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有机化学习题集 1

第一章绪论intrduction

．将下列凯库勒式改写成路易斯式。

(1)(2)H

(6)

(3)(4)

(5)H

[此处图片未下载成功]

Cl

试计算 C2H5OH

浓 H2SO4

=CH2 H2O 的反应热

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．某化合物仅含碳、氢、氧元素，燃烧纯的该化合物 2.642mg ，得到 CO2 7.638mg,H2O

.518mg，试求其经验式。

．某化合物含碳 45.44％、氢 9.11％、氮 21.20％、分子量 132，求其分子式。

．试举例说明有机化合物在日常生活中的应用。

第二章烷烃 Chapter 2 alkanes

、写出下列化合物的构造式：

、正戊烷异戊烷新戊烷 2、 2,2,3-三甲基戊烷 3、四甲基丁烷 4、3-甲基-4-乙基己烷 5、3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷 6、 2,5-二甲基-3,4-二氯己烷 2、写出下列烷基的名称：

.

.CHCH2

(CH3)3C

.CH2CH



.

.CHCH2CH2CH2

(CH3)3C

.

、将下列化合物用系统命名法命名：

.(CH3)2CH(CH3)2CH22CH2CH3

(CH3CH2)22CH22CH3 2.CH2CH3

.://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html(CH3)22CH3

CH2CH3



CH3CH3

.

(CH3)22CH3

CH2CH3

.

(CH3CH22CH2CH3)3CH

.CH22CH3

CH2CH3

.CH2CH2CHCH2CH2CH3(CH3)3



.

(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2

、将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列，然后与手册核对。

① 1、己烷 2、辛烷 3、3-甲基庚烷 4、正戊烷

、2,3-二甲基戊烷 6、2-甲基己烷 7、2,2,3,3-四甲基丁烷

② 丁烷构象的稳定性大小顺序：.




B.

.



.


3

③ 自由基稳定性的大小：.

.

(CH3)3C.CH22.CH23

、写出下列反应的主要产物：

①

(CH3)3CCH(CH3)2




②

、对下列反应提出合理的 http://www.wenkuxiazai.com/doc/

309f503e0722192e4536f6a7.html 解释：

CH2CH2Br

.CH


3

Br

CHCH2Br

CH


3CH33

参考答案：



.Br

.CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3

CCH3

CCH3

.CH3C

CH3CH32CH3

.

C



.CH22CH3

(CH3)2

.CH22CH22CH2CH3

CH3

.

CCH3

.

. 异丁基 2. 仲丁基 3. 叔丁基 4. 新戊基 5. 叔戊基 6. 异己基 3.

. 2,6-二甲基-3,6-二乙基新烷 2. 2.2-甲基-3-乙基己烷 3. 3.4,4-二甲基-5-乙基辛烷 4.,3,5-

三甲基-4-丙基庚烷 4. 3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷

. 6.3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷 7.4-叔丁基庚烷

.2,2-二甲 http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html 基-



4-乙基己烷 4. ① 略

② C、D、B、A ③ B、D、C、A 5．

、 (CH3)33)2 26．

、CH2CH2Br CH3CHCH2Br

Cl2CHCH2Br

ClCH3CHCH2

Br

、Br HClCH3CHCH2Br

CHCH2

HCl



Br

Br

CHCH2Br

CCH2Br

HClCCH2BrCH3

Br

ClCH3CH3C



CBrCH3HCl

Br

Br

、

Br

Cl

第三章单烯烃 alkenes

. 推测下列化合物的结构.

(1) 三个分子式为 C10Hhttp://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html16

的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物.

CH(CH3)2




32CHOHH

COCH3

(2) 一化合物的分子式为 C19H38 ,催化加氢后生成 2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后则得到(CH3)2=O 和一个十六碳醛.

(3)一个含羟基的化合物 C10H18O,与 KHSO4 一起加热后生成两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮,

(4)化合物 A 的分子式为 C6H18,光氯化时得到 3 种一氯代烷 B,C 和 D,B 和 C 与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃 E,D 不能起 E 2 反应,试推测 A,B,C,D 和 E 的结构. 2. 推测下列反应的机理.

(1) (CH3)C=CH2 Cl2CH22Cl HCl

(2)




3C

CCH3

(3)C=CH2

H2OC

(4) C5H11CH=CH2 (CH3)3


COCl

. 如何完成下列转变.H112Cl



(1) CH3CHBrCH33

(2) CH3CH2C=CH2

(3) CH3CH22

CH2CH2BrCH3CH2C(CH3http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html)2

CH2CHCH2OCH3

(4)

(5)

(6) HOCH2CH2CH2CH=CH2

. 用系统命名法命名下列化合物.



(1) CH3CH2CH2CH=CH2


(2)CH2CH2

(3)CH2CH3CH23)2Cl

(4)CH2CH3CH2C)2Cl

(5)CH2CH2CH3CH3

(6)

CH2C



. 将下列各组烯烃,按它们起酸催化水合反应的活性次序进行排列,并解释原因.

(1) CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C(CH3)=CH2 (2) (CH3)2C=CH2

ClCH2CH=CH2 环己烯

. 3-乙基-2-戊烯与下列试剂反应，试写出各反应产物的结构式并命名。

（1）Br2/CCl4 （2）Br-H2O （3）HBr/CHCl3 （4）HBr，（PhCOO）2 （5）H2，Pd/C （6）稀冷 KMnO4

（7）① B2H6，THF；② H2O2，OH- （8）① Hg(OAc)2,CH3OH;②NaBH4

(9) ①O3; ②Zn,H2O

. 写出下列反应的主要产物：

(1) (CH3)2C=CH2 HBr(2) CF3http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlCH=CHCl HCl


(4)




(3) (CH3)3CCH=CH2 HCl

CH2CH232

(5)

Cl2


(6)

(7) CH3CH2CHClCD2


CH(8)

HCl




(9)

(10) (CH3)CCH=CH

. 用化学方法区别下列各组化合物：

（1）戊烷 2-戊烯 1，2-二甲基环丙烷（2）烯丙基溴 1-己烯（3）环己烯环己烷


溴代环己烷

答案



. (1)

(2) (CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH2)3CH(CH2)3CH(CH3)2

(3)



(4) A: (CH3)3CCH2CH3: (CH3)22CH3

Cl: (CH3)33E: (CH3)3CCH=CH2

: (CH3)3CCH2CH2Cl

. (1) (CH 3)2


2



Cl://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html3

Cl

Cl






(2)





3

C


3




CH3


2


H


3C


3

(3)H3C

C



C

2

C

(4) C5H112 3)3C5H11CH-CH2Cl

H11CCH2Cl

H112Cl

. (1) i )NaOEt,NaOH ii )HBr,过氧化物（2）i )Hg(OAc)2,CH3OH ii )NaBH4 (3)

i ) HBr,过氧化物 ii )NaOCH3,CH3OH (4) i )O3 ii )Zn HOAc (5) i ) NaOEt,EtOH ii )Br2-H2O (6) I2,NaHCO3://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlpar. (1) 1-戊烯（2）（E）-2-己烯（3）（Z）-2，3 二甲基-3-己烯（4）2-甲基-4-乙基-

3 氯-3-己烯（5）（S）-3-甲基-1-戊烯（6）（S，Z）-3，4 二甲基-2-己烯 5. （1）



（CH3）2=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2

（2）（CH3）2=CH2 >环己烯 > ClCH2CH=CH2

. (1) CH32CH3)2

(2) CH32CH3)2

(3) (CH3CH2)3CBr

-乙基-2，3-二溴戊烷

-乙基-2-溴-3-戊醇

-乙基-3-溴戊烷

(4) CH32CH3)2

-乙基-2-溴戊烷

(5) (CH3CH2)3CH

(6) CH32CH3)2



-乙基戊烷

-乙基-2,3-戊二醇

（ 7 ）（ CH3CH2 ） 2CHCH2CH2OH 3- 乙基 -1- 戊醇（ 8 ）（ CH3CH2 ） 3COCH3

3-乙基-3-甲氧基戊烷（9）CH3CHO （CH3CH2）2=O 乙醛，二乙基酮

. (1) (CH3)3CBr(3)(CH3)3CCH(CH3)2


(2)CF3CH2CHCl2(4)


3CH2CH2C

(5)


H




3


3

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H3CH


H2CH3

(6)

(7)C

(8)

(9)



(10) (CH3)32HgOAc

(CH3)33

. （1）i )Br2/CCl4 ii )KMnO4（稀冷）（2）AgNO3，EtOH

（3）i )Br2/CCl4 ii ) AgNO3，EtOH，

第四章炔烃和二烯烃

.

写出下列反应的产物.

. 下列化合物可由什么原料合成?



(1)

(2)C

(3)

CH32CH3

(4)


H3C

. 从指定原料合成下列化合物:

(1) 环己烯乙氧基环己烷 (2) 丙炔 1-丁烯 (3) 环己烯丙基环己烷 (4) 1-己炔 1,4-壬二烯 (5) 乙炔及其他原料 (Z)-6-十三碳烯(雌性苍蝇的性诱引素)

. 一旋光化合物 C8H12(A),用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物 C8H18(B),(A)用Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物 C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物 C8H14(D).试推测(A), (B), (C), (D)的结构.

. 用系统命名法命名下列化合物:



(1)(CH3)3CCCCH2CH3(4)C://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html(2)

(3)HCCCH2Br

(5)H3CCH=CHCCH(6)HCCCCH2

(7)CH3C

(8)

(9)(CH3)2C=CHCH=CHCH3

(10)


PhCH=CHCH=CH2

(11)(12)



. 判断 2-戊炔与下列试剂有无反应,如有反应,写出主要产物的结构式.

(1) Br2 (1mol) (2) HCl (1mol) (3) H3O (4) AgNO3, NH4OH

(5) CH3CH2MgBr, ET2O (6) 1) B2H6; 2)H2O2,OH- (7) H2/Lindlar Pd

(8) Na NH3(l) (9) 热的 KmnO4 溶液 (10) aq. NaCl 7. 写出下列反应主要产物:

(1)CH3C(2)CH3C(3)(4)(5)

=CHCH3CH2CH3

CH2CCH3CH2C

CH3

. 用化学方法区别下列各组化合物:

(1)CH3CH2C(2)

(3)1.

(CH2)3C(CH3)3CClCH3(CH2)3C



CH=CHCH=CH2CH3CH=CHClCH2CH2ClCH3(CHhttp://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html2)4CH3

(CH2)3CH=CH2

答案(1-8):

(1)EtCO2Et

(2)

CH3CO2CH3CO2C

(3)

CH3

(4)CH3

.

(1)




(3)C

(2)

CO2


CCH3(4)


3.



(1)) H2SO4, H2O) NaOH, CH3CH2Br) NaBH4

) Hg(OAc)2, EtOH(2)CHC

CC

CH=CHCH3

CH2CH(Br)CH3



(3)(4)(5)

.

CH2CH3) NaNH2i) NaNH2) CH2=CHCH2Clii) CH3CH2CH2Cl) H2, Lindlar Pdiii) NaNH2

) CH3(CH2)6CHhttp://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.ht



ml2Cl

) H2, Lindlar Pd

(A):H3C(C):

(B):CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH2CH3(D):CH33

. (1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 环丙基乙炔 (3) 3-溴-1-炔 (4) 1-丁烯-

3-炔

(5) 3-戊烯-1-炔 (6) 2-甲基-1-丁烯-3-炔 (7) 1-乙基-2-炔丙基环己烯 (8) (E, E)-2,4-己二烯 (9) 2-甲基-2,4-己二烯 (10) 1-苯基-1,3-丁二烯 (11) 苯乙烯 (12) 2,3-二氯二环[2.2.1]庚-2-烯 6.

(1)BrC

CH3Br

(2)C

CH3(3)O



CH22CH3(5)(7)H3C

CH3(4)(6)(8)C

CH3


H

(9)HCOOH,


CH3CH2COOH


.

(10)

(1)

(3)CH3CH2CCNa ,CH2CCCH2CH3(5)



CH

.

(2)H3C://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar

(4)

CH2CH3CH2CCMgBr ,CH3CH2CCCH3

(1)(2)

) AgNO3, NH3,H2Oi) AgNO3, EtOHi) AgNO3, NH3,H2O)

(3)) NaI-CH3COCH3ii) Br2, CCl4

第五章脂环烃5 Cycloalkanes

. 命名和写结构式




.


(1)

(2)

（3） 1-甲基螺[2.4]庚烷

(4) 1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷

（5）顺-1-


甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象

. 写出下列反应的主要产物。


(1)



Br2

(2)



(3)

H2

(4)

Br2

3. 用简单的化学方法区别下列化合物。

甲基环丙烷丁烷 1-丁烯

. 试写出顺、反十氢萘的稳定构象。

答案

. （1）5-甲基螺[3.4]辛烷（2）1，7，7-三甲基螺[2.4]庚烷

(3)




(4)://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar(5)(H3C)3


. (1) CH32CH2Br

(3)CH2CH3

(2) CH32CH2CH3

(4)

. 能使高锰酸钾溶液腿色的是 1-丁烯，能使Br-CCl4 溶液腿色的是甲基环丙烷，另一种既

是丁烷。




.顺十氢萘


反十氢萘

第六章对映异构6. enantiomerism

. 写出 2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R 或 S）。

. 化合物 A，C5H10, 有光学活性，能使 Br2-CCl4 溶液褪色，但不能使 KMnO4 的水溶液褪色。A 加 1mol H2 能生成两个化合物，都无光学活性，请推测 A 的结构式。 3. 判断下列化合物是否具有光学活性？


3)



CH6) HClCH3

. 用 R/S 法标记下列化合物中手性碳原子的构型：

) 4) 1) 2）


CH33CH=CH2

(H3C)2CCH

SH



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309f503e0722192e4536f6a7.html]

HBr

) HCl



H3

)

. 写出下列化合物的立体结构式：

). (R)-3-甲基己醇 2). (R)-2-氯戊烷

). (S)-CH3CHDOH 4). (R,S)-1,2-二氯环己烷


). (1S,3R)-1-乙基-3-溴环戊烷 6). (2R,3S)- 2-氯-3-碘丁烷



答案： 1.OH

OH

OH

OH

C 2. CH3

. 1) 有旋光 2)有旋光 3)有旋光 4)无旋光 5) 无旋光 6))有旋光

. 1) S 2) S 3) 2S, 4S 4) S 5) R, R 6) 2S, 3R 7) 1S, 2R 8) S 9) R 10) R, R




4) H32CH2C 3



CH3

) SR

第八章芳烃8. Aromatic hydrocarbons


. 写出下列反应的产物(导入一个取代基)。


ClHNO, HSO

2)N

(CH3)3

, HOAc

) 3)2

) F



(CH)C=CH, HSO5)

) CH2CH3

. 写出下列反应的机理：

CH3

浓 H2SO4

=CHCH


3

=CH2



. 从苯或甲苯合成下列化合物：

H5CH2CH=CH2 1) 2) 3) 4)

) 6)

. 用系统命名法命名下列化合物：

) 3) 4)

) 6)

. 写出下列化合物一硝化时的产物：

)




2)


3) 4) 5)

. 化合物 A，分子式 C16H16，能使Br2/CCl4 及冷稀 KMnO4 溶液褪色。在温和条件下催://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlr 化加氢，A 能与等物质的量的氢加成。用热的 KMnO4 氧化时，A 仅能生成一种二元 C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，A 与 Br2 加成生成物为内消旋体，推测 A 的结构式。

答案： 1.(CH3)3














3) 3) NH2 CH(CH3)2NCOOHONBr2 NO2

.H5CH=CH2

CH2

(CH3)36)

H5CHCH3



H53

C6H5H5CH6H5CHSO4H53H5CHCH=CHC6H5

. 1)/H2SO4

)

)


O/HSOOHBr



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309f503e0722192e4536f6a7.html 载成功]

4)


3


5)


3


AlCl3




O

)


3

. 1). 1-甲基-4-异丙基苯 2). 1,3,5-三甲苯 3). 环己基苯

). 1,4-二苯基-2-丁炔 5). (Z)-1,2-二苯基乙烯 6). 1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷 5.

) 2) 3)N O2N

) 5) O2 6.

N7.



. 写出下列反应的产物(导入一个取代基)。

, H2SO4COOHhydrocarbons

2) 3) 4) 5)

N(CH3)3

)2

(CHCO)O, AlCl3

(CH)C=CH, HSOCH3

6) CH2CH3

. 写出下列反应的机理：

浓 HSOH=CH

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3

=CH2

. 从苯或甲苯合成下列化合物：

) 2) 3)

) 6)

) C6H5CH2CH=CH2

. 用系统命名法命名下列化合物：

) 3) 4)

) 6)



. 写出下列化合物一硝化时的产物：

)


2)


3) 4) 5)

. 化合物 A，分子式 C16H16，能使 Br2/CCl4 及冷稀 KMnO4 溶液褪色。在温和条件下催化加氢，A 能与等物质的量的氢加成。用热的 KMnO4 氧化时，A 仅能生成一种二元C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，A 与 Br2 加成生成物为内消旋体，推测 A 的结构式。

答案： 1.(CH3)3

) 3) NH2

N



NOCH3

(CH3)2

CH2

.(CH3)36)

C6H5CH=CH2H5CHCH3


CH365

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HH

H5




3

H5


C6H5CH6H5


H3CHSO4


C6


H53H5CHCH=CHC6H


5

. 1)




HNO3/H2SO


4

)


ClAlCl3

)

/HSO


Br, Fe




2


4)


3


5)

)


O




HO

. 1). 1- 甲基 -4- 异丙基苯 2). 1,3,5- 三甲苯 3)http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html. 环己基苯

). 1,4-二苯基-2-丁炔 5). (Z)-1,2-二苯基乙烯 6). 1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷 5.

