reaksi reaksi kimia organik

48
REAKSI-REAKSI REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK SENYAWA ORGANIK OLEH : OLEH : DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES . .

Upload: sari-handayani

Post on 13-Aug-2015

175 views

Category:

Documents


17 download

DESCRIPTION

kimia organik

TRANSCRIPT

Page 1: Reaksi Reaksi Kimia Organik

REAKSI-REAKSI REAKSI-REAKSI

SENYAWA ORGANIKSENYAWA ORGANIK

OLEH :OLEH :

DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKESDRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES..

Page 2: Reaksi Reaksi Kimia Organik

JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA ORGANIK

BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?

Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan Ikatan.

Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :• Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang

menghasilkan ion-ion. Contoh :A : B A+ + :B - atau

A : B :A- + B +

Page 3: Reaksi Reaksi Kimia Organik

• Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. Contoh :A : B A. + B.

PEREAKSI

2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :• Apa yang terjadi pada gugus fungsional• Sifat pereaksi yang menyerang

Page 4: Reaksi Reaksi Kimia Organik

3 JENIS PEREAKSI, YAITU :

a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4

b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3

c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .

Page 5: Reaksi Reaksi Kimia Organik

JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM

KIMIA ORGANIK

A. Reaksi Substitusi

1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu

gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti

merupakan pereaksi nukleofil.

Contoh : RX + H2O R-OH + HX

X : unsur halogen.

2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan

pereaksi elektrofil.

Contoh : H Ar + E+ - Y- E Ar + HY

Page 6: Reaksi Reaksi Kimia Organik

3. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi radikal bebas. Contoh : R-H + Cl. RCl + H.B. Reaksi Adisi

1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.

O O

Contoh : R- C-H + H2O H-C-H + H2O

OH H -- C – H

OH

Page 7: Reaksi Reaksi Kimia Organik

2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi elektrofil.

Contoh :

AB + C = C A – C – C – B

H H + CH2 = CH2 CH3 – CH3

3. Adisi Radikal Bebas gugus penyerang merupakan radikal bebas.

Contoh :

CH4 + Cl . . CH3 + HCl C. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari

ikatan tunggal menjadi rangkap.

Page 8: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Contoh :X – C – C – Y C = C + X – Y H OH 1700C

CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O

H2SO4

D. Reaksi OksidasiE. Reaksi ReduksiF. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi

polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion.

Contoh : n CH2 = CH2 – Cl (-CH2- CH - )n Cl

Page 9: Reaksi Reaksi Kimia Organik

G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus

- O – CH2 – CH3 dari etanol.

Contoh : O

CH3 – CH2 – C – OH + H O – CH2 – CH3

O

CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3

+ H2O

Page 10: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Tahap-tahap : O (2) OH+

(1) CH3 – CH2 – C - OH + H+ CH3 – CH2 – C - OH

CH3 – CH2 - O - H (4) O-H OH

CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – O+ – H

H2O+ (3) OH

CH2 – CH3 O

CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 + H2O (5)(ETIL PROPANOAT)

+

H+

Page 11: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Modifikasi Ester Asam Lemaka) Esterifikasi

O O

R – C – OH + R’OH R – C – OR’ + H2OAs. Karbok Alkohol Ester

silat b) Interesterifikasi O O O

R – C – OR’ + R’’ – C – OR* R – C – OR* +

O R’’ – C – OR’c) Alkoholisasi

O O R – C – OR’ + R*OH R – C – OR* + R’OH HCl

H2SO4 atau

Page 12: Reaksi Reaksi Kimia Organik

d) Asidolisis

O O O O

R – C – OR’ + R‘’– C – OH R’’ – C – OR’ + R – C – OH

H2SO4

Metode Esterifikasi Lain

O O

R – C – Cl + R’OH R – C – OR’ + HCl

Asil Halida Alkohol Ester

O

R – C O O

O + R’OH R – C – OR’ + R – C – OH

R – C Alkohol Ester As. karboksilat

O

Anhidrida

Page 13: Reaksi Reaksi Kimia Organik

O O

R – C – O – Ag + R’ – Br R – C – OR’ + Ag – Br

Garam Perak Alkil Halida Ester

O O

R – C – O – H + R’ – OH R – C – OR’ + H2O

As. Karboksilat Alkohol Ester

O BF3 O

R – C – OH + C2H4 R – C – O – C2H5

As. Karboksilat Olefin Ester

BF3 O

R – O – R’ + CO R – C – OR’

Page 14: Reaksi Reaksi Kimia Organik

REAKSI ELIMINASI

Pengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari

ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.

