivalentes en vigueur :- La première, conforme aux règles de la Chimie organique- La seconde numérotation utilise les lettres grecques
n 7 6 5 4 3 2 1 H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ω γ β α
En faiblesquantités{
Les acides gras saturésDéfinition (2)
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O = C - CH2 - C = O
O- S - CoA
Malonyl-CoA : donneur d’acétyl H3C-COO-
= 2 carbones
La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA
~Liaison riche
en énergie
Molécules à 3 carbones
MAIS, deux carbones seulement vont être utilisés dans la synthèse
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (1)
Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?
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Le malonyl-CoA est synthétisé à partir d’acétyl-CoA
ADP + PiEnzyme-biotine-COO-
Enzyme-biotineATP + HCO3
-
Enzyme-biotine
~H3C-C~S-CoA
O
=
O = C - CH2 - C = O
O- S - CoA
Acétyl-CoA carboxylase
Rupture d’une liaisonriche en énergie
Liaison richeen énergie
Liaison richeen énergie
La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (2)
Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?
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FAS
Fatty acidsynthase
1ère étape de synthèse de novo d’un acide gras: fixation d’un malonyl-CoA et d’un acétyl-CoA sur la FAS
O = C - CH2 - C = O
O- S-CoA
~HS
HS
Malonyl-CoA
Acétyl-CoA
H3C – C = O
S-CoA
~
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (3)
Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?
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H3C - C ~ S
O
=
FAS
O = C - CH2 - C = O
O- S~
1- condensation de deux acétyls
FAS
H3C - C - CH2 - C = O
O S
~
HS
instable
2ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:- condensation de 2 acétyls- décarboxylation
CO2
2- décarbo- xylation
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (4)
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3ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:
- réduction de la fonction cétone en g- Oxydation du NADPH+H+ en NADP+
FAS
H3C - C - CH2 - C = O
O S~
HS
instable
FAS
H3C - C - CH2 - C = O
OH S
~
HS
H
NADPH+ H+
NADP+
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (5)
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FAS
H3C - C - CH2 - C = O
OH S
~
HS
H
4ème et 5ème étapes de synthèse de novo d’un acide gras:
- déshydratation, formation d’une liaison double C=C
- réduction de la liaison double C=C
FAS
H3C - C = C - C = O
H S
~HS
H
H2O
Déhydratation
NADPH+ H+
NADP+
FAS
H3C – H2C - CH2 - C = O
S
~
HS
Réduction
oxydation
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (6)
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Points importants
- On part d’une molécule à trois carbones mais élimination d’un carbone sous forme de CO2
- Deux fonctions thiols sur la Fatty Acid Synthase
- En premier réduction d’une fonction cétone sur un carbone
- Puis en second déshydration/création d’une double liaison entre deux carbones et enfin réduction de cette double liaison
- Conversion du NADPH+H+ en NADP+
Deux étapes retrouvées dansd’autres voies métaboliques
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (7)
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6ème étape : utilisation d’une deuxième molécule de malonyl-CoA
Formation de palmitate
RépétitionX6
Synthèse destriglycérides
Autres voiesmétaboliques
Butyryl transféré de S2 en S1
O = C - CH2 - C = O
O- S - CoA
~
H3C - CH2 - CH2 - C ~ S
O
=
O = C - CH2 - C = O
O- S
FAS1
2
~
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (8)
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HS
HS
H
H3C - C - CH2 - C - S
OH O
=
HS
H
H3C - C = C - C - S
H O
=
HS
FAS
H3C - C - CH2 - C - S
O O
= =
HSFAS
FASFAS
NADPH
+H+
NADP+
H2O
H3C - CH2 - CH2 - C - S
O
=
HSFAS
NADPH+H+
NADP+
O = C - CH2 - C = O
O- S
H3C - C - S
O
= FASH3C - C~SCoA
O
=
O = C - CH2 - C~SCoA
O- O
=
CO2
résumé du cycle
12
X 7 Acide palmitique
X 8 Acide stéarique
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (9)
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Un complexe enzymatique (Fatty Acid synthase ou FAS) est responsablede la synthèse de novo des acides gras
Cette synthèse a lieu dans le réticulum endoplasmique (microsomes)
Rôle important de certains organes comme le foie
Des élongation de x2 carbones ont lieu à partir des plus acides grasplus court par des élongases (cf plus loin)
Malonyl-CoA : donneur d’acétyl et de CO2 acides gras formé à partir d’acétyl
Les acides gras ont un nombre pair de carbone
car ce sont des multiples d’acétyl soit X 2 C
Conclusion
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (10)
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Pour télécharger le QCM, cliquer sur l’onglet
Auto-test sur les lipides en généralet sur les acides gras saturés
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