SOLUCIÓN DE EXAMEN FINAL:

1) ¿Qué se obtiene al formular las siguientes reacciones?a) Ácido acético más metanol.b) Ciclobuteno más hidrogeno.c) Oxidación fuerte del butanold) Ácido fórmico más propanol.e) Oxidación suave del butanol.f) Combustión del etanal.

SOL:a) Se obtiene acetato de metilo.

b) Se obtiene ciclobutano.

c) Se obtiene butanoico.

d) Se obtiene metanoato de propilo.

e) Se obtiene butanal.

f) Se obtiene agua.

2)a) β – antranil amina a partir del antraceno.

+ CH3Cl + KMnO4

ALQUILACIÓN

OXIDACIÓN NH3 +

AMIDACIÓN

-CO-

β – antranil amina

b) Apartir del naftaleno obtener β- naftilamina.

AlCl3+ CH3Cl + +KMnO4 ALQUILACIÓN OXIDACIÓN

+ NH3

eliminación de

-CO- AMIDACIÓN

CO-NH2

CH3

CH3

COOHCO-NH2

NH2

β-Naftilamina

c) Obtener Ácido p-amino benzoico apartir del benceno.

H+ + 2CH3Cl +KMnO4

+NH3 ALQUILACIÓN

-CO

AMIDACIÓN

Acido p-amino benzoico3) Un método importante para identificar una grasa, es el índice de

saponificación (I.S.) que significa la masa en miligramos de KOH

necesarios para saponificar 1 gramo de grasa. Si el índice de

saponificación de la linoleína es 191.344. ¿Cuál es la estructura

molecular de la linoleína? Masas atómicas K=39, Na=23.

SOL

+ 3KOH

→

3

C xH y−COO∓¿K ¿

+

MGRASA 168g Jabón blando Glicerina 1g Grasa ?

mKOH = 168000M

mg

M = 878g/mol = 72 + 96 + 5 +36 +3y

CONH2

Tanteando: x = 17, y = 31

La estructura de la linoleína es:

Posee 2 enlaces dobles.

4) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos: a.

O

4 5 6 7 ││ 8 CH3 ─O ─3 CH ─ CO ─ CO ─ COH ─ CH ─ C ─ O ─ CH2 ─ ─ CH3

│ │ │ 2 CH ─ COOH CO N(CH3)2 │ │

1 COOH CH3

Ácido 6- acetil-7-dimetilano- 8- p – dimetilbenzoxicarbno-2 carboxi- 6- hodroxi- metoxi- 4,5- dioxooctanoico.

b.

7-acetil-4-bromo-2-formil-5-nitro-1-naftamidac.

CH3-C || O

NO2 Br

CHO

CONH2

CHO

O-CH3HO

NH2NO2

Cl

1-amino-5-cloro-7-hidroxi-2-metoxi-9-nitro-3-antranal

d.

3-bencil-7-fenil-8-formil-4,5-dioxooctanoato de xilonilo

1) Mencionar los isomeros de C4H8O CH3 – CH2 - CH2 – CHO Butanal

CH3 – CO – CH2 – CH3 Butanona

CH3 | CH3 - CH - CHO Metil propanal

CHOH = CH – CH2 – CH3 BUT-1-EN-1-OL

CH2 = COH – CH2 – CH3 BUT-1-EN-2-OL

CH2 = CH – CHOH – CH3 BUT-3-EN-2-OL

CH2 = CH – CH2 – CH2OH BUT-3-EN-1-OL

CH2OH – CH = CH – CH3 BUT-2-EN-1-OL

CH3 – COH = CH – CH3 BUT-2-EN-2-OL

CHOH = C (CH3) – CH3 METILPROP-1-EN-1-OL

CH2 = C (CH3) – CH2OH METILPROP-2-EN-1-OL

CH2 = CH – O – CH2 – CH3 Etoxieteno

CH3 – O – CH = CH – CH3 1-METOXIPROP-1-ENO

CH3 – O – CH2 – CH = CH2 1-METOXIPROP-2-ENO

CH3 – O - C (CH3) = CH2 2-METOXIPROP-1-ENO

2) Colocar verdadero (V) o falso (F) en la columna izquierda respecto de las propiedades físicas y químicas de las funciones orgánicas.

a. La n-pentil amina es una amina secundaria de 5 carbonos.

b. Los esteres son derivados de ácidos carboxólicos por reacción con hidróxidos.

c. La acetona es más soluble en agua que la propanal.d. Las aminas ponen de color rojo al papel tornasol azul.e. El ácido acético es menos volátil que el alcohol etílico.f. La acetona no reduce al reactivo Tollens

Solución:a. (F)b. (F)c. (V)d. (F)e. (V)f. (V)

3) Considerando los siguientes compuestos, señale las afirmaciones verdaderas.

