rund ums waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.geschichte des waschens 2.moderne waschmittel 2.1 tenside...

Rund ums Waschen

ÜbersichtÜbersicht

1. Geschichte des Waschens2. Moderne Waschmittel

2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel2.3 Enzyme2.4 Ionenaustauscher2.5 Optische Aufheller

3. Der Waschvorgang4. Schulrelevanz

1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens


• Erstes Waschmittel: Wasser

• Seifen: Alkalisalze der Fettsäuren

• Entdeckung der Seife: Sumerer ca. 2500 v. Chr.

• Nutzung: Medizin, Kosmetik und Reinigung

Seifenrezept: 1 Liter Öl und die fünfeinhalbfache Portion Pottasche (K2CO3)


• Ägypter: ca. 600 v. Chr.

• Nutzung: Haarpomade, Medizin

• Wäschereinigung: Kochen mit Pottasche & Soda (Na2CO3)


• Römer: ca. 50 v. Chr.

• Nutzung: Kosmetik, Haarpomade

• Wäschereinigung: Urin & Kochen mit Aschelauge

• 2. Jhd.: Wiederentdeckung der reinigenden Wirkung der Seife durch Arzt Galen


• Hochblüte der Seifensie-derrei: durch Araber, Spanier, Italiener & Franzosen

• 14. Jhd.: Seifensieder-Zünfte in Deutschland

• 19. Jhd.: großtechnische Herstellung von Soda (Leblanc-Verfahren & Solvay-Verfahren)


• 1907: erstes Vollwaschmittel– Persil (Seifenpulver, Natrium-

perborat & Natriumsilicat)

• 1928: Synthese anderer Tenside (lat.: tensio = Spannung; ober-flächenaktive Verbindungen)– z.B. Alkylsulfate (FEWA)


Öl + Natriumhydroxid → Glycerin + Seife

Versuch 1: Herstellung von Seife

CH2

CH

CH2

O

O

O C

C

C C17H33

C17H33

C17H33

O

O

O

CH2

CH

CH2

O

O

O

+

H

H

H + 3C17H33 C

O

H2O +OO-OOO+ -3 Na OH Na


Mechanismus der Verseifung

CH2 O C17H33COH

O

Na

-

+

C17H33COH

O-

C17H33COH

O-

O

O

CH2

3

CH

3

O

-

O

O

O

CH2

CH

CH2

O

O

O C

C

C C17H33

C17H33

C17H33

O

O

O

HONa

-+

HO

Na

-

+

HO

Na

-+

O

O

O

O

OO


CH2

CH

CH2

O

O +

O

-

-Na

+Na +

CH2 O C17H33COH

O

-

C17H33COH

O

-

C17H33COH

O

-

O

OCH2

CH2

3

-

3

HO C

O

C17H33

HO C

O

C17H33

HO C

O

C17H33

3

O

-

O

OO O

O

O

O

3 -

C

O

C17H33

+ CC17H33

O

OO

-

-Na

+

CH2

CH

CH2

O

O

O H

H

H 3 3

-

OO

O

2. Moderne Waschmittel2. Moderne Waschmittel

2. Moderne Waschmittel2. Moderne Waschmittel

Waschaktive Substanzen

Tenside BleichmittelEnzyme

Gerüststoffe IonenaustauscherCobuilderAlkalien

OptischeAufhellerWeitere Hilfsstoffe

Schaum-, Vergrauungs-,Farbübertragungs-,Korossionsinhibitoren,Duftstoffe

Moderne Waschmittel

2.1 Tenside2.1 Tenside

• Aufbau von Tensiden:– Hydrophoben Teil: meist langkettig verzweigter

bzw. unverzweigter Kohlenwasserstoff– Hydrophiler Teil: polare Gruppierung

Tenside


Demonstration 1: Tenside in wässriger Lösung


Demonstration 2: Erniedrigung der Grenzflächenspannung


Tensidklassen


Dodecanol → Dodecylsulfat + Wasser

Versuch 2: Herstellung von Dodecylsulfat

OH1) H2SO4

NaOH2)

