propiedades físicas y estructura de los compuestos...
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Propiedades físicas
y estructura de los
compuestos orgánicos
1
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2
2.-Uniones más débiles que las covalentes:
-fuerzas dipolo-dipolo
-dispersión de London
-unión hidrógeno -interacciones π-π
1.-Uniones iónicas
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Fuerzas intermoleculares
Dipolo-dipolo
3
atracción atracción
repulsión repulsión
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Compuesto Masa Molar (g/mol) Momento Dipolar (D) Punto de ebulli. (K) C3H6 (ciclopropano) 42 0 240 CH3OCH3 (dimetil eter) 46 1.30 248 CH3CN (acetonitrilo) 41 3.9 355
4
Dipolo-dipolo
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5
Dipolo-dipolo
¿Por qué el momento dipolar de C-O es menor que C=O?
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6
Dipolo-dipolo
Momentos dipolares
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7
Dipolo-dipolo
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Fuerzas de London, para moléculas no polares
Por la presencia de momentos dipolares instantáneos
Substancia Masa Molar (g/mol) Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Ar 40 −189.4 −185.9 Xe 131 −111.8 −108.1 N2 28 −210 −195.8 O2 32 −218.8 −183.0 F2 38 −219.7 −188.1 I2 254 113.7 184.4 CH4 16 −182.5 −161.5
8
Fuerzas de London
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Para sustancias similares, las fuerzas de dispersión de London aumentan al aumentar el tamaño molecular (o el número de átomos) 9
Fuerzas de London
No hay polarización No hay polarización No hay polarización
Dipolo instantáneo En la molécula A
Dipolo instantáneo En el átomo A
Dipolo inducido En el átomo A
Dipolo inducido En LA MOLÉCULA B
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Fuerzas de London
Aumenta al aumentar el número de átomos en una molécula, aumentan las fuerzas de London Las fuerzas de London aumentan al aumentar el área superficial
Se incrementa la masa y pto ebull.
(b) Se incrementa el area superficial Y el punto de ebullición
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1.-Las fuerzas de dispersión dependen de la polarizabilidad, el tamaño, y forma de las moléculas. 2.-Decir que son fuerzas débiles es incorrecto. 3.-Pueden ser débiles o muy fuertes, dependiendo del tamaño de la molécula. 4.-Para la mayoría de las moléculas, inclusive aquellas que hacen unión H, las fuerzas de dispersión son las más contribuyentes al enlace intermolecular
Fuerzas de London
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Uniones hidrógeno
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Unión hidrógeno (incorrecto llamarlas
puente hidrógeno)
Comparativamente, la unión H es mas importante para átomos centrales del grupo 16 > >17 > 15 > 12
Pu
nto
de
eb
ulli
ció
n (
C)
Período
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Unión hidrógeno
Unión hidrógeno
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Unión hidrógeno
Entre moléculas iguales:
Par libre
Unión hidrógeno
Unión hidrógeno en el metanol
Unión hidrógeno en el amoníaco Unión hidrógeno en el ácido acético
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Unión hidrógeno
Entre distintas moléculas
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Unión hidrógeno
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1.-Las uniones de H intermoleculares incrementan los puntos de ebullición y también de fusión.
2.- Si la unión H es posible entre soluto y solvente, esto aumenta la solubilidad resultando muy soluble o solubilidad total. 3. La unión H causa la pérdida de idealidad en gases y soluciones, apartándose de las leyes clásicas. 4. Cambia los espectros de absorción. 5. Afecta: equilibrios de tautomerización, conformación de moléculas, estructuras 3D, reactividad.
Unión hidrógeno
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Una molécula que provee un H polar para la unión H, es llamada donora. Una molécula que provee el sitio rico en electrones al cual el H es atraído, se denomina aceptor
Unión hidrógeno
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Unión hidrógeno
Entre distintas moléculas
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Interacciones π-π
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Propiedades físicas y
fuerzas intermoleculares
Variación según el PM en una misma serie homóloga Variación según la simetría / ramificación en una misma familia Variación según la insaturación e igual número de carbonos Variación según la formación de unión hidrógeno
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Puntos de ebullición
Compuesto Fórmula Punto de ebullición Punto de fusión
pentano CH3(CH2)3CH3 36 ºC –130 ºC
hexano CH3(CH2)4CH3 69 ºC –95 ºC
heptano CH3(CH2)5CH3 98 ºC –91 ºC
octano CH3(CH2)6CH3 126 ºC –57 ºC
nonano CH3(CH2)7CH3 151 ºC –54 ºC
decano CH3(CH2)8CH3 174 ºC –30 ºC
tetrametilbutano (CH3)3C-C(CH3)3 106 ºC +100 ºC
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR Propiedades físicas
En una misma familia homóloga lineal, aumentan al aumentar el número de átomos de C
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PUNTO DE EBULLICIÓN Y PM EN ALCANOS Propiedades físicas
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24 24
P.f.
