1

46 J. Elguero, "Science Citation Index": un estudio de caso. Anales de Química, 2006, 102, 18-24.

"Science Citation Index": un estudio de caso

José Elguero

Instituto de Química Médica (CSIC) Juan de la Cierva, 3, E-28006 Madrid, Spain C-e: iqmbe17@iqm.csic.es

Resumen: Este ensayo es un intento de analizar las publicaciones de ELGUERO J* tal como aparecen reflejadas en el SCI. Es sorprendente que un número significativo de trabajos no aparecen. lo cual podría conducir a la red de conocimiento ISI a examinar por qué fueron olvidados. Los trabajos muy citados serán comentados pero el esfuerzo mayor se ha dedicado a los trabajos no citados (citados 0, 1 o 2 veces). Aunque es difícil no ser subjetivo, parece que algunos de ellos merecían un destino mejor. También se discute el uso del nuevo índice h con ayuda de la ley de Pareto-Zipff. Introducción La facilidad de acceder a la red ISI (Science Citation Expanded, SCI-EXPANDED, 1945-2006)[1] unido al hecho de que sea frecuente que se les pida a los autores en sus CV que añadan el número de veces que ha sido citada cada publicación (o que elijan las más citadas) lleva naturalmente a examinar críticamente las respectivas contribuciones. Hemos seleccionado nuestro propio caso porque el número de publicaciones es lo suficientemente grande para permitir un análisis estadístico y también porque se trata de un apellido poco frecuente lo que simplifica la búsqueda (sólo se encuentra otro Elguero, Elguero, E.). Una primera consideración es que, por un lado, sólo el propio autor es capaz de buscar errores y de descubrir las omisiones pero, por otro, es un trabajo de cienciometría que sólo un profesional puede llevar a cabo con rigor. Lo que aquí se presenta tiene la virtud de lo primero y el defecto de lo segundo.

2

Una búsqueda en SCI-EXPANDED para ELGUERO J* lleva a 1.123 artículos. Se encuentran además 1 para ELGUERO JE, 1 para ELGUERRO J y 5 para EIGUERO J. Dado que pertenecen todos a ELGUERO J, se han añadido a la lista. Por lo tanto la base de datos con la que se ha trabajado corresponde a 1.130 publicaciones y a 10.798 citas. Publicaciones que no figuran en la base de datos del ISI. Si se comparan las publicaciones incluidas en la base de datos del ISI (1.130) con nuestro CV (1.207) se encuentra una diferencia de 77 publicaciones. Dichos trabajos pertenecen a cuatro categorías: a) Trabajos publicados en una revista no incluida (o incluida posteriormente) en el ISI. b) Errores (se ha verificado que otros trabajos -misma revista, mismo año- si figuran). c) Libros y/o capítulos de libros. d) Publicaciones demasiado recientes para haber sido incluidas ya en la base. A los casos a) y b) (es difícil saber exactamente cuando una revista pasa a formar parte de la base de datos del CSI-EXPANDED) corresponden las publicaciones de la Tabla 1 (sólo una selección de las más importantes). Tabla 1. Artículos "ausentes". Año Título (lenguaje original) Revista Ref. 1969 Etudes par RMN en série hétérocyclique. Org. Magn. Reson. [2] III. Non-équivalence magnétique et inversion de l'azote dans une série d’hétérocycles pentagonaux diazotés, pyrazolines-2 et-3, pyrazolidines et pyrazolidones. 1970 Etudes RMN en série hétérocyclique. VI. Bull. Soc. Chim. Fr. [3] Aminopyrazoles. 1971 Etudes RMN en série hétérocyclique. VIII. Effet Org. Magn. Reson. [4] des dipivalomethanates de nickel(III), cobalt(II), europium(III) et praseodyme(III) sur les déplacements chimiques de quelques dérivés du pyrazole. 1973 Fragmentation de triazoles sous l’impact Org. Mass Spectrom. [5] éléctronique. II. 1,2,3-triazole. 1974 Azido-tetrazole tautomerism in the azole series. Chem. Commun. [6] 1974 Réduction des groupes fonctionnels nitro- Synth. Commun. [7] aromatiques par l’hydrogène en présence de palladium sur charbon. 1978 The Chemistry of Aromatic Azapentalenes Adv. Heterocycl. Chem. [8] 1979 Photochimie d’hétérocycles azotés. V. Réactions Tetrahedron [9]

de photosubstitution en série hétérocyclique: cas des p-nitrophényl-1 pyrazoles et imidazoles. 1985 Synthesis of new condensed 2(3H)-imidazolinones Synthesis [10] from cycloalkane-spirohydantoins. 1989 Phtalocyanine analogues. Part 1. Synthesis, JCS Perkin Trans. 2 [11] spectroscopy, and theoretical study of 8,18- dihydrodibenzo[b,f]-5,7,8,10,15,17,18,20-octa- azaporphyrin and MNDO calculations on its related Hückel heteroannulene. 1991 Carbon-13 NMR study of 5-triphenyl-phosphor- Magn. Reson. Chem. [12]

