Introduo Destilao o processo de vaporizar o lquido para depois condens-lo e recolhe-lo em um outro recipiente. a tcnica de separao mais importante e mais utilizada para a purificao de lquidos. Tem como objetivo separar, por ao da energia calorfica, substncias volteis de outras que o no so, ou so menos volteis, e visa a separao de uma mistura de lquidos com pontos de ebulio diferentes. Quatro so os processos fundamentais de destilao: a)destilao simples; b)destilao fracionada; c)destilao a vcuo (presso reduzida); e d)destilao por arraste a vapor. Dentre estes quatro processos, somente a destilao a vcuo no ser abordada neste relatrio. A Destilao Simples um processo que permite a separao de um lquido de uma substncia no voltil (tal como um slido), ou de outro(s) lquido(s) que possui(em) uma diferena no ponto de ebulio maior do que cerca de 80C. um mtodo rpido de destilao, e deve ser usado sempre que possvel - uma tcnica rpida, fcil e, se respeitado seus limites, eficaz. Usou-se esta tcnica para separar e purificar o cloreto de terc-butila. Este processo ser descrito posteriormente.

Figura 1. Ilustrao de um aparelho de destilao simples. A Destilao Fracionada empregada quando a diferena entre os pontos de ebulio dos lquidos da mistura menor do que 80C. Um aparelho mais sofisticado e um pouco mais de tempo so necessrios. A principal diferena no aparelho de destilao fracionada a presena de uma coluna de fracionamento. O objetivo desta coluna criar vrias regies de equilbrio lquido-vapor, enriquecendo a frao do componente mais voltil da mistura na fase de vapor. Usou-se esta tcnica para determinar os componentes de uma mistura desconhecida. Este processo ser descrito posteriormente.

Figura 2. Ilustrao de um aparelho de destilao fracionada.

A Destilao por Arraste a Vapor um meio muito utilizado para separao e purificao de compostos orgnicos. O princpio da destilao por arraste a vapor baseia-se na Lei de Raoult que diz que a presso total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual a soma da presso de vapor dos componentes puros individuais. A presso total de vapor da mistura torna-se igual presso atmosfrica numa temperatura menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes. Dessa forma, esta tcnica de destilao constitui um bom recurso para purificao de substncias de alto ponto de ebulio, principalmente aquelas que se decompem ao serem destiladas presso atmosfrica. Usou-se esta tcnica para a obteno do leo essencial do cravo da ndia. Este processo ser descrito posteriormente.Figura 3. Ilustrao de um aparelho de destilao por arraste a vapor.

Materiais e Mtodos Para a preparao do cloreto de terc-butila (a reao e seu mecanismo encontra-se no anexo deste relatrio), colocou-se 10 mL de lcool terc-butlico e 33 mL de HCl concentrado em um funil de separao de 250 mL. Durante 15 minutos agitou-se a mistura, abrindo-se sempre a torneira, com o funil invertido e inclinado, para diminuir a presso interna. Deixou-se, ento, o funil suspenso num suporte acoplado com anel por alguns minutos at que houvesse a separao das fases, como mostrado na figura 4. Removeu-se a tampa do funil e recolheu-se a fase inferior (camada cida) em um erlenmeyer. Lavou-se a fase orgnica com 20 mL de gua destilada e posteriormente com 20 mL de NaHCO3 a 5% e novamente com gua. Descartou-se a fase aquosa na pia e transferiu-se a fase orgnica para um balo de destilao de 125 mL contendo pedaos de porcelana e adicionou-se CaCl2 (agente secante) at que o lquido ficasse lmpido. Destilou-se o lquido em um sistema de destilao simples como mostrado na figura 1. Recolheu-se a frao de ponto de ebulio 39C em uma proveta. Transferiu-se o produto para um frasco adequadamente identificado e fez-se o teste de reconhecimento de haletos na prpria proveta, utilizando-se o resduo do produto.

Figura 4. Ilustrao de uma separao de dois lquidos por extrao lquido-lquido.

