reaksi senyawa karbon
TRANSCRIPT
GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
Senyawa karbon Dikelas X dibatasi pada senyawa yg mengandung atom dan H seperti golongan :
a. Alkana dengan rumus CnH2n+ 2 : tidak mempunyai gugus fungib. Alkena dengan rumus CnH2n : mempunyai gugus fungi ikatan rangkap dua(C=C)c. Alkuna dengan rumus CnH2n─2 : mempunyai gugus fungi ikatan rangkap tiga(C≡C)
1.Alkana ( merupakan hidrokarbon alifatik jenuh dengan rumus umum CnH2n+ 2), apabila satu atom dari alkana dikeluarkan akan diperoleh Gugus alkil (CnH2n+
1), yg sering kali disingkat R.
No Rumus CnH2n+ 2 Nama Gugus Alkil CnH2n+ 1 Nama12345
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
MetanaEtana
Propana Butana
Pentana
CH3─C2H5─C3H7─C4H9─C5H11─
MetilEtil
PropilButil
Pentil/Amil
Kerjakan isomer dari Heksana (C6H14)Sifat-sifat Alkana :1.Sifat fisik Alkanaa.semua hidrokarbon bersifat non polar, sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut non polar seperti eter dan carbon tetracloridab. makin besar Mr maka titik didih makin tinggi untuk jumlah atom C yg sama jika jumlah atom C sama yg memiliki rantainya lurus titik didihnya lebih tinggi dari yg bercabang( makin banyak cabang titik didihnya makin rendah ) c.Pada suhu 250 C dan tekanan 1 atm (C1
─ C4) berwujud gas, (C5 ─ C17) berwujud cair,
dari C18 dan seterusnya berwujud padat.
2.Sifat Kimia Alkana a. Alkana memiliki ikatan jenuh (tunggal) maka alkana sukar bereaksi dengan unsure lain.b.Alkana dapat mengalami reaksi subsitusi. Jika direaksikan dengan unsur halogen (F2, Cl2, Br2 , I2) dengan cara atom H diganti oleh halogen CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Metil klorida (kloro metana)c.Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran C3H8 + 5 O2 → 3CO2 + 4 H2O + energiKegunaan Alkana 1.Metana terdapat dalam gas alam sebesar 99% digunakan untuk bahan bakar rumah tangga
2. Etana digunakan sebagai bahan dasar pada pembutan senyawa organik sepert etanol3.Propana digunakan sebagai bahan bakar untuk balon udara, gas LPJ (kompor gas) Keisomeran pada alkana : Memiliki Senyawa Rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
2.Alkena ( merupakan hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan rumus umum CnH2n), Memiliki satu ikatan rangkap dua ─ C = C ─
| |No Rumus CnH2n Nama1234
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
Etena/EtilenaPropena/PropilenaButena/butilenaPentena/Pentilena
Keisomeran pada alkena : Pada alkena terjadi isomer rantai, posisi, dan isomer cis-trans1. Isomer Rantai : terjadi karena rantai karbon yg berubah tetapi posisi ikatan rangkap
Tetap CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH2 1 pentena CH3 ─ CH2 ─ CH = CH2 2 metil-butena |
CH3
2.Isomer Posisi ; Terjadi karena posisi ikatan rangkap yg dapat berpindah-pindah CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH2 1 - pentena CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 2 - pentena
CH3 ─ C = CH ─ CH3 2 metil-2-butena |
CH3
3,Isomer Cis – trans (isomer Geometrik): terjadi karena ada perbedaan kedudukan gugusYg sejenis disekitar ikatan : ─ C = C ─
CH3 CH3 H CH3
| | | | C = C´ C = C´ | | | |
H H CH3 H Cis – 2 – butena Trans – 2 – butena
Sifat-sifat Alkena:1.Sifat Fisik Alkena : mirip dengan Alkana antara lain : a.Tidak larut dalam air b.Jika bercampur dengan air lapisannya selalu berada diatas c. Mr makin besar Titik didih dan titik leleh makin tinggi2.Sifat Kimia Alkena : a.Alkena memiliki satu buah ikatan rangkap (ikatan tak jenuh)sehingga alkena lebih reaktif
dibandingkan alkana.
b.Alkena mengalami reaksi adisi : pengubahan ikatan tak jenuh (rangkap) menjadi ikatan jenuh (tunggal) dengan cara mengikat atom lain.
CH2 = CH2 + H2 → CH3 ─ CH3 CH3 ─CH = CH ─ CH3 + Br2 → CH3 ─CH ─ CH ─ CH3 | | Br Br 2,3 dibromo butana c. Alkena mengalami reaksi adisi dengan HCl, HBr, HI CH3 ─CH = CH2 + HCl → CH3 ─CH ─ CH3 | Cl
2- kloro propana
CH3 ─CH = CH2 + H2O → CH3 ─CH ─ CH3 2- Propanol | OH
d.Polimerisasi : Penggabungan molekul kecil menjadi molekul besar Cat: 1.Molekul kecil yg bergabung dinamakan monomer dan molekul besar yg terbentuk Polimer. 2.Beberapa contoh polimer plastic : a. polietena atau polietilen : dibentuk dari monomer etena digunakan untuk pembukus makanan b.polipropilena dibentuk dari monomer propena(CH3 ─CH = CH2 ) digunakan untuk pembungkus makanan c.Polivinilklorida dibentuk dari monomer venilklorida ( CH2 = CHCl) digunakan untuk pipa air(paralon), peralatan rumah tangga seperti ember & kursi plastik . e.Reaksi pembakaran : reaksi antara alkena dengan O2
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2 H2O + energiPembuatan Alkena1.Dehidrasi Alkohol dengan asam sulfat pekat pada suhu 1800C H H | | R ─C─C─R´ + H2SO4 pekat → R ─C=C─R´ + H2SO4 .H2O | | | | H H H H2.Dehalogenasi senyawa dihalogen alkana dengan serbuk Zn H H | | R ─C─C─R´ + Zn → R ─C = C─R´ + ZnX2 | | | | X X H H
3.Dehidrohalogenasi senyawa halogen alkana dengan KOH H H H H | | C2H5─OH | | R ─C─C─R´ + KOH ───→ R ─C=C─R´ + KX + H2O | | H X 3.Alkuna ( merupakan hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan rumus umum CnH2n─2 ), Memiliki satu ikatan rangkap tiga ─ C ≡ C ─ | |No Rumus CnH2n+ 2 Nama1234
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
Etuna/Asetilena/gas karbitPropunaButunaPentuna
Cat :1. tatanama senyawa alkuna umumnya sama dengan alkena, hanya akhiran ena diganti dengan una CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ≡ CH 1- pentuna CH3 ─ C ≡ C ─ CH2 2- pentuna | CH3
2. Isomer pada alkuna : yaitu isomer rantai dan isomer posisi CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ≡ CH 1- pentuna CH3 ─ CH(CH3) ─ C ≡ CH 3 – metal 1-butuna.2. Isomer Rantai : terjadi karena rantai karbon yg berubah tetapi posisi ikatan rangkap
Tetap CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ≡ CH 1 pentuna CH3 ─ CH ─ C ≡ CH2 3 metil-butuna |
CH3
2.Isomer Posisi ; Terjadi karena posisi ikatan rangkap yg dapat berpindah-pindah CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ≡ CH 1 - pentuna CH3 ─ C ≡ C ─ CH2─ CH3 2 - pentuna Sifat-sifat Alkuna : Alkuna mempunyai sifat fisik dan kimia yaitu : 1.Sifat fisika : alkuna mirip dengan alkana dan alkena a. Tidak larut dalam air b. Jika bercampur dengan air lapisannya selalu berada diatas c. Mr makin besar Titik didih dan titik leleh makin tinggi 2Sifat Kimia Alkuna a. alkuna kurang reaktif dibandingkan alkana. b. Reaksi pembakaran yaitu reaksi suatu alkuna dengan oksigen 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2 H2O + energi c.Reaksi adisi meliputi 1.Reaksi hidrogenasi CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ≡ CH + H2 → CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH 2