I. CH3COCH2CH2CH3

II. CH3CH2COCH2CH3

III. CH3COOCH2CH2CH3

IV. CH3CH2COOCH2CH3

V. CH3CH(OH)CH2CH2CH3

VI. CH3CH(OH)CH(CH3)2

1. Los compuestos I y II son isómeros de posición: Son isómeros ya que presentan la misma fórmula global C5H10O, por lo tanto SÍ son isómeros de posición.

2. Los compuestos II y III son isómeros funcionales: NO son isómeros funcionales ya que el compuesto II tiene fórmula global C5H10O y el compuesto III tiene fórmula global C5H10O2.

3. Los compuestos V y VI son isómeros de cadena: Sí son isomeros de cadena ya que tienen la misma fórmula global C5H12O.

4. Los compuestos IV y V son isómeros de posición: NO son isómeros de posición ya que el compuesto IV tiene fórmula global C5H10O2 y el compuesto V tiene una fórmula global C5H12O.

5. Los copuestos II y VI son isómeros de cadena: NO son isómeros de cadena ya que el compuesto II tiene fórmula global C5H10O y el compuesto VI tiene una fórmula global C5H12O.

4) ¿Cual es el flujo masico (Kg/h) que se produce de acido araquidónico (acido cis, cis, cis- 5,8,11,14-doeicosatetraenoico) con 90% de pureza, por hidrolisis en medio acido de 0,9 toneladas diarias del aceite (que

contiene grupos araquidónico), con 500 lb/min. De HCl al 40% en masa, si el rendimiento del proceso fue 80%?

Masas atomicas: C=12; H=1; O=16; Cl=35,5; N= 141m3= 1000L 1pie3=28,32L 1 Kg= 2,2 lb

CH2- OOC-C21H35 CH2OH

CH- OOC-C21H35 + 3H20 3C21H35-COOH+ CHOH

CH2- OOC-C21H35 CH2OH

1034g 54g 996g0,9TN∗1DIA∗103KgDIA∗24H∗1TN

0,6∗500 lb∗1Kg∗60minmin∗2,2 lb∗H

×

37,5KgH8181,8

KgH

Se observa que el reactivo limitante es el aceite ARAQUIDONINA La masa de araquidonina es: 36,12 Kg/H

Con rend. 80% es = 28,9 Kg/H

masatotal=28,9

KgH

∗100

90=32,11Kg /H

5) Lectura comprensiva y aplicación:

Ordene en orden creciente la fuerza relativa de acidez los siguientes compuestos: Propanol, pentanol, 3 cloro pentanol

Sol:

A mayor pKa menor fuerza relativa de ácidos El propanol sería un ácido más fuerte que el pentanol, por tener la cadena carbonada de menor tamañoPropanol > pentanolEntre el propanol y 3 cloro pentanol, ambos tienen la misma cantidad de carbonos, pero la presencia del halógeno aumenta la fuerza del ácido (menor pKa): Por lo tanto de menor fuerza a mayor fuerza relativa de acidez quedaría:

El pKa de los alcoholes, aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base conjugada.

Pentanol <Propanol < 3-cloro Pentanol

6) Responda las siguientes preguntas:a) ¿Por qué los compuestos orgánicos hidroxilados (alcoholes)

presentan un punto de ebullición mayor que los hidrocarburos de masas molares similares?

b) ¿Puede el metanol disolverse en agua? Fundamentec) ¿Qué tipo de hibridación presenta el oxígeno de los grupos

alcoholes?d) ¿Qué usos industriales tienen los alcoholes?e) ¿Qué geometría molecular presentan los oxígenos de los grupos

hidroxilos?f) ¿Cómo se debe nombrar el grupo funcional alcohol cuando éste no

es el más reactivo?

SOL:a) Porque el oxígeno del grupo hidroxilo le confiere polaridad al grupo

funcional, permitiendo la formación de puentes de hidrógeno entre moléculas de alcohol, por lo tanto existe un mayor nivel de atracción entre ellas.

b) Sí, porque los alcoholes de baja masa molar se disuelven en agua por establecer con esta puentes de hidrógeno.

c) El oxígeno, por encontrarse formando sólo enlaces simples con la cadena carbonada y con el hidrógeno presenta hibridación sp3 y un ángulo de enlace inferior a 110º.

d) El alcohol es un gran desinfectante. Como tal, es de uso común. También se utiliza con mucha frecuencia en la elaboración de medicamentos, en laboratorios para producir precipitados y demás, en bebidas, jarabes, en la elaboración de perfumes y cosméticos, en distintas aplicaciones dentro de la industria, como combustible, en la fabricación de pintura, barnices, lacas, disolventes, aerosoles, etc., y en un sinfín de productos, unos para consumo humano y otros para uso eminentemente industrial.

e) Geometría angular, debido a que el oxígeno está unido a dos átomos y presenta dos pares de electrones no enlazantes.

f) Cuando el grupo OH no es el grupo más reactivo de la molécula se debe nombrar como un radical llamado hidroxi, siguiendo las mismas reglas de nomenclatura que todos los hidrocarburos.