Contoh : dehidrasi alkohol

H OH H2SO4 CH3

CH2 – C – CH3 CH2 = C + H2O

CH3 600C CH3

H OH H2SO4

CH2 – CH– CH3 CH2 = CH – CH3 + H2O

1000C

H OH H2SO4

CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O

170oC

Page 15: Reaksi Reaksi Kimia Organik

HALOGENASIPengertian :Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)A. Halogenasi Pada ALKANA

Cl didapat H Cahaya H H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl H (panas) H H lepas Khlor metana

Page 16: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Langkah Halogenasi :

1. Halogen terbelah menjadi dua partikel netral “radikal

bebas” atau “radikal”.

Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang

mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki pasangan.

. . . . . . . .

: Cl : Cl : : Cl . + . Cl : . . . . . . . .Molekul khlor radikal khlor elektr. Tak

berpasangan

Page 17: Reaksi Reaksi Kimia Organik

. .

Cl2 + 58 Kkal/mol 2 : Cl .

. . partikel reaktif energi tinggi

2. Langkah penggandaan Langkah 1

H . . H . . H – C – H + . Cl : + 1 Kkal/mol H – C . + H : Cl :

H . . H . .

Metana radikal khlor radikal metil

Page 18: Reaksi Reaksi Kimia Organik

• Langkah 2

H . . . . H . . . .H – C . + : Cl : Cl : H – C – Cl : + . Cl :

H . . . . H . . . .

Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor

(metil khlorida)

Gas pendingin

Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain

siklus penggandaan terus berjalan “reaksi

Berantai radikal bebas”

Page 19: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Reaksi Rantai Radikal Bebas . . . . : Cl . + CH4 . CH3 + H : Cl : . . . . . .

. CH3 + Cl2 CH3Cl + : Cl . . .

Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan

• 3. Langkah akhirBagaimana memusnahkan radikal?Cara : menggabungkan dua buah radikal non radikal disebut : reaksi penggabungan (couplingreaction)

Page 20: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Coupling Reaction

H H H H H H H – C . + . C – H H – C : C – H H – C -- C – H

H H H H H H

Dua radikal metil Etana

Permasalahan : “ Reaksi Campuran”

Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan

Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi

khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan

Dg khlormetan, bukan dengan metana.

Page 21: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Reaksi : H . . H . .

Cl – C : H + . Cl : Cl – C . + H : Cl :

H . . H . .

Khlormetan Radikal

Khlormetil

H . . . . H . .

Cl – C . + : Cl : Cl : Cl – C – Cl + . Cl :

H . . . . H . .

Dikhlorometana

(pelarut lemak)

Page 22: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang

menghasilkan hasil campuran

CH4 + Cl2 CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 dan

Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.

CHCl3 : Khloroform senyawa beracun, pernah

sebagai anastetik

CCl4 : pelarut, reagen beracun

Page 23: Reaksi Reaksi Kimia Organik

B. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik

• Reaksi benzen dengan Brom (Br2) atau Khlor (Cl2)

Halobenzena

Etil benzena 1 – bromo- metil benzena

Katalisator : Besi (Fe- III) Halida /Fe Br3

- CH2 – CH3 + Br2

- CH – CH3 + HBr

Brcahaya

+ Br2 - Br + HBr

Benzena Bromobenzena

Page 24: Reaksi Reaksi Kimia Organik

REAKSI OKSIDASI

1. Oksidasi Pada Alkana

- Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat,

seperti : KMnO4

- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar

keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran)

percikan api

CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + 211 Kkal/mol

metana oksigen

Propana + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol

Page 25: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Pembakaran Tidak Sempurna- Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang

