¿qué son los hidrocarburos? -...
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¿Qué son los hidrocarburos?
• Por definición, son aquellos compuestos
constituidos únicamente por carbono e
hidrógeno.
• Se dividen en dos grandes categorías,
hidrocarburos alifáticos (del griego
aleiphar, que significa grasa) e
hidrocarburos aromáticos (denominados así
porque se obtenían al tratar químicamente
extractos de plantas aromáticas)
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Alifáticos
Acíclicos
Alicíclicoso
Cíclicos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alquenos PROPENOCH2
CH-CH3
Alquinos PROPINOCH C-CH3
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
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Aromáticos
Policíclicos
Monocíclicos BENCENO
Aislados
Condensados NAFTALENO
BIFENILO
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Hidrocarburos alifáticos: alcanos
• Tienen fórmula general CnH2n+2
• Se conocen también con el nombre genérico
de parafinas (poca afinidad o reactividad
química)
• Todos los átomos de carbono de los alcanos
tienen hibridación sp3
• El alcano más simple es el METANO y
también es el más abundante.
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Fuente natural del metano
• Producido por organismos anaerobios
(methanoarchaea) presentes en pantanos y
en el sistema digestivo de hervíboros
(vacas, p. ej.).
• Constituye la mayor parte del gas natural y
del gas grisú presente en minas de carbón.
• Presente como caltrato de metano (hidrato
de metano) en el lecho marino (50 atm,
4ºC).
• Atrapado en el permafrost.
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Carbonos “primarios”
,“secundarios”, “terciarios” y
“cuaternarios”
• Los átomos de carbono con hibridación sp3
dentro de una estructura pueden clasificarse
usando como criterio cuántos enlaces
forman con otros átomos de carbono (y solo
carbono):
CH3-CH2-CH2-CH3
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Clasificación de carbonos con
hibridación sp3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
A esta clasificación es a la que se hace referencia cuando se asignan
nombres a ciertos grupos sustituyentes, aunque la IUPAC hace esfuerzos
para que ya no se utilicen estos nombres porque pueden dar lugar a
confusión.
3º 2º4º
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Clasificación de carbonos con
hibridación sp3
• ¿Cómo se clasifica un carbono sp3 que no está
enlazado a ningún otro carbono?
CH3-OH CH3-NH2
OCH3
Se clasifican como carbonos metílicos o
carbonos de orden cero.
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ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
HeptanoHepta + ano
1 Metano2 Etano3 Propano4 Butano5 Pentano6 Hexano7 Heptano8 Octano9 Nonano10 Decano
11 Undecano12 Dodecano13 Tridecano14 Tetradecano15 Pentadecano16 Hexadecano17 Heptadecano18 Octadecano19 Nonadecano20 Icosano
21 Henicosano22 Docosano23 Tricosano24 Tetracosano30 Triacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano50 Pentacontano100 Hectano115 Pentadecahectano
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Serie homóloga• Si escribimos las estructuras de los alcanos anteriores,
obtenemos una serie homóloga
NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA
METANO CH4 HEXANO CH3(CH2)4CH3
ETANO CH3CH3 HEPTANO CH3(CH2)5CH3
PROPANO CH3CH2CH3 OCTANO CH3(CH2)6CH3
BUTANO CH3(CH2)2CH3 NONANO CH3(CH2)7CH3
PENTANO CH3(CH2)3CH3 DECANO CH3(CH2)8CH3
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Serie Homóloga
• Puede definirse como una serie de
compuestos que difieren en su estructura
ÚNICAMENTE por el número de grupos
metileno, –CH2-.
• Sus propiedades físicas, como el punto de
ebullición o de fusión, variarán también en
forma constante, según el número de grupos
–CH2-.
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Alcanos • Compuestos como los de la tabla anterior se
denominan alcanos normales o no ramificados.
• Los átomos de carbono pueden enlazarse de manera diferente, creando “ramificaciones”sobre una cadena o esqueleto principal.
• Alcanos con este tipo de estructuras se denominan alcanos ramificados.
• Las ramificaciones se denominan grupos alquilo o cadenas laterales.
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Radicales univalentes
Nombre comosustituyente
Nombre del radical
Construcción del nombre
-ANO -ILO -IL
BUTANO BUTILO BUTIL
R-
Numeración:Se comienza a numerar por el
carbono que presenta la valencia libre
4 3 2 1CH3-CH2-CH2-CH2-
Alcano de igualnúmero de átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
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Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales
R-
CH3- METILO (Me)CH4
METANO
CH3-CH2- ETILO (Et)CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)
CH3-CH2-CH3
PROPANO ISOPROPILO (Pri, i-Pr)CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)CH3-CH2-CH-CH3
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Isoalcanos
• Si los alcanos sin ninguna ramificación o
cadena sustituyente son “alcanos normales” y
ya vimos como construir su serie homóloga.
Los alcanos que presentan una única
ramificación tipo “cola de pescado” se
denominan ISOALCANOS
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Isoalcanos• IUPAC acepta el uso del nombre isobutano,
isopentano e isohexano.
• También acepta usar los nombres isopropilo,
isopropil, isobutilo, isobutil, isopentilo,
isopentil, isohexilo e isohexil para los radicales
alquilo o sustituyentes alquilo que derivan de
ellos.