) 2) 3)N O2N

) 5) O2N 6.

N

第八章测定有机化合物结构的近代物理方法

. 根据 1HNMR谱推测下列化合物的结构。



（1）C8H10 H: 1.2(t,3H); 2.6(q,2H); 7.1(b,5H)[ b表示宽峰] （2）C10H14 H:

1.3(s,9H); 7.3~7.5(m,5H)[m 表示多重峰 ] （ 3 ） C6H14 H: 0.8(d,12H);

1.4(h,2H)[h表示七重峰] （4）C4H6CL4 H: 3.9(d,4H); 4.6(t,2H)

（ 5 ） C4H6CL2 H: 2.2(s,3H); 4.1(d,2H); 5.1(t,1H) （ 6 ） C14H14 H: 2.9(s,4H),7.1(b,10H)

. 根据下述红外吸收光谱给出的数据，推测其相应的结构。

（1）分子式为 C5H10。IR：3100.2900.1650.1470.1357cm-1 处有吸收峰。（2）分子式为 C5H8。IR：3300.2900.2100.1470.1357cm-1 处有吸收峰。

（3）分子式为 C8H8O。IR：3020.1680.1580.1600.1360.750.700cm-1 处有吸收峰。

（2）分子式为 C5H8。IR：3090.3030.1630.1600.990.905.690cm-1 处有吸收峰。

．根据给出的 IR 和 1HNMR数据推测相应化合物的结构。（1）分子式为 C9H10

。 IR ： 3100.2960.1620.http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html1600.1580.1500.1480.1380.900.760.710.cm

。1HNMR: 2.2(s,3H); 5.1(m,1H); 5.4(m,1H);7.3(m,5H) （2）分子式为 C4H10O

-1

。 IR：.2950.cm。(2000 cm 以上仅此吸收带)。1HNMR: 1.55(d,6H); 3.1(s,3H);



4.1(七重峰，1H);CH3（CH3）3

答案：1. （！）（2）

（3） (CH3)2CHCH(CH3)2 （4） CH2clCHclCHclCH2cl

(5) clCH2CH=CclCH3 (6)

.(!) CH3CH2CH2CH=CH2 (2)CH3CH2CH2C CH (3)

(4)

(CH3)=CH2

. (1)

(2)CH3OCH(CH3)2

第九章卤代烷



. 写出叔丁基溴在甲醇(CH3OH)和醋酸(CH3COOH)中溶剂解反应的机理。

. 写出下列各反应的产物：

(1) CH3CH2OCH2CH2Br NaCN(2) ClCH2CH2CHCH2CH3 NaI(1mol)

--

(3) BrCH2CH2Br NaSCH2CH2SNa

(4) ClCH2CH2CH2CH2Cl Na2S(5) CH32CH2Br Zn

(6) CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br

??C4H8S2H8S

??

?

．用丁醇为原料合成下列化合物：://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlpar （ 1 ）辛烷（2）丁烷（3）戊烷（4）己烷。

．用 CCS 法命名下列化合物：

.



.

.

Cl

.

.

.

CH37.

.


9.




H3

.

.


12.

.

.

.

．用化学方法区别下列各组化合物：

(1) 正庚烷 CH3(CH2)4CH2Cl (2)



Cl

(3)

. 写出下列反应的主要产物:

(1)

(3)

(5)

(7)

(9)DMF

(11)BrCH3



(13)

(R)-CH3CHCH2OH

(15)

(2)://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar-


3)2

(4)

(6)

(8)

(10)C

(12)CH3CH



(14)


(16)

COCH3

7. 某化合物(A),分子式为 C5H12,(A)在同分异构体中熔点和沸点的差距最小,(A)的一溴代烷只有一种(B)。（Ｂ）起 SN1，SN2 反应都很慢。在 Ag 的作用下，能生成 Zaitsev 烯烃（C），试推测（A），（B），（C）的构造式。

答案(1-7): 1.

(CH3)3


CBr

)3C Br-


(CH3)3




3(CH3)3COCH3

(CH3)33

快

(CH3)3COCH3 H

(CH3)3 3)3CH

(CH3)3CH

(CH3)3


3



(1) CH3CH2OCH2CH2CN(4)

.

(2) ICH2CH22CH3

(3)

(5)

(6)(CH2)4CH2D


H2SO4://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar3. 4.

. 2-甲基-7-溴辛烷 2. 1-甲基-3-溴甲基环己烷 3. 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷 4. 2-氯二环[2.2.1]庚烷 5. 5-溴螺[3.4]辛烷 6. 反-1,3-二溴环己烷 7. 1,3-二环丙基-2-氯丙烷 8. (S)-2-氯-2-溴丁烷 9. (2S, 3R)-2,3-二溴戊烷 10.

(2R, 3R)-2,3-二氯丁烷 11. (2S, 3S, 4R)-2,3,4-三氯己烷 12. 反-1-氯二环[4.4.0]

癸烷

13. (2R, 3R)-2,3-二溴丁烷 14. 顺-1-叔丁基-3-氯环己烷 15. 7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷




5.

(1)

正庚烷

( _ )


_

)

( _ ( )褪色

(CH2)4CH2


Cl

(3)




( )很快( )很慢AgCl( )慢

.

(1)

(5)

(2)(3)

(4)


I

(6)

(7)

(8)

(9)



://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlpar(10)

(11)

(12)CH3CH


3

(13)(S)-CH3CHCH2OH(14)

(15)


(16)



7. (A), (B), (C)结构式分别为:


Br


(A)

(B)(C)

第十章醇、酚、醚（1）

一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物：


1.

.

.




OH

.


二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物：

.(C6H5)2CC(C6H5)2

.

.(C6H5)2CC(CH3)2

.(C6H5)2OH

三. 写出下列反应的产物：

.



.

.OH

.


4.


CH3

四 . 如何完成下列转变 http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html？

.(CH3)3C

(CH3)3C

.BrBr



.OH

.


C6H5

H5

五. 推测下列化合物的结构：

. C9H12O, Vmax: 3350, 3070, 1600, 1490, 1240, 830cm-1, δH: 0.9(t, 3H),

1.5(m, 2H), 2.4(t, 2H), 5.5(b, 1H), 6.8(q, 4H)ppm。

. C10H14O, Vmax: 3350, 1600, 1490, 710, 690cm-1, δH: 1.1(s, 6H), 1.4(s, 1H),

2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H)ppm。

. C10H14O, Vmax: 3340, 1600, 1490, 1380, 1230, 860cm-1, δH: 1.3(b, 9H),

4.9(b, 1H), 7.0(q, 4H)ppm。

. C9H11BrO, Vmax: 3340, 1600, 1500, 1380, 830cm-1, δH: 0.9(t, 3H), 1.6(m,

2H), 2.7(s, 1H), 4.4(t, 1H), 7.2(q, 4H)ppm。

. C8H18O2, Vmax: 3350, 1390, 1370cm-1, δH: 1.2(s, 12H), 1.5(s, 4H), 1.9(s,

2H)ppm. 与高碘酸无反应。

. Vmax: 3600, 1600, 1500, 1160, 1010, 760, 690cm-1, δH: 2.8(s, 1H), 7.3(s,

15H)ppm, Ms, m/z: 260, 183, 78。



. Vmax: 3600, 3030, 1600, 1500, 1180, 1020, 826cm-http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html1,

δH: 5.1(s, 1H, 加 D2O 后消失 ), 6.8(q, 4H)ppm, Ms, m/z: 176(M 4), 174(M 2),

172(M, B), 93(19.5), 75(1), 65(31)。

. Vmax: 3200(b), 1500, 1480, 1200(b), 820cm-1, δH: 6.6(s, 4H, ), 7.5(s, 2H, 加D2O 后消失)ppm, Ms, m/z: 110(M, B)。

六. 写出下列反应的反应机理：


答案

一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物：


1..

.



HCHO

.

二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物：

.(C6H5)3CC6H5

.(C6H5)2CCH3

H5

.H52.

三. 写出下列反应的产物：.

.

.O2N



.

.

(H3C)3

四. 如何完成下列转变？

.(CH3)3C

(CH3)3


C

.Br


Br

.OH://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlrOH



.H5


6H5

五. 推测下列化合物的结构：

.CH2CH2

.C(CH3)2

.HO(CH3)3

.Br

CH3OH

.

.

(C6H5)3C



.BrOH8.HOOH

第十章醇、酚、醚（2）

、写出下列化合物的名称。

(1)

答：已基环己基醚

(2)

答：已基仲丁基醚

(3)

答： 2—乙氧基乙醇

(4)ON



、写出下列反应的产物。

答：对硝基苯甲醚

(1)

(CH3)3CCH2OCH3 HBr3Br (CH3)2CBrCH2CH3C4H9I s-C4H9OH Pd/C

(2) s-C4H9OC4H9_t HI

(3)OOCH2CH3 CH3CH2OH

(4)

H5 Pd/CH5(CH2)4CH2OH



、写出下列化合物的克莱森重排产物。

(1)

CH=CH2CL://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlOCH=CH2

(2)C


2(3)


COC=CH2

CO

C=CH2






(4)

、写出下列反应的产物。

(1)

(CH3)


2

ONa

(CH3)CHOCH3

(2)


3 OH




-

(3)

(H3C)


3C

H2O(H3C)3OH

(4)

(H3C)3C


2



H2O(H3C)3OH

(5)

(1) (CH3)2Cu Li-C2H5C2H5CHOHC2H5

(6)

C4H9C

CH2CN

://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlpar(7)


n-C4H9CCH2OH



、推测下列反应的机理。

(1)-

)232H2C

(CH3)2CH2



H3O--

(CH3)3

C(CH3)2 H3CHCC

(CH3)3CO



HC(CH3)2 H3CHCC

(2)CH2CH3

HOBr(H3


2

Br



CH3CH3Br

CH32Br



(H3C)36、写出下列化合物如何合成。

（1）(CH3)3COC(CH3)3 (对酸性试剂非常敏感)

(CH3)2CCH2

(CH3)3COH

) Hg(OAc)2) NaBH4)3COC(CH3)3

(2)

(CH3)2COCH2OCH3


CHCOH://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html(H3C)2CH3O-

(CH3)2CHCHOHCH2OCH3

氧化



(CH3)2CHCOCH2OCH3

(3)LC

CHCH2


OHH

)

CH=CH2

)NaOH2)CH2=CHCH2Cl

CH=CH2

、推测下列化合物的结构



（1） C12H18,δH: 1.2(t ,6H),3.4(q ,4H),4.4(s ,4H),用高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。（2） C6H14O, δH: 1.2(d ,12H),3.6(m ,2H)。答案：

（1）OCH2CH3

(2)

(CH3)2CHOCH(CH3)2

OCH2CH3

第十一章（一）醛、酮

. 写出下列合成的中间产物或试剂.

(1)

C

AlCl(CH3)2



C

?C(CH3)2


(2)


2. 如何完成下列转变?

(1)(2)(3)://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlpar(4)CH2CH2CH=OCH3CH2CH2COCH3CH3(CH2)2CHOHCCCH2CH2CH2OHCH22CH2CH3OH

(CH3)22CH3

(CH2)4CHO

CH22)4CH3



. 推测下列化合物的结构:

(1)C4H8O,含有羰基, :1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm.

(2)C6H10O2, max:1700,1380 cm, :2.2(s,6H),2.7(s,4H)ppm.

(3)C9H9ClO, max:1695,1600,1500,830cm, :1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm.

. 用化学方法鉴别下列各组化合物.

(!) C6H5CHO, C6H5COCH3, C6H5COCH2CH3.

(2) C6H5CH(OH)CH3, C6H5CH2OH, CH3COCH2CH3, C6H5OH.

. 先完成反应,再写出反应机理.

(1)(2)(3)O

HCHO

CH3CH2CHO



HCN

. 将下列化合物按羰基活性次序排列:

(1)(2)(3)

(CH3)3CCOC(CH3)3CH3CH2COCH3

COCHOCH3COCCl3COCH2CH3CH3CHO

. 化合物 A (C5H10O2), 对碱稳定 . 在酸溶液中 A 水解为 B

(C2H6O2http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html) 和C (C2H6O2), B 可以与苯肼生成衍生物,能起碘仿反应,但不能与 Tollens 试剂生成银镜. C

可以氧化生成 D (C2H2O4), D 与 CaCl2 水溶液生成不溶于水的 E (C2O4Ca), 求 A, B, C,

D, E 的结构式并写出反应式. 答案(1-7): 1.

(1)CO2

C(CH3)2

CH2CO2H




CH2CH2CH2CO2HHO3)2C


C



3CH3CC(CH3)2


(2)

O3


CO2H



.

(1)2CH3CH2CH2-OH

CH2CH3CH3CH22CH2CH3OH

(2)


2



OH




2(3)

OH2Br2MgBr


3

(4)HCCCH2CH2CH2OHCH2CH2OHCH32CH2CHOCH2CH2OH

http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html) H3O32CH2CH(CH2)4CH3

CH22)4CH3

.

(1)(3)CH2CH2CHO

(2)CH23



CH3

.H5CHO(1)C6H5COCH3

显紫红色

试剂


H


5COCH2CH3


C6H5


(2)H5CH2OHCH3COCH2CH




3C6H5OH

.

(1)机理



CH3O HCHO

O

OH HCOOH

O-CH3O

C

HCOOH






OOH HCOO-

(2)机理

CH3CH2CHO-CH2CH3

O

[此处图片未 http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html

下载成功]

CHO-O

]

O-



OHCH2CH3OH


CH3CH2CH3

H


2OCH3CH2CH3


CN

(3)机理


HCN


CN-




H2O快

HCN OH-NC



OHCN

OH-

.

(1)CH3COCHO(3)

>CH3CHO>CH3COCH2CH3>(CH3)3CCOC(CH3)3

(2)CH3COCCl3>CH3CH2COCH3

>

7. A 的 u.s.=1,从已知条件估计是缩酮,而且是二元醇的缩甲基酮;A 应是C3 的甲基酮与 C2

的二元醇缩合所得的缩酮:C(CH3)2CO



CHOA,C5H10O2,C3H6O,C2H6O2,C2H2O4

, CH3COCH3:C6H5NHNH2 (, NaOHTollens

)

)

( )(

第十一章（二）不饱和醛酮、取代醛酮

、 http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html 如何实现下列转变：

(1)



(2)

(3)

(CH3)3CCH23

(4)CHOCCCHCHO

、写出下列反应的主要有机产物

＋H2C6H5

H



＋H2C3

、

＋

CH2CH2

4、COOCH3

、C(d)


3



、


、如何实现下列转变？

、C6H5CHO

H5COCOC6H5


、

、从制定原料合成下列化合物：





3

C

H52H5

、CH3CHO

、比较下列各组化合物 λmax 的大小：

://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlr1、H3C

CC

H3CCOCH33

、


2H



、比较下列各组化合物 λmax 的大小：

、

O2、

答案

：1、


O

(1)

(CH)SO3



(2)

AlCl3

CH23

(3)2CH3COCH3

(OH)(H3C)2CCHCOCH3

(CH3)3CCH2COCH3OH3


H2SO4(c)

(4)

、



CHOCCH

Li H3C

CCCHCHO

OH53

、

、C

、H3C

、

、

、25C:



C:OH

、

、C6Hhttp://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html5CHO

H5CHCOC6H5

H5CCC6H5

、

CH2COCH3O4、

、C6H5CHO

H5CHCOC6H5

H5C6H5

CH2、



CH2COCH3 5、

、H2CC

>H3CCOCH3

>H3


CCOCH33

、

>>H

6、

、

>



>

、

>>

第十二章羧酸12. carboxylic acid

．如何将 3-甲基丁酸转变成下列产物？

（1）3-甲基丁酸乙酯（4）3-甲基丁腈（2）3-甲基丁酰胺（5）3-甲基-1-丁醇（3）3-甲基丁酰氯（6）2-溴-3-甲基丁酸 2．写出下列反应的产物：H

O

（1）（2）

HO

（3）2CH2 （4）2)43．写出下列反应的产物H

Bhttp://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlr2



（1）

(CH3)2(COOH)CO2H

（2）H

H

H

（3）H

（4）

如何实现下列转化

（1）CH2COOH

（2）CH2CH2COOHCH2COOH

（3）



CH2COOHCH2CH2COOH

由指定原料合成下列化合物

（1）(CH3)3CCH2COOH(CH3COCH3)N

（2）CO2


H

C

推测下列化合物的结构H10O3 . σmax.3400-2500(b.),1700,1600,860cm,

δH:1.6(t.3H),4.3(q.2H),7.1(d.2H),8.2(d,2H),8.2(d.2H),10.0(b.1H)

用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）甲酸乙酸乙醛

（2）乙酸草酸丙二酸



分离提纯对甲基苯甲酸，对甲苯酚和苯甲醛的混合物。

第十四章羧酸（答案） chapter 14. carboxylic acid

. (1)

(CH3)2CHCH2CO2H﹢


C2H5OH

﹢

(CH3)2CHCH2CO2C2H5 H2O﹢

(CH3)2CHCH2CONH2 H2O﹢

(2)

(CH3)http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html2CHCH2CO2H NH3﹢

(3)

(CH3)2CHCH2CO2H SOCl2﹢



(CH3)2CHCH2COCl HCl SO2﹢ ﹢

(4)

(CH3)2CHCH2CO2H

(CH3)2CHCH2CONH2(CH3)2CHCH2CN

(5)

(CH3)2CHCH2CO2H

(CH3)2CHCH2CH2OH

(6)

(CH3)2CHCH2CO2H

(CH3)22H

.(1)OH



(2)H

(3)H52)42H5

(4)

H52)4Br

.

