química de alimentos: alguns conceitos e aplicações, numa...

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José Empis UMadeira 1 Centro de Engenharia Biológica e Química Centro de Engenharia Biológica e Química Química de Alimentos: alguns conceitos e aplicações, numa óptica muito pessoal

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José Empis UMadeira 1

Centro de Engenharia Biológica e QuímicaCentro de Engenharia Biológica e Química

Química de Alimentos:

alguns conceitos e aplicações,

numa óptica muito pessoal

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José Empis UMadeira 2

JOSÉ EMPIS, alguns dados biográficos

Eng. Químico-Industrial, IST 1970

Doutor em Química, IST 1982 (química orgânica física)

Agregado, IST 1996 (biotecnologia alimentar)

Prof. Associado, DEQ IST; Prof. Cat. Conv., DAIAT ISA

Consultor em assuntos de propriedade industrial

Membro eleito da Com. Executiva da FECS

Delegado Nacional, 6ºPQ/prioridade 5

Sócio da SPQ, (1970), e da Divisão de Química de Alimentos (2002)

Sócio fundador da SPBiotec.

Membro do Colégio de Engª Química, O.Engºs (1971)

Especialista em Engª Alimentar (2002)

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José Empis UMadeira 3

O químico de alimentos encartado (UK, DE, CH, NL...)

em Portugal, é o veterinário pª alimentos animais...

necessidade de uma carteira

Conhecimentos mínimos indispensáveis (curriculum)

(química, física, biologia, bioquímica, matemática, economia, psicologia e sociologia; ev/. marketing)

Deontologia,

porque os conhecimentos do q.a. estão na base de:

tecnologias de falsificação de géneros alimentares

garantia de qualidade e inocuidade dos alimentos

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José Empis UMadeira 4

A Química de Alimentos na Fed. Europeia de Soc. Química

Working Group on Food Chemistry( fundado por Peter Czedick-Eysenberg (At) há 26 anos)

hoje Food Chemistry Division (FCD/FECS)

www.chemsoc.org/networks/enc/fecs/fecsfoodchem.htm

Desde 1987, Portugal representado através da SPQ

(Irene N. da Silveira (UC) e José Empis(IST))

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José Empis UMadeira 5

Qualidade e inocuidade dos alimentos, exigência do consumidor

Autoridade Europeia (sob a DGSANCO) Agência Nacional

http://www.efsa.eu.int/

Avaliação do risco

Comunicação do risco

Princípio de precaução

Alimentos alimentos funcionais nutracêuticos

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José Empis UMadeira 6

as novas prioridades do consumidor europeu

uma alimentação saudável critérios nutricionais pª a escolha

produtos alimentares com relação qualidade/preço elevada

duração da confecção de refeições em constante diminuição

alimentos funcionais

“cujo valor nutricional seja superior ao que resulta de uma análise química dos seus componentes”

alimentos fortificados e/ou com c.q. alterada

alimentos com maiores períodos de vida de qualidade

alimentos pré-confeccionados

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José Empis UMadeira 7

Análise química de alimentos animais e humanos

(a rogo da inspecção de actividades económicas)

Hoje numa pluralidade de instituições (reorganização?...!):

LNIV - alimentos de origem animal

DGFCQA - outros alimentos, águas

INIAP-(IPIMAR) - toxinas em organismos marinhos

INIAP-(INIA-EVN) - vinhos

INETI- alimentos para animais (?), OGM, vinhos, sumos (genuinidade)

INSRJ - nutricêuticos, aditivos alimentares (?)

LBUC, LBUP, IST, SGS, EGI. Agroleico, Proqualidade, IBET, etc...