Numero de atomos de C
Puntos de fusión de alcanos no ramificados
Los alcanos con número de átomos de carbono par poseen mayor o casi igual Puntos de fusión que los alcanos con número impar de átomos de C (homólogos inferiores)
Propiedades físicas
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Punto de fusión Propiedades físicas
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26 26
P.e.
Número de átomos de C
cicloalcanos
alcanos
Puntos de ebullición de alcanos no ramificados y cicloalcanos
Propiedades de los alcanos
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Propiedades físicas
El punto de ebullición se incrementa con el PM en una dada serie
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR
Aumentando el área superficial causa un aumento de las fuerzas de London
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Propiedades físicas
A mayor simetría, menor punto de ebullición
PUNTO DE EBULLICIÓN Y SIMETRÍA
Cuanto mayor es la forma en “barra”, mayor la probabilidad de alinearse y unirse Mayor son las fuerzas de London
La ramificación decrece el punto de ebullición
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Propiedades físicas PUNTO DE EBULLICIÓN Y MOMENTO DIPOLAR
COMPUESTO PUNTO DE EBULLICIÓN ( C) PUNTO DE FUSIÓN (C) PROPENO -48 -185 PROPINO -23 -102 1-BUTENO -6 -185 1-BUTINO +8 -126
El momento dipolar de los alquinos terminales es mayor que los de los respectivos alquenos. El C sp del alquino (HC≡C-) tiene mas carácter electronegativo que el carbono sp2 (H2CCH-) del alqueno
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Nombre de
Alcano
Numero
de C
Fórmula
Punto de ebullición
en °C
Estado a temp. ambiente
(20°C)
Punto de
fusión en
°C
Metano 1 C H4 -162 gas -183
Etano 2 C2H6 -89 gas -172
Propano 3 C3H8 -42 gas -188
n-Butano 4 C4H10 0 gas -138
n-Pentano 5 C5H12 36 Liquido -130
n-Hexano 6 C6H14 69 Liquido -95
n-Heptano 7 C7H16 98 Liquido -91
n-Octano 8 C8H18 126 Liquido -57
n-Nonano 9 C9H20 151 Liquido -54
n-Decano 10 C10H22 174 Liquido -30
En una misma serie homóloga (ej. Hidrocarburos lineales) el punto de ebullición y fusión Aumentan al aumentar el número de átomos de carbonos
PUNTO DE EBULLICIÓN Y ESTADO Propiedades físicas
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fluoruro Pto. Eb. (K) alcano Pto. Eb. (K)
CH3F 194.7 CH3CH3 184.5
CH3CH2F 235.9 CH3CH2CH3 231
CH3CH2CH2F 270.5 CH3CH2CH2CH3 272.6
CH3CH2CH2CH2F 305.7 CH3CH2CH2CH2CH3 309.2
CH3CH2CH2CH2CH2F 336 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 342.1
CH3CH2CH2CH2CH2CH2F 365 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 371.5
Punto de ebullición y fuerzas de dispersión
Igual número de electrones
Una molécula polar no necesariamente tiene mayor punto de ebullición que una no polar!!
PUNTO DE EBULLICIÓN Y FUERZAS DE LONDON ENTRE DOS SERIES
Propiedades físicas
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PUNTO DE EBULLICIÓN y POLARIDAD Propiedades físicas
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Compuesto Fórmula Masa molar Punto de ebullición
Punto de fusión
dimetil éter CH3OCH3 46 –24ºC –138ºC
etanol CH3CH2OH 46 78ºC –130ºC
propanol CH3(CH2)2OH 60 98ºC –127ºC
dietil éter (CH3CH2)2O 74 34ºC –116ºC
propil amina CH3(CH2)2NH2 59 48ºC –83ºC
metilaminoetano CH3CH2NHCH3 59 37ºC
trimetilamina (CH3)3N 59 3ºC –117ºC
etilen glicol HOCH2CH2OH 62 197ºC –13ºC
acido acético
CH3CO2H 60 118ºC 17ºC
etilen diamina H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC
Puntos de ebullición y unión hidrógeno
A mayor capacidad de formar unión hidrógeno, mayor es el punto de ebullición
PUNTO DE EBULLICIÓN Y UNIÓN HIDRÓGENO Propiedades físicas
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34 34
Propiedades de los alcanos
Densidad de los alcanos no ramificados Propiedades físicas
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EJERCITACIÓN Justfique el orden decreciente observado en las siguientes propiedades físicas De los siguientes compuestos:
p.eb.: 1-pentino>n-pentano>1-penteno : cis-2-buteno>trans-2-buteno : n-hexano>3-metil-pentano>2-metil-pentano >2,3-dimetil-butano>2,2-dimetil-butano
p. Fusión : 1-pentino>n-pentano>1-penteno : trans-2-buteno>cis-2-buteno : n-hexano>2,2-dimetil-butano>2,3-dimetil-butano>2-metil-butano>3-metil-butano
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Solubilidad Propiedades físicas
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Solubilidad Propiedades físicas
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Solubilidad Propiedades físicas
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Solubilidad Propiedades físicas
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Solubilidad Propiedades físicas
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Propiedades físicas Solubilidad
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