pyrÉthrines et pyrÉthrinoÏdes · 2017-01-18 · vectocid 50 sol. ext. bv, cv, ov, dr, pc fl. 1l...
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Rappel Classification
En fonction de leur spectre d’activité :
i. Antiparasitaires externes : Insecticides et Acaricides ii. Macrolides endo-ectoparasiticides : endectocides
iii. Anthelminthiques (ou antiparasitaires internes) • Nématodicides, actifs sur les vers ronds • Les composés actifs sur les plathelminthes,
• Ténicides, actifs sur les ténias • Trématodicides, actifs sur les douves.
iv. Protisticides
LES ANTIPARASITAIRES
LES ANTIPARASITAIRES EXTERNES ( INSECTICIDES ET ACARICIDES )
Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST 2015-2016
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INSECTICIDES ET ACARICIDES
i. INSECTICIDES ANTI-CHOLINESTERASIQUES
ii. PYRETHRINES & PYRETHRINOIDES
iii. AUTRES INSECTICIDES & ACARICIDES
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PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST 2015-2016
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Composés organiques artificiels Dérivés de l’acide chrysanthémique esters comprenant un noyau cyclopropane Propriétés insecticides Ex : mouches, puces et poux
Toxicité aiguë normalement réduite Absence de rémanence dans le milieu extérieur
Définition
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Groupe majeur d’insecticides
Développé à partir des années 1970
Faible toxicité pour les mammifères
Absence de rémanence dans l’environnement
Chiffre d’Affaires (CA) = 30% du CA des antiparasitaires externes chez les animaux de rente
Importance & Historique
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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INTRODUCTION
1. PHARMACIE CHIMIQUE 1.1. Structure chimique et classification 1.2. Propriétés physiques et chimiques
2. PHARMACOLOGIE 2.1. Pharmacocinétique 2.2. Activité antiparasitaire 2.3. Effets indésirables ou toxiques
3. THERAPEUTIQUE 3.1. Indications et contre-indications 3.2. Résidus 3.3. Formes pharmaceutiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Composés artificiels conçus à partir de modèles naturels présents dans le pyrèthre (proche de la marguerite), autrefois utilisée sous forme de poudre (poudre de pyrèthre).
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Pyrèthre de Dalmatie
Cette plante renferme plusieurs esters de l’ac. Chrysanthémique : les pyréthrines, dont la plus puissante est la pyréthrine I
Les propriétés insecticides de ces composés naturels sont en réalité faibles Instabilité des molécules à l’oxydation (lumière)
et à l’hydrolyse !!!
Les pyréthrinoïdes sont fondamentalement des esters dérivés du noyau cyclopropane
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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CH3 H3C
O C
O
R
Cl
Cl H
C C
H H
Pyréthrinoïdes = Esters dérivés du noyau cyclopropane
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Deux groupes de pyréthrinoïdes en fonction de l’alcool estérifiant
i. Pyréthrinoïdes de type I
Pyréthrinoïdes de 1ère génération
Pyréthrinoïdes de 2ème génération
ii. Pyréthrinoïdes de type II
Pyréthrinoïdes de 3ème génération
Pyréthrinoïdes de 4ème génération
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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i. Pyréthrinoïdes de type I
Les plus nombreux, non cyanés
Pyréthrinoïdes de 1ère génération
Pyréthrinoïdes de 2ème génération
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Alléthrine
Bioalléthrine Tétraméthrine
O
CH2 N
O
R :
i. Pyréthrinoïdes de type I
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Pyréthrinoïdes de 1ère génération
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O
CH2
Perméthrine
Phénothrine
R :
Substituants aromatiques plus stables
Halogénés
i. Pyréthrinoïdes de type I
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Pyréthrinoïdes de 2ème génération
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Noyau cyanophénoxybenzyle
Cyperméthrine
Cyfluthrine
Cyhalothrine
Deltaméthrine
ii. Pyréthrinoïdes de type II
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Cyanés
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O
CH
C N
R :
Deltaméthrine
O
C CH
Br
CH
CH3
O C
O
H3C
Br
H H
C N
ii. Pyréthrinoïdes de type II
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Cyanés
Fenvalérate Fluvalinate Flucithrinate Bromopylate
iii. Analogues des pyréthrinoïdes
1.1. Structure chimique et classification
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Disparition du noyau cyclopropane
N C
Fenvalérate 17
3 propriétés physiques ou chimiques essentielles
i. Liposolubilité ii. Absence de volatilité iii. Instabilité chimique à l’oxydation et à l’hydrolyse
1.2. Propriétés physiques et chimiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Conséquences pharmacocinétiques Conséquences pathogéniques
i. Solubilité
Substances liposolubles
Conséquences pharmacocinétiques Affinité SNC, foie, tissu adipeux
Conséquences pharmacodynamiques Action sur le SNC Neurotoxicité
1.2. Propriétés physiques et chimiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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ii. Volatilité
Substances non volatiles
A l’inverse des organo-phosphorés et des carbamates, ceci limite les modes de pénétration dans l’insecte
par contact ou par ingestion !
