química orgânica · isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria Óptica ....
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QUÍMICA
Profa. Giselle Blois
Química Orgânica
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Parte 1
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Isômeros: são compostos de mesma fórmula molecular
que apresentam propriedades diferentes devido a
fórmulas estruturais diferentes.
- Isomeria Plana;
- Isomeria Espacial.
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Isomeria Plana: é aquela onde os isômeros apresentam
fórmulas planas diferentes.
Isomeria Espacial: (ou estereoisomeria) é aquela que só
pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais
espaciais.
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Isomeria Espacial:
- Isomeria Geométrica (cis-trans);
- Isomeria Óptica.
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Ocorrem em dois casos principais:
- Compostos com dupla ligação;
- Compostos cíclicos.
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Isomeria cis-trans em compostos com dupla ligação
Ex.: ClCH = CHCl
(1,2 – dicloroeteno)
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
trans – 1,2 – dicloroeteno cis - 1,2 – dicloroeteno
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
IMPORTANTE!!!
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Em decorrência de suas diferentes estruturas, os
isômeros cis e trans têm propriedades físicas
(densidade, ponto de fusão, ponto de ebulição, etc) e
propriedades químicas diferentes.
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Exercício:
1. (Cesgranrio) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C=CCl2
II. (CH3)2C=CClCH3
III. CH3ClC=CClCH3
IV. CH3FC=CClCH3
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
I. (CH3)2C=CCl2
CH3 Cl
C = C
CH3 Cl
Não apresenta isomeria cis-trans
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
II. (CH3)2C=CClCH3
CH3 Cl
C = C
CH3 CH3
Não apresenta isomeria cis-trans
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
III. CH3ClC=CClCH3
CH3 Cl
C = C
Cl CH3
Apresenta isomeria cis-trans
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
III. CH3FC=CClCH3
CH3 Cl
C = C
F CH3
Apresenta isomeria cis-trans
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Isomeria cis-trans em compostos cíclicos
Ex.: 1,2 – dicloro – ciclopropano
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Cis-1,2–dicloro–ciclopropano Trans-1,2–dicloro–ciclopropano