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH 2 + H2 → CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH 3
2.Reaksi Halogenasi (adisi dengan Cl2, Br2) CH ≡ CH + Cl2 → CH = CH | | Cl Cl 1,2 dikloro etena Cl Cl | | CH = CH + Cl2 → CH ─ CH | | | | Cl Cl Cl Cl 1,1, 2,2 tetra kloro etana
3.Reaksi Hidrogen Halida Raksi adisi ini berlaku menurut aturan Markonikov sbb : CH3 ─ C ≡ CH + HCl → CH3 ─ C = CH2 | Cl 2 kloro propena Cl | CH3 ─ C = CH2 + HCl → CH3 ─ C ─ CH2 | | Cl Cl 2,2 dikloro propane
4.Minyak Bumi ; Kandungan terbesar dari minyak bumi adalah alkana dan sikloalkana. Minyak mentah dapat mengandung senyawa aromatik, unsur belerang, dan air.Minyak Bumi dapat dipisahkan dengan cara distilasi bertingkat sbb :NO Jumlah Atom Titik Didih (oC ) Fraksi Minyak Bumi123456
C1 ____________ C4
C5 ____________ C10
C11 ____________ C12
C13 ____________ C25
C26 ____________ C28
>C36
< 4040 ─ 180160 ─ 250220 ─ 350> 350─
LPGBensinKerosin / minyak TanahSolarParafin / LilinResidu / Aspal
Bensin : adalah salah satu komponen minyak bumi yg memiliki jumlah atom karbon sebanyak 5 sampai 10 . Bensin digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermotor.Kualitas bensin ditunjukan dengan angka oktan. Semakin tinggi nilai oktan, Maka kualitasnya semangkin baik. Angka oktan tertinggi adalah 100 sedangkan terendah adalah 0.Contoh : Bensin yg memiliki angka oktan 80 artinya memiliki kuatitas yg setara denganCampuran 80% isooktan (2,2,4 trimetil pentana) dan 20% n heptana.Untuk menaikkan angka oktan dapat ditambahkan TEL (Tetra Etil Lead) atau MTBE(Metyl Tetra Butil Ether)
Dikelas XII akan mempelajari senyawa karbon yang mengikat atom oksigen disamping atom karbon dan hidrgen
A. Gugus fungsi dan peranannyaDalam senyawa karbon terdapat gugus yang berpengaruh besar terhadap sifat keseluruhan senyawa tersebut. Misalnya : gugus berpengaruh pada reaksi senyawa dengan senyawa lain, gugus jugamempunyai peranan atau fungsi yang sangat besar sehingga dinamakan Gugus Fungsi atau gugus fungsional.Peranan Gugus Fungsi adalah :1.Untuk menentukan sifat senyawa2. Bagian yg akan bereaksi dengan senyawa lainnyaBeberapa Gugus Fungsi yg akan dipelajari :1.Gugus Hidroksil : ¯OH 5. Gugus Amina : ─ NH2
2.Gugus Alkoksi : ¯OR3.Gugus Karbonil : ─ C ─ 6.Gugus Halida : F, Cl, Br, I || O
4.Gugus Asetat : O // ─ C \
O ─
B.Penggolongan Senyawa berdasarkan Gugus Fungsi Suatu struktur senyawa karbon terdiri dari gugus fungsi dan gugus yg lain.Gugus fungsi dan gugus lainnya tidak menentukan sifat kimia senyawa tersebut.Gugus tersebut hanya berpengaruh pada besarnya molekul dan dinamakan gugus alkyl yaitu berasal dari alkana dengan melepaskan atom H R─ H _________→ R ─ + ─ HAtom H yg dilepaskan diganti oleh gugus fungsi dan digambarkan sbb: R _________ X Gugus alkil gugus FungsiGugus Alkil berasal dari alkana , maka rumus alkil adalah : CnH2n+ 2
_________→ CnH2n+ 1 + ─ H Alkana Alkil
Untuk Senyawa yg mempunyai sifat yg sama dikelompokkan dalam satu golongan sbb :
No Gugus Fungsi
RumusGugus Fungsi
RumusanSenyawa
Golongan
1.2.3.
4.
5.
6.
7.
8.
HidroksiAlkoksiKarbonil
Karbonil
Karboksilat
Karboksilat
Amina
Halida
─ OH─ OR
O // ─ C \
H ─ C ─ ||
O O // ─ C \
OH O // ─ C \
O─
─ NH2
X = F, Cl, Br, I
R─ OH R─ O─ R´
O // R ─ C \
H R ─ C ─ R´ ||
O O
// R─ C \
OH O // R─ C \
O─ R´
R─ NH2
R─ X
AlkoholEter
Aldehid
Keton
Asam Karboksilat
Ester
Alkil Amina
Alkil Halida
REAKSI SENYAWA KARBON
Reaksi senyawa karbon dapat terjadi dengan berbagai mekanisme seperti : Reaksi subsitusi, reaksi Adisi dan reaksi EleminasiA.Reaksi Subsitusi : Reaksi pertukaran gugus fungsi dimana atom atau gugus atom dari senyawa karbon Diganti oleh atom atau gugus atom yg lain dari senyawa lain: R ─ X + R´ ─ Y → R ─ Y + R´ ─ X
a.Reaksi Alkil Halida dengan basa kuat R ─ X + LOH → R─OH + L─ X Contoh : CH3 ─CH2 ─ Cl + NaOH → CH3 ─CH2 ─OH + NaCl
b.Reaksi alcohol dengan PCl3
3R─OH + PCl3 → 3 R ─ Cl + P(OH)l3
Contoh : 3CH3 ─CH2 ─ OH + PCl3 → 3 CH3 ─CH2 ─ Cl + P(OH)3
c.Reaksi Alkohol dengan Logam Natrium Contoh : 2CH3 ─CH2 ─ OH + 2Na → 3 CH3 ─CH2 ─ ONa + H2
Cat: reaksi b dan c untuk membedakan alkohol dan eter. Karena alkohol dan eter Berisomert ( Mempunyai Rumus molekul yg sama tetapi gugus fungsinya berbeda) Maka untuk membedakan kedua gugus fungsi digunakan pereaksi PCl3 dan Na 1. Alkohol dengan PCl3 menghasilkan asam fosfit H3PO3 sedangkan eter tidak Reaksi : R─ OH + PCl3 → bereaksi menghasilkan alkil halida dan H3PO3
R─ O─ R´ + PCl3 ↑→ tidak bereaksi 2 Alkohol dengan Na R─ OH + Na → bereaksi menghasilkan natrium alkoholat dan H2
R─ O─ R´ + Na ↑→ tidak bereaksi
d.Reaksi Khlorinasi R─H + Cl2 → R─Cl + HCl Contoh: CH4 + Cl2 → CH3 Cl +HCl CH3 Cl + Cl2 → CH2 Cl2 +HCl CH3 Cl + Cl2 → CHCl3 +HCl CHCl3 + Cl2 → CCl4 +HCl
e..Reaksi Esterifikasi (pemebentukan ester) O O // // R ─ C + R´ OH → R ─ C + H2O \ \ OH O R´
Asam karboksilat Alkohol Ester Contoh :
O O // // CH3 ─ C + CH3 ─ OH → CH3 ─ C + H2O \ \ OH O CH3
f. Reaksi Sarponifikasi (Penyabunan) Lemak + basa kuat → Sabun + gliserol O // CH2 ─ O ─ C \ | R O // CH2─ OH CH ─ O ─ C + 3NaOH → 3 RCOONa + | \ CH─ OH R | | O CH2─ OH // CH2 ─ O ─ C \ R
Cat: Jika sabun dipakai untuk menghilangkan kotoran maka zat aktif sabun adalah RCOO dimana sabun harus mempunyai dua sifat sbb’
O Gugus nonpolar berfungsi menarik pengotor(lemak dan // lain-lain) dan gugus polar yg akan ditarik oleh air bersifat
R ─ C polar, demikian air akan menarik gugus non polar akan Non \ menarik pengotor sehingga akan lepas Polar O PolarB. REAKSI ADISI Reaksi Adisi terjadi jika senyawa karbon yg mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.Berikut ini ada beberapa reaksi adisi
1. Reaksi Hidrogenasi Alkena R ─ CH = CH ─ R´ + H2 → R ─ CH2 ─ CH2 ─ R´Contoh : C2H5 ─ CH = CH ─ CH3 + H2 → C2H5 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
2 pentena n pentanaReaksi hidrogenasi ini digunakan untuk membuat margarine(mentega tiruan) dari minyak yg mengandung asam lemak tak jenuh.
2. Reaksi Adisi dengan Halogen R ─ CH = CH ─ R´ + X2 → R ─ CH ─ CH ─ R´
| | X X
CH3 ─ CH = CH ─ CH3 + Br2 → CH3 ─ CH ─ CH ─ CH3
| | Br Br 2 butena 2,3 dibromo butana
3. Reaksi Adisi dengan Asam Halida (HX)
R ─ CH = CH ─ R´ + HX → R ─ CH ─ CH ─ R´ | | X H
CH3 ─ CH = CH ─ CH3 + HBr → CH3 ─ CH ─ CH ─ CH3
| | Br H
C. REAKSI ELEMENASI Reaksi elemenasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa Yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan tak jenuh dengan melepaskan molekul yg kecil.
