Química Orgânica I Profª Dra. Alceni Augusta Werle

Profª Dra.Tânia M. Sacramento Melo

Ligação Química e Estudo do

Átomo de Carbono

Aula 1

1- INTRODUÇÃO

Os átomos são formados por nêutrons, prótons e elétrons.

Prótons (carga positiva) + Nêutrons (sem carga) = constituem o núcleo e são virtualmente responsáveis pela massa atômica.

Os elétrons são carregados negativamente e encontram-se circulando o núcleo em órbitas definidas. Cada átomo contém o mesmo número de prótons e elétrons e, por conseqüência, é eletricamente neutro. A massa do elétron é desprezível, comparada às massas dos prótons e nêutrons.

O volume ocupado pelo elétron, chamado de

eletrosfera, é extremamente maior que o tomado pelo

núcleo. Por exemplo, se todo o volume ocupado pelos

elétrons em uma moeda de 5,5 g de níquel fosse

ocupado por prótons e neutrons , ela pesaria

aproximadamente 100 milhões de toneladas.

Uma vez que os elétrons são responsáveis por

praticamente o volume dos átomos, eles têm um papel

predominante sobre as propriedades químicas e

físicas dos elementos e compostos.

2- ORBITAIS ATÔMICOS

O orbital é a região do espaço onde é mais provável

encontrar um elétron

Os orbitais atômicos são designados pelas letras s, p, d e f.

O orbital s é esférico.

O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os

três eixos cartesianos:

Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis

de energia ou camadas, que são designados por

números (1 a 7).

3- LIGAÇÕES QUÍMICAS

Os átomos, apesar da neutralidade elétrica, são espécies instáveis e reativas. Eles tendem a se

combinar, de modo que a sua camada de valência 3.1- Ligação iônica A ligação iônica envolve a completa transferência de

elétrons entre espécies com eletronegatividades distintas.

Exemplos: NaCl, MgCl2.

Na tabela periódica a eletronegatividade cresce da

esquerda para a direita e decresce de cima para

baixo.

Um exemplo do fenômeno da ligação iônica é

mostrado a seguir, ilustrando a molécula de fluoreto

de lítio.

Li Be B C N O F

Aumenta

1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0

F

Cl

Br

4,0

3,0

2,8

Neste caso, a ligação está sendo formada entre

o elemento mais eletropositivo, o Li, e o mais

eletronegativo, o F. A perda de um elétron do

lítio, leva a formação da espécie iônica Li+ e

com isso o flúor ganha um elétron formando a

espécie iônica F-.

Li F+ Li

+

+ F

_

3.2- LIGAÇÃO COVALENTE A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a

mesma ou similar eletronegatividade e envolve o compartilhamento

entre.

H + H H..H + 435kJ/mol

C

Cl

Cl

Cl

Cl N

H

HH

Outros exemplos: Cl2, CH4 , NH3, CCl4, H2O

Em todos esses casos, as espécies envolvidas possuem 8 elétrons

no último nível ocupado.

Cl – 7 elétrons no último nível – compartilha somente 1 elétron.

O – 6 elétrons no último nível – compartilha dois elétrons.

N – 5 elétrons no último nível – compartilha 3 elétrons.

O par de elétrons compartilhado é representado por um traço, por

isso as substâncias acima são representadas da seguinte forma

4- O ÁTOMO DE CARBONO O carbono, um dos elementos mais abundantes na natureza,

pertence ao Grupo IV A e possui número atômico 6 e peso

atômico 12,011. Distribuição eletrônica do C :

5- HIBRIDIZAÇÃO

No carbono, a hibridização significa a “mistura” entre orbital s e

orbitais p. Como, no estado excitado do carbono, temos 1 orbital

s e três orbitais p que podem hibridizar-se.

5.1- Hibridização sp3 - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital

s com os tres orbitais p, resultando em quatro orbitais híbridos sp3.

Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 109,5º.

Ex. Formação do metano

Potencial eletrostático do etano

5.2- Hibridação sp2 - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital s com os

dois orbitais p, resultando em três orbitais híbridos sp2 e um orbital p . Entre os

três orbitais híbridos teremos um ângulo de 120º e estes em relação ao orbital p

um ângulo de 90º.

Exemplo: Formação da molécula do eteno

Potencial eletrostático do eteno

5.3-Hibridação sp - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital s com

um orbital p, resultando em dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p .

Entre os dois orbitais híbridos teremos um ângulo de 180º e estes com

relação a cada orbital p um ângulo de 90º.

Exemplo: Formação do etino

Potencial eletrostático do eteno

6- PROPRIEDADES DO C, EM FUNÇÃO DO TIPO DE HIBRIDIZAÇÃO

Como em cada tipo de carbono híbrido o percentual de caráter s difere, teremos diferenças significativas nas suas propriedades.

sp3 25 % de caráter s e 75 % de caráter p

sp2 33,3 % de caráter s e 66,6 % de caráter p

sp 50 % de caráter s e 50 % de caráter p

Como o orbital s está mais próximo do núcleo em relação ao orbital p, concluímos que quanto maior o percentual de caráter s presente no carbono híbrido, maior a sua eletronegatividade:

sp3 < sp2 < sp

7- EFEITOS DA DIFERENÇA DE ELETRONEGATIVIDADE

7.1- Na ligação

O efeito da diferença de eletronegatividade entre os carbonos com hibridação sp3, sp2 e sp é percebido no comprimento de ligação, pois, quanto maior a eletronegatividade, menor é o comprimento de ligação, inclusive na ligação C – H.

C sp3 – C sp3 = 1,54 Aº C sp3 – H = 1,10 Aº

C sp2 – C sp2 =1,34 Aº C sp2 – H = 1,09 Aº

C sp – C sp =1,20 Aº C sp – H = 1,06 Aº

7.2- Na geometria molecular

O ponto de ebulição aumenta na ordem:

C sp3 (alcanos) ; C sp2 (alquenos) ; C sp (alquinos)

6.3- Nas propriedades físicas