relatório 03 organica iii (8,7)
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7/29/2019 Relatrio 03 ORGANICA III (8,7)
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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA
INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EMSADE
QUIMICA ORGANICA III
RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS
VITRIA DA CONQUISTA
Dezembro/ 2012
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7/29/2019 Relatrio 03 ORGANICA III (8,7)
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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA
INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EMSADE
QUIMICA ORGANICA III
Carlos Phillipe
Lorena Oliveira
Palloma Cordeiro
RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS
Relatrio apresentado ao professor
Bruno Oliveira Moreira, ministrante do
componente curricular Qumica
Orgnica III, como requisito para
obteno de notas parciais na presente
disciplina.
VITRIA DA CONQUISTA
Dezembro/ 2012
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1. INTRODUO
CARLOS PHILLIPPE
Falar sobre :
- A solubilidade
- Os testes
- Identificao dos grupos funcionais
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2. OBJETIVO
- Investigar a natureza orgnica de um composto atravs da caracterizao de
alguns grupos funcionais.
- Diferenciar algumas classes de compostos orgnicos.
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3. MATERIAIS E MTODOS
3.1. Materiais
Vidrarias
Identificao Capacidade QuantidadeBquer 50 1
Pipeta pastet de vidro -Proveta 10 ml 7Tubo de ensaio - 17
Reagentes Outros Materiais
Amostras : 5,6 e 10
2,4-dinitrofenilidrazinaReagente de Lucas
Reagente de Tollens
Soluo de NaHCO3 (10%)
Soluo de cloreto frrico
Soluo de KMnO4 (4%)
3.2. Mtodos
Para todas as amostras foram realizados os testes a fim de que suas funes
orgnicas fossem caracterizadas. Realizou-se um teste por vez. Os testes
realizados e os procedimentos realizados foram os seguintes:
Conta gotas
Estante
Capela
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3.2.1. Teste com permanganato de potssio: (teste para
insaturao)
Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e adicionou-se 2 gotas da
soluo de KMnO4 e observou-se o descoramento da soluo de KMnO4 epossvel aparecimento de um precipitado marrom, que caracterstico de um
hidrocarboneto insaturado ou indicam a presena de ligao mltipla entre
carbonos num composto que no seja um hidorcarboneto.
3.2.2. Teste de Lucas: (diferenciao entre lcoois 1, 2 e 3)
Colocou-se 1ml do reagente de Lucas no tubo de ensaio e em seguida
adicionou-se 5 gotas da amostra. Agitou-se o tubo e observou-se o possvel
aparecimento de turvao, emulso ou formao de segunda camada lquida,
instantaneamente ou em at 15 minutos.
3.2.3 Teste com Nitrato de Prata: (Teste para Haletos)
Adicionou-se 1 mL da amostra, no tubo de ensaio, logo 3 gotas da soluo de
nitrato de prata. Agitou e observou se houve a formao de precipitado.
3.2.4. Teste com bicarbonato de sdio (teste para cidos
carboxlicos)
Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e em seguida adicionou-se
cerca de 1mL da soluo de NaHCO3 e observou o possvel aparecimento de
bolhas efervescentes na soluo.
3.2.5. Teste com cloreto frrico: (teste para fenis)
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Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e em seguida adicionou-se 2
gotas da soluo de cloreto frrico e observou-se a possvel formao de um
precipitado variando entre as cores azul e vermelho.
3.2.6. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: (teste para grupo
carbonila)
Colocou-se 2 gotas da amostra em tubo de ensaio e adicionou-se 1ml da
soluo do reagente e observou-se a possvel formao de precipitado laranja.
3.2.7 Teste com Reagente de Tollens (Teste para aldedos)
Colocou-se 0,5 mL do reagente de Tollens no tubo de ensaio e gotejou a
amostra que foi positiva no teste 3.2.6, com agitao constante, observou-se a
presena de um precipitado prata.
4. RESULTADOS
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TESTES 1 2 3 4 5 6 7
AMOSTRA
05 Positivo
Negativo Negativo Negativo Negativo Positivo
PositivoAMOSTRA
06 Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo -
AMOSTRA10 Negativo Negativo Negativo Positivo - - -
5. DISCUSSO
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Os grupos orgnicos mais comuns so alcanos, alquenos, alquinos,
hidrocarbonetos aromticos, lcoois, aldedos, cetonas, cido carboxlico,
haletos de alquila e fenis. Cada uma destas classes de compostos
apresentam reaes qumicas especificas que podem ser utilizadas para sua
caracterizao, logo se utiliza de testes qualitativos, de fcil execuo, que se
podem observar mudanas fsicas por reaes qumicas, desta maneira
chegando ao objetivo desejado nesta prtica, que deduzir o grupo funcional
presente em uma determinada amostra desconhecida. (SILVA, 2006).
H vrios mtodos de identificao de amostras, tendo como exemplo os
mtodos eletrnicos, como infravermelho, ultravioleta, espectroscopia de
massa, ressonncia magntica nuclear e entre outros, sendo tcnicas muitoconfiveis para a identificao dos grupos orgnicos (citados anteriormente).