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José Empis UMadeira 8

o químico de alimentos como analista (engº químico?)

conhecimento dos métodos de análise química

Validação, métodos padrão, intercomparações, fiabilidade

análise quantitativa, análise vestigial

novas metodologias de análise química

Domínios fronteira: métodos de análise enzimática

métodos de análise microbiológica

métodos de análise física

métodos de análise imunológica; PCR

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José Empis UMadeira 9

o químico de alimentos na empresa (engº químico?)

na identificação e controlo dos pontos críticos de fabrico

na sugestão de novas variáveis, e novos métodos, de controlo

na definição de formulações com qualidade /custo óptima

no estudo das limitações legais e de normalização

na pesquisa de contaminantes, e redefinição de processos

Por exemplo:método Simplex para definir a composição de um óleo alimentar

(custo de interesse de uma m. p. para um alimento elaborado)

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José Empis UMadeira 10

Composição/custo óptima de um óleo alimentar:

Constrangimentos:

matérias primas legalmente permitidas (p.exº excl POMF)

utilização a que se destina o óleo (fritura, tempero, cozinha)

gama de composições possível (triacilgliceróis)

gama de protecção antioxidante desejável (tocof.)Dados:

custo e composição (TAG, tocof.) das m. p. disponíveis

Solução:

óleo alimentar com composição/desempenho óptimos

p. exº ω6<20% e monoinsat>65%, γ-tocof; p/ fritura

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José Empis UMadeira 11

o químico de alimentos como investigador (engº químico?)

o domínio é extremamente vasto...

novas matérias primas e novos produtos alimentares

toxicologia de alimentos, destoxificação

alergologia, intolerância alimentar

nutrição

modificação genética, composição, adaptabilidade

qualidade (química), período de vida útil e conservação

avaliação sensorial e instrumental da qualidade

desenho de novos produtos

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José Empis UMadeira 12

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

novos alimentos: biomassa microalgal como fonte de corantes

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José Empis UMadeira 13

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

crescimento autotrófico

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José Empis UMadeira 14

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

carotenóides na cadeia alimentar (Luísa “Nini” Gouveia)

antioxidantes (oxigénio singleto, radicais)

corantes lipídicos

alguns com valor pró-vitamínico

biotecnologia de produção microalgal

+

acumulação de carotenóides em microalgas sob stress

+

recuperação de biomassa, para a cadeia alimentar

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José Empis UMadeira 15

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

ficobiliproteínas de cianobactérias (Alberto Reis)

proteínas coradas (cosmética, alimentos, imunoquímica)

cromóforo azotado

biomassa utilizada como nutracêutico (“Spirulina”

biotecnologia de produção de cianobacérias

+

purificação de proteínas a partir da biomassa

+

utilizações, incluindo na cadeia alimentar

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contribuições de investigadores em colaboração com o autor

extracção de alcalóides de L.albus amargos (Filomena Santana)

Problema:distribuição de alcalóides por toda a semente, a extracção da farinha em meio ácido lixivia proteína

utilização de preparações enzimáticas

aquisição de concentrados enzimáticos comerciais

ensaio de eficiência extractiva (máx. lupanina/proteína)

selecção da melhor preparação enzimática

optimização da cinética de desamargamento (T, pH)

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José Empis UMadeira 17

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

destoxificação com microrganismos:

colheita e selecção de bactérias capazes de utilizar lupanina

+

caracterização das estirpes seleccionadas

+

cinética e eficiência de remoção de lupanina em meio líquido

+

cinética e eficiência de remoção de alcalóides de farinhas

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contribuições de investigadores em colaboração com o autor

1515 1616 1818

3β-hidroxilupanina 17-oxolupanina 13α-hidroxilupanina

1414

3,4-dehidrolupanina lupanina 11,12-dehidrolupanina

tetrahidrorombifolina 17-oxoesparteína α-isolupanina

55 66 77 88

99 1010 1111 1212

13-angeloiloxilupanina

5,6-dehidrolupanina

5,6-dehidrotetrahidrorombifolina

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José Empis UMadeira 19

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

8060402000.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

8060402000.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

8.5

13.5

18.5

23.5

28.5

8060402000.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

8060402000.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

Alca

lóid

es e

lupa

nina

(gl-1

)

Alca

lóid

es e

lupa

nina

(gl-1

)

Valo

res

rela

tivos

Valo

res

rela

tivos

Tempo (h)

IST 20 B IST 40D

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José Empis UMadeira 20

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

oxidação de óleos alimentares a temperaturas elevadas (Laura Vicente)

resistência à oxidação do óleo de graínhas de uva, porquê?