7) Realice las reacciones necesarias para la obtención o síntesis del:

a. Éter α – Naftil alílico a partir del naftaleno y propano.

b. Β – antranil amina a partir del antraceno.

c. Trans – 1,2 – dibromo ciclohexano a partir de la ciclohexanona.

8) Indique la estructura y de los nombres IUPAC de todos los isómeros que cumple con la fórmula C3H 6O2.

CH 3CH 2COOH Ácido propanoicoH−COO−CH 2−CH 3 Formiato de etiloCH 3−COO−CH3 Acetato de metiloCH 3−COH=CHOH 1-propen-1,2-diol (cis – trans)CH 2OH−CH=CHOH 1-propen-1,3-diol (cis – trans)CH 2OH−COH=CH 2 2-propen-1,2-diolCH 3−O−CH=CH−OH 2-metoxietenol (cis – trans)CH 2=CH−O−CH 2OH VinoxietanolCH 3−CHOH−CHO Hidroxi-propanalCH 3COCH2OH 1-hidroxipropanonaCH 2OH−CH 2−CHO 3-hidroxipropanal

1,3-ciclopropanodiol (cis – trans)

2-metil-1-hidroxido de etileno (cis – trans)

2-óxido de etilenometanol

9) Represente las siguientes reacciones químicas:

1) Síntesis de propanol a partir del alqueno correspondiente

+ H2O D

2) Reacción sustitución de ciclobutanol con HCl

+ HCl + H2O

3) Reacción de eliminación del2 butanol

+ H2O

4) Formación de un alcohol a partir del ciclopropeno

+ H2O

5) Formación del 2 cloropentano a partir del alcohol correspondiente

6) Hidrólisis del 3 metil ciclo penteno

+ H2O

7) Deshidratación del 3,5 dimetil 4 pentanol(4 metil- 3 hexanol)

+ H2O8) Combustión del metanol

CH3OH + 3O2 CO2 + 2H2O

14) Determine la formula condensada o esqueleto de los siguientes compuestos:

a)1,5-ciclooctadieno

b)1-etil-3-metil-5- propilciclohexano

c)2-etil-1,4-dimetilbenceno

d)1,3,5-trimetilbenceno

e)Naftaleno

15) Indique la estructura y nombre IUPAC de todos los isómeros de la fórmula: C4H10O

1-butanol

2-butanol

2-metil-1-propanol

2-metil-2-propanol

Dietil-éter

Metil-propil-éter

Isopropilmetil-éter.

16) Determinar el nombre de los siguientes compuestos:

4,4,-dimetil-2-hexanol 3-isobutil-5-metil-1-heptanol 4-ter-butil-2-octanol

3 metil- ciclopentanol 3-fenil-1-butanol 2,3 dietil ciclobutanol

3-sec-butil-1,2-butanodiol3,4 dimetil 1,2 hexanodiol

p-metil fenol 1-bromo-2-etil-3,3-pentanodiol

Fenol 2,4,5-trimetil-3-hexanol 2-fenil-5-metil-4-octanol

17) ¿ Qué es un jabón quimicamente hablando?

Un jabón es un carboxilato procedente de un ácido graso, es decir, el ácido

graso ha perdido su protón quedando como un anión (ácido graso, RCOOH,

carboxilato, RCOO(-)) el cual podrá después combinarse con un catión

metálico, generalmente un alcalino, como el sodio (Na+) o el potasio (K+)

(dando RCOONa o RCOOK).

Por ejemplo, el acetato sódico, CH3COONa, es un carboxilato procedente de

un ácido carboxílico, el ácido acético. El caso del jabón es semejante, pero el

ácido carboxílico correspondiente es un ácido graso, lo cual quiere decir que,

a diferencia del acetato que tiene únicamente 2 carbonos, este otro tiene una

cadena de carbonos muy larga e hidrofóbica (desde 12 a 24 carbonos,

generalmente).

A continuación puedes ver la estructura química de dos ácidos grasos,

el ácido palmítico (componente del aceite de palma, el de coco, y también

grasas animales como la mantequilla o la nada) y el ácido oleico (principal

componente del aceite de oliva):

Ácido oleico

Ácido palmítico

Así pues, los ácidos grasos son ácidos carboxílicos (contienen un grupo

COOH) que pueden ser neutralizados con una base fuerte para dar jabón,

según:

R-COOH (ácido graso) + BOH –> R-COOB (jabón) + H2O

Ésta sería, por tanto, de una reacción de neutralización ácido base muy

sencilla.

18) Una planta cervecera debe producir 4x105 barriles de cerveza al día, si su concentración de alcohol etílico es 0.5M ¿Cuál es el flujo másico (kg/h) de cebada germinada o malta que contiene 80% de almidón, la cual es hidrolizada a glucosa y esta fermentada para obtener alcohol etílico, siendo los rendimientos de 95% y 85%?

Hidrolisis de polisacarido