Beberapa reaksi eleminasi 1.Reaksi Dehidrogenasi (pelepasan Hidrogen) katalis
R ─ CH2 ─ CH2 ─ R´ → R ─ CH =CH ─ R´ + H2
Pemanasan Contoh: Ni CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 → CH3 ─ CH = CH ─ CH3 + H2
↑ Butana 2 pentena
2.Reaksi Dehidrasi (Pelepasan air)
Katalis CH3 ─ CH ─ CH ─ CH3
_───→ R ─ CH =CH ─ R´ + H2O | | pemanasan
H OH
Contoh: + H2SO4 CH3 ─ CH ─ CH2 ───→ CH3 ─ CH = CH2 + H2O | | 1800C
H OH i-propanol 1 – propena
3.Reaksi Dehidrohalogenasi
Basa R ─ CH =CH ─ R´ ───→ R ─ CH =CH ─ R´ + HX
| | pemanasan
H X Contoh:
+ NaOH
CH3 ─ CH ─ CH2 ───→ CH3 ─ CH = CH2 + HCl | | pemanasan 1-propena
H Cl
ALKOHOL DAN ETER Kita sudah mengenal bahwa senyawa karbon mempunyai gugus fungsi yang berperan besar dalam sifat senyawa dan kemampuan bereaksi dengan senyawa yg lainnya. Senyawa alkohol dan eter kita bahas bersama karena kedua senyawa ini mempunyai gugus fungsi yg berbeda tetapi mempunyai jumlah atom yg sama dan rumus molekulnya sama.A.Alkohol atau Alkil Alkohol
Akohol adalah senyawa turunan alkana dengan rumus monoalkohol merupakan turunan dari alkana dengan salah satu atom H diganti dengan gugus fungsi ─OHMaka Untuk memahami perhatikan tabel berikut
No Rumus CnH2n+ 1─ OH
NamaIUPAC TRIVIAL
12345
678910
CH3 ─OHC2H5─OHC3H7─OHC4H9─OHC5H11─OHC6H13─OHC7H15─OHC8H17─OHC9H19─OHC10H21─OH
MetanolEtanolPropanolButanolPentanolHeksanolHeptanolOktanolNonanolDekanol
Metil Alkohol Etil Alkohol Propil Alkohol Butil Alkohol Pentil Alkohol/amil alkohol Heksil Alkohol Heptil Alkohol Oktil Alkohol Nonil Alkohol Dekanil Alkohol
Tata Nama Alkohol Penamaan diatas adalah untuk alkohol dengan Alkil tak bercabang dan posisi ─OH terikat pada C paling ujung. Sedangkan pemeberian nama senyawa alcohol dengan alkyl bercabang dan ─OH terikat pada C lainnya, maka penamaan harus sesuia aturan tata nama IUPAC.Aturan Penamaan Alkohol Menurut IUPAC 1.Penentuan rantai terpanjang harus melalui gugus fungsi (melelui atom C yang mengikat ─OH ) Nama alcohol dari rantai C terpanjang diberi akhiran ol . 2. Penomoran C1 harus berdasarkan pada nomor atom C yg mengikat ─OH . Nomor atom C yg mengikat ─OH dituliskan pada awal nama rantai terpanjang. 3.Tentukan cabang-cabang alkyl. Alkil yg merupakan cabang adalah alkyl yg terikat pada rantai C terpanjang . Jika alkyl cabang lebih dari satu maka : a.alkyl yg besar diberi nomor yg kecil
b.jika cabang yg sama lebih dari satu maka diberi awalan : di untuk dua cabang tri untuk tiga cabang tetra untuk empat cabang penta untuk lima cabangc.Atuaran penulisan berdasarkan urutan abjad dari nama alkil
R─ OH atau (CnH2n+ 1─ OH )
Contoh: 1. CH3 cabang
1 2 3 4 | 5 6
CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ C─ CH3 | | |
OH C2H5 CH3 cabang
Terpanjang ada 6 C dan penomoran C1 dari kiri Namanya : 4 etil, 5,5 dimetil 3 heksanol 2. cabang 4 3 2 1
CH3 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 5|6 | |
C2H5 OH CH3 cabang
2,4-di metil -3-heksanolJenis Alkohol
Berdasarkan jenis atom C yg mengikat ─OH maka alcohol dapat dikelompokanMenjadi 3 jenis alcohol.1.Alkohol Primer Alkohol Primer adalah alcohol dimana gugus fungsi ─OH terikat pada atom C yg mengikat satu atom C (satu Alkil) R ─ CH2 ─ OHDari struktur tersebut berarti C yg mengikat ─ OH masih mengikat 2 atom HContoh : CH3 ─ CH2 ─ OH methanol 3 2 1
CH3 ─ CH ─CH2 ─ OH 2 metil 1-propanol |
CH3
CH3
5 4 3 2| 1 CH3 ─ CH2─ CH ─ C ─ CH2─ OH 3 etil-2,2 dimetil – 1 –Pentanol
| | C2H5 CH3
Cat : alcohol primer dilihat dari namanya adalah alcohol dengan nomor alcohol satu2.Alkohol Sekunder Alkohol Sekunder adalah alcohol dimana gugus fungsi ─ OH terikat pada atom C yg menikat atom C lainnya atau mengikat dua kali R ─ CH ─ OH | R´ Dari struktur tersebut berarti atom C yg mengikat ─ OH masih mengikat satu atom H Contoh : 3 2 1
CH3 ─ CH ─ CH3 2 propanol |
OH
5 4 3 2| 1 CH3 ─ CH2─ CH ─ CH2─ CH3 3 pentanol | OH
1 2 3 4 CH3 ─ CH ─ CH ─ CH3 3 metil – 2- butanol | | OH CH3
3.Alkohol Tersier Alkohol Tersier adalah dimana gugus ─ OH terikat pada atom C yg tidak mengikat 3atom C lainnya atau mengikat tiga alkyl. R´´ Dari struktur tersebut , C yg mengikat ─ OH tidak mengikat | atom H (semua Alkil) R ─ C ─ OH | R´Contoh : CH3
| 2 metil -2- propanol CH3 ─ C ─ CH3
| OH´ CH3
| CH3 ─ CH2─ C ─ CH2─ CH3 3 etil – 3- pentanol | OH
Reaksi Membedakan Jenis Alkohol Reaksi Membedakan Jenis Alkohol dapat dilakukan dengan pereaksi oksidator:
1. larutan KMnO4 suasana basa2. larutan K2Cr2O7 suasana asamCat: pereaksi oksidator berarti pereaksi tersebut akan mengoksidasi( memberikan atom O) Untuk selanjutnya pereaksi oksidator di atas hanya ditulis: [O]1. Reaksi Oksidasi Alkohol Primer
Alkohol primer dapat dioksidasi lagi maka akan menghasilkan asam karboksilat.Persamaan Reaksi : O //
R ─ CH2 ─ OH + [O] → R ─ C \ Alkohol Primer H Aldehid
O O // //
R ─ C + [O] → R ─ C \ \ H OH Aldehid asam karboksilat
Jadi : Alkohol Primer + [O] → Aldehid + [O] → Asam Karboksilat.