Contoh :

bunga api

CH4 + O2 C + 2 H2O

2CH4 + 3 O2 2 CO + 4H2O

2. Oksidasi Pada Alkena

Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat

Page 26: Reaksi Reaksi Kimia Organik

CH3 H CH3 O

C = C C = O + CH3 – C

CH3 CH3 CH3 OH

Aseton As. asetat

Mjd Mjd (keton) (As. Karboksilat) Keton As. Karboksilat

Reaksi diatas, diperlukan : MnO4- panas dan ion H+

H H MnO4- panas O

C = C CH3 – C + CO2

CH3 H H+ OH

As. Asetat karbondioksida

Mjd Mjd

As. Karb CO2

Page 27: Reaksi Reaksi Kimia Organik

R’ R’

R – C = CH2 menghasilkan R – C = O (keton)

H O

R – C = CH2 menghasilkan R – C -- OH (As. Karboksilat)

H

H – C = CH2 menghasilkan O =C = O (karbondioksida)

3. Oksidasi Pada Alkohol

- Alkohol primer aldehid

- Alkohol sekunder keton

Page 28: Reaksi Reaksi Kimia Organik

a. Alkohol Primer :

Dengan oksidator kuat :

Alkohol primer Aldehid As. Karboksilat

Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro

Chromat). Alkohol primer Aldehid

Contoh : PCC O

CH3 – (CH2)5 – CH2 – OH CH3 – (CH2)5 – C – H

1- heptanol CH2Cl2 Heptanal

Oksidator kuat : Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasi

Larutan panas CrO3 + H2SO4 ( pereaksi Jones)

Page 29: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Contoh : CrO3, H2SO4

1- dekanol As. Dekanoat panas

b. Alkohol Sekunder

CrO3, H2SO4

Reaksi umum : Alkohol sekunder Keton

4. Oksidasi Pada Eter

Pembakaran eter CO2 + H2O bunga api

C2H5 – O – C2H5 + 6O2 4CO2 + 5H2O

Page 30: Reaksi Reaksi Kimia Organik

5. Oksidasi Pada Aldehid

Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens

As. Karboksilat + Ag(endapan) + NH3 + air

Pereaksi Tollens : Ag (NH3)2+

Ag+ (dari AgNO3) + 2 NH3 (aq) Ag (NH3)2+

Contoh :

O O

CH3 – C + 2 Ag (NH3)2+ CH3 – C + 2Ag + 4NH3 + 2 H2O

H OH

Page 31: Reaksi Reaksi Kimia Organik

OKSIDASI BIOLOGIS ETANOL oksidasi O

CH3 – CH2 – OH CH3 – C – H

Etanol enzimatis Etanal (asetaldehid)

O

CH3 – C – O - + HS. CoA

(ion asetat) (koenzim A)

O CH3 – C - SCoA (Asetil Koenzim A)

esterifikasi

(Sel hati)

Page 32: Reaksi Reaksi Kimia Organik

H. S. CoA• CoA adalah koenzim A (suatu kompleks)• .SH adalah - SH : gugus sulfhidril

Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi

senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti

: H2O; CO2 dan energi metabolis

Page 33: Reaksi Reaksi Kimia Organik

FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN

Jika fenol bereaksi dengan radikal intermediet, maka akan

menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif

dan mengakhiri radikal yang tdk diinginkan

- O - H. .

. . + R – O .

- O . + R- O H

. .

. .

. .

. .

(resonansi stabil )

Alkoksida ion fendoksida

Fenol digunakan sebagai zat pengawet makanan karena bisa menangkap radikal bebas

Page 34: Reaksi Reaksi Kimia Organik

REAKSI ADISI PADA ALDEHID

1. Adisi dengan H2

O Pb, Ni

R – C – H + H2 R – CH2 – OH 50oC, 65 atm (alkohol primer)

2. Adisi dengan H2O O OH

H – C – H + H2O H – C – H OH Formalin

3. Adisi dengan HCN O OHH – C – H + HCN R – C – H CN (sianohidrin)

Page 35: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Sianohidrin : gugus OH- dan CN- pada atom C yang sama.

Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan

(Apheloria corrugata)

4. Adisi dengan NH3

O OH

H – C – H + NH3 H – C – H

(H – NH2) NH2

Suatu imin

Page 36: Reaksi Reaksi Kimia Organik

ADISI PADA KETON

1. Adisi dengan H2

O OH

R – C – R’ + H2 R – C – H R’

(alkohol sekunder)

2. Adisi dengan H2O

O H+ OH

CH3 – C – CH3 + H2O CH3 – C – CH3

OH (senyawa tak stabil)

3. Adisi dengan HCN O CN- OH R – C – R’ + HCN R - C – R’ CN

(sianohidrin)

Page 37: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td.