• Todos los otros nombres de isoalcanos con
mas de 6 carbonos se consideran “comunes” y
es mejor no usarlos.
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CH3-CH-CH2-
CH3
ISOBUTILO(Bui, i-Bu)
CH3-C-CH3
CH3
TERC-BUTILO(But, t-Bu)
R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTILO(Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-
CH3
CH3NEOPENTILO
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXILO
CH3-CH-CH3
CH3
ISOBUTANO
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO
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I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
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NOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elección de la cadena principal
CH2-CH
2-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*16
1 7
*Cadena principal
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1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2-CH
2-CH
3
CH-CH3CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas laterales
1
8
*3 cadenas laterales:CADENA
PRINCIPAL
8*
1*
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1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo
CH3
CH2-CH-CH
2-CH
3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
8
8 carbonos3 ramificaciones en 3, 4 y 6
1 3
6
4
*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1*
2*
8*
4
6
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1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
CH3
CH2-CH
3
CH3CH
3CH
3CH
3
CH3
C
CH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7
1234
5
6789
9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6CADENA PRINCIPAL
1*2*3*4*5
6789
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2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH
3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 5
*NUMERACIÓNCORRECTA
2* 1*3*5*
2, 4, 5
Numeraciónincorrecta
1 2 4 5
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2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH
3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil*E antes que MNUMERACIÓN
CORRECTA
4*1* 7*
4-metil-7-etil
7 4 1
Numeraciónincorrecta
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3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2-CH
2-CH
3
CH2-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-etil-3-metil-5-propilnonano
1 3 5 6 9
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3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano
21 4 5
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3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH
3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
4 12
5
79
* * *
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Sustituyentes sustituidos• Puede darse el caso de que las cadenas
laterales tengan también ramificaciones o sustituyentes.
• En estos casos, cada cadena se trata con las mismas reglas que se usan para los alcanos, con dos excepciones: – El carbono que está enlazado a la cadena
principal SIEMPRE tiene el número 1.
– Los prefijos de multiplicidad dentro del nombre del sustituyente sustituido SÍ se alfabetizan (se toman en cuenta para construir el nombre)
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5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplicanlas mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH
3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 5 6 11
1’ 2’ 3’
1’ 2’ 3’ 4’
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CICLOALCANOS
• Tienen fórmula general CnH2n. (monociclos)
• Todos los átomos de carbono que los
forman tienen hibridación sp3
• La serie homóloga de los cicloalcanos inicia
con el ciclopropano, C3H6, ya que ¡no puede
existir un anillo con 2 carbonos!
• La nomenclatura de cicloalcanos se explica
a continuación:
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1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos
Cicloalcano
Ciclohexano Ciclooctano
CiclopropanoPropano
CH3-CH2-CH3
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1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclohexilo
CiclopropiloCiclopropano
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1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
1-etil-2-metilciclopentano
3-metilciclohexeno
Isopropilciclohexano
5-metilciclohexa-1,3-dieno
Metilidenciclopentano1
3
5
CH3
CH2-CH
31
2
CH3
1
3
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C. Cuando el ciclo y la cadena son del mismo tamaño
Ciclohexilhexano
Hexilciclohexano
1-hexil-3-metilciclohexano
El ciclo está más sustituido que
la cadena, por lo que es el
compuesto “padre” o principal.
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4-etil-2-metil-1-(3-metilciclohexil)hexano
2,3,4-trimetil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)hexano
1,3,5-trimetil-1-(2,3,4-trimetilhexil)ciclohexano
La cadena está más sustituida
que el anillo.
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En algunos casos, aunque la
cadena sea mas pequeña que
el anillo, pero se encuentre
mas sustituida, es aceptable
darle prioridad para asignar el
nombre, por facilidad de
construcción del mismo.
2,2,3,3-tetrametil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)butano
1,3,5-trimetil-1-(2,2,3,3-tetrametilbutil)ciclohexano
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1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C
1 1’
1’11,1’-Biciclohexilo1,1’-BiciclohexanoBiciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:
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1 321
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto senombran como sustituyentes en orden alfabético
Ciclobutilciclopentano
1-etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
15
5-ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO PRINCIPALlocalizadores enorden alfabético
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1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena.
Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual nº de C
Carbonos delpuente más corto
Carbonos del
puente intermedio
En orden decreciente
Biciclo[3.2.1]octano
Biciclo[3.1.1]heptano
Carbonos cabeza de puente
Comunes a varios puentes
Carbonos del puente más largo
Biciclo[4.2.0]octano
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1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente.Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad seaplican localizadores más bajos a los sustituyentes.
CH3
2-metilbiciclo[2.2.1]heptano
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
2-etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
E antes que M1 2
34
5
6
7
1 2
3
45
6
7
89
1 2
3
45
9
8
76
5 4
3
21
7
6
98
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2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común
CH3
CH2-CH
3
4-etil-1-metilespiro [2.5] octano
NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C
Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico
Espiro [2.5] octano
Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande
Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño
Carbono espiránico
1
2345
6
7 8
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2-etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor
Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados
Ciclohexanoespirociclopropano
CH3
CH2-CH
3
1
23
4
5 61’ 2’
3’
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Referencias
• Las reglas de IUPAC pueden ser
consultadas en
http://acdlabs.com/iupac/nomenclature/
tome en cuenta que la información está en
inglés.
• Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo.