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Semana 19
ALCOHOLES,TIOLES Y FENOLES Alcoholes
• Definición, representación y clasificación • Nomenclatura UIQPA y Común. Propiedades físicas • Reacciones químicas: Oxidación con KMnO4 (frío). Prueba de Lucas
• Deshidratación a 180º C con H2SO4 conc. (aplicando Regla de Saytseff)• Importancia, usos y riesgos
Fenoles• Representación general. Nomenclatura • Reacción con FeCl3 • Importancia, usos y riesgos
Tioles• Representación. Nomenclatura UIQPA y común. Importancia y usos
LABORATORIO 19: Propiedades Físicas y Químicas de Alcoholes y Fenoles
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ALCOHOLES
• Se definen como compuestos orgánicos con OXÍGENO que tienen la función química –OH (hidroxilo).
• Representación: R-OH (R es radical alifático)Ej: CH3-OH, CH3CH2-OH• Clasificación: según el C donde se une el –OHAlcohol 1º Alcohol 2º Alcohol 3º (CH3)3-C-OH =
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Nomenclatura Común
• Se antepone la palabra alcohol• Seguido del nombre del alