RecristalizaciónPaola V. Alfaro M., Selene I. Vázquez M. y Korina A. Solís C.

Resumen:

Se llevó acabo la síntesis de acetanilida a partir de anhídrido acético, anilina y ácido acético como catalizador a reflujo. Posteriormente se realizaron pruebas de solubilidad, siendo el agua el mejor disolvente. Después se recristalizo la acetanilida usando carbón activado para la eliminación de impurezas de color y olor. Finalmente se caracterizó a partir de la determinación del punto de fusión.

Introducción

La recristalización es el método utilizado para obtener un compuesto puro a partir de una mezcla de componentes orgánicos sólidos. Se basa en la solubilidad diferencial de los componentes de la mezcla de un disolvente o mezcla de ellos, lo que permite lograr la separación de uno de ellos del resto.[Si el sólido se forma de un modo rápido, desordenado, en muchos puntos simultáneamente (núcleos de cristalización) y las partículas son, en consecuencia, de tamaño muy pequeño, se habla de un proceso de precipitación.Si por el contrario se forma de modo lento, ordenado, en pocos nucleos, con la aparición de partículas poliédricas de tamaño apreciable de morfología características ahí formación de cristales, etapas a seguir en una cristalización.

1. Elección del disolvente y disolución de la sustancia a recristalizar. Para favorecer la solubilidad o integración del soluto en el disolvente, esta está directamente relacionada con las características químicas que presenten ambos.

2. Decoloración de la solución. Cuando las impurezas a eliminar son solubles y coloreadas, deben eliminarse por absorción selectiva sobre la

superficie de algún adsorbente, usualmente carbón activado.

3. Filtración en caliente. Esta operación se realiza para separar las impurezas insolubles y/o para eliminar el carbón activado.

4. Enfriamiento. Una vez que se ha efectuado en caliente, se enfría la solución filtrada al mismo tiempo que se raspan las paredes internas del recipiente con una varilla o espátula. El enfriamiento debe hacerse a una velocidad moderada, para formar así cristales grandes que puedan ocluir una gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas.

5. Separación de los cristales. Se realiza por filtración al vacío, en frio, utilizando un matraz kitasato. Se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de impurezas, con una evaporación mínima.

6. Secado de los cristales. Los cristales deben quedar libres del disolvente, mediante un secado. Se utiliza un desecador con conexión para realizar vacío y con un material desecante en su base para capturar el solvente que se desprende desde los cristales.

Discusión de resultados:

Se muestra a continuación el mecanismo de síntesis de acetalinida a partir de anhídrido acético, anilina y ácido acético:

1. Protonación del grupo carbonilo del anhídrido acético:

2. Adición:

3. Eliminación:

4. Desprotonación:

La práctica se efectuó en dos experiencias una de estas es prueba de solubilidad y la segunda es recristalización.

Se llevo a cabo las pruebas de solubilidad con lo que se escogió el disolvente adecuado para la posterior recristalización de la acetalinida. Obteniendo los siguientes resultados:

Agua Acetona

Etanol Acetato de etilo

Éter etilico

Soluble/ Insoluble en frio.

I S S S I

Soluble en caliente

S S

Cristaliza en frio.

C

S= soluble I=insoluble C=cristaliza

El disolvente adecuado es insoluble en frio, soluble en caliente y cristaliza en frio. El éter se descartó aun siendo insoluble en frio y soluble en caliente, por su bajo punto de ebullición y su alta volatilidad; por consiguiente el agua fue el mejor disolvente para la recristalización de acetalinida.

En la experiencia 2 se llevo a cabo la síntesis de acetalinida a partir de anhídrido acético, anilina y

ácido acético como catalizador a reflujo posteriormente se dejó enfriar y su contenido se vertió en un vaso de precipitado con agua y hielo.

Se agito hasta que la muestra se volvió una mezcla homogénea; se filtró al vacío para retirar las impurezas solubles en frio. Después de ser filtrada se colocó nuevamente en un vaso de precipitado al cual se le añadió agua, se calentó hasta ebullición. Enseguida se le añadió una pequeña cantidad de carbón activado con la función de eliminar impurezas de color y olor; Posteriormente se filtró la solución en caliente para separar las impurezas insolubles en caliente.

Se dejó enfriar con el fin de que cristalizara la acetalinida y se indujo la cristalización con un ligero raspado y se sembró un cristal de acetalinida. Dando como resultado unos cristales rosa palido

Para finalizar el proceso, se filtraron al vacío los cristales y se dejaron secar para su posterior cuantificación y su caracterización a partir de su punto de fusión.

Conclusiones:

Por medio de pruebas de solubilidad, se determinó que el agua fue el mejor disolvente. Se llevó a cabo la recristalización de la acetalinida que se obtuvo en forma de escamas brillantes color rosa pálido en una cantidad de 1.5 gramos dando como rendimiento % y un punto de fusión de 113-114°C que se aproxima al reportado en la literatura.

Bibliografía:

[1]Lamarque, A. (2008). Fundamentos Teórico-Práctico de Química Orgánica (1° edición ed.) Argentina: Encuentro.

[2] J. Pastor D. Johnson Carl, (2003). Determinación de estructuras orgánicas (1° edición ed.) España: Reverte S.A

http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf