rumus umum r-oh diturunkan dari gugus alkil yang...

32

Upload: truonghanh

Post on 07-Feb-2018

259 views

Category:

Documents


7 download

TRANSCRIPT

Page 1: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata
Page 2: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

◦ Rumus umum R-OH ◦ Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil)

Tata nama◦ Diturunkan dari gugus alkil yang melekat

pada –OH, kemudian ditambah kata alkohol.◦ Dalam sistem IUPAC: akhiran –ol

menunjukan adanya gugus hidroksilCH3OH (Metil alkohol = Metanol) CH3CH2OH (etil alkohol = etanol) CH3CH2CH2OH (1-propanol = n-propanol)

Page 3: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Rumus Bangun Nama

1-propanolN-propanol

2-metil 1-propanol iso-butanol

2-metil 2-propanol tersier butil alhohol

Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu)

CH3 CH2OH

CH3

CH2

II

CH3 CH2OHCH II

I

CH3

CH3 OHII

ICICH3

Page 4: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Rumus Bangun Nama

1,2-etanadiolglikol

Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua)

CH2 CH2

I

I IOH OH

Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga)

Rumus Bangun Nama

1,2,3-propanatriolgliserol

CH2 CH

I IOH OH

I I CH2

OHI

Page 5: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Penggolongan alkohol (yang didasarkan pada derajat substitusi dari atom

karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil)o Alkohol primer (1º)

Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat satu atom karbon lain

o Alkohol sekunder (2º)Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain

o Alkohol tersier (3º)Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat tiga atom karbon lain

5

O H

Page 6: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

CH2OH

Geraniol(aroma mawar)

H

H

Alkohol primer

C C OH

H

H

H

H

Etil alkohol

CH2OH

Benzil alkohol

Page 7: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

C C C HH

H

H

O

H

Isopropil alkohol

H

H

H

CH3

CH3H3C

CH

OH

Mentol(minyak peppermint)

Alkohol sekunder

H

Page 8: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

C C C HH

H

H

O

C

tert-Butil alkohol

H

H

H

H

HHC CH

OH

H

H

H

H

O

H3C

Noretindron

Alkohol tersier

Page 9: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Alkohol bersifat : asam lemah Tetapan ionisasi : 10-15- 10-16

Dua molekul alkohol atau lebih dapat berasosiasi melalui ikatan hidrogen

Ikatan O-H bersifat sangat polar, karena elektronegatifitas atom oksigen sangat tinggi

Alkohol + logam2 ROH + 2 Na →2 RO-Na + H2

Alkohol Na-alkosida

RO-Na + HOH → ROH + Na+OH-

Page 10: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Dehidrasi : alkohol → alkena

H+

CH3CH2-OH → CH2=CH2 + H-OH 180 C

Alkohol berfungsi sebagai basa Kegunaan : sintesis alkena

Page 11: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

R-OH + H-X → R-X + H-OHAlkohol Alkil halida

Kegunaan : untuk sintesa alkil halida Kecepatan reaksi dan mekanismenya tergantung

struktur alkohol (30, 20 atau 10)

Cara lain sintesa alkil halida dari alkoholROH + Cl-S-Cl → RCl + HCl ↑ + SO2 ↑Atau3ROH + PX3→ 3RX + H3PO3

Page 12: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Alkohol Primer aldehid asam karboksilatO2

O2

OH

CH3-C-H CH3-C + H O2

H

=--

O2

O

-H

CH3-C CH3-C

=

O

H-

O2 =

O

OH-

Page 13: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Alkohol Sekunder ketonO2

OH

CH3-C-CH3 CH3-C-CH + 3H O2

H

=--

O2

O

Page 14: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Oksidator : asam kromat H2CrO4

kromat anhidridaDalam tubuh manusia: Oksidasi Alkohol → aldehida + Keton Reduksi

terjadi dalam proses sebaliknya Terjadi dalam proses metabolisme Oksidator : NAD (nikotinamida adenin

dinukleotida) Dalam proses ini tereduksi menjadi NADH Reaksi terjadi didalam liver (hati)

Etanol + NAD asetaal dehida + NADH + H+

Enzim alkohol dehidrogenase

Page 15: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Glikolisis pemecahkan glukosa untuk menghasilkan energi

glukosa piruvat

Laktat (dalam otot)

Masuk saluran dalam darah

Diangkut keliver

piruvat

glukoneogenesis

NADH

NADH+

Page 16: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Rumus umum

Gugus fungsional: – OH

Tata nama :Pada umumnya diberi nama menurut senyawa induknya

( Ar – O – H )

Fenol p – klorofenol 2,4,6 - tribromofenol

Page 17: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Contoh beberapa senyawa fenol