Para a determinao dos componentes de uma mistura desconhecida, que foi preparada com dois solventes miscveis entre si e cujos pontos de ebulio diferem de pelo menos 20C, utilizou-se o mtodo da destilao fracionada usando-se a aparelhagem descrita na figura 2. Introduziu-se 100 mL da mistura em um balo de destilao de 200 mL contendo pedaos de porcelana. Executou-se a destilao, observando as variaes da temperatura a cada 5 mL coletados. Aps observar-se uma variao considervel da temperatura, substituiu-se o frasco coletor (uma proveta) por um outro. Transferiu-se as fraes destiladas para frascos devidamente identificados. Para a obteno do leo essencial do cravo da ndia, utilizou-se a tcnica de destilao por arraste a vapor, fazendo-se uso da aparelhagem descrita na figura 3. Colocou-se no balo gerador de vapor um volume de gua aproximadamente igual metade da sua capacidade mais 100 mL. No outro balo, no qual passar o vapor, adicionou-se 100 g de cravo da ndia. Executou-se a destilao, recolhendo-se pequenas pores em quatro tubos de ensaio para testes dos primeiros 50 mL destilados, onde o leo essencial estar mais concentrado. Continuou-se o processo de destilao at que o destilado revelasse presena de leo (cerca de 200 mL). Adicionou-se uma esptula de sal de cozinha ao destilado para quebrar a emulso formada entre os dois lquidos imiscveis, j que a gua ir preferir interagir com o NaCl do que com o leo. Deixou-se a mistura em repouso por alguns minutos. Transferiu-se a mistura para um funil de separao e adicionou-se 10 mL de clorofrmio. Agitou-se o funil cuidadosamente, liberando o ar de dentro do funil. Deixou-se o sistema em repouso sob uma aparelhagem igual descrita na figura 4. Recolheu-se a fase orgnica em um erlenmeyer. Repetiu-se o processo mais duas vezes, juntando todas as fases orgnicas, desprezando a fase aquosa na pia. Adicionou-se sulfato de sdio (agente secante) fase orgnica e transferiu-se a soluo para um balo de fundo redondo previamente tarado sem deixar passar o Na2SO4. Removeu-se o solvente orgnico em um evaporador rotatrio. Aps este processo, pesou-se o balo e mediu-se o volume do leo obtido em uma proveta. Transferiu-se o leo para um vidrinho de penicilina devidamente identificado. Removeu-se o resduo do balo utilizando-se solvente orgnico e transferiu-se para a proveta. Posteriormente, transferiu-se a soluo para quatro tubos de ensaio para a realizao de teste de reconhecimento de grupos funcionais. Lavou-se todo o material.Resultados e DiscussoNa preparao do cloreto de terc-butila eram esperados 11,46 mL (9,76 g) do produto. Obteve-se 6,9 mL (5,87 g), um rendimento de 60,2 % como pode-se observar no clculos abaixo:74,122 g de C4H9OH ( 96,622 g de C4H9Cl10 mL (7,809 g) de C4H9OH ( X

X = 9,76 g (11, 46 mL) de C4H9Cl

11,46 mL de C4H9Cl ( 100 %6,9 mL de C4H9Cl ( Y

Y = 60,2 %

Recolheu-se a frao de ponto de ebulio 39C, mas acredita-se que o termmetro no estava calibrado. No teste de reconhecimento de haletos, adicionou-se duas gotas de soluo de nitrato de prata e observou-se a formao de um precipitado branco, o que caracteriza um cloreto de alquila. Esta reao encontra-se no anexo.

Para determinar os componentes de uma mistura desconhecida utilizou-se o sistema de destilao fracionada. Observou-se que o primeiro lquido (o mais voltil) saiu temperatura 55C. Obteve-se 50 mL deste composto. A partir da, ocorreu uma variao de temperatura bastante significativa (de 55C para 98C) e o segundo lquido comeou a sair. Obteve-se tambm 50 mL deste composto. Analisou-se a Tabela 1: Ponto de ebulio e calor latente de vaporizao para algumas substncias e concluiu-se que o primeiro lquido era acetona e o segundo era gua. No processo de obteno do leo do cravo da ndia fez-se testes para deteco de carbonila, insaturao e fenol. Para a deteco de carbonila, adicionou-se 3 gotas de 2,4-DNFH a um dos tubos e verificou-se a ocorrncia de turvao, indicando que havia presena de carbonila. Para a deteco de instaurao, adicionou-se uma gota de reagente de Baeyer a outro tubo e observou-se o aparecimento de cor marrom, indicando que h instaurao. Para a deteco de fenol, adicionou-se duas gotas de soluo de cloreto frrico e observou-se o aparecimento de cor intensa (esverdeado), indicando a presena de fenol. Verificou-se tambm a presena do grupo formila (de aldedo), adicionando-se 5 gotas da Soluo A e 5 gotas da Soluo B a um tubo de ensaio e posteriormente adicionando-se o destilado. Aqueceu-se o tubo, porm no observou-se nenhuma alterao, indicando que o teste negativo. Aps a obteno do leo essencial puro, fez-se novamente os trs primeiros testes descritos e observou-se resultado positivo para todos eles. Verificou-se tambm a presena de lcool, adicionando-se meio conta-gotas de reagente de Lucas e trs gotas do leo, e verificou-se uma modificao na consistncia do lquido, indicando a presena de lcool. As reaes de todos os testes esto no anexo. Obteve-se 2,6 mL do leo puro.ConclusoAtravs dos experimentos realizados e resultados observados, pode-se concluir que a destilao, tanto simples, fracionada como a de arraste a vapor, so extremamente eficazes na separao de lquidos (miscveis ou no) e so tcnicas imprescindveis em um laboratrio de qumica orgnica.Referncias bibliogrficasApostila de qumica orgnica experimental para farmcia 2013www.qmc.ufsc.br