3

anilyledeneamino pyrazoles. 1999 Enthalpies of combustion, heat capacities, and J. Chem. Thermodyn. [13] enthalpies of vaporization of 1-ethylimidazole and 1-ethylpyrazole. 2000 Spectroscopic properties of two highly substituted ARKIVOC [14] PAH heteroanalogs: Octakis(pyrazol-1-yl) naphthalene and octakis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl) naphthalene. 2000 FAB MASS spectrometry of 6-aminofulvene-2- ARKIVOC [15] aldimines: Non classical aromatic compounds? Varias publicaciones de la Tabla 1 corresponden a contribuciones significativas que probablemente hubieran sido citadas aunque entre el total de los 1130 artículos recogidos en la base hay muchos que nunca han sido citados (ver más adelante). c) Libros y/o capítulos de libros. Probablemente nuestra contribución más significativa "The Tautomerism of Heterocycles"

(Academic Press, 1976, 655 páginas) no está recogida en la base como tampoco figuran los capítulos sobre pirazoles de Comprehensive Heterocyclic Chemistry I y II. Lo mismo sucede con otros libros incluso cuando forman parte de colecciones. Afortunadamente la serie de Advances in Heterocyclic Chemistry si está incluida en SCI-EXPANDED. d) Publicaciones demasiado recientes para figurar ya en la base. Es demasiado pronto para saber si los trabajos publicados en 2005-2006 serán incluidos en futuras actualizaciones de SCI-EXPANDED (el presente trabajo ha sido realizado en enero de 2006). El índice h Hirsch ha introducido el índice h como una medida objetiva de la "visibilidad" de un científico (en su origen, físicos). Según Hirsch "A scientist has index h if h of his/her Np papers have at least h citations each, and the other (Np - h) papers have no more than h citations each". Entre los físicos el mayor h corresponde a E. Witten con un h = 110. Es decir, Witten ha escrito 110 publicaciones con al menos 110 citas cada una. Otros físicos prominentes con altos valores de h son A. J. Heeger (h = 107), M. L. Cohen (h = 94), A. C. Gossard (h = 94), P. W. Anderson (h = 91), S. Weinberg (h = 88), M. E. Fisher (h = 88), M. Cardona (h = 86), P. G. deGennes (h = 79), J. N. Bahcall (h = 77), Z. Fisk (h = 75), D. J. Scalapino (h = 75), G. Parisi (h = 73), S. G. Louie (h = 70), R. Jackiw (h = 69), F. Wilczek (h = 68), C. Vafa (h = 66), M. B. Maple (h = 66), D. J. Gross (h = 66), M. S. Dresselhaus (h = 62), S. W. Hawking (h = 62).[17] La Figura 1 es una representación bidimensional de las 1.130 publicaciones. Corresponden a un h = 51, es decir que hay 51 publicaciones que han sido citadas 51 o más veces (Tabla 2) y las restantes 1.079 publicaciones han sido citadas 50 veces o menos. No se han descontado las autocitas como Hirsch recomienda (pero no hace).[17]

4

-25

0

25

50

75

100

125

150

175

200

225N

º de c

itas

-200 0 200 400 600 800 1000 1200

Nº acumulado de artículos

h = 51

51 publicaciones

Figura 1. Citas obtenidas frente al número de veces que un trabajo ha sido citado.

Merece la pena reflexionar sobre la hipótesis siguiente. Si cada una de las publicaciones que han recibido 0, 1 o 2 citas fuesen todas ellas citadas una nueva vez, es decir pasasen a ser citadas 1, 2 o 3 veces, el factor h no cambiaría aunque eso representase 284 nuevas citas. Si nuestro trabajo más citado fuese citado 284 veces más, eso tampoco modificaría h (simplemente desplazaría el punto de la Figura 1 hacia arriba en el eje de las Y). Por otro lado, si los trabajos que han sido citados 51 veces (publicaciones 49, 50, 51 y 52 en orden descendente de citas) fuesen citados una vez más cada uno, h aumentaría de 51 a 52.

La curva de la Figura 1 recuerda la de una ley de potencia de Pareto-Zipf (ver http://www.hpl.hp.com/research/idl/papers/ranking/ranking.html). Su transformación en una gráfica de tipo log/log (Figura 2; hemos usado citas+1 en vez de citas para evitar log 0) muestra que obedece a una ley de tipo Pareto-Zipf aunque el ajuste dista mucho de ser perfecto.