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1.2. Propriétés physiques et chimiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Lumière : Oxydation
Surtout Pyréthrines de 1ère génération
Hydrolyse Tous les composés
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1.2. Propriétés physiques et chimiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
iii. Instabilité
Conséquences multiples
Conséquences pharmacocinétiques Dégradation très rapide (animaux supérieurs) Elimination rapide
Conséquences pharmacodynamiques Brièveté d'action
Conséquences toxicologiques Très faible toxicité en général Pas d'accumulation dans l'environnement
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1.2. Propriétés physiques et chimiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
iii. Instabilité
INTRODUCTION
1. PHARMACIE CHIMIQUE 1.1. Structure chimique et classification 1.2. Propriétés physiques et chimiques
2. PHARMACOLOGIE 2.1. Pharmacocinétique 2.2. Activité antiparasitaire 2.3. Effets indésirables ou toxiques
3. THERAPEUTIQUE 3.1. Indications et contre-indications 3.2. Résidus 3.3. Formes pharmaceutiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Toutes les voies
Détruits dans le tube digestif des mammifères
Utilisation systémique dans des formes transdermiques Solutions “spot-on” ou “pour-on”
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2.1. Pharmacocinétique
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Résorption
Homogène
Tissus vascularisés et riches en lipides
Système Nerveux Central
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2.1. Pharmacocinétique
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Distribution
Mammifères
Rapides et intenses
Plasma sanguin (estérases plasmatiques)
Foie (oxydations microsomales)
Limitent leur puissance d’action
Brièveté d’action
Moindre toxicité chez les mammifères.
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2.1. Pharmacocinétique
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Biotransformations
Poissons et insectes
Biotransformations beaucoup plus réduites
Très forte toxicité pour ces espèces
Usage comme insecticides
Pour limiter ces oxydations chez l’insecte, on incorpore dans un certain nombre de préparations le pipéronylbutoxyde (inhibiteur du Cyt. P450) pour potentialiser l’action insecticide.
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2.1. Pharmacocinétique
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Biotransformations
Inhibiteur du Cytochrome P450
CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 O C4H9 O
CH2CH2CH3 O
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2.1. Pharmacocinétique
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Pipéronylbutoxyde (pas de propriétés insecticdes)
Dégradation rapide dans l’organisme
Métabolites ++
Passage dans le lait des vaches laitières très faible !
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2.1. Pharmacocinétique
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Élimination
Membranes des cellules nerveuses des insectes
Fermeture des canaux sodiques voltage-dépendants
Hyperactivité membranaire avec salves répétitives (pyréthrinoïdes de type I)
Dépolarisation prolongée
(pyréthrinoïdes de type II)
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2.2. Activité anti-parasitaire
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Mécanisme d’action
Les pyréthrinoïdes de type I provoquent une hyperexcitabilité et des convulsions
Les pyréthrinoïdes de type II une ataxie et de l’incoordination
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2.2. Activité anti-parasitaire
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Mécanisme d’action
Chez l’insecte
Chez insecte adulte, les pyréthrinoïdes produisent selon la dose :
Réflexe de fuite (Effet répulsif)
Effet “knock-down”
Effet létal (effet “kill”).
Avantage dans la lutte contre les puces dans prévention des réactions allergiques aux piqûres de puces sur les animaux sensibles
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2.2. Activité anti-parasitaire
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Mécanisme d’action
Insectes
Acariens
Ectoparasites adultes
Du fait de leur mécanisme d’action sur le système nerveux des parasites, les pyréthrinoïdes n’ont aucune action ovicide !
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2.2. Activité anti-parasitaire
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Spectre antiparasitaire
Sensibilité du chat Pseudo-aérosols (durée de pulvérisation)
Signes nerveux d’excitation Troubles parasympathomimétiques Pas d'antidote
Ecotoxicité Poissons (CL 50 < 10 ppb)
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2.3. Effets indésirables ou toxiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Toxicité aiguë : très faible
Pyréthrinoïdes 2ème génération : 10-100 x plus toxiques que composés naturels
Toxicité pour le consommateur
Tableau A LMRs définitives
Fluméthrine, deltaméthrine, cyfluthrine, cyhalothrine, cyperméthrine et perméthrine chez les bovins et les ovins
Aucune LMR n’a été requise pour les extraits de pyrèthre en usage topique uniquement.
Temps d'attente : 2-4 jours
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2.3. Effets indésirables ou toxiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Note de service N° 742/200 (28 Mars 2006) (et avenant 2010) du Directeur Général des Services Vétérinaires de Tunisie
LMRs des pyrétrinïdes pour le lait
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2.3. Effets indésirables ou toxiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Toxicité pour le consommateur
Résidus et temps d'attente
Pyréthrinoïdes Espèce ou
produit Matrice LMR (µg/kg)
Perméthrine Bovin
Lait
50
Deltaméthrine 20
Cyfluthrine
Bovin, Caprin
20
Cyhalothrine 50
Cyperméthrine 20
Alpha-Cyperméthrine Bovin Ovin 20
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Risques pour l’environnement
Les risques pour l’environnement sont très faibles en raison de la biodégradabilité des pyréthrinoïdes
Cependant les poissons, les crustacés et autres animaux aquatiques sont très sensibles
CL 50 chez le poisson est inférieure à 10 ppb.