2. Reaksi Oksidasi Alkohol Sekunder Alkohol sekunder dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 dalam suasana basa
menghasilkan keton R ─ C ─ OH + [O] → R ─ C = O | | R´ R´ Alkohol Sekunder Keton Jadi :Alkohol Sekunder + [O] → Keton
3. Reaksi Oksidasi Alkohol Tersier Alkohol Tersier tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 dalam suasana basa
R´´ | R ─ C ─ OH + [O] ──/─→ Tidak bereaksi. | R´ Alkohol Tersier Jadi :Alkohol Tersier + [O] → Tidak bereaksi
Isomer Posisi Senyawa Alkohol : Isomer posisi adalah isomer suatu senyawa dimana rumus molekul sama, gugus fungsi sama (segolongan) hanya posisi gugus fungsinya berbeda.Contoh : kerjakan C3H7 ─ OH dan C5H11 ─ OH
Reaksi Fermentasi . Reaksi Fermentasi dari karbohidrat dapat menghasilkan senyawa alkohol +ragi
C6H12O6 ───→ 2C2H5OH + 2CO2(zimase)
Bahan Baku Glukosa dapat diperoleh dari :1.Tetes tebu merupakan cairan gula tebu yg tidak mengkristal. Tetes tebu banyak mengandung sukrosa (disakarida dari glukosa dan fruktosa ). Dari sukrosa tersebut dapat dihasilkan senyawa C6H12O6
2. Amilum terdepat pada singkong, jagung, kentang, beras. Amilum merupakan senyawaPolimerisasi yang banyak mengandung glukosa. +HCl
(C6H12O5) n ───→ n C6H12O6 (Hidrolisis) Dalam reaksi fermentasi kadar glukosa yg ada tidak boleh terlalu pekat karena dapat mematikan sel mikroba dari ragi. Begitu juga kadar etanol yg dihasilkan berkisar 12-15 %. Jika lebih dari 15% kadar etanol dapat menghambat pertumbuhan atau mematikan sel mikroba dari ragi. Untuk memperoleh kadar etanol lebih dari 15% harus dilakukan distilasi(penyulingan ).Tehnik Pembuatan Alkohol di IndustriPembuatan Alkohol dilakukan dengan cara : 1.Fermentasi dari molase (Tetes Tebu) kemudian dilakukan penyulingan. 2. Adisi etilena dengan air dangan menggunakan katalis H2SO4 atau H3PO4 CH2 = CH2 + H2O → CH3 ─ CH 2─OH Etilena EtanolPembuatan Metanol dilakukan dengan cara: Reaksi CO dengan H2 pada suhu dan tekanan tinggi dengan menggunakan katalis Zn Zn Reaksi : CO + H2 ─→ CH 3─OH
Sifat Alkohol : Pada Umumnya Senyawa Alkohol berantai C Pendek (Metanol, Etanol, Propanol) bersifat polar dan memiliki titik didih lebih tinggi dari senyawa turunan alkanal. Hal yg sama juga terjadi pada air H2O bersifat polar dan memiliki titik didih lebih tinggi dari H2S( unsur O dan S merupakan unsur segolongan ).Perhatikan rumus molekul air dan alkohol (H─OH dan R ─ OH)Air maupun alcohol sama-sama memiliki gugus ─OH . Gugus ─ OH menyebabkan air atau alcohol bersifat polar sedangkan titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatanHydrogen antarmolekul alcohol. Senyawa alcohol berantai panjang ( pentanol, heksanol dan seterusnya) bersifat non polar. Hal ini disebabkan oleh gugus alkyl semangkin basar, sedangkan gugus alkyl bersifat non polar . Jadi semangkin panjang gugus alkyl pada alcohol sifat non polar semakin besar. Kepolaran suatu alcohol dapat diukur berdasarkan kelarutan dalam air. SemakinPolar suatu alcohol , kelarutan dalam air semakin besar. Semakin non polar suatu alcohol kelarutan dalam air semakin kecil
Pembutan Alkohol Alkohol berhubungan erat dengan kehidupan sehari-hari adalah metanol dan etanol
1. Pembuatan Metanol : Metanol disebut juga Alkohol kayu karena semula methanol diperoleh sebagai hasil distilasi kayu . Industri metanol diproduksi dengan cara mereaksikan gas CO dan gas H2 pada suhu dan tekanan yang tinggi ( 300 – 4000C , 200 – 300 atm) dengan menggukan katalis (campuran ZnO dan CrO3) atau katalis tunggal Fe2O3
Adapun gas CO dan gas H2 yg digunakan merupakan hasil reaksi hidrasi gas metana pada suhu 850○C dengan menggunakan katalis Ni Ni
CH4 + H2O ───→ CO (g) + 3 H2(g) katalis CO (g) + 3 H2(g) ───→ CH3OH(l) Kegunaan : Metanol bersifat Racun. Dalam dosis rendah uap methanol yg terhirup atau metanol cair yg terminum dapat menimbulkan kebutaan karena di dalam tubuh metanol teroksidasi membentuk formaldehid yg dapat merusak sel-sel retina mata. Sedangkan dosis tinggi metanol dapat memyebabkan kematian.Metanol merupakan bahan dasar pembuatan senyawa formaldehid(formalin).Campuran metanol dengan bensin menhasilkan bahan baker yg memiliki nilai oktan cukup tinggi sehinggaefisiensipembakaran lebih besar . 2.Pembuatan Etanol Etanol adalah alcohol yang digunakan dalam minuman seperti bir, anggur dan berbagai jenis minuman keras. Etanol dihasilkan dari proses fermentasi (peragian) karbohidrat dengan bantuan enzim (zimase) dan ragi (yeast) .Glukosa yg digunkan untuk proses fermentasi berasal adri singkong, beras, ketan, anggur, pati gandum dan beras
(C6H12O5) n + x H2O ───→ x C6H12O6
C6H12O6(l) ───→ 2C2H5OH(l) + 2CO2(g) (zimase)
Keguanaannya :Dalam kehidupan sehari-hari etanol disebut alkohol. Etanol berkadar 70% digunakan sebagai zat antiseptik(pembunuh Kuman). Etanol berkadar 70% juga digunakan untuk menurunkan panas badan (deman) dengan cara diusapkan.Etanol atau alkohol dalam minum biasanya dihasilkan dari fermentasi. Dalam jumlah sedikit dan kadar rendah alkohol memberi efek menyegarkan badan karena melancarkan peredaran darah. Alkohol memiliki beberapa efek merugikan karena :
Dapat menyebabkan ketergantungan Dapat menyebabkan penghilangan kesadaran( karena menekan aktifitas otak bagian
atas) Dapat menimbulkan asidosis(pengasaman dan iritasi) pada lambung. Dapat merusak hati dan dapat menyebabkan impotensi pada kaum laki-laki.
Etanol berkadar 95%-96% digunakan sebagai pelarut pada industri parfum, obat-obatan, zat warna, kosmetik dll
Digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, parfum serat sensitif. Spiritus : adalah campuran metanol dengan etanol yg diberi warna agar tidak diminum karena beracun.3.Pembuatan Glikol (Etandiol) / (Alkana diol ): Memiliki rantai karbon alkana dan dua gugus hidroksi. Dibuat dengan cara mereaksikan alkena dengan KMnO4
Reaksi : Glikol diperoleh dari Oksidasi Kuat etana kemudian dihidrolisa CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → CH2 ─ CH2 + MnO4 + 2KOH
etena | | OH OH
etilenglikolGlikol yg paling banyak digunakan adalah etilenglikol . Etilenglikol biasanya digunakan sebagai zat antibeku pada radiator kendaraan bermotor, bahan baku pembuatan serat polyester dan merupakan zat cair kental manis dan bersifat racun,
4.Gliserol (Propantriol) Senyawa polialkohol yg paling banyak kegunaannya adalah Gliserol / Gliserin. Gliserol merupakan hasil samping dalam pembuatan sabun.
Lemak + Basa Kuat ───→ Sabun + Gliserol O // CH2 ─ O ─ C \ | R O // CH2─ OH CH ─ O ─ C + 3NaOH → 3 RCOONa + | \ CH─ OH R | | O CH2─ OH // CH2 ─ O ─ C \ R Penggunaannya : Gliserol digunakan untuk :
1. Kosmetika2. Bahan Pelarut dalam obat-obatan(Seperti sirup obat batuk )3. zat cair yg rasanya manis , pelumas4. Bahan baku dalam pembuatan plastic, serat, nitrogliserin(pembuatan bahan peledak).
Reaksi Gliserol deangan asam nitrat pekat menghasilkan nitrogliserin Reaksi sbb:
CH2─ OH CH2─ O NO2
| | CH─ OH + 3 H- O - NO2 ───→ CH─ O NO2 +3 H2O | | CH2─ OH CH2─ O NO2
Gliserol nitrogliseri Tambahan :Gliserol dapat membentuk tiga macam ester. Gliserol bereaksi dengan asamnitrat pekat membentuk gliserit trinitrat yg mudah meledak. Gliserol adalah zat cair yg
rasanya manis. Zat berwarna, tak berbau mudah larut dalam air, tak beracun sehingga untruk pemanis bagi penderita diabetes. Gliserol merupakan hasil sampingan pada pembuatan sabunB.ETER Disebut juga alkoksi alkana adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi - O – yang mengikat dua gugul alkil ( CnH2n+ 1 )
No RumusMolekulCnH2n+ 2O
Struktur MolekulCnH2n+ 1─ O─ CmH2m+ 1
NamaIUPAC TRIVIAL
2345
678910
C2H6OC3H8OC4H10OC5H12OC6H14OC7H16OC8H18OC9H20OC10H22O
CH3 ─O─ CH3
CH3 ─O ─ C2H5
C2H5─O─ C2H5
C2H5─O─ C3H7
C2H5─O─ C4H9
C2H5─O─ C5H11
C2H5─O─ C6H13
C2H5─O─ C7H15
C2H5─O─ C8H17
Metoksi metanaMetoksi EtanaEtoksi etanaEtoksi PropanaEtoksi ButanaEtoksi PentanaEtoksi HeksanaEtoksi HeptanaEtoksi Oktana
Di metil Eter Etil, metil Eter Di Etil,Eter
Pembuatan ETER 1.Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 pekat pada suhu 140o C CH3 ─ CH2 ─ OH + H2SO4 ───→ CH3 ─ CH2 ─ O─ CH2 ─ CH3 + H2O Etanol Etoksi Etana2.Reaksi wiliamson (reaksi antara R ONa dengan R─X ) Reaksi antara Natrium Alkanolat dengan halo alkana
CH3 ─CH2─ CH2 ─ ONa +CH3 ─CH2 ─ Cl ─→ CH3─ CH2 ─ CH2 ─ O─ CH2 ─ CH3 + NaCl Na Propanolat Kloroetana Etoksi Propana3.Reaksi pengenalan a.Eter bereaksi dengan PCl3 b ila dipanaskan
R─O─R’ + PCl3 → R─Cl + R’ ─Cl + PO Cl3
b.Bedanya dengan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam alkali maupun PCl3
Sifat Eter : 1.Eter merupakan zat cair berbau harum, sukar larut dalam air.Eter suhu rendah mudah Menguap dan mudah terbakar.2.Titik didihnya lebih rendah dari alokohol dengan jumlah C yg sama.3.Jika dididihkan dengan air akan membentuk alkohol
R─O─R’ + H2O ───→ R─OH + R’─OH 4.Bereaksi dengan HX membentuk alkohol dan alkil halida R─O─R’ + HX ───→ R─OH + R’─XGunanya Eter : 1.Sebagai pelarut zat organic dan sebagai obat bius. 2.Sebagai pelarut non polar karena eter juga bersifat non polar sehingga dapat melarutkan Zat-zat yang non polar seperti lemak, minyak.