5

- .1

.4

.9

1.4

1.9

2.4

2.9

Log c

itas

- .1 .4 .9 1.4 1.9 2.4 2.9

Log artículos acumulados

h Log citas vs Log artículos

Log Citas vs Log artículos

h = 51

Figura 2. Representación de tipo Pareto-Zipf .

Tabla 2. Publicaciones más citadas. Año Veces Título (lenguaje original) Revista Ref. 1974 213 NMR studies of heterocyclic compounds. J. Org. Chem. [18] XI. Carbon-13 magnetic resonance studies of azoles. tautomerism, shift reagents, and solvent effects. 1966 189 Recherches dans la série des azoles. XIII. Bull. Soc. Chim. Fr [19] Spectres RMN de pyrazoles. . 1992 180 Cooperative (nonpairwise) effects in J. Chem. Phys. [20] water trimers: an ab initio molecular orbital study.

6

1998 147 Non-conventional hydrogen bonds. Chem. Soc. Rev. [21] A review. 1987 138 Basicity and Acidity of Azoles. Adv. Heterocycl. Chem. [22] 1990 126 Photoinduced intramolecular proton J. Am. Chem. Soc. [23] transfer as the mechanism of ultraviolet stabilizers. 1978 123 Azolides. Part 12, carbon-13 NMR study JCS Perkin Trans. 2 [24] of N-methyl and N-acetyl derivatives of azoles and benzazoles. 1988 121 Effect of N-substituents of the 13C NMR Magn. Reson. Chem. [25] parameters of azoles. A review. 1993 109 13C NMR of pyrazoles. A review. Magn. Reson. Chem. [26] 1989 108 Intermolecular triple proton and J. Am. Chem. Soc. [27] deuteron transfert in crystalline 3,5-dimethylpyrazole studied by NMR, NQR, and X-Ray methods. 1966 104 Recherches dans la série des azoles. Bull. Soc. Chim. Fr [28] VIII. p-nitrophényl-1, dinitro-2,4- phényl-1 et picryl-1 pyrazoles. 1994 96 Proton Sponges. J. Mol. Struct. [29] 1982 96 N-polyazolylmethanes. I. Synthesis and J. Heterocycl. Chem. [30] NMR study of N,N’- diazolylmethanes. 1984 80 Improved synthesis of polyazolylmethanes Org. Prep. Proc. Int. [31] under solid-liquid phase-transfer catalysis. 1976 80 Theoretical study of the azido-tetrazole J. Am. Chem. Soc. [32] isomerisation. 1992 76 Observation of a series of degenerate J. Am. Chem. Soc. [33] cyclic double, triple, and quadrupole proton transfers in solid pyrazoles. 1986 76 Electrostatic proximity effects in the J. Am. Chem. Soc. [34] relative basicities and acidities of pyrazole, imidazole, pyridazine, and pyrimidine. 1970 75 Réaction des hydrazines avec les Bull. Soc. Chim. Fr [35] composés difonctionnels-1,3. Synthèse de dérivés du pyrazole. A review. 1966 75 Recherches dans la série des azoles. Bull. Soc. Chim. Fr [36] V. Etude RMN dans la série de l’indazole. 1988 73 Basicity and acidity of azoles: J. Am. Chem. Soc. [37] the annelation effect in azoles. 1997 70 Study of the methanol trimer potential J. Chem. Phys. [38] energy surface. 1985 68 Dynamic intermolecular tautomerism J. Am. Chem. Soc. [39] of 3,5-dimethylpyrazole in the solid state by 13C CP/MAS NMR spectroscopy and X-Ray crystallography. 1966 68 Recherches dans la série des azoles. VII. J. Chim. Phys. [40] Attribution des signaux RMN de pyrazoles N-substitués. 1970 67 Affinement de la structure cristalline Acta Crystallogr. [41] du pyrazole. 1972 66 Etude par RMN de la configuration Bull. Soc. Chim. Fr [42]