+ H2OO

SO3- NaO O+


1. Schritt: Bildung des Schwefelsäureesters

Mechanismus

H

HHSO4-

O+O

O

OH

HSO4

H

-

O+

O

OSO3H + H2O


OSO3H

2. Schritt: Versetzen mit Natronlauge

OSO3

- Na H2O+Na -OH O O++ OO


Versuch 3: Nachweis von anionischen und kationischen Tensiden

N

SN NCH3

CH3

CH3

CH3

O+

H23C11

CH2O SO3

O-

NN

(CH3)N

H31C15 CH2 O N

Me

MeMeO+

SO3O-


• Seifenlösungen haben hohen pH-Wert Verfilzen von Naturfasern

• In hartem Wasser Bildung von Kalkseifen Ablagerung auf Gewebefaser

• Mit Säuren Reaktion zu schwer-löslichen Fettsäuren Ablagerung auf Gewebefaser

Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt

2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel

• Funktion: – Oxidative Zerstörung des Schmutzes– Keimtötende Wirkung– Ersatz für Rasenbleiche

• Einsatz von Natriumperborat– Bei 60°C optimal aktiv bei geringeren

Temperaturen Zusatz von Tetraethylendiamin (Bleichaktivator)

Bleichmittel


Versuch 4: Nachweis der Bleichwirkung

1) Bei Temperaturen > 60°C

O O

O OB

O

OB

O

OHO

HO OH

OH+ 2 H2O 2 H2O2

2 -

2 H2BO3-O

H2O2 H2O HO H O OO O- -

OH O OO O- -

HO


2) Bei Temperaturen < 60°C

N CH2 CH2 NC

C

O

O

CH3

CH3

C

C

O

O

CH3

CH3

H O OH O O

--

O

O

CH2 CH2 NC

O

CH3C

O

CH3

H3C C O O H

O

+

- -N

O O

H3C C O O H

O


+ H3C C O O

O

2-O

CH2 CH2 NC

O

CH3C

O

CH3

N

H H

2H3C C O

O

H O

H3C C O O

O

H

+2

2.3 Enzyme2.3 Enzyme

• Enzyme: hochmolekulare Eiweißverbindungen

• Proteasen: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke

• Amylasen: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose

• Cellulasen: Spaltung von Cellulose in Cellobiose

• Lipasen: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C

Enzyme


• Enzymatisch katalysierte Zersetzung des Faserschmutzes

Funktion in Waschmitteln


• Subtilisin– Stabilitätsoptimum bei 60°C – pH-Optimum zwischen pH 10-11– Stabilisierung durch Ca2+ Ionen– Geringe Selektivität– Aktives Zentrum

Versuch 5: Nachweis der Proteasewirkung mittels Gelatine

CH2

OOH

N NH

O CH2O-

Asp

His

Ser


Mechanismus der enzymatischen Katalyse

CH2

OH

N N O

CH2

O-O

CH2

H

CO

R1

NR2

H

His Ser

Asp

N

N

H

H

CH2

OH

N N O

CH2

O-O

CH2

C

R1

O O-H

O+

N

HR2

His Ser

Asp

N

N

H

H


CH2

OH

N N O

CH2

O-O

CH2

C

R1

NR2

H

O

HAsp

His Ser

N

N

H

H

CH2

OH

N N O

CH2

O-O

CH2

C

R1

OHO

H

Asp

His Ser

N

N

H

H


CH2

OH

N N O

CH2

O-O

CH2

C

R1H

OO-

HO+

O

Asp

His Ser

N

N

H

H

CH2

OH

N N O

CH2

O-O

CH2

H

CO

R1H

OAsp

SerHis

N

N

H

H


Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln

2.4 Ionenaustauscher2.4 Ionenaustauscher

• Funktion: Entfernung der Härte

– Früher: Natriumcarbonat, Penta-

natriumtriphosphat• Nachteil: Kalkablagerungen,

Eutrophierung

– Heute: Zeolithe und Cobuilder (halten härtebildende Ionen in Lösung)