Reaksi Membedakan Alkohol dan Eter 1.Alkohol dengan Logam Natrium Alkohol dengan logam Natrium dapat bereaksi menghasilkan gas hidrogen menurut reaksi R─OH + 2 Na ───→ 2R─ONa + H2 (g)
Sedangkan Eter dengan Logam Natrium tidak bereaksi R─O─ R’ + 2 Na ––↑→ (tidak ada gelembung gas ) 2.Alkohol reaksi dengan Senyawa Fosfor tri halida (PX3 ) R─OH + PCl3 ───→ 3R─ X + H3 PO3
Sedangkan Eter dengan PX3 tidak bereaksi R─O─ R’ + PCl3 ––↑→ 3.Reaksi Asam Halida R─OH + HCl ───→ R ─ X + H2O Sedangkan Eter dengan HCl tidak bereaksi
ALDEHID DAN KETON A.ALDEHID Rumus Struktur dan Rumus Molekul Aldehid atau alkanal adalah senyawa yg mempunyai gugus karbonil di ujung rantai C. Aldehid merupakan turunan alkana dengan gugus fungsi Rumus Molekul gugus fungsi O O // // R ─ C ─ C \ \ H H
n RumusMolekul
CnH2nO
Struktur Molekul
O //CnH2n+1 ── C \ H
NamaIUPAC TRIVIAL
1
2
3
4
n
CH2O
C2H4O
C3H6O
C4H8O
CnH2nO
O //H ── C \ H O //H3C ── C \ H O //H5C2 ── C \ H O //H7C3 ── C \ H O //
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Hidrogen aldehida
Metil aldehida
Etil aldehida
Propil aldfehida
CnH2n+1 ── C \ H
ALKANAL Alkil Aldehida
Pembuatan Aldehid 1.Oksidasi alkohol primer sebagai oksidator nya dipakai Na2Cr2O7 yg diasamkan O //
R─ CH2─ OH + On ───→ R ─ C + H2O alkohol primer \ Aldehid H 2.Uap alkohol bersama-sama dengan oksigen dilewatkan pada logam perak pada suhu 5000C O Ag //
R─ CH2─ OH + ½ O2 ───→ R ─ C + H2O 5000C \
H 3.Uap Alkohol dilewatkan pada tembaga pijar O Cu //
R─ CH2─ OH ───→ R ─ C + H2O 5000C \
H Sifat-siafat aldehid
1. Zat berbau rangsang seperti buah dan digunakan sebagai parfum2. Dapat diadisi oleh H2 sehingga terbentuk alkohol primer
O // R ─ C + H2 ───→ R─ CH2OH \
H 3. Dengan Reagent Gridnard (R─ MgX) Kemudian dihidrolisis terbentuk alcohol skunder
O H׀ // R ─ C + R─ MgX ───→ R─ C─ O─ MgX׀ \
H R´
H H׀ ׀ R─ C─ O─ MgX + H2O ───→ R─ C─ OH + Mg(OH)X
׀ ׀ R´ R´
4.Etanal dengan Clour membentuk kloral Kloral + NaOH / KOH terbentuk Klorofrom
CH3 ─ CHO + 3 Cl2 ───→ C ─ CHO + 3 HCl ׀ Cl3
C ─ CHO + NaOH ───→ CHCl3 + HCOONa Klorofrom ׀ Cl3
5.Reaksi Oksidasi O O
// // R ─ C + (O) ───→ R─ C \ \
H OH Aldehid oksidator Asam Karboksilat. Contoh :
O O // // CH3 ─ C + (O) ───→ CH3 ─C \ \
H OH Etanal Asam Etanoat( Asam Asetat)
6.Reaksi Dengan Fehling(Campuran CuSO4 + Kalium Natrium Tatrat dalam suasana basa O O // // R ─ C + 2Cu2+
+ 4OH─ ───→ R─ C + Cu2O(S) + 2H2O
\ \ Merah Bata H OH
Aldehid Asam Karboksilat. 7.Reaksi Dengan Tolens( campran AgNO3(aq) dan NH4OH(aq))
O O // // CH3 ─ C + 2Ag+
+ 2OH─ ───→ CH3 ─C + 2Ag(S) + H2O
\ \ cermin perak H OH
B.KETON Keton atau Alkanon adalah senyawa karbon yg mempunyai gugus fungsi karbonil di antara Alkil. Keton turunan dari alkana dengan diberi akhiran on yaitu Alkanon. Senyawa keton dimulai dari C3 yaitu prapana. Rumus Molekul gugus fungsi R ─ C ─ R ─ C ─ || || O On m Rumus
MolekulCnH2n+1–O– CmH2m+1
Struktur MolekulCnH2n+1–C– CmH2m+1
|| O
NamaIUPAC TRIVIAL
1
1
1
n
1
2
3
m
C3H8O
C4H8O
C5H10O
CnH2n+1–O– CmH2m+1
CH3–C– CH3 || O CH3–C– CH2 – CH3 || O CH3–C– CH2 – CH2 –CH3 || O R ─ C ─ R
|| O
Propanon
2-Butanon
2-Pentanon
Alkanon
Di metil Keton
Etil, metil keton
Metil, propil keton
Alkil Keton
Cat : Keton dan aldehid mempunyai rumus molekul yang sama hanya gugus fungsinya berbeda . Ini dikenal dengan isomer Fungsional. Kerjakan :a.Tentukan jumlah isomer dari aldehid dan keton dari C4H8O dan C5H10Ob. Perhatikan pada penentuan jumlah isomer Aldehid dan keton dan jumlah total isomer C4H8O dan C5H10O sebanyak ? .
Reaksi Membedakan Aldehid dan Keton : Untuk membedakan Aldehid dengan Keton dapat dilakukan reaksi oksidasi dengan menggunakan pereaksi oksidator seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tolens
Sifat kedua senyawa tersebut terhadap reaksi oksidasi berbeda.1. Aldehid dapat dioksidasi berarti dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata atau dapat bereaksi dengan pereaksi Tolens menghasilkan cermin
perak.2. Keton tidak dapat dioksidasi berarti reaksi negatif. Jadi tidak menghasilkan endapan merah bata atau tidak menghasilkan cermin perak. Reaksi : dari perbedaan pengamatan hasil reaksi berarti dapat dibedakan senyawa Keton dan Aldehid 1. Aldehid + Fehling ––→ Endapan Merah bata 2. Aldehid + Tollens ––→ Cermin Perak 3. Keton + Fehling ––↑→ Tidak Bereaksi 4. Keton + Tollens ––↑→ Tidak Bereaksi
Pembuatan Senyawa Keton : Pembutan senyawa keton dapat dilakukan dari reaksi oksidasi alkohol Sekunder Dengan pereaksi oksidator seperti larutan KMnO4 suasana basa atau K2Cr2O7 suasana asam.