7

d’hydrazides 1995 63 The geometry of pyrazole: a test for J. Comput. Chem. [43] ab initio calculations. 1990 63 Bond activation by protonation in Chem. Phys. Lett. [44] the gas phase. 1993 62 Fluorescence of C60 and C70. J. Am. Chem. Soc. [45] [aqui una separación correspondiente a las publicaciones citadas entre 62 y 19 veces] 1966 19 Recherches dans la série des azoles. Tetrahedron [46] IV. Réduction de pyrazolones et de pyrazolidones par l'hydrure d’aluminium et de lithium. Publicaciones que no han sido nunca citadas o han sido citadas 1 o 2 veces. Hay 124 artículos con 0 citas, 87 con 1 cita y 73 con dos citas. ¿Porqué? En la Tabla 3 figura una selección de esos trabajos que nos parece merecen una mejor suerte. Tabla 3. Publicaciones "perdidas". Año Ves Título (lenguaje original) Revista Ref. 1985 0 Carbon-13 NMR study of some new Magn. Reson. Chem. 47 macrocycles. 13C chemical shifts of nactin antibiotic models. 1988 0 A theoretical study of N-oxides (H3NO), Theochem 48 N-imines (H3NNH) and N-ylides (H3NCH2). 1992 0 Conformational analysis of 1,2:5,6:9,10- J. Org. Chem. 49 tribenzododeca-1,5,9-triene by 1H NMR at 173 K. 1993 0 Reaction of N-vinylindazolium and Tetrahedron 50 N-vinylbenzotriazolium salts with nucleophiles. 1998 0 Conformation of 5,6,11,12-tetrahydro- New J. Chem. 51 dibenzo[a,e]cyclooctene: an experimental and theoretical nmr study. 2002 0 Solvent-free synthesis and structural New J. Chem. 52 characterization of azolyl- substituted pyrimidines. 2003 0 Hydrogen bonding properties of Chem. Phys. Lett. 53 krypton derivatives. 1969 1 Condensation of 1,2-dimethylhydrazine Chem. Commun. 54 with some ketones: formation of Δ3-pyrazolines and N-alkylated pyrroles. 1985 1 Reaction de l’indazole avec le chlorure Bull. Soc. Chim. Belg. 55 de trityle: identification par RMN du proton des isomères 1-, 2- et 3-substitués. 1992 1 Reaction of N-vinylpyrazolium and N- J. Org. Chem. 56

8

vinylindazolium salts with cyanide ion: formation of 1,2-dihydropyrimidines, 3,4-dihydroquinazolines, and quinolines. 1996 1 Hexadeca(pyrazol-1-yl)phthalocyanine: New J. Chem. 57 a soluble phthalocyanine absorbing at 780 nm. 1998 1 Conformational analysis of heterocyclic Tetrahedron 58 analogues of 5,6,11,12-tetrahydro- dibenzo[a,e]cycloctene: 6,7,14,15- tetrahydrobisbenzimidazo[1,2-a:1',2'-e] [1,5] diazocine and tetrahydrobispyrido- diazocinediium dibromide. 2002 1 Triaziridine and Tetrazetidine vs. Cyclic Phys. Chem. Chem. Phys. Water Trimer and Tetramer: A Computational 59 Approach to the Relationship between Molecular and Supramolecular Conformational Analysis. 2004 1 A multinuclear NMR study in the solid J. Organomet. Chem. 60 state and in solution of thallium(I) tris- (pyrazol-1-yl)borates (thallium scorpionates). 1969 2 Recherches dans la série des azoles. lI. Bull. Soc. Chim. Fr. 61 Mécanisme de la réaction de Hinman (formation de sels de pyrazolinium-2 par condensation des hydrazines disubstituées-1,2.avec le formol et un composé carbonylé). 1973 2 Etude comparative de la stéréochimie de Bull. Soc. Chim. Fr. 62 quatre cinnamaldazines à l’etat solide (rayons X) et en solution (UV, IR, RMN). 1975 2 Vicinal interproton coupling through Org. Magn. Res. 63 two heteroatoms. II. Coupling 3J(H-N-O-H) occuring in N-nitrophenylhydroxylamines. 1995 2 13C NMR of indazoles. A review. Chem. Heterocycl. Comp. 64 1996 2 Porphyrins with four azole substituents Tetrahedron 65 in meso positions. Part 2. X-Ray crystal structure of meso-tetrakis{1-[2-(trimethylsilyl) ethoxymethyl]pyrazol-5-yl}-porphyrin at 200 k. 2000 2 Combined variable temperature and Magn. Reson. Chem. 66 variable field 15N CPMAS NMR study of (15N,15N) residual dipolar coupling in pyrazole derivatives. 2002 2 1H, 13C, and 15N NMR analysis of Tröger's Magn. Reson. Chem. 67 base and some of its [15N1] labelled precursors. Algunas revistas aparecen con más frecuencia que otras en la Tabla 3: Theochem, Anales de Química, Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, Journal of Heterocyclic Chemistry, Bulletin de la Société Chimique de France, Magnetic Resonance in Chemistry, Heterocycles, Tetrahedron, ARKIVOC, Structural Chemistry, Journal of Chemical Research, Journal of Molecular Structure, New Journal of Chemistry (en ese orden). Probablemente eso refleje la elección del autor en cuanto a revistas donde publicar sus trabajos se refiere.