Le danger est particulièrement important dans des eaux fermées (mare, étang) où la dilution est moins rapide
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2.3. Effets indésirables ou toxiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
INTRODUCTION
1. PHARMACIE CHIMIQUE 1.1. Structure chimique et classification 1.2. Propriétés physiques et chimiques
2. PHARMACOLOGIE 2.1. Pharmacocinétique 2.2. Activité antiparasitaire 2.3. Effets indésirables ou toxiques
3. THERAPEUTIQUE 3.1. Indications et contre-indications 3.2. Résidus 3.3. Formes pharmaceutiques
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
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Les pyréthrinoïdes sont employés en thérapeutique vétérinaire pour la lutte contre les parasitoses externes
Surtout contre les entomoses : mouches et moustiques, puces, poux, phlébotomes, aoûtats, varroase des abeilles,
accessoirement contre les acarioses : tiques, gales de l’oreille (lapin)
Leur brièveté d’action limite leurs indications à des insectes externes facilement accessibles (mouches et puces) Leur action sur les poux et les tiques est plus faible, voire
médiocre sur les gales
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3.1. Indications et contre-indications
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Insecticide (animaux, bâtiment)
Insectes Acariens
gales tiques
+++ +++ +++ ++ +
puces poux mouches
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3.1. Indications et contre-indications
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Traitement ou prévention des entomoses puces (carnivores), poux
mouches (bovins)
Traitement ou prévention des acarioses tiques (carnivores)
gales auriculaires (lapin)
Traitement des locaux d'élevage
et habitations
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3.1. Indications et contre-indications
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Pas de rémanence toxicité aiguë très faible
formulations retard
Action brève Répétition des traitements
efficacité faible contre gales coût élevé des traitements
Avantages/Inconvénients
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Inconvénients (I)
Avantages (A)
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
A
I
Présentations à usage externe et action locale
Solutions ou poudres hydrodispersibles Poudres à us. externe (carnivores) Colliers antiparasitaires (carnivores)
Solutions "pour on" à effet de surface
Pseudoaérosols
Gouttes auriculaires
Plaquettes auriculaires (contact)
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Formes pharmaceutiques (1)
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Traitements des bâtiments et habitations
Solutions ou poudres hydrodispersibles
Diffuseurs
Lanières en PVC (Varroase des abeilles)
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Formes pharmaceutiques (2)
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Varroa destructor
Pour augmenter et prolonger l’effet insecticide, dans un certain nombre de spécialités, du pipéronylbutoxyde est associé aux pyréthrinoïdes.
Les formulations à effet retard, grâce à des excipients particuliers hydrofuges (solutions pour on à effet de surface, plaquettes auriculaires, sprays et foggers pour habitations) permettent de maintenir un effet insecticide pendant plusieurs semaines.
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Formes pharmaceutiques (3)
PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES
Spécialités pharmaceutiques (1)
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Nom
déposé
Espèces
cibles Forme
Présenta-
tion
Prix
Public
DT
NEO-CYPOL
100 EC
BV, OV,
CP Emul. Ext.
Fl. 100ml
Fl. 1l
3.140
25.780
Spécialités vétérinaires contenant de la cyperméthrine (Codex MVT 2016)
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Spécialités pharmaceutiques (2)
Nom
déposé
Espèces
cibles Forme Présentation
Prix
Public DT
DECTROL EC BV, OV Emul. Ext. Fl. 100ml
Fl. 1l
4.850
57.510
DECTROL
POUR ON BV, OV Sol. Ext.
Fl. 100ml
Fl. 1l
8.210
75.100
DELTAMED CN Shampoing Fl. 200ml 11.000
GALTOX 5% BV, CV, OV,
CP, Sol. Ext.
Fl. 250ml
Fl. 1l
15.800
57.500
METOX BV, OV Emul. Ext. Fl. 1l 54.490
SCALIBOR CN
Collier
Antiparasitair
e
Collier 65cm
Bte. 6 Colliers
23,91
143,455
VECTOCID 50 BV, CV, OV,
DR, PC Sol. Ext.
Fl. 250ml
Fl. 1l
23.652
62.801
Spécialités vétérinaires contenant de la deltaméthrine (Codex MVT 2016)
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Spécialités pharmaceutiques (3)
Nom
déposé
Espèces
cibles
Principes
Actifs Forme
Présenta-
tion
Prix
Public
DT
ORIDERMYL CN, CT
PERMETHRINE,
NYSTATINE,
NEOMYCINE,
TRIAMCINOLONE
Pde.
Auric. Tb. 10gr 8,165
Spécialités vétérinaires contenant de la perméthrine en association
(Codex MVT 2016)