O- kresol M- kresol P-kresolTitik Lebur 30,9o C t.l 11,5o C t.l 35oCTitik didih 191oC titik didih 202oC titik didih 202oC

Ikatan hidrogen pada alkohol dan fenol

Ikatan hidrogen

Page 18: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Persamaan :◦ Gugus fungsional sama: - OH◦ Dapat membentuk ikatan hidrogen ◦ Keduanya bersifat asam lemah (fenol

lebih asam) dan basa lemah Perbedaan:

◦ Ikatan C-OH pada alkohol relatif lebih mudah putus

Page 19: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Fenol bersifat asam lemah (lebih kuat dari alkohol)Nama lain fenol : asam karbolat

Fenol sangat mudah teroksidasi dalam udara terbuka → cepat berubah warna

larutan encer fenol bersifat antiseptik Antioksidan : dapat mencegah oksidasi

Antioksidan fenolik

BHA (butilated Hydroksy Anisole) BHT (Butilated Hydroxy Toulene)

Page 20: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

BHA : Digunakan dalam bahan makanan BHT : Digunakan dalam bahan makanan,

Makanan ternak, Minyak tumbuhan, Minyak pelumas, Karet sintetik, Macam-macam plastik

Vitamin E ( Totoferol), Vitamin C(asam askorbat), Gingerol Ketiganya merupakan antioksidan alami

Page 21: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Etanol: pembuatan minuman keras (bir, wiski, dll)

Metanol: pelarut pembuatan pernis pembersih karat pada logam Campuran metanol dan etanol: spiritus Gliserol: pelarut obat-obatan/ kosmetik

Penggunaan alkohol

Page 22: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Rumus umum R-O-R atau R-O-R’Gugus fungsional: -O-R= alkil atau aril

TatanamaGugus alkil atau aril menurut abjad diikuti dengan kata eter

CH3-O-CH3 : dimetil eter (metoksi – metana)

CH3-CH2-O-CH3 : metil etil eter (metoksi-etana)

CH3CH2-O-CH2CH3 : dietil eter (etoksi-etana)

Page 23: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

= siklopentil metil eter = difenil eter

CH3CHCH2CH2CH3 = 2-metoksipentana OCH3

= trans-2-metoksisikloheksana

Page 24: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Senyawa tak berwarna, berbau khas Cair pada suhu kamar Tidak larut dalam air Mudah terbakar atau menguap Titik didih lebih rendah dengan jumlah

atom C yang sama

Page 25: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Tidak bereaksi dengan asam encer, basa encer, logam natrium, zat organik lain

Sering dipakai sebagai pelarut untuk melakukan reaksi-reaksi organik

Molekul-molekulnya tidak membentuk ikatan hidrogen satu sama lain

Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa -OH

Page 26: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Dibuat dengan memanfaatkan sifat eter sebagai pelarut

Reaksi : R-X + Mg → R- MgXAlkil aril halida pereaksi grignard

Fenilmagnesium bromida

eter

Page 27: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

PEMBUATAN

RX + RONa ROR + NaX

Contoh:

CH3Cl m + C2H5ONa3 C2H5-O-CH3 + NaCl

Page 28: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Etilena oksida Cis -2- butena oksida trans-2-2 butena oksida

Pembuatan : CH2= CH2 + O2 →

Epoksida eter siklik yaitu cincin beranggota tiga termasuk satu atom oksigen

Kegunaan etilena oksidao Fumigasio Bahan baku pembuatan senyawa kimia lain

Page 29: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

reaksi –reaksi epoksida

TiolDalam tabel berkala: S dibawah O → S sering mengantikan OGugus fungsional: -SH (sufihidril)

Etilena oksida etilena glikol

+ H-OH →

Page 30: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

Contoh : CH3SH: metanatiol (merkaptan)

2RSH + HgCl2 → (RS)2Hg + 2 HClMerkaptida

Kegunaan etilena glikol:- Sebagai anti beku radiator mobil- Sebagai bahan baku poli ester

Tiofenol (fenil merkaptan)

Page 31: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

◦ Sulfida = tioeter◦ Contoh:

CH3-S-CH3 = dimetilsulfida CH3CH2-S-CH3= etilmetil sulfida CH3CHCH2CH3= 2-(metiltio)butana S CH3

* Dibuat dari : tiol dan alkilhalida dengan basa ◦ CH3SH + CH3Br → CH3SCH3 + NaBr + H2O

Page 32: Rumus umum R-OH Diturunkan dari gugus alkil yang …ebook.repo.mercubuana-yogya.ac.id/Kuliah/materi_20131_doc/10... · Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata

CH2= CHCH2-S-CH2CH=CH2Dialilsulfida : terdapat pada bawang putih dan bawang merah

ClCH2CH2-S-CH2CH2Cldi-2-kholroetilsulfida (gas mustard)