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Questionrios

Atividade 4

1) D a funo de todos os reagentes utilizados na prtica.

O lcool terc- butlico foi utilizado para reagir com o cido clordrico concentrado atravs de uma reao que se processa por meio da protonao do lcool e formao posterior de carboction, num mecanismo Sn1. O CaCl2 utilizado como agente secante, para que o destilado fique completamente lmpido. A lavagem da soluo com bicarbonato de sdio deu-se para que o excesso de cido clordrico fosse neutralizado. O nitrato de prata permite confirmar a natureza do produto obtido. A formao de precipitado branco caracteriza um cloreto de alquila.

2) D a reao qumica para o teste realizado.

3) Explique a diferena de reatividade abaixo:

A reao com H2SO4 uma reao de 4 etapas, enquanto a reo com HCl de 3 etapas.

4) Quais os mecanismos envolvidos nas reaes?

Atividade 5

1) Apresente no quadro abaixo os volumes de destilados obtidos:

Volume(mL)Temperatura (C)Volume (mL)Temperatura (C)

5555598

10556098

15556598

20557098

25557598

30558098

35558598

40559098

45559598

505510098

2) Face aos resultados, identifique os constituintes provveis da mistura

gua e acetona.

3) Construa uma curva de destilao (TxV), com base nos dados obtidos durante a atividade, para a mistura.

4) Os constituintes foram de fato separados?

Sim.

Atividade 6

01. Em que circunstncias a destilao vapor recomendada?

R: Quando o que se deseja destilar insolvel em gua, possui alta temperatura de ebulio e risco de decomposio se usado o processo de destilao simples.

02. Como uma substncia lquida pode ser purificada utilizando o arraste com vapor? Exemplifique.

R: A presso de vapor da gua somada presso de vapor do lquido se iguala presso atmosfrica e a substncia lquida a ser extrada sofre volatilizao, sendo assim extrada.

03. Explique a funo do NaCl adicionado ao destilado.

R: Favorecer a separao da fase orgnica da fase aquosa.

04. Que tipo de destilao pode ser feita em evaporador rotatrio comum?

R: Apenas a destilao simples, onde as diferenas de temperaturas de ebulio dos dois componentes da mistura possuem diferenas apreciveis.

05. Por que a remoo de solventes menos volteis deve ser feita sob presso reduzida?

R: Porque nesses casos, a presso de vapor muito baixa e seria necessrio um forte aquecimento para se obter a ebulio da substncia, o que gera o risco da decomposio da mesma antes de se alcanar a ebulio. Diminuir a presso no sistema favorece a ebulio, pois demanda menor temperatura para que a presso de vapor da substncia se iguale presso j reduzida do sistema.

06. Determine o rendimento do processo executado e a composio do destilado obtido.

R: Utilizando 100g de cravo da ndia, obtivemos 2,6 mL de leo essencial. A massa desse leo foi de 3,54 g, ou seja apresentou um rendimento de 4,9 %.Os testes feitos no destilado foram positivos para carbonila, presena de lcool e insaturaes e negativo para aldedo.07. Que grupos funcionais voc identificou no destilado e/ou no leo?

R: Insaturao (alcenos), presena de carbonila (aldedo) e lcool.

08. Que componente principal voc prope para o leo, a partir desses grupos?

R: Eugenol. um lquido incolor ou amarelo claro e praticamente insolvel em gua. Possui a seguinte forma molecular:

Universidade Federal de Minas Gerais

Instituto de Cincias Exatas

Departamento de Qumica

Relatrio Destilao simples, fracionada e por arraste a vapor

Isabela de Avellar Costa, Ricardo Jos da Silva Jnior

Curso de Farmcia, Turma T5, Professora Henriete da Silva Vieira

Belo Horizonte, 8 de maio de 2013

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