CICLO: 2012-I Unidad: I Semana: 1 QUMICA ORGNICA

CICLO: 2012-I Unidad: ISemana: 1

QUMICA ORGNICAIng. Octavia Girn Molina de Pastor O_giron@uap.edu.pe

Contenido-Introduccin general. -Definicin de la qumica orgnica.- Diferentes clases de frmulas.

- Principales diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos. -Ejercicios.

Introduccin General

1780:Loscompuestosorgnicossonmuycomplejosysolamentese obtienen de fuentesvivientes (Vitalismo)Vitalismo:Creencia en una fuerza vital mgica, presente en plantas y animales, esnecesaria para la sntesis de compuestos orgnicos.1789: Antoine Laurent Lavoisier observ que los compuestos orgnicos estn compuestosprincipalmente por carbono e hidrgeno.1829: Friedrich Wohler sintetiz un compuesto orgnico (urea) a partir de un compuesto inorgnico (cianato de plomo e hidrxido de amonio)

LA QUMICA ORGNICA MODERNA ES LA QUMICA DE COMPUESTOS EN BASE AL CABONO

Introduccin General

Estudia los compuestos que contienen carbono, no limitndose solamente a aquellos que se encuentran en la naturaleza. Los qumicos han aprendido a sintetizar millones de compuestos orgnicos que no se encuentran en la naturaleza, como fibras sintticas, plsticos, hules sintticos, medicinas y hasta cosas como las pelculas fotogrficas y pegamentos. Mucho de estos compuestos sintticos evitan carencias de los productos naturales.

Introduccin GeneralLa Era de la Qumica Orgnica> 95% de todos los compuestos conocidos se componen del carbnLa qumica orgnica es crucial para nuestro estilo de vida.Ropa, materiales (polmeros), petrleo, medicamentos.

5DIFERENCIAS ENTRE QUIMICA ORGANICA E INORGANICAQUIMICA ORGANICA

Estudia los compuestos del carbono.Los compuestos del carbono son las sustancias centrales a partir de las cuales estn hechos todos los organismos vivientes de este planeta.Sntesis y estudio de los compuestos que se basan en cadenas de carbono.QUIMICA INORGANICA

No poseen enlaces carbono-hidrgeno,Sntesis y estudio de las propiedades elctricas, magnticas y pticas de los compuestos formados por tomos que no sean de carbono (aunque con algunas excepciones).Trata especialmente los nuevos compuestos con metales de transicin, los cidos y las bases, entre otros compuestos.

El tomo de CarbonoEl tomo de carbono forma enlaces qumicos diferentes a cualquier otro elemento, y puede tener diferentes estructuras con la misma cantidad de carbono de un compuesto qumico.

C C C C

C C C C - C I I I C C - CPropiedades del tomo del CarbonoTetravalencia: Es la capacidad del tomo de carbono de formar 4 enlaces covalentes con sus 4 electrones de valencia en la formacin de enlaces qumicos covalentes simple, dobles o triples.

metilbutano1-buteno

2-butino10Tipos de enlaceEnlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos.Ejemplo: CH4, CH3CH3Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=OEnlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.Ejemplo: HCCH, CH3 CN

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Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

12Representacin de molculas orgnicas. Emprica. CH2OMolecular C3H6O3

Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica) CH3 CHOH COOH

Desarrollada Ej. H OH (no se usa demasiado) H C C C =O H H OHCon distribucin espacial (utilizadas en estereoisomera)No sirven para identificar compuestos

13Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular. Partimos de la frmula Emprica: C2H5N12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 g/mol

130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)

La frmula molecular ser:C6H15N3Ejemplo: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula molecular. 71.7/35.5g/mol= 2.02 mol Cl4.1g/1g/mol = 4.1mol24.2g/12g/mol = 2.02 mol CDividiendo todos por el menor (2.02) obtenemos la frmula emprica: CH2Cl m R T 3,12 g 0,082 atm L 383 K 760 mm Hg M= = = 100 g/mol p V mol K 745 mm Hg 1 L 1 atmfrmula molecular ser: C2H4Cl2 Tipos de tomos de carbono(en las cadenas carbonadas)Primarios (a) CH3 CH3 Secundarios (b)CH3 C CH2 CH CH3 Terciarios (c) CH2Cuaternarios (d) CH3 aaaaab b cdEjercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: CH3 CH3 CH3 C CH CH2 C CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)cido carboxlicoRCOOHsterRCOORAmidaRCONRRNitriloRCNAldehdoRCH=OCetonaRCORAlcoholROHFenolOHHidrocarburosSon compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno.

Tienen frmulas muy variadas: CaHb.

Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:Pentano2-hexenopropino3-metil-butino

3-etil-2-penteno

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CHCCH3CHCCH CH3 | CH3

CH3CH =CCH2CH3 | CH2CH3Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:CH3CH2CH2 CH2CH2CH3CH3CCCH2CCHCH2=CHCH2CH3CH3CHCH2 CH2 CH3 | CH2CH3

CH3C =CHCHCH3 | | CH3 CH3hexano2,5-hexadiino1-buteno2-etil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

BIBLIOGRAFIAL.G. Wade. 1993 Qumica Orgnica 2da EdicinM.A. Fox 2000 Qumica Orgnica 2da Edicin Pearson EducationJ.A. Garca, J.M. Teijn. 1999 Qumica. Teora y problemas.