9

En la actualidad el papel principal de los evaluadores no es mejorar las publicaciones sino "rebajarlas" a una revista de menor índice de impacto. Cada vez es más frecuente el comentario de que el trabajo no corresponde al nivel de la revista. Más que lamentar esta realidad, es más interesante discutir los trabajos de la Tabla 3 intentando entender su "triste" destino. 1. Química heterocíclica. En 1969 publicamos dos trabajos,[54,61] ambos relacionados con la reactividad de las hidrazinas 1,2-disubstituidas (Esquema 1). En el primero demostramos que se obtenían no sólo Δ3-pirazolinas 1 sino que, dependiendo de la cetona, también se formaban pirroles (por ejemplo, tetrahidrocarbazoles 2).[54] El segundo concierne la reacción de Hinman, es decir, la formación de sales de pirazolinio 3 (precursoras de las Δ3-pirazolinas) cuando una mecla de cetonas, formaldehído e hidrazinas 1,2-disubstituidas se calentaba en medio ácido. La reacción tiene lugar a través de una sal de iminio (el hidrazinio 4).[61]

NN

H CH3

HH3C

O

N

CH3

CH3

ON

N

CH3

CH3H3C

Reacción de Hinman

RCOCH3 + HCHO

NN

CH3

CH3

R

NN

CH3

HH3C

H2C

NN

CH3

HH3C

CH2H2C

CR

O

1

2

3

4

Esquema 1

En 1985 describimos el primer ejemplo de C-alquilación de un indazol (Esquema 2).[55] Aunque se forma una mezcla de los tres isómeros, el 3-tritil-1H-indazol 5 es el más abundante.

N

N

H

+ ClCPh3

N

N

CPh3

+

N

N CPh3+

N

N

H

CPh3

5 Esquema 2

La reacción de sales de N-vinilindazolio con nucleófilos, bien que publicada en Tetrahedron[50] nunca ha sido citada (al menos en revistas de la base de datos del SCI). Sin embargo, constituye un ejemplo interesante de transposición de pirazoles en pirimidinas (o de indazoles 6 en quinazolinas 7) (Esquema 3).

10

N

N R

EE

H E = CO2CH3

OH–

N

NR

CHOHE

E

N

NE

H

E

H

R

O

H+

OH–

N

NR

H

E

OH

E

6 7

Esquema 3 Otro trabajo que no ha sido tampoco citado es el que describe la síntesis de pirimidinas 8 por ciclotrimerización de azolilacetonitrilos 9 en ausencia de disolvente (representado en el Esquema 4 para el caso de los pirazoles).[52] También se recoge la estructura de rayos X y el estudio por RMN dinámica de la rotación restringida del grupo C-amino para ciertas pirimidinas 8, posibles ligandos en química de coordinación.

NN

H

BrCH2CN

NN

NC

DABCO

[sin disolvente]N

NN

NH2

N

N

N

N

N

89

Esquema 4

2. Química supramolecular. Entre nuestros diferentes intentos de sintetizar compuestos con estructuras clasificables de supramoleculares, empezamos en 1985 a preparar y estudiar compuestos 10 puente entre los éteres corona 11 y los antibióticos de tipo nactina (Esquema 5).[47] Tales compuestos no han recibido nunca mucha atención.

O O O

RO O

O O O

RO O

O

O

O

OO

O

11 10 Esquema 5

Algo parecido ha ocurrido con las porfirinas 12 y las ftalocianinas 13 (Esquema 6, el compuesto 13 es soluble en disolventes orgánicos y absorbe a 780 nm).[65,57] Probablemente el número de trabajos que hemos dedicado a esas sustancias no resulta significativo en un campo tan activo.

11

HN

N

NH

N

N

N N

N

N

NN

N

R R

RR

HN

N N

N

NNH

N

N

N

N N

N

N

N

N

N

N

NN

N

N

N

N

N

N

N

N

N

NN

N

N

N

N

N

N

N

N

NN

12

13

Esquema 6

De naturaleza muy diferente es el estudio teórico de propiedades moleculares frente a supramoleculares de anillos de tres eslabones formados por enlaces covalentes o enlaces de hidrógeno (ver más adelante).[59] 3. Análisis conformacional. Es evidente que la fascinación del estudio de procesos dinámicos por RMN ha decaído considerablemente. Eso puede explicar que algunas publicaciones que nos parecían relevantes estén prácticamente olvidadas. Llevamos a cabo el análisis conformacional del 1,2:5,6:9,10-tribenzododeca-1,5,9-trieno (14) por RMN de protón a 173 K determinando su conformación de tipo hélice (Esquema 7).[49] En un trabajo de ese tipo se utilizó una combinación de cálculos DFT y RMN de protón y de carbono-13 para abordar el problema conformaciónal del 5,6,11,12-tetrahidro-dibenzo[a,e]cicloocteno (15) y para determinar su barrera de inversión.[51] En otra publicación se extendió dicho tipo de estudios a dos análogos heterocíclicos: un derivado de bis-bencimidazol 16 y una sal de bis-piridinio 17.[58]