Mas muita das vezes por falta de aparelhagem busca se outros meios para a
identificao da amostra, sendo ento utilizado rotas analticas com o intuito
de realizar analises qumicas e fsicas (atravs de testes) para confirmar se o
analito ou no o composto o qual acreditava ser (BRUICE, 2006).
A primeira amostra utilizada para o experimento foi a AMOSTRA 05, onde foi
positiva para trs testes: Permanganato de Potssio, Teste com 2,4-dinitrofenil-
hidrazina e para reagente Tollens. O primeiro teste (teste com permanganato
de potssio ou tambm conhecido de Bayer) se d a sua positividade para
grupos que possuem ligaes duplas e triplas, mas no para anis aromticos.
Neste teste possvel, atravs do descoramento da soluo de KMnO4 ou
formao de um precipitado marrom identificar a presena de um
hidrocarboneto insaturado, pois estes se oxidam na presena de KMnO4 devido
pronta disponibilidade dos eltrons nas ligaes C=C e C C
(PAVIA,2009). Como a amostra em estudo foi positiva para o teste, logo ocorre
a provvel reao, na qual o precipitado formado o MnO2, conforme:
C=CH2O
C C
O H O H
+ +
(violceo)
MnO4 MnO2
(precipitadomarron)
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A AMOSTRA 05 fora positivo tambm para o teste com 2,4-dinitrofenil-
hidrazina, pois obteve um precipitado laranja. Isso significa que h presena de
um grupo carbonila na amostra testada, podendo ser aldedo ou cetona, que ao
reagirem formam 2,4 dinitrofenilidrazonas, um precipitado de cor laranja.
2,4-dinitrofenilidrazona2,4-dinitrofenilidrazina
C=O
R
(H)R+
NO2
NO2
NHNH2
H2 SO4
NO2
NO2
NH N=CR
R(H)
(ppt amarelo-avermelhado)
Por fim, para que houvesse a diferenciao entre a presena de aldedo ou
cetona na AMOSTRA 05 realizou o teste de Tollens, no qual obteve
positividade para este. Esta reao apresentou um precipitado de cor prata
depois de ser agitado constantemente por 2 minutos. A maior parte dosaldedos reduz a soluo de nitrato de prata amoniacal que est contido no
reagente de Tollens ao metal prata, sendo este aldedo oxidado em cido
carboxlico (PAVIA, 2009). J as cetonasno reagem, e os aldedos reagem
com formao de prata elementar, conforme a seguinte reao:
RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + RCOO NH
4+ 3NH
3+ H
2O
(Reagentede Tollens)
(Espelhode prata)
A AMOSTRA 06 mostrara-se negativa frentes a todos os testes realizados,
logo necessitava-se de outros testes complementares e mais especficos, pois
como foi realizado na prtica 02, constatou-se que esta amostra pode ser
classificada como hidrocarbonetos saturado, haloalcanos, outros compostos
aromticos desativados ou teres diarila. Vale salientar que esta amostra pode-se tratar de um lcool primrio ou secundrio, que com o teste de Lucas, os
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alcois secundrios demoram cerca de 5-15 minutos para reagir e turvar a
soluo, no entanto essa turvao no ocorreu temperatura ambiente.
Poderia ter aquecido a amostra + o reagente de Lucas em banho-maria, caso
no ocorresse turvao trataria de um lcool primrio.
J a AMOSTRA 10 observou-se um resultado positivo para o Teste de
bicarbonato de sdio (tambm conhecido como teste para cido). Logo, fica
evidenciado a presena de um cido pela formao instantnea de bolhas. Isto
se deve ao contato da amostra com bicarbonato de sdio (NaHCO3), que
resulta na solubilizao da amostra, produzindo o sal do cido, gua e
liberao de dixido de carbono (CO2) para a soluo, como o gs pouco
solvel em gua, ele acaba por ser liberado da soluo, formando
borbulhas. (BRUICE, 2006). Para os demais testes a amostra 10 apresentou
resultados negativos.
6. CONLUSAO
A presena de determinado grupo funcional responsvel pelas propriedades
qumicas e muitas das propriedades fsicas de determinado composto orgnico,
portanto com o experimento realizado foi possvel alcanar todos os objetivos
propostos, tendo em vista que duas das trs amostras em anlises foram
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identificadas e caracterizadas conforme os seus compostos orgnicos, j a
terceira amostra no podemos chegar a uma concluso especifica, devido h
alguns erros ocorridos durante a prtica.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. BRUICE, P.Y. . Qumica Orgnica. Quarta Edio. Ed. Pearson
Prentice Hall. So Paulo. 2006.
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2. PAVIA, D. L. Qumica Orgnica Experimental: tcnica de escala
pequena. Ed. Bookman. Porto Alegre, 2009.
3. SILVA, L. A. Referencias de Qumicas Geral e Analtica experimental.
Diamantina, 2006.