+

comparação de métodos para a detecção do início da oxidação

+

mecanismo de oxidação de óleos a temperatura elevada; detecção eidentificação de radicais intermediários

+

comportamento dos tocoferóis em óleo, sob oxidação, a altas temperaturas

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José Empis UMadeira 21

contribuições de investigadores em colaboração com o autor♦ Autoxidação ♦ Foto-oxidação

(∆,3O2) (hν,1O2)

Iniciação

Propagação

Ramificação

Terminação

RH → R•

R• + O2 → ROO•ROO• + RH → ROOH + R•

ROOH → RO• + •OH2ROOH → ROO• + RO•+H2O

2ROO• →ROOOORROO• +R• →ROOR2R• →RR

O

O

H

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José Empis UMadeira 22

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

H H

+ R. .(8 ou 11)

hidroperóxidos isoméricos por oxidação do sistema oleico

H

(8 ou 11)

+O23

O dá só 9 e 10 1

2

OOH OOH8 (ou 11)

OOH OOH

+

Geralmente predomina o isómero trans +

9 (ou 10)

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José Empis UMadeira 23

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

reacções subsequentes dos hidroperóxidos

fragmentação-β voláteis (alcenos, aldeídos, cetonas)

ciclização, polimerização, a baixos valores de p (O2)

“sólidos polares”

oxidação suplementar ácidos carboxílicos, CO2, H2O

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José Empis UMadeira 24

R'

HCH2

OO

H

CHR

H ∆,

∆,

principal

secundário

2

R'

HCH2

OO

H

CHR

H

R'CH=CHCHO +

HO + RCH CH. .22

.HO + RCH CHO

R'CH=CH

2

+

2

fragmentação-β

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

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José Empis UMadeira 25

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

pluralidade de métodos de detecção de oxidação de óleos

R.

(Ar ). ROOH OC

O

COH

O

EPRDirect

Traps

SENSORY

PV

UV / VISNMR

VOLATILE

RANCIMAT

RPE tão sensível como análise sensorial

vida útil de um óleo função dos sólidos polares

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José Empis UMadeira 26

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

(~2.5*10-3) PBN, aquecido a 113ºC, 10 min

RPE de óleo de graínha de uva c/ PBN (fenil-t-butilnitrona)

aducto

γ-tocoferol do óleo

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José Empis UMadeira 27

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

mas, a temperatura elevada, o PBN é instável (ENDOR):

PBN

MNP

N

H

C

OO

+R ..

O-O

.

RO

+ ΦCHO + RO

+ R .N=O

ON

R

.

N+OH

C

O_O

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José Empis UMadeira 28

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

principais conclusões:

detecção de novos hidroperóxidos na autoxidação de sistemas triénicos a temperatura elevada

MNP pode estar envolvido na decomposição de alcenos por uma reacção “eno”

γ-tocoferol confirmado directamente como melhor antioxidante que o α-.

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José Empis UMadeira 29

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

alterações moleculares em pimentas irradiadas (Paula Esteves)

a irradiação como método de processamento (directiva EU)

detecção de irradiação prévia de especiarias contendo celulose (EN 1787) sinal RPE evanescente

(EN 1788) depende da presença de silicatos

em ambos os casos: detecção qualitativa

alterações reológicas nos polissacáridos?

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José Empis UMadeira 30

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

resultados iniciais:

viscosidade de suspensões de pimentas ↓ com a dose;

pimenta mais sensível que pimenta branca

distribuição de massas moleculares de “amidos”:

Estudo por FPLC alteração de distribuição de M

maior número de espécies com baixas M

menor número de espécies com elevadas M

características reológicas: ↓ da resistência ao corte

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José Empis UMadeira 31

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

sistemas alimentares polidispersos (Anabela Raymundo )

(colaboração com a Profª Isabel Sousa, ISA)

o tremoço, Lupinus albus, tem cerca de 40% de proteína e fibra baixa em glucose; pode ser desamargado em meio aquoso:

separam-se um isolado proteico e uma fase de fibra.

o isolado proteico tem uma composição (aminoácidos) valiosa

que propriedades funcionais se pode esperar dele?