(1)(CH3)2CHCO2H

(2)(4)

﹢

(3)

.(1)(2)(3)(4)HBrCOOH﹢




CO2H


2


Ag


CH3CH2CO2HCH3CH2CH2CO2H


CH3CH2CO22CH3CH2CH2OH

CO2H

CO2H3

C



.

(1) http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html CH3CHOC

CH3C

O-Li

(CH3)3C(2)

CHO

(CH3)3CCH2CO2H

6.H5OCO2H

第十三章羧酸衍生物. Carboxy acid derivatives



. 写出下列化合物的名称。

⑴

CH3CH23⑵

(CH3CH2CH2CO)2O C6H5CH2⑶ ⑷

CH3

⑸ ⑹

. 写出下列化合物的结构式。 ⑴ 丁酸丙酯 ⑵ N-甲基苯甲酰胺 ⑶ N，N-二乙基乙酰胺 ⑷ 乙酸苯酯 ⑸ 苯甲酸苄酯 ⑹ 对苯二甲酰氯

. 写出下列反应的产物。

H11 - n

C6H5CH2CH2CN

⑴ ⑵

(CH2)3CHO



⑶

CF3⑷

⑸

(CH3)3NH

⑹

H5

. 推测下列化合物的结构。

C4H7N⑴ ， σmax: 2260cm-1,δH:http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.ht

ml1.3 (d,6H) ,2.7 ( 七重峰， 1H) C8H14O4⑵ ， σmax: 1750cm-

1,δH:1.2（t,6H）,2.5 (s,4H) ,4.1 (q,4H)

. 如何实现下列转变？

(CH3)2CHCH2COOH(CH3)3CHCH2CH2NHC6H5 C6H5CH3C6H5CH2COOH⑴ ⑵



⑶

CH2CH2CH3CH2CH22CH2CH3

. 完成下列反应，并写出反应机理。

C

⑴

H5O

①OH-

⑵

＋C6H5

. 某化合物 A(C5H6O3)，与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物 B 和 C。B 和 C 分别与SOCl2作用后再加入乙醇得到相同的化合物 D，推测 A，B，C，D 的可能结构式，并用方程式表示每步转化。

第十五章羧酸衍生物. Carboxy acid derivatives（答案）



．(1)环己基甲酸甲酯 (2)N-甲基丙酰胺 (3)丁酸酐 (4)苯乙酰氯 (5)苯丙腈 (6)乙酸环己内酯 2 ． (1) CH3CH2CH2CO2CH2CH2CH3 (2)C6H5CONHCH3 (3)CH3CON(C2H5)2 (4)CH3CO2C6H5

(5)C6H5CO2CH2C6H5 (6)

. (1)

H11-n (2) NC(CH2)36H5 (3)

H5://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html

(4)C

(5) CH3CHO (6)

CH2CO2CH2CH3

. (1) (CH3)2CHCN (2) 2CO2CH2CH3

NHC6H5



H5CH2CO2H

. (1)

(2)H5CH3

(3)

H525


COOC2H5

OC

.



(1)H5

H3C

C

-OC2H5

H5

COH HOC2H5

(2)＋

H5OH



＋C6H5O


COOCC6H5CH3＋C6H5-

＋C6H5COH

7.C

C2H5OHC

H5CH2COOHC


2COOC2

[此处图片未下载成功]://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlparH5



C

H5CH2COClC


2COOC2


H5

HCH2COOC2H5

第十四章（一）含氮化合物（胺） Chater 14（1） amines

.比较下列化合物的碱性强弱。（1）



（2）苯胺，对氯苯胺和对硝基苯胺。 2．写出下列反应的产物。（1）(CH3)CHNH2

（2）

CH2Br

（3）

(CH3)3C

? ?

（4）



（5）

NH （6）

H56H5

（7）H56H5

(C6H5CH2)2NH （8）

CCH2Cl

C4H9NH2



（9）




H56

H5

://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar３．写出下列化合物热分解的主要产物。

CH2N CH2CH2CH2CH3OH- （１）

(CH3)3CCH2C(CH3)2

（2）

(CH3)3OH-

CH2CH2 CH2CH(CH3)2OH- （３）



（4）

(CH3)3OH-

４．推测下列化合物的结构。（1）811δH:(d,3H),1.4(S.2H),4.0(q.1H),7.2(s,5H).

, (２) 811,б

:3400,1500,740,690cm-1,

δH:1.4(s,1H),2.5(s,2H),3.8(s,2H),7.3(s,5H) ５．由指定原料合成下列化合物。

（１）(CH3)3CCH2CH2NH2 [由(CH3)3CCH2Br]

2NH2

（２）６．分子式为

（由环己酮）H15NO 的化合物（A）

，不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。（A）与氢氧化钠一起回流时慢

慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物



（B）。（B）能

溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶与碱的沉淀。把去掉（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出。（C）能溶于碳酸氢钠，其熔点为 182oc。

