REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK

OLEH :DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES.

JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM KIMIA ORGANIK

Reaksi Substitusi1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil. Contoh : RX + H2O R-OH + HX X : unsur halogen. 2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil.Contoh : H Ar + E+ - Y- E Ar + HY

3. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi radikal bebas. Contoh : R-H + Cl. RCl + H.B. Reaksi Adisi1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil. O O Contoh : R- C-H + H2O H-C-H + R-OH

OH H -- C H OH

2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi elektrofil.Contoh :AB + C = C A C C BH H + CH2 = CH2 CH3 CH3

3. Adisi Radikal Bebas gugus penyerang merupakan radikal bebas.Contoh :CH4 + Cl . . CH3 + HCl C. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari ikatan tunggal menjadi rangkap.

Contoh :X C C Y C = C + X Y H OH 1700C CH2 CH2 CH2 = CH2 + H2O H2SO4

D. Reaksi OksidasiE. Reaksi ReduksiF. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion.Contoh : n CH2 = CH2 Cl (-CH2- CH - )n Cl

G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus - O CH2 CH3 dari etanol.Contoh : OCH3 CH2 C OH + H O CH2 CH3 O CH3 CH2 C O CH2 CH3

+ H2O

Modifikasi Ester Asam LemakEsterifikasi O OR C OH + ROH R C OR + H2OAs. Karbok Alkohol Ester silat b) Interesterifikasi O O O R C OR + R C OR* R C OR* + O R C ORc) Alkoholisasi O O R C OR + R*OH R C OR* + ROH HClH2SO4 atau

d) Asidolisis O O O O R C OR + R C OH R C OR + R C OH H2SO4 Metode Esterifikasi Lain O OR C Cl + ROH R C OR + HClAsil Halida Alkohol Ester OR C O O O + ROH R C OR + R C OH R C Alkohol Ester As. karboksilat O Anhidrida

O OR C O Ag + R Br R C OR + Ag BrGaram Perak Alkil Halida Ester

O OR C O H + R OH R C OR + H2OAs. Karboksilat Alkohol Ester O BF3 OR C OH + C2H4 R C O C2H5As. Karboksilat Olefin Ester

BF3 OR O R + CO R C OR

REAKSI ELIMINASIPengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.Contoh : dehidrasi alkoholH OH H2SO4 CH3CH2 C CH3 CH2 = C + H2O CH3 600C CH3

H OH H2SO4CH2 CH CH3 CH2 = CH CH3 + H2O 1000C

H OH H2SO4CH2 CH2 CH2 = CH2 + H2O 170oC

HALOGENASIPengertian :Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)A. Halogenasi Pada ALKANA

Cl didapat H Cahaya H H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl H (panas) H H lepas Khlor metana

Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang menghasilkan hasil campuran

CH4 + Cl2 CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 danHasil gabungan senyawa-senyawa hasil.

CHCl3 : Khloroform senyawa beracun, pernah sebagai anastetik

CCl4 : pelarut, reagen beracun

B. Halogenasi Pada Senyawa AromatikReaksi benzen dengan Brom (Br2) atau Khlor (Cl2) Halobenzena

Etil benzena 1 bromo- metil benzena

Katalisator : Besi (Fe- III) Halida /Fe Br3- CH2 CH3+ Br2- CH CH3 + HBr Brcahaya+ Br2 - Br + HBrBenzena Bromobenzena

REAKSI OKSIDASIOksidasi Pada Alkana- Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat, seperti : KMnO4- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran) percikan apiCH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + 211 Kkal/molmetana oksigen Propana + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol

Pembakaran Tidak SempurnaPembakaran dengan jumlah oksigen yang kurangContoh : bunga apiCH4 + O2 C + 2 H2O

2CH4 + 3 O2 2 CO + 4H2O

2. Oksidasi Pada AlkenaHasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat

Alkohol Primer :Dengan oksidator kuat : Alkohol primer Aldehid As. Karboksilat

Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium ChloroChromat). Alkohol primer Aldehid

Contoh : PCC OCH3 (CH2)5 CH2 OH CH3 (CH2)5 C H 1- heptanol CH2Cl2 Heptanal

Oksidator kuat : Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasiLarutan panas CrO3 + H2SO4 ( pereaksi Jones)