Rendah, maka caranya : menambahkan H2SO4 atau HCl

Ke dalam NaCN atau KCN

HCl + Na+ CN- HCN + Na+ Cl- + Na+ CN-

diperlukan untuk

reaksi

REAKSI REDUKSI

1. Reduksi pada keton

Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.

Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na+ BH4-), Litium Alumu-

nium Hibrida ( Li+ AlH4-)

Page 38: Reaksi Reaksi Kimia Organik

O ( Li+ AlH4-) OH

CH3 – C – CH3 CH3 – C - H

H2O, H+ CH3

(alkohol sekunder)

2. Reduksi Pada karboksilat O O Pt OH O

CH3 – C – CH2 - C – OH + H2 CH3 – CH – CH2 - C – OH

25OC

Gugus keton Gugus karboksilat

Yg tereduksi yg tidak tereduksi

Page 39: Reaksi Reaksi Kimia Organik

O ( Li+ AlH4-) O-

CH3 – CH2 – C – OH + H2 CH3 – CH2 – CH2

eter Ion propoksida

H+ H2O

CH3 – CH2 – CH2

OH

( 1 – propanol )

Page 40: Reaksi Reaksi Kimia Organik

REAKSI HIDROLISIS

1. Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat

Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan

asam karboksilat apabila dihidrolisis.

Beberapa turunan karboksilat :

O

a. Asil halida : R – C – X X : unsur halogen

O O

b. Asam anhidrida karboksilat : R – C – O – C – R’

O

c. Ester : R – C – O – R’

Page 41: Reaksi Reaksi Kimia Organik

O

d. Amida : R – C – NH2

Hidrolisis Asil halida

• Hidrolisis dalam asam :

O O

R – C – Y + H – OH R – C – OH + H -Y

H+

Y : halogen• Hidrolisis dalam basa :

O O

R – C – Y + OH – R – C – O – + H - Y

H+

O

R – C – OH

Page 42: Reaksi Reaksi Kimia Organik

- C – Br

O+ H2O

- C - OH

O

+ HBr

Benzoil Bromida

Asam benzoat

Page 43: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat O O O O

R – C – O – C – R’ + H – OH R – C – OH + R’ – C - OH

Contoh :

O O O O

CH3 – C – O – C – + H – OH CH3 – C – OH + – C – OH

Hidrolisis pada Ester O O

R – C – O – R’ + H - OH R – C – OH + R’– OH

Page 44: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Contoh :

O O

CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H – OH CH3 – C – OH + CH3 – CH2

Etil asetat As. Asetat OH

Etanol

Hidrolisis Amida dalam larutan asam

O H+ O

R – C – NH2 + H – OH R – C – OH + NH3

Page 45: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Hidrolisis Amida dalam larutan basa O panaskan O

R – C – NR’2 + H – OH R – C – O - + HNR’2

H+

O

R – C – OH

Macam Amida O O

R – C – NH2 Contoh : CH3 – C – NH2 (asetamida)

O O

R – C – NR2 Contoh : CH3 – C – N(CH3)2

(N, N - dimetil asetamida)

Page 46: Reaksi Reaksi Kimia Organik

O O

R – C – NH – R’ Contoh : CH3 - C – NH – CH3

( N- Metil asetamida)

Titik lebur dan titik didih masing – masing amida berbeda • Asetamida TL : 82oC dan TD : 221oC• N-Metil asetamida TL : 28oC dan TD : 204oC• N, N – dimetil asetamida TL : -20oC dan TD : 165oC

Page 47: Reaksi Reaksi Kimia Organik

Hidrolisis Trigliserida

Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam

Penyabunan : ditambahkan alkali

Page 48: Reaksi Reaksi Kimia Organik

O

CH2 – O – C – R’ O CH – O – C – R’’ O

CH2 – O – C – R’’’

CH2 – OH CH2 - OH

CH - OH CH2 - OH

CH2 - OH CH2 - OH

+ +

O OR’ – C – OH R’ – C - ONa O OR” – C – OH R’’ – C - ONa O OR’’’ – C – OH R’’’ – C - ONa

+ NaOH+ H2O

Asam / enzim

penyabunanhidrolisis