Instituto Piaget

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José Empis UMadeira 32

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

funções: estabilização de interfaces - espumas e emulsões

aspectos nutricionais: produto vegetal, isento de colesterol

espumas: substituição da clara de ovo em doces

produção de “chantilly” e “mousses”

técnicas: análise reológica e sensorial

microscopia electrónica

resultados: espumas termicamente processáveis

análise sensorial de suspiro e mousse +++

90X

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José Empis UMadeira 33

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

emulsões: “maionnaises” e molhos sem ovo (o/a)

técnicas: reologia, dispersão de laser

análise sensorial

RSM

resultados: produtos agradáveis

√ para t<0ºC

√ com sal, e com açúcar

√ em versões “light”

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José Empis UMadeira 34

contribuições de investigadores em colaboração com o autorSauter diameter

7,35

5,92 5,78

8,96 8,92

6,97

4,66 4,603,96

0

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

LM LN1 LN2 AM1 AM2 A.N LL1 LL2 Target

d 32 (

m)

Plateau Modulus

616

12311373

1091

2523 2628

1162 1174

794

0

500

1000

1500

2000

2500

3000

LM LN1 LN2 AM1 AM2 A.N LL1 LL2 Target

G0 N

(Pa)

Zer-Shear-rate viscosity

8,4E+04

1,8E+05

2,7E+05

1,1E+05

2,8E+05

4,4E+05

1,4E+051,7E+05

2,2E+05

0,0E+00

5,0E+04

1,0E+05

1,5E+05

2,0E+05

2,5E+05

3,0E+05

3,5E+05

4,0E+05

4,5E+05

5,0E+05

LM LN1 LN2 AM1 AM2 A.N LL1 LL2 Target

0 (Pa

.s)

Firmness

78

140

189

63

133

257

149

184161

0

50

100

150

200

250

300

LM LN1 LN2 AM1 AM2 A.N LL1 LL2 Target

Firm

ness

(g)

Aproximação a um produto comercial óptimo, uma questão decomposição

Valores de diâmetro de Sauter, módulo do plateau, viscosidade limite a tensão de corte nula e firmeza

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José Empis UMadeira 35

contribuições de investigadores em colaboração com o autoremulsões: “maionnaises” com corantes funcionais: P e L

a ficocianina fortalece a emulsão, cores são +

50% P50% L

100% P0% L

75% P25% L

Standard – no pigment0,25% Phycocyanin0,50% Phycocyanin0,75% Phycocyanin1,00% Phycocyanin1,25% Phycocyanin

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José Empis UMadeira 36

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

inclusões moleculares em ciclodextrinas (Aida Moreira da Silva)

(colaboração com J Teixeira Dias, UA+IST+IPC)

A β-ciclodextrina é um oligómero (n=7) cíclico de D-glucose

é portanto quiral

a cavidade interior da βCD é pouco polar

podem obter-se incluatos diastereoméricos?

Os aromas alimentares provêm em geral de moléculas apróticas

cujos incluatos são mais solúveis em água

com libertação mais duradoura do aroma

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José Empis UMadeira 37

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

Carvona = 2-metil-5-(1-metiletenil)-2-ciclohexenona

R-Carvona(de óleo de menta)

S-Carvona(de óleo de semente de

cominhos)

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José Empis UMadeira 38

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

t1/2 / min RCarv-βCD.7H2O SCarv-βCD.11H2OH/D 53 28D/H 64 38

RCarv-βCD SCarv-βCD

por espectroscopia de Raman

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José Empis UMadeira 39

contribuições de investigadores em colaboração com o autor

H-3 (β-CD.CA)H-6´ (β-CD.CA)H-3 (β -CD.CGA)H-5 (β -CD.CGA)H-6´ (β -CD.CGA)

1

2

3

4

0.1 0.3 0.5 0.7 0.9

∆δ.[m

] 0/10

-4

1:1

RMN

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contribuições de investigadores em colaboração com o autor

O incluato 1:1 com a S-carvona, comparado com o da D-carvona:

é duas vezes mais estável à temperatura ambiente (KS~2KR) mas mais sensível ao aumento de temperatura;

embora o seu conteúdo em água seja superior;

a mobilidade da água é muito maior neste incluato;

a permuta de protões também é mais rápida

a diastereomeria é aparente, embora os sinais de RMN não apresentem alterações de espessura (não há restrições àmovimentação do incluído na matriz, na escala do RMN) !