Ionenaustauscher

2.5 Optische Aufheller2.5 Optische Aufheller

• Fasern absorbieren bevorzugt blaues LichtGelbstich in weißen Textilfasern

– Früher: Zugabe von blauen Farbstoffen

– Heute: Zugabe von Fluoreszenzfarb- stoffen

Optische Aufheller

2.5 Optische Aufheller2.5 Optische Aufheller

Demonstration 4: Optische Aufheller

3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang


Versuch 6: Schmutzablösende Wirkung von Tensiden

Schmutzart BeispielPigmente Staub, Asche, Ruß

Fette/Öle/Mineralöle Hautfett, Kosmetika

Wasserlösliche Stoffe Salze, Urin, Schweiß

Eiweißhaltige Stoffe Blut, Kakao, Milch

Farbstoffhaltige Stoffe Obst, Rotwein, Tee, Kaffee


1) Benetzung 2) Verminderung der Schmutz-anhaftung

3) Ablösen des Schmutzesvon der Faser

4) Halten des Schmutzes in der Lösung

4. Schulrelevanz4. Schulrelevanz

• Anwendungsbezug Chemie hat etwas mit dem eigenen Leben zu tun

• Waschmittel im Lehrplan

– Wahlthema angewandte Chemie• Grenzflächenaktive Substanzen

– Wahlthema Komplexchemie• Bedeutung & Verwendung von Komplexverbindungen

ZUSATZMATERIAL

OH

O

NH2O

HO

OH

O

NH2

N

N

H

OH

O

HO

NH2

Asparaginsäure

Histidin

Serin


Schaumbildung ZusatzmaterialZusatzmaterial


Versuch 4: Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt

1) Der pH-Wert

R (CH2)n COO- + H2O R (CH2)n COOH +(aq) (aq) (s)-OH (aq)O O

R (CH2)n + R (CH2)n COOH +OSO3-(aq) (aq)H2O

-OHO O

ZusatzmaterialZusatzmaterial


2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren

3) Bildung von Kalkseifen

R (CH2)n + H2OR (CH2)n COOH +H3O+OSO3

-(aq) (aq) (aq)

O O

R (CH2)n COO- + H2OR (CH2)n COOH +H3O+

(aq) (aq) (s)O O

R (CH2)n COO- + R (CH2)n COOH2 ( )2Ca2+ Ca(aq) (aq) (s)O O

R (CH2)n + R (CH2)n COOHOSO3-(aq) (aq) (aq)Ca2+ Ca( )

2O O2

ZusatzmaterialZusatzmaterial


R (CH2)n COO- +2 Ca2+(aq) (aq)O O

R (CH2)n COO- + H2O R (CH2)n COOH +(aq) (aq) (s)-OH (aq)O O

R (CH2)n COO- + H2OR (CH2)n COOH +H3O+

(aq) (aq) (s)O O

Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt

1) Der pH-Wert

2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren

3) Bildung von Kalkseifen

R (CH2)n COOH( )2Ca (s)


Industrielle Her-stellung von Seife

2.4 Ionenaustauscher2.4 Ionenaustauscher

Versuch 7: Wirkungsweise von Zeolith A


• Funktion: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke Bessere Loslösung von Textilfaser mit

Tensiden

ProteasenProteasen


• Funktion: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose

• Verbesserte Waschergebnisse gegenüber kohlenhydrathaltigen Anschmutzungen – Nudeln, Reis, Bratensauce, Pudding

• Synergien zwischen Amylasen und Proteasen– Amylase baut Stärke an Oberfläche des Flecks ab,

Protease kommt besser an Eiweiß heran

Amylasen


• Funktion: Spaltung von Cellulose in Cellobiose

• Abbau von MikrofibrillenGlatte Oberfläche, frische Farbe,

weiches Gewebe

• Freisetzung feiner SchmutzpartikelTenside können Anschmutzungen

entfernen

• Einsatz in Colorwaschmitteln

Cellulasen


Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln

OO

OOH

O

O

OH

CH2

O

H

OH

O

OOH

O

OO

O

OH

CH2

O

H

OOOH

OCH2

O

H

O

OO O

H

H

H

CH2O

H

H

OH

OH

CH2OH CH2OH

Cellulase O

OOH

O

O

OH

CH2

O

H

OH

O OH

H

H CH2OH


• Funktion: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C

• Oberhalb dieser Temperaturen Tenside ausreichend

• Kombination von Tensiden mit Lipasen erhöht Waschwirkung

• Spaltung der Fettmoleküle zwischen Glycerinmolekülrest und Fettsäure-molekülresten

Lipasen

CH2

CH

CH2

O

O

O C

C

C C17H33

C17H33

C17H33

O

O

O


1) Benetzung- Erniedrigung derGrenzflächenspannung

2) Verminderung der Schmutzanhaftung- Elektrostatische Abstoßung zwischen Schmutz und Faser- Umnetzung


3) Ablösen des Schmutzes von der Faser- vollst. Umnetzung durch mechanische Bewegung

4) Halten des Schmutzes in der Lösung


Waschkreis

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