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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6

Identifique los productos mayoritarios y minoritarios de las siguientes reacciones

Transparencia 8

Que productos se forman tras una E2 si tratamos los siguientes sustratos con base fuerte

Transparencia 12


Transparecia nº 15

Dibuje el mecanismo de las siguientes reacciones E1

t.p.

p.g.s

t.p.

t.p.p.g.s

p.g.s t.p.

3


t.p. t.p.

p.g.s. r.c. (H)

4


Zaitsev Hoffman

Trans Cis

Transparecia nº 17

Identifique los productos mayoritario y minoritario de cada una de las siguientes E1

Zaitsev

Zaitsev

Hoffman

Hoffman

5


Completa las siguientes reacciones de hidrohalogenación

HBr HBr

ROOR

Transparecia nº 24

Transparecia nº 18

Trans

+

Cis

+

TransCis

Identifique los productos mayoritario y minoritario de cada una de las siguientes E1

6


Transparecia nº 27

t.p.

t.p.

t.p.

a.n.

a.n.

a.n.

r.c. (Me)

r.c. (H)

r.c. (Me)

Predecir el mecanismo de las siguientes reacciones

t.p. r.c. (Me)

a.n.

7


t.p.

t.p. r.c. (H) a.n.

a.n.r.c. (*)

* En este caso el r.c. implica el movimiento de una cadena alquílica, esto hace que al desplazarse el enlace entre carbonos se obtenga una expansión de anillo

8


H

Transparecia nº 30

t.p.

t.p.

t.p.

t.p.

t.p.

t.p.

t.p.

a.n.

a.n.

a.n.

a.n.

t.p.

Predecir el mecanismo de las siguientes reacciones

9


Transparecia nº 32 Prediga el o los productos de cada una de las siguientes trasformaciones

+

Se producen 2 centros quirales por tanto se forma esta pareja de

enantiomeros

+Se produce 1 centro quiral por

tanto obtenemos los 2 productos

No se produce centro quiral por tanto un único producto

+Se produce 1 centro quiral por

tanto obtenemos los 2 productos

No se produce centro quiral por tanto un único producto

Se producen 2 centros quirales (enantiómeros)+

10


Se producen 2 centros quirales, pero al ser una molécula simétrica los 2 enantiómeros resultan ser

el mismo

Transparecia nº 34

No se produce centro quiral

Se producen 1 centro quiral+

+ Se producen 1 centro quiral

Prediga el o los productos de las siguientes reacciones

11


Transparecia nº 35 Que producto o productos se forman en las siguientes reacciones

+

+

+

+

Se forman 2 centros quirales

+



Se forman 1 centro quiral

12


Transparecia nº 36

Cl2/H2O+

Prediga los productos formados en las siguientes reacciones

Br2/H2O

Br2/H2O

Cl2/H2O

+

+

+

13


Transparecia nº 37

+

Prediga los productos formados en las siguientes reacciones

1º) MCPBA

2º) H3O+

1º) MCPBA

2º) H3O+

1º) MCPBA

2º) H3O+

+

1º) MCPBA

2º) H3O+

+

+

14


Transparecia nº 37 Prediga los productos formados en las siguientes reacciones

+

+

+

+

* Aunque se forman 2 centros quirales solo hay un producto puesto que los dos esteroisómeros que se forman son el mismo, esto se debe a la simetría de la molécula,

FORMA MESO

*

+

15


Transparecia nº 39

+

+

Transparecia nº 43

Indique los productos que se obtienen al tratar los siguientes sustratos 1º con Ozono, y posteriormente con DMS como agente reductor

Indique la estructura de los alquenos iniciales en cada uno de los siguientes casos

16


Transparecia nº 42

Dibuje el producto principal obtenido al bromar los siguientes compuestos

Un compuesto A tiene fórmula molecular C5H12 y cuando sufre monocloración se producen 4 posibles isómeros. Dibuje el com`puesto A y los cuatro isomeros

C5H12

17


Transparecia nº 43 Identifica los reactivos que usarías para lograr la siguientes trasformaciones

18


Transparecia nº 44 Identifica los reactivos que usarías para lograr la siguientes trasformaciones

19


Transparecia nº 45 Predecir el o los productos principales de las siguientes reacciones

20


Transparecia nº 46

Proponga un mecanismo para las siguientes transformaciones

t.p.

a.n.

t.p.

r.c. (Me)

Proponga los reactivos necesarios para las siguientes trasformaciones

21


t.p. a.n.

Transparecia nº 47

El compuesto A tiene forma molecular C7H14. la hidrogenación de A produce 2,4 dimetilpentano. La hidroboración-oxidación de A produce una mezcla racémica del 2,4-dimetil-1-pentanol.

Compuesto A

22


Transparecia nº 47

El compuesto B tiene forma molecular C7H12. la hidrogenación de A produce metilciclohexano. El tratamiento de A con HBr en presencia de peróxidos genera el siguiente compuesto:

Compuesto B

bromometilciclohexano

La muscalura es la feromona sexual de la mosca común, y tiene cómo fórmula molecular C23H46. Cuando se trata con O3 y DMS, se producen los siguientes dos compuestos.

BH3·THF

23


Transparecia nº 58 Prediga el o los productos finales de las siguientes secuencias de reacciones

Identifica los reactivos que debemos utilizar para las siguientes trasformaciones

El compuesto A es un alquino que ………

Compuesto A Aldehido

El compuesto B tiene forma molecular C7H12.........*

Compuesto A

*

BH3·THF

24


Transparecia nº 59 Proponga una síntesis para las siguientes trasformaciones

Dibuje la estructura de los compuestos A, B, C y D

A B

C

D

25


Transparecia nº 60 Proponer una síntesis posible para las siguientes trasformaciones

BH3·THF

26


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