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contribuições de investigadores em colaboração com o autorlípidos de sardinha e de carapau negrão ( Narcisa Bandarra)

(colaboração com Mª L. Nunes, IPIMAR)

0

5

10

15

20

Jan Fev Mar Abr Mai Jun Jul Ago Set Out Nov DezMeses

Gordura (%)

1991 1992 1993 1994

sardinha

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contribuições de investigadores em colaboração com o autor

variação sazonal, por classes de lípidos

0

5

10

15

20

Mai-94

Jun-94

Jul-94

Ago-94

Set-94

Out-94

Nov-94

Dez-94

Jan-95

Fev-95

Mar-95

Abr-95

Meses

PL, FFA, CH (%)

50

60

70

80

90

100

TG (%)

PL FFA CH TG

0

5

10

15

20

Mai-94

Jun-94

Jul-94

Ago-94

Set-94

Out-94

Nov-94

Dez-94

Jan-95

Fev-95

Mar-95

Abr-95

Meses

PL, FFA, CH (%)

50

60

70

80

90

100TG (%)

PL FFA CH TG

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contribuições de investigadores em colaboração com o autoraspectos nutricionais do óleo de sardinha (ω3, mod. murino)

Incorporação de AA, EPA e DHA na aorta e gordura subcutânea (D1=sardinha, D2=banha, D3=normal)

AORTA

0

1

2

3

4

5

AA EPA DHA

(%)

D1 D2 D3

Gordura subcutânea

0

2

4

6

8

AA EPA DHA

(%)

D1 D2 D3

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contribuições de investigadores em colaboração com o autor

conclusões:

Os óleos (TAG), abundantes no verão, são menos ricos em ω3 que os fosfolípidos da membrana.

O óleo de sardinha provoca diminuição eficaz e rápida do colesterol sanguíneo.

O óleo de sardinha leva à susbstituição do AA, nas membranas dos órgãos dos murinos, por DHA e EPA (gráficos não incluídos)

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contribuições de investigadores em colaboração com o autora irradiação na conservação de pescado (Helena Silva)

(colaboração com Mª L. Nunes, IPIMAR)

Carapau negrãoCarapau branco

IRRADIAÇÃO

1 kGy2 kGy

EMBALAGEM EM VÁCUOEMBALAGEM EM VÁCUO

0 kGy3 kGy

• ARMAZENAGEM EM REFRIGERADO DURANTE 24 DIAS

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contribuições de investigadores em colaboração com o autorANÁLISES EFECTUADAS

• COMPOSIÇÃO QUÍMICA

• CONTAGENS MICROBIOLÓGICAS (pele e músculo)

• ANÁLISE SENSORIAL (crú /cozido)

• AMINAS VOLÁTEIS (BVT/TMA)

• AMINAS BIOGÉNICAS (HIM, CAD, PUT, TYR, AGM e SPM)

• CARACTERIZAÇÃO DO PERFIL DE ÁCIDOS GORDOS

• ÍNDICES DE OXIDAÇÃO DOS LÍPIDOS (IP, TBA,AGL)

• CARACTERIZAÇÃO DO PERFIL PROTEICO

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contribuições de investigadores em colaboração com o autor

Conclusões

• A estabilidade dos lotes irradiados, sob refrigeração, é distinta, e superior

• A flora bacteriana ao nível da pele é significativamente reduzida com a irradiação, em particular no caso do carapau negrão

• As características sensoriais dos lotes irradiados não são alteradas significativamente pela irradiação

• A irradiação permite duplicar o período de armazenagemdas duas espécies

• 1 kGy é suficiente para este efeito

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outras ideias dispersas...

a fracção fibrosa de tremoço terá utilidade para inclusões?

libertação lenta do aroma, útil em ingredientes p/ forno

“maionnaises” coradas em ambas as fases, com corantes funcionais (β-caroteno ou luteína + antocianidina)...

novas combinações de tecnologias emergentes para produtos com características de “frescos”

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Muito obrigado pela vossa atenção

José Empis