Alkohol Sekunder + Oksidator ––→ Keton
R ─ C ─R’ + ( O) ––→ R ─ C ─R’ + H2O | || OH O CH3 ─ CH ─ CH3
+ ( O) ––→ CH3 ─ C ─ CH3 + H2O
| || OH O
2- propanol 2-propanon ( Aseton) Sifat-sifat Keton :
a.Reaksi Hidrogen atau reaksi Adisi Hidrogen Keton diperoleh dari reaksi oksidasi Alkohol Sekunder ( Kebalikan dari reaksi oksidasi adalah reduksi ) Keton + H2 ––→ Alkohol Sekunder
R ─ C ─R’ + H2 ––→ R ─ C ─R’
|| | O OH Contoh : CH3 ─ CH ─ CH3
+ H2 ––→ CH3 ─ C ─ CH3
|| | O OH
2- Heksanon 2- heksanol
b. Reaksi Adisi HCN CN | R ─ C ─R’ + HCN ––→ R ─ C ─R’
|| | O OH
O || CN C─ OH | | R ─ C ─R’ + H2O ––→ R ─ C ─R’ + NH3
| | OH OH Asam hidroksi karboksilat Penggunaan Aseton Aseton atau propanon dengan rumus
CH3 ─ C ─ CH3 banyak digunakan sebagai pelarut untuk lilin, plastic dan
|| sirlak. Digunakan juga sebagai pelarut untuk selulosa O asetat dalam pembuatan rayon
ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Asam Karboksilat ( Asam Alkanoat) dan Ester adalah senyawa yang merupakan isomer gugus fungsional dengan rumus umumnya CnH2nO2
ASAM KARBOKSILAT 1.Rumus Struktur dan Rumus Molekul. Asam Karboksilat atau nama turunnya adalah asam alkanoat mempunyai gugus karbonil Dibagian ujung rantai C. Gugus karbosilat adalah gabungan dari gugus karbonil( ─ C ─ ) dan Gugus Alkohol (OH־)
n RumusMolekul
CnH2nO2
Struktur Molekul
O //CnH2n+1 ── C \ OH
NamaIUPAC TRIVIAL
1
2
3
4
CH2O2
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
O //H ── C \ OH O //H3C ── C \ OH O //H5C2 ── C \ OH O //H7C3 ── C \ OH
Asam Metanoat(Asam Formiat / Asam Semut )
Asam Etanoat(Asam Cuka / Asam Asetat)
Asam Propanoat
Asam Butanoat/ Asam Butirat
Asam Hidrogen Karboksilat
(Digunakan untuk menggumpalkan getah Karet/Lateks,menyamak kulit, membuat plastic, industri tekstil)
Asam Metana Karboksilat
(Digunakan untuk menguatkan warna kain dan penyedap masakan)
Asam Etana Karboksilat
Asam PropanaKarboksilat
(Terdapat dalam keringat dan mentega)
5.
6
7
n
C16H32O2
C18H36O2
C18H34O2
CnH2nO2
Asam Lemak Suku Tinggi O //H31C15 ── C \ OH O //H35C17 ── C \ OH O //H33C17 ── C \ OH
O //CnH2n+1 ── C \ OH
Asam Palmitat(Asam Jenuh)
Asam Stearat(Asam Jenuh)
Asam Oleat(Asam Tak Jenuh)
Asam Alkanoat Asam Alkana Karboksilat
2.Pembuatan Senyawa Asam Alkanoat R- COOHa.Oksidasi Alkohol Primer atau Alkanal R ─ CH2 + On → R─ CHO + On → R- COOH | OH Alkohol Primer Alkanal Asam Alkanoat b. Mereaksikan Gas CO2 dengan pereaksi gridnard, kemudian dihidrolisis CO2 + R─ Mg ─ X → R─ C ─ O ─ MgX + H2O → R- COOH + Mg(OH)X
c. Reaksi Pengenalan Asam Alkanoat dengan Alkohol bereaksi membentuk Ester ( Reaksi Esterifikasi ) O O // // R ── C + R′ ── OH ↔ R ── C \ \ OH O── R′ Ester
3.Sifat-sifat Asam Alkanoata.Semakin banyak jumlah atom C nya , sifat asamnya makin lemahb.Bereaksi dengan basa membentuk garam R- COOH + LOH → R- COOL + H2O ( L adalah Logam)c.Bereaksi dengan asam sulfat Pekat membentuk anhidra asam
O O // // R ── C + H2SO4 Pekat → R ── C + H2SO4 . H2O \ \ OH O ⁄ R ── C \\ O
d.Bereaksi dengan Halogen terbentuk asam alfa halogen alkanoat.
O O // // R ──CH2 ── C + X2 → R ── CH ── C + HX \ | \ OH X OH
Untuk gugus Karboksilat lebih dari satu, maka diberi awalan di (dua) , tri (tiga) dan seterusnyaContoh : 1. HOOC──COOH : (Asam Etanadinoat = Asam Oksalat / H2C2O4 ) 2. HOOC── CH2 ── COOH : (Asam 1,3 Propanadioat = Asam Malonat ) 3. HOOC── CH2 ── CH2 ── COOH : (Asam 1,4 Butanadioat = Asam Suksinat) 4. HOOC── CH2 ── CH2 ── CH2 ── COOH (Asam Glutamat = Asam 1,5- Pentanadioat dikenal dengan MSG =Mono Sodium Glutamat atau Vetcin yg menimbulkan rasa gurih dalam kecap)
Isomer Asam Karboksilat
1 C4H8O2 ( ada 2 Isomer) O // CH3 ─ CH2 ─ CH2── C Asam Butanoat \ OH
O // CH ─ CH3 ─C Asam 2 Metil Propanoat \ ׀ CH3 OH
2. C5H10O2( ada 5 Isomer) O // CH3 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ── C Asam Pentanoat \ OH O // CH3 ─ CH2 ─ CH ── C Asam 2 Metil Butanoat \ ׀ CH3 OH O // CH3 ─ CH ─ CH2 ── C Asam 3 Metil Butanoat \ ׀ CH3 OH
CH3 O// ׀ CH3 ─ C ── C Asam 2,2 di metil Propanoat \ ׀ CH3 OH O // CH3 ─ CH ── C Asam -2 - Etil Propanoat \ ׀ C2H5 OH
ESTER
1.Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat, dimana atom H dari gugus hidroksil diganti dengan alkil. Untuk menentukan rumus umum dari struktur ester perhatikan tabel berikut
n m RumusMolekul
O //CnH2n+1──C \ O CmH2m+1
Struktur Molekul O //CnH2n+1 ── C \ O CmH2m+1
Nama
1
1
1
1
n
1
2
1
2
m
C2H4O2
C3H6O2
C3H6O2
C4H8O2
CnH2nO2
O //H── C \ O CH3 O //H── C \ O C2H5 O //CH3── C \ O CH3
O //CH3── C \ O C2H5 O //R── C \ O R′
Metil Metanoat
Etil Metanoat
Metil Etanoat
Etil Etanoat
Alkil Alkanoat
Penamaan : O
// Alkil Alkanoat R── C Alkanoat \ O R′ Alkil
Contoh : O // 1. H5C2 ── C \ O C2H5 Etil Propanoat
O // 2. H9C4 ── C \ O CH3 Metil Pentanoat
O // 3. H5C2 ── C \ O ─CH2 ─ CH ─ CH3 | CH3
IsoButil PropanoatIsomer Ester
1. C3H6O2 mempunyai dua buah isomer O // H── C Etil Metanoat \ O C2H5
O // CH3── C Metil Etanoat \ O CH3
2. Tentukan isomer senyawa Ester C5H10O2
O // CH3 ─ CH2 ─ CH2── C Metil Butanoat \ O CH3 O // CH3 ─ CH ─ C Metil, 2 Metil Propanoat \ ׀ CH3 O CH3
O // CH3 ─ CH2 ─ C Etil Propanoat
\ O C2H5
O // CH3 ─ C n Propil Etanoat \ O CH2 ─ CH2 ─ CH3
O // CH3 ─ C Iso Propil Etanoat \ O─ CH ─ CH3 ׀ CH3
O // H ─ C n Butil Metanoat \ O CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
O // H ─ C s Butil Metanoat
\ O─ CH ─ CH2 ─CH3 ׀ CH3 O // H ─ C Iso Butil Metanoat \ O─ CH2 ─ CH ─CH3 ׀ CH3 O // H ─ C CH3
t Butil Metanoat ׀ \ O─ C ─ CH3 ׀ CH3
Kerjakan Isomer Fungsional Asam Karboksilat berisomer dengan Ester 1. C2H4O2
2. C3H6O2
3. C5H10O2
Reaksi Pembentukan Ester (Reaksi Esterifikasi) Terjadi dari Asam Karboksilat dengan Alkohol dalam suasana asam (H2SO4)
O O // H2SO4 // R ── C + R′ ── OH → R ── C \ \ OH O── R′ EsterContoh : O O // H2SO4 //CH3 ── C + C3H7 ── OH → CH3 ── C \ \ OH O── C3H7
Propil EtanoatMinyak dan Lemak
Minyak dan Lemak adalah senyawa ester trigliserida. Minyak dan Lemak tidak ada perbedaan hanya dilihat dari wujud nya (bentuknya) . Pada suhu kamar Minyak berwujud cair sedangkan Lemak berwujud padat. Minyak kebenyakkan diperoleh dari nabati yang berbentuk cair pada suhu kamar karena banyak mengandung asam lemak tidak jenuh seperti asam oleat, asam linolenat, mempunyai titik cair yang rendah sedangkan lemak kebanyakkan diperoleh dari hewani yang berbentuk padat pada suhu kamar karena banyak mengandung asam lemak jenuh seperti asam palmitat, asam stearat mempunyai titik cair yang tinggi. Dengan melihat dari kandungan asam lemaknya maka perbedaan minyak dengan lemakAdalah minyak banyak menggandung asam lemak tidak jenuh (adanya Ikatan Rangkap) sedangkan Lemak banyak mengandung Asam Lemak Jenuh (tidak Ada Ikatan Rangkap). Minyak Nabati ( Kelapa, Minyak, Kacang Tanah, Minyak Kedelai, minyak ikan(Minyak Hewani) Lemak Hewani = Lemak Susu ( Sapi, Kerbau, Domba, biji coklat (lemak Nabati).