N

NN

NN

N

14 15 16 17 Esquema 7

El interés de las cinamaldazinas [Ar-C(R1)=C(R2)-C(R3)=N-N=C(R3)-C(R2)-C(R1)-Ar] en el campo de los cristales líquidos no ha impedido que un trabajo[62] en el que se discute su estereoquímica permanezca prácticamente desconocido. 4. RMN (Esquema 8). Medir constantes de acoplamiento 1H-1H en las que uno de los protones está unido a un heteroátomo, como O ó N, es generalmente difícil debido al intercambio rápido con el disolvente salvo si se usa H2SO4 como disolvente. Por ello, la determinación de la constante de acoplamiento

12

vecinal, 3J = 1.95 Hz, en la hidroxilamina 18 sigue constituyendo una observación sin precedentes (y sin reconocimiento).[63] El hecho de que el átomo de nitrógeno (en negritas) estaba marcado con 15N, permitió medir otros acoplamientos interesantes.

NH O

H

NO2

1.95

5.58.3

18

NN

NH2

NN

NH219

NN

NO2

NN

NO220

N

N

H3C

CH3

21

Esquema 8

Con el fin de estudiar los acoplamientos dipolares residuales 15N,14N en los 1-amino (19) y 1-nitro- pirazoles (20) presentes en los espectros CPMAS/RMN, se prepararon los derivados marcados con 15N. El problema fue resuelto pero el trabajo ignorado aunque esos acoplamientos son importantes para interpretar los espectros RMN de sólidos.[66] El uso de la base de Tröger 21 marcada en uno de los átomos de nitrógeno (negritas) permitió el análisis completo de los espectros de 1H, 13C y 15N. Bien que las bases de Tröger despiertan cada día más interés, los resultados de nuestro trabajo han sido olvidados.[67] Lo mismo puede ocurrir con una publicación en la que se midieron acoplamientos 205Tl-15N y 205Tl-13C en estado sólido para escorpionatos de talio, algunos de los cuales pudieron ser atribuidos a interacciones directas C–H···Tl.[60] En general, nuestras recopilaciones de datos RMN (13C y 15N) han sido abundantemente citadas, pero la que publicamos sobre la RMN de 13C de indazoles ha permanecido casi totalmente desconocida.[64] Es inevitable atribuir este hecho a la revista en la que fue publicada. 5. Química teórica. Las publicaciones relacionadas con cálculos teóricos (dejando a parte aquellas que describen avances metodológicos) son muy sensibles al paso del tiempo: los progresos en los métodos hacen de una publicación, interesante al principio, pronto obsoleta. Un trabajo de 1988 en el que describen cálculos 6-31G* de un N-óxido 22, una N-imina 23 y un N-iluro 24 (Esquema 9) y que utiliza orbitales localizados de Boys para analizar las estructuras no ha sido nunca citado.[48] Lo mismo ha ocurrido con las propiedades de enlaces de hidrógeno de derivados del kriptón tales como 25.[53] Este tema de apariencia esotérica es importante para entender la reactividad de los gases nobles.

HN

O

H

H

22

HN

NH

H

H

23

HN

CH2

H

H

24

F H H HKr

25

Esquema 9

Relacionado con la química supramolecular, publicamos un trabajo teórico donde las propiedade4s moleculares de las moléculas de triaziridina y tetrazetidina (incluidas sus barreras de inversión) se comparaban con las propiedades supramoleculares de los trímeros y tetrámeros cíclicos de agua.[59]