Contoh : CrO3, H2SO41- dekanol As. Dekanoat panas

b. Alkohol Sekunder CrO3, H2SO4Reaksi umum : Alkohol sekunder Keton

4. Oksidasi Pada EterPembakaran eter CO2 + H2O bunga apiC2H5 O C2H5 + 6O2 4CO2 + 5H2O

5. Oksidasi Pada AldehidOksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens As. Karboksilat + Ag(endapan) + NH3 + air

Pereaksi Tollens : Ag (NH3)2+

Ag+ (dari AgNO3) + 2 NH3 (aq) Ag (NH3)2+

Contoh : O O CH3 C + 2 Ag (NH3)2+ CH3 C + 2Ag + 4NH3 + 2 H2O H OH

REAKSI ADISI PADA ALDEHIDAdisi dengan H2 O Pb, NiR C H + H2 R CH2 OH 50oC, 65 atm (alkohol primer)

2. Adisi dengan H2O O OH H C H + H2O H C H OH Formalin3. Adisi dengan HCN O OHH C H + HCN R C H CN (sianohidrin)

Sianohidrin : gugus OH- dan CN- pada atom C yang sama.Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan (Apheloria corrugata)

4. Adisi dengan NH3

O OH H C H + NH3 H C H (H NH2) NH2 Suatu imin

ADISI PADA KETONAdisi dengan H2 O OH R C R + H2 R C H R (alkohol sekunder) 2. Adisi dengan H2O O H+ OHCH3 C CH3 + H2O CH3 C CH3 OH (senyawa tak stabil)3. Adisi dengan HCN O CN- OH R C R + HCN R - C R CN (sianohidrin)

Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td. Rendah, maka caranya : menambahkan H2SO4 atau HCl Ke dalam NaCN atau KCN

HCl + Na+ CN- HCN + Na+ Cl- + Na+ CN- diperlukan untuk reaksi REAKSI REDUKSIReduksi pada ketonReduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na+ BH4-), Litium Alumu-nium Hibrida ( Li+ AlH4-)

O ( Li+ AlH4-) OH CH3 C CH3 CH3 C - H H2O, H+ CH3 (alkohol sekunder)

2. Reduksi Pada karboksilat O O Pt OH OCH3 C CH2 - C OH + H2 CH3 CH CH2 - C OH 25OCGugus keton Gugus karboksilatYg tereduksi yg tidak tereduksi

REAKSI HIDROLISISHidrolisis Turunan Asam KarboksilatTurunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisis.

Beberapa turunan karboksilat : O Asil halida : R C X X : unsur halogen O O Asam anhidrida karboksilat : R C O C R Oc. Ester : R C O R

Od. Amida : R C NH2

Hidrolisis Asil halida

Hidrolisis dalam asam : O O R C Y + H OH R C OH + H -Y H+Y : halogenHidrolisis dalam basa : O OR C Y + OH R C O + H - Y H+ O R C OH

- C BrO+ H2O - C - OHO+ HBrBenzoil BromidaAsam benzoat

Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat O O O O R C O C R + H OH R C OH + R C - OH

Contoh : O O O O CH3 C O C + H OH CH3 C OH + C OH

Hidrolisis pada Ester O O R C O R + H - OH R C OH + R OH

Contoh : O O CH3 C O CH2 CH3 + H OH CH3 C OH + CH3 CH2Etil asetat As. Asetat OH Etanol

Hidrolisis Amida dalam larutan asam O H+ OR C NH2 + H OH R C OH + NH3

Hidrolisis Amida dalam larutan basa O panaskan O R C NR2 + H OH R C O - + HNR2

H+ O R C OH Macam Amida O OR C NH2 Contoh : CH3 C NH2 (asetamida)

O OR C NR2 Contoh : CH3 C N(CH3)2 (N, N - dimetil asetamida)

O O R C NH R Contoh : CH3 - C NH CH3 ( N- Metil asetamida)

Titik lebur dan titik didih masing masing amida berbeda Asetamida TL : 82oC dan TD : 221oCN-Metil asetamida TL : 28oC dan TD : 204oCN, N dimetil asetamida TL : -20oC dan TD : 165oC

Hidrolisis TrigliseridaHidrolisis : ditambahkan enzim atau asamPenyabunan : ditambahkan alkali

O CH2 O C R O CH O C R O CH2 O C R

CH2 OH CH2 - OH

CH - OH CH2 - OH

CH2 - OH CH2 - OH

+ +

O OR C OH R C - ONa O OR C OH R C - ONa O OR C OH R C - ONa

+ NaOH+ H2OAsam / enzimpenyabunanhidrolisis