Asam Lemak Jenuh (tidak Ada Ikatan Rangkap).1.Asam Laurat : CH3 ─ (CH2)10─ COOH2.Asam Palmitat : CH3 ─ (CH2)14─ COOH3.Asam Stearat : CH3 ─ (CH2)16─ COOHAsam lemak tidak jenuh (adanya Ikatan Rangkap)1.Asam Palmitoleat : CH3 ─ (CH2)5─ CH = CH─ (CH2)7 ─ COOH2.Asam Oleat : CH3 ─ (CH2)7─ CH = CH─ (CH2)7 ─ COOH
Reaksi Hidrolisis Ester ( Kebalikan Reaksi Esterifikasi ) Senyawa ester dengan air dalam suasana asam ( ion H+ ) akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol Ester + air → Asam karboksilat + Alkohol
RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’ OHContoh : O O // // CH3 ─ CH2 ─ C + H2O → CH3 ─ CH2 ─ C + C2H5 OH Etil Propanoat \ Asam Propanoat \ Etanol O C2H5 OH Catatan : Reaksi hidrolisis yang terjadi pada lemak dan minyak dapat mengakibatkan bau tengik pada minyak tersebut. Ketengikan pada minyak dan lemak dapat pula disebabkan pada proses oksidasi dengan terbentuknya senyawa aldehid dan keton yang menimbulkan bau kurang enak dikenal dengan proses Rancidity
Proses Hidrolisis pada lemak dengan penambahan basa kuat (dikenal dengan reaksi penyabunan (Reaksi Sarfonifikasi) : Lemak + Basa Kuat → Sabun + Gliserol O
// H2C ─ O ─ C │ \ H2C ─ OH │ C17H35 │ │ O │ // │ HC ─ O ─ C + 3 NaOH → C17H35─ COONa + HC ─ OH │ \ │ │ C17H35 Sabun │ │ O (Na Stearat) │ // H2C ─ OH H2C ─ O ─ C \ Gliserol C17H35 Tristearin
Kegunaan Ester 1. Bahan baku pembuatan sabun dan gliserol2. Bahan baku pembuatan mentega tiruan3. Senyawa ester dengan rantai yang pendek banyak terdapat pada buah-buahan Ester Aroma Buah-Buahan
a. etil format Rumb. n-Pentil Asetat Pisangc. Isopentil Asetat Buah Peerd. Etil Butirat Nanase. Metil Butirat Apelf. n-Oktil Asetat Jeruk
ISOMER
Ada 4 buah jenis isomer yaitu : Isomer rangka, Isomer Posisi, Isomer Fungsional, Isomer Geomertri
A. Isome Rangka Adalah mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai rangka atom C berbeda.Senyawa yang mempunyai isomer rangka adalah golongan alkana .Contoh 1. Butana (C4H10)
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 n - Butana
CH3 ─ CH ─ CH3 ׀
CH3
2- Metil Propana 2. Kerjakan Pentana (C5H12) ada berapa jumlah isomernya ?B, Isomer Posisi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsinya juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda Contoh : 1. Senyawa Propanol (C3H7OH)
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─OH 1- Propanol
CH3 ─ CH ─ CH3 2- Propanol׀
OH 2. Senyawa Butena (C4H8)
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 1- ButenaCH3 ─ CH = CH ─ CH3 2-Butena
3. Kerjakan Senyawa Pentanon (C5H10O) 4. Kerjakan Senyawa Butanol (C4H10O)
C. Isomer Fungsional Senyawa yang mempunyai rumus molekulnya sama tetapi gugus fungsinya berbeda 1.Golongan Alkohol berisomer fungsinal dengan eter 2. Golongan Aldehid berisomer fungsinal dengan Keton 3, Golongan Asam Karboksilat berisomer fungsinal dengan ester Contoh : Kerjakan
1. Senyawa C3H8O2. Senyawa C4H8O3. Senyawa C3H6O2
D.Isomer Geometri Senyawa yang mempunyai Rumus molekul sama, gugus fungsinya sama tetapi struktur geometrinya yang berbeda.(ada 2 jenis Isomer Geometri yaitu cis-trans dan isomer
optik. 1.Isomer Cis-Trans a.ada ikatan rangkap dua b.pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda R R R B \ ⁄ \ ⁄ C == C C == C ⁄ \ ⁄ \
B B B R Cis Trans
2. Isomer Optik Mempunyai atom C asimetris yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang Berbeda d׀ a ― C ― c׀
b Contoh : 1.Senyawa 2-butanol
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 ׀
OH 2.Asam Laktat
CH3 │ CH3
׀ ׀ HO― C ― H H― C ― OH׀ ׀
COOH COOH Kiri l (─)asam laktat Kanan d(+) Asdam Laktat
BENZENA DAN TURUNANNYA
Benzena merupakan senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6
Dengan Rumus molekul C6H6 maka hidrokarbon digambarkan sbb : H׀ C ⁄ \\ HC CH ׀ ׀׀ HC CH \ ⁄⁄ C׀ HSifat Benzena : 1.Benzena merupakan zat cair jernih, mudah menguap, mudah terbakar, sukar Bercampur dengan air 2,Tak dapat dioksidasi Pada pembakaran sempurna dihasilkan CO2 dan H2O 3.Walaupun benzena mempunyai ikatan rangkap tetapi sukar diadisi jika dibandingkan dengan senyawa alkana 4.Adisi benzena dengan H2 pada suhu dan tekanan tinggi terbentuk sikloheksana 5.Satu atau lebih atom H yang terikat pada inti benzena dapat diganti oleh atom atau gugus lain. a.Benzena dapat disubsitusi dengan Cl ⁄ Br dapat terjadi jika dipakai katalisator FeCl3 atau FeBr3
― H ― Cl
+ Cl2 → + HCl
Kloro Benzena/Fenil Clorida
b.Reaksi solfonasi benzena dengan asam sulfat ―SO3 H
― H + H2SO4 → + H2O
Asam Benzena Sulfonat
Cat:: 1. Benzena tidak mempunyai isomer
2. Pada subsitusi (pengantian 2 atom H pada inti benzena oleh atom atau gugus lain terjadi 3 isomer yaitu : Posisi orto, meta, para Posisi orto (1 dan 2), Posisi meta (1 dan 3), posisi para (1 dan 4)
NO2 NO2 NO2 ׀ ׀ ׀
― NO2
― NO2
׀
Orto dinitro benzena meta dinitro benzena NO2 para dinitro benzena 3.Pada trisubsitusi penzena (pengganti 3 atom H pada inti benzena oleh atom/ gugus lain Terjadi 3 buah isomer yaitu : visinal, asimetris dan simetris
CH3 CH3 CH3 ׀ ׀ ׀
― CH3 ― CH3
― CH3 CH3 ─ ― CH3 ׀
CH3
Visinal (1,2,3) trimetil benzena asimetris(1,2,4) trimetil benzena simetris(1,3,5) trimetil benzena
Jika lebih dari satu inti benzena
Naftalena antrasena
fenantrena
pyrena
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
1.Untuk monosubsitusi diberi nama dengan : a. nama atom/ gugus yang diikat + benzena b. nama gugus inti atom benzena + nama atom / gugus yang terikat pada inti benzena sbbNama-nama gugus
׀
― ― CH2― ― CH׀
Fenil /aril benzyl benzal
O ׀׀ ׀
― C ― ― C―׀
Benzo benzoil
Contoh :
―NH2 ― CH2Cl ― CH3
―OHFenil amina benzyl clorida orto hidroksi toulena(amino benzena /anilin)
CH3 CH3
│ │
― CH3 O2 N― ―NO2 ―OH
H2N― O2 N― ―Cl Para amino toulena ׀
NO2
2,4,6 trinitro toulena 2 hidroksi, 3 kloro, 5 nitro toulena
Nama Turunan Benzena Satu gugus fungsi
Sifat dan Kegunaan Benzena dan turunnya1.Benzena C6H6
Merupakan senyawa aromatic yang berwujud cair, tidak berwarna dengan titik didih 80○ C Benzena merupakan senyawa tak jenuh karena ada ikatan rangkap dua tetapi sifatnya berbeda dengan alkena atau alkuna, benzene sukar diadisi tetapi mudah melakukan reaksi subsitusi. Benzena digunakan sebagai pelarut non polar dan bahan baku pembuatan senyawa turunan Benzena
2.Fenol C6H5─OH Fenol mempunyai gugus hidroksil tetapi bukan termasuk golongan alkohol dan bukan pula ter- Masuk basa. Fenol termasuk senyawa asam karboksilat, Jadi fenol bersifat asam lemah. Fenol tidak Berwarna dengan wujud padat tetapi mudah mencair dengan titik lebur 42○ C Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal dengan karbol (lisol) yang digunakan sebagai Desinfektan dan pengawet kayu.