13

Pensábamos que este trabajo, uno de los pocos que tratan de la relación molecular/supramolecular, atraería cierto interés pero nuestras expectativas han sido defraudadas. Conclusiones Esta mini revisión ha sido escrita con la esperanza (bien que pequeña) de que algunos de nuestros "trabajos perdidos" fuese re-descubierto. Es duro aceptar que esos trabajos han sido hechos para nada. Es también una llamada a otros autores para que hagan lo mismo, porque por ahora, criterios cuantitativos, como el número de citas, el factor h, y otros se usan para evaluar las carreras de los científicos. Un examen crítico de como reflejan las bases de datos sus propios curricula podría ayudar a prevenir ciertos errores. Agradecimientos Agradezco al CSIC el darme tiempo y espacio para continuar mi trabajo de investigación. Referencias y notas [1] http://portal.isiknowledge.com/portal.cgi?DestApp=WOS&Func=Frame [2] J. Elguero, C. Marzin, D. Tizané, Org. Magn. Reson. 1969, 1, 249-275. [3] J. Elguero, R. Jacquier, S. Mignonac-Mondon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4436-4438. [4] R. M. Claramunt, J. Elguero, R. Jacquier, Org. Magn. Reson. 1971, 3, 595-598. [5] A. Maquestiau, Y. Van Haverbeke, R. Flammang, J. Elguero, Org. Mass Spectrom. 1973, 7,

271-276. [6] E. Alcalde, J. de Mendoza, J. Elguero, Chem. Commun. 1974, 411-412. [7] P. Bouchet, C. Coquelet, G. Joncheray, J. Elguero, Synth. Commun. 1974, 4, 57-59. [8] J. Elguero, R. M. Claramunt, A. J. H. Summers, Adv. Heterocycl. Chem. 1978, 22, 183-320. [9] P. Bouchet, G. Joncheray, R. Jacquier, J. Elguero, J. Tetrahedron 1979, 35, 1331-1338. [10] R. Rubio, C. Pedregal, M. Espada, J. Elguero, Synthesis 1985, 307-309. [11] F. F. Lazaro, J. de Mendoza, O. Mó, S. R. Morgade, T. Torres, M.; Yáñez, J. Elguero, J.

Chem. Soc. Perkin Trans 2 1989, 797-803. [12] A. Arques, P. Molina, M. V. Vinader, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 517-520. [13] M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, P. Jiménez, M. V.

Roux, J. Elguero, R. M. Claramunt, P. Cabildo, A. Sánchez-Migallón, J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 129-132.

[14] C. Escolástico, M. A. Torres, M. D. Santa María, R. M. Claramunt, N. Jagerovic, J. Elguero, R. Sastre, ARKIVOC 2000, 1, 612-626.

[15] C. Enjalbal, J.-L. Aubagnac, M. Pérez-Torralba, D. Sanz, R. M. Claramunt, J. Elguero, ARKIVOC 2000, 1, 843-853.

[16] Una busqueda en la Web of Science en el apartado de "Cited Ref Search" lleva a 17.750 citas (en lugar de 10.798) debido a que incluye libros tanto los del autor (por ejemplo, "The Tautomerism of Heterocycles" ha sido citado 1200 veces) como libros de otros autores que citan a ELGUERO J*. Usando esos datos, sale un h = 56. Le estoy muy agradecido a la Dra. Rosa de la Viesca, CINDOC, CSIC, por esta busqueda "profesional" y por haberse leido una versión previa de este texto.

[17] J. E. Hirsch, PNAS, 2005, 102, 16569-16572. Se halla en www.arxiv.org/abs/physics/05025. Para una opinión de que el índice h es una herramienta para determinar el número de publicaciones de cada autor ver el interesante trabajo de I. Podlubny, K. Kassayova "Towards a better list of citation superstars: compiling a multidisciplinary list of highly cited researches", http://www.citeulike.org/user/ansobol/article/527183. En la lista multidisciplinar de los 200 investigadores más citados, entre los químicos sólo figura un español, Avelino

14

Corma. Para el problema de las autocitas en relación con el índice h ver A. F. J. van Raan, http://arxiv.org/abs/physics/0511206.

[18] J. Elguero, C. Marzin, J. D. Roberts, J. Org. Chem. 1974, 39, 357-363. [19] J. Elguero, R. Jacquier, H. C. N. Tien Duc, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 3727-3743. [20] O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638. [21] I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163-170. [22] J. Catalán, J. L. M. Abboud, J. Elguero, Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 187-. [23] J. Catalán, F. Fabero, R. M. Claramunt, M. D. Santa María, M. C. Foces-Foces, F. H. Cano, J.

Elguero, R. Sastre, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747-759. [24] M. Begtrup, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1978, 99-104. [25] M. Begtrup, J. Elguero, R. Faure, P. Camps, C. Estopá, D. Ilavsky, A. Fruchier, C. Marzin, J.

de Mendoza, Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 134-151. [26] M. Begtrup, G. Boyer, P. Cabildo, C. Cativiela, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. I. García, C.

Toiron, P. Verdsø, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 107-168. [27] J. A. S. Smith, B. Wehrle, F. Aguilar-Parrilla, H.-H. Limbach, M. C. Foces, F. H. Cano, J.

Elguero, A. Baldy, M. Pierrot, M. M. T. Khursid, J. B. Larcombe, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7304-7312.