７．用化学方法鉴别苯胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺

８．分离对甲苯胺，对甲苯酚，萘的混合物。

答案：

．（1）

>

>

://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar>

（2）



>

. （1）CH2NHCH(CH3)23

（3）

（2）

C6H5

(CH3)3 （5）

（4）

H5CCH26H5

（7）H52



（6）

H5

OC4H9CH2CH2OH2CH2OHN(CH2C6H5)2 （8）（9）HC


H6H5

３．（1）

CH

（2）

(CH3)3CCH2CCH3

（3）

（4）



(CH3)3OH-

４．（1）

５．（１）

(２)NHCH3

(CH3)3CCH2O

)3CCH22NH2

)3CCH2CH2NH2

（２）

C

６． A ７．



CC


[ 此处图片未下载成功 ]://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlr323

溶解

８．

水层



Cl



3


3


有机层

第十四章（二）含氮化合物（其它）

、写出下列反应的产物：

(1)



H2O

NH3Cl

(2)N

NH3

(3)

Cl

(4)

C




6H5ONa

、由环己醇合成下列化合物：

(1)


(2)

(3)

(4)

、完成下列反应：

(1)

HO



(2)

N

(3)N

HOC

(4)SO3H

://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar

、如何完成下列转变：



(1)

(2)

(3)

(4)



(5)

(6)

、由NSO3H

和(CH3)2

合成

NaO3S=N(CH3)2

（甲基橙，一种指示剂）。H5

、写出下列反应的反应机理：



答案：

、

(1) NO2

(2)N

H5

(3)(4)

、



(1)


HSOTM

(2)

(3)


HSO:CClTM

[http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html 此处图片未下载成功]

2

TM



(4)

、


2

(1)

(2)N

(3)O2N

(4)



H

4、

(1)

C

N



(2)

(3)

(4)

TM

N

(5)




24

(6)

、NH (CH3)2

S=N(CH3)2://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlar6、

Cl

H5

H5



O-O5- O-

O-



2H5

Cl

-

第十五章含硫和含磷化合物

一. 用系统命名法命名下列化合物：



.

.CH3CH3

.SCH3

.

.CH3CH2CH2CH3

.C2H5

.

O

.

.Et310.SS

二. 将下列化合物按酸性大小排列：

.



.

.

.H

三. 给出化合物 A, B, C 的结构：

.

(C11H12)

.

(C38H34P2)(C11H10)

四. 写出下列反应的反应机理：

C



Ph3P-CHCH2PhHC 3CCPh Ph3P

://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlr 答案

一. 用系统命名法命名下列化合物：

. 甲基异丙基硫醚 2. 二甲亚砜 3. 甲基苄基硫醚 4. 苯甲硫醚

. 二乙基亚砜 6. 对甲苯基乙基砜 7. 苯磺酸甲酯 8. 环己基磺酸苯酯 9. 溴化三乙基锍 10.二环丙基二锍

二. 将下列化合物按酸性大小排列：

>2>1>3

三. 给出化合物 A, B, C 的结构：:

:PPh3


P




C :

第十七章周环反应

．写出下列反应的产物或中间产物。

(1)



(2)


ClHHCl

(3)


MeO2





2．写出下列反应的产物。

C6H


5

(1)



(2)

H

(3)

H

．

[ 此处图片未下载成功 ]http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html



写出下列反应的中间产物或产物。

(1)


20℃

(2)


3C

?


℃



(3)


RMgX


4. 写出下列反应的产物。


(1)

(2)


(3)





(4)


O



(5)

(6)

答案（1-4）：


1.

(1)











PhPh

(2)


(3)


[此处图 http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html 片未下载成功]




CMeO2


C


ClHH



.

(1)H5

H5


3(2)


2H



(3)


H2


H

H

.

(1)


℃


3





33

℃

(2)

C

(3)

4.

(1)



NCNC(2)




(3)



(4)


(5)


OH

(6)


O


第十八章杂环化合物

一写出下列化合物的构造式:



.α-呋喃甲醇 2.α,β’-二甲基噻吩

.溴化 N,N-二甲基四氢吡咯 4.2-甲基-5 乙烯基吡啶 5.2,5-二氢噻吩二命名下列化合物：

.H5

.

COOHH

S

.(CH3)2

. 5.

三将下列化合物按碱性强弱排列成序：

4.

.



.

.

四将下列化合物按碱性强弱排列成序:

F

.

.

.

. 5.

五、完成下列反应式,写出主要反应产物：

. 2.

.

.



OH

.

.


7.

.,

.

.


11.



.

://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.htmlr六化合物 A. B.

.

.

.

.稳定性顺序是：

。亲电取代反应活性顺序是：

第二十章杂环化合物答案

CH3

一.1.OH

.



.

.

.

二.1.N－甲基－α－乙基吡咯 2.5－甲基噻唑 3.β－吲哚乙酸 4.N，N－二甲基烟酰胺 5.2－巯基苯并噻唑三.2＞3＞1＞4

四.5＞4＞2＞3＞1N

.

五


2.

OH

.



.

.

. 8.

CH2Ph

.

.

.

，

.

OH



，

六 1.E＞A＞D＞C＞B

.B＞C＞D＞A＞E

第十九章碳水化合物 Carbohydrates

．某己醛糖 http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html（A）氧化得到旋光二酸（B），将（A）递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸

（C）。与（A）生成相同糖脎的另一个己醛糖（D）氧化后得到不旋光的二酸（E），试推测（A）、（B）、（C）、（D）和（E）的构型，并用反应式表示变化过程。 2．完成下列反应

CHO

3PhNHNH2 Br2(H2O)OH

HNO3 NaBH4



．写出下列化合物的结构式

① β-D-（）-吡喃葡萄糖

② α-D-（）-甲基吡喃葡萄糖苷

．用化学方法区别葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。

答案：

．若为 D型糖，则分别为： CHOCHOOH

反应过程：

OH

OH

OH



若为 L型糖，则分别为：

CHO

OH

反应过程：

OH

OH

OH.(1)(2)

(3)

(4)

OH=NNHPhOH



OHCH2OH

.(1)(2)



http://www.wenkuxiazai.com/doc/309f503e0722192e4536f6a7.html4.葡萄糖

果糖蔗糖淀粉



无现象变


蓝




红色沉淀红色沉淀无


现象

退色无现象

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