Gugus Fungsi
RumusMolekul
Struktur Molekul Nama
― OH
― CH3
―NH2
―NO2
―COOH
―CHO
―F
―Cl
C6H5─OH
C6H5─ CH3
C6H5─NH2
C6H5─NO2
C6H5─ COOH
C6H5─CHO
C6H5─F
C6H5─Cl
─OH
─ CH3
─NH2
─NO2
─ COOH
─CHO
─F
─Cl
Fenol (hidroksi benzena )
Toulena(metil benzena)
Anilina(amino benzena)
Nitro benzena
Asam benzoat
benzaldehida
floro benzena
khloro benzena
Fenol sangat berbahaya karena dapat merusak protein , sehingga jika fenol mengenai kulit akan terasa sakit. Fenol digunakana sebagai bahan baku dalam sintesis zat warna, obat-obatan. Pembuatan plastik.
3.Toluena C6H5─ CH3
Merupakan cairan tak berawarna yang banyak digunakan sebagai bahan baku pembuatan :a.TNT (2,4.6 – trinitro toluena ) CH3 CH3
│ │
+ 3HNO3 → NO2─ ─NO2 + 3H2O
│ NO2
TNT : digunakan sebagai bahan peledak 4. Asam Benzoat C6H5─ COOH O ⁄⁄
CH3 C │ │\\ OH
KMnO4
→ OH─
Asam Benzoat: digunakan sebagai pengawet makanan dan minuman. Asam benzoate sukar larut dalam air maka digunakan dalam bentuk garamnya yaitu natrium benzoate.COOH O ⁄⁄
C │\\ ONa
5.Anilin C6H5─NH2
─NH2 Merupakan zat zair yang tidak berwarna, sukar larut dalam air. Dalam kehidupan sehar-hari, anilin digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna, bahan baker roket dan sebagai bahan peledak.
POLIMERISASI
a.Senyawa Polimer Adalah ; Senyawa makromolekul (Senyawa dengan struktur yang besar) Senyawa polimer terjadi dari penggabungan molekul-molekul kecil dan saling Beikatan membentuk senyawa makromolekul. Senyawa-senyawa makromolekul yang sudah ada di alam (Polimer Alam) seperti: 1.Amilum dalam beras, jagung, kentang, dll 2.Selulosa dalam kayu 3.Protein terdapat dalam daging 4.Karet Alam diperoleh dari getah atau lateks pohon karet (karet alam merupakan polimer dari senyawa hidrokarbon yaitu 2-metil 1.3 Butadiene = isoprena). Sedangkan polimer yang dibuat dari bahan baku kimia disebut polimer Sintetis seperti polietena, polipropilena, poli venilclorida(PVC) dan nylon. Kebanyakan polimer sebagai plastik dan digunakan untuk berbagai keperluan Baik untuk rumah tangga, industri atau mainan anak-anak.
bReaksi Polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul-molekul kecil (disebut monomer) membentuk molekul yang besar, Ada dua jenis Polimerisasi yaitu :
1. Polimerisasi Adisi2. Polimerisasi Kondensasi
Polimerisasi Adisi Terjadi pada monomer yang mempunyai ikatan tak jenuh(Ikatan Rangkap= reaksi adisi) dan menghasilkan senyawa polimer dengan ikatan jenuh. R R R R R R R R׀ ׀ ׀ ׀ ⁄ \ ⁄ \
C = C + C = C → ─ C ─ C ─ C ─ C ─ ׀ ׀ ׀ ׀ \ ⁄ \ ⁄ H H H H H H H HContoh : a.Pembentukan Polietena (Sintetis) Polietena merupakan plastik yang dibuat secara sintetis dari monomer etena (C2H4) menurut reaksi adisi H H H H H H H H ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀
─ C ─ C + C ─ C ─ → ─ C ─ C ─ C ─ C ─ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀
H H eten H H H H H H Polietena (Plastik)b. Pembentukan Poli Isoprena (alami) Poli Isoprena merupakan karet alam dengan monomernya 2 metil 1,3 butadiena.
Reaksi yang terjadi dengan membuka salah satu ikatan rangkao yang lainya Berpindah menurut reaksi adisi
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2─ H2C CH2 ׀ ׀ ׀ ׀ ⁄⁄ \\ ⁄⁄ \\
C C + C C → ─ C C C C ─ ׀ ׀ ׀ ׀ \ ⁄ \ ⁄ H2C H H2C H H2C H H2C H 2 metil- 1,3- butadiena poli – isoprena (karet alam )
2.Polimer Kondensasi Pada polimer kondensasi selain dihasilkan senyawa polimer juga di hasilkan molekul sederhana monomer + monomer + ..... → polimer + zat lain a.Pembentukan Nylon ( Sintetis ) Pebuatan dari asam heksanadioat (asam Adipat) dengan 1,6 diamino heksana Contoh : HO─ C─( CH2)4 ─ C─OH + NH2─( CH2)6 ─ NH2 + …. → ║ ║ O O Asam Adipat 1,6 di amino heksana
(─ C─( CH2)4 ─ C─N─( CH2)6 ─ N─ ) ....... + H2O׀ ׀ ║ ║
O O H H
Nylonb. b.Pembentukan Protein (alami) Protein terbentuk dari asam amino sebagai monomer. Pembentuknya seperti Pada nylon yaitu reaksi dari gugus karboksilat (–COOH) dengan gugus amino ( ─ NH2 ) melalui ikatan peptida ( ─ C─N─ ) ׀ ║ R O R O O H R R ׀ ׀ ⁄⁄ ׀ ⁄⁄ ׀ NH2─ C─ C + NH2─ C─ C + …. → (─N ─ C─ C─ N─ C─ C─) + H2O׀║ ׀ \ \ ║ OH OH H O H O
Asam Amino Asam Amino Protein
C.Penggolongan Polimer Penggolongan Polimer didasarkan pada
1. Jenis monomer ( apakah monomernya sama atau berbeda)2. Susunan unit monomer apakah teratusr atau tidak3. Struktur polimer apakah lurus atau bercabang. Dari factor tersebut maka digolongkan
1. Homopolimer Polimer ini terbentuk dari monomer – monomer yang sejenis M + M + ………. → ( - M – M - M - M - )
Monomer Polimer
2.Kopolimer Polimer ini terbentuk dari monomer-monomer yang jenisnya berbeda. Kopolimer dibagi menjadi :
a. Kopolimer Statistik : Kopolimer dengan susunan monomer yang terbentuk secara teratur dengan jumlah tertentu. ( - A – B – B – A – A – A – B – A – A – B – B – B - ) ………b. Kopolimer Blok
( - A – A – B – B – A – A – B – B – A – A – B – B - ) ……… c. Kopolimer Bergantian
( - A – B – A – B – A – B – A – B – A – B – A – B – ) ………d. Kopolimer bercabang
( - A – A– A – A – A – A – A – A – ) ………׀ ׀ ׀
B B B׀ ׀
B B D Sifat Polimer
1. Sifat Thermal Sifat polimer terhadap panas ada yang menjadi lunak jika dipanaskan dan menjadi keras. Polimer seperti ini disebut termoplastik(contohnya botol plastik )Sedangkan polimer yang menjadi keras jika dipanaskan disebut termoset(Contohnya melamin )