[28] J. Elguero, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2832-2845. [29] A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1994, 328, 297-323. [30] S. Juliá, P. Sala, J. del Mazo, M. Sancho, C. Ochoa, J. Elguero, J.-P. Fayet, M.-C. Vertut, J.

Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1141-1145. [31] S. Juliá, J. M. del Mazo, L. Avila, J. Elguero, Org. Prep. Proc. Int. 1984, 16, 299-307. [32] L. A. Burke, J. Elguero, G. Leroy, M. Sana, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1685-1690. [33] F. Aguilar-Parrilla, G. Scherer, H.-H. Limbach, C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Elguero, J.

Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9657-9659. [34] R. W. Taft, F. Anvia, M. Taagepera, J. Catalán, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,

3237-3239. [35] G. Coispeau, J. Elguero, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2717-2736. [36] J. Elguero, A. Fruchier, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2075-2084. [37] J. Catalán, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Laynez, M. Menéndez, F. Anvia, J. H. Quian, R.

W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4105-4111. [38] O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3592-3601. [39] A. Baldy, J. Elguero, R. Faure, M. Pierrot, E.-J. Vincent, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5290-

5291. [40] J. Elguero, R. Jacquier, J. Chim. Phys. 1966, 63, 1242-1246. [41] J. Berthou, J. Elguero, R. Rérat, Acta Crystallogr. 1970, B26, 1880-1881. [42] P. Bouchet, J. Elguero, R. Jacquier, J.-M. Pereillo, Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 2264-2271. [43] A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mó, M. Yáñez, E. Elguero, J. Elguero, J. Comput.

Chem. 1995, 16, 263-272. [44] M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, J.-L. M. Abboud, J. Elguero, Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 471-

477. [45] J. Catalán, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9249-9252. [46] P. Bouchet, J. Elguero, R. Jacquier, Tetrahedron 1966, 22, 2461-274. [47] M. E. M. Bibout, A. Samat, R. Faure, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 137-138. [48] J. Catalán, J. L. G. de Paz, C. Foces-Foces, F. H. Cano, Elguero, J. Theochem 1988, 181, 61-

70. [49] M. L. Jimeno, J. Elguero, R. M. Claramunt, J.-L. Lavandera, P. Domiano, P. Cozzini, J. Org.

Chem. 1992, 57, 6682-6684. [50] J. Elguero, E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, C. Pardo, M. Ramos, Tetrahedron 1993, 49,

11305-11320. [51] M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero, J. E. Anderson, R. M. Claramunt, J.-L. Lavandera, New

J. Chem. 1998, 22, 1079-1083.

15

[52] A. de la Hoz, H. Blasco, A. Díaz-Ortíz, J. Elguero, C. Foces-Foces, A. Moreno, A. Sánchez-Migallón, G. Valiente, New J. Chem. 2002, 26, 926-932.

[53] I. Alkorta, J. Elguero, Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 505-511. [54] R. Jacquier, J. P. Chapelle, J. Elguero, G. Tarrago, Chem. Comm. 1969, 752-752. [55] R. M. Claramunt, J. Elguero, A. Fruchier, Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 421-424. [56] J. Elguero, M. García-Rodríguez, E. Gutiérrez-Puebla, A. de la Hoz, A. Monge, C. Pardo, M.

M. Ramos, J. Org. Chem. 1992, 57, 4151-4155. [57] N. Jagerovic, I. Alkorta, J. Elguero, C. Fernández-Castaño, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-

Saiz, New J. Chem. 1996, 20, 1081-1086. [58] R. M. Claramunt, J. L. Lavandera, D. Sanz, J. Elguero, M. L. Jimeno, Tetrahedron 1998, 54,

9569-9580. [59] M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, I. Alkorta, J. Elguero, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2123-

2129. [60] R. M. Claramunt, D. Sanz, M. D. Santa María, J. Elguero, S. Trofimenko, J. Organomet.

Chem. 2004, 689, 463-470. [61] J.-L. Aubagnac, J. Elguero, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 3300-3302. [62] J. Elguero, C. Marzin, J. Berthou, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 3303-3306. [63] P. Bouchet, C. Coquelet, J. Elguero, Org. Magn. Reson. 1975, 7, 247-248. [64] J. Elguero, A. Fruchier, E. M. Tjiou, S. Trofimenko, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1995, 1159-

1179 (Chem. Heterocycl. Comp. 1995, 1006-1026). [65] S. H. Alarcón, J. A. Jiménez, R. M. Claramunt, H.-H. Limbach, J. Elguero, Magn. Reson.

Chem. 2000, 38, 305-310. [66] F. Salort, C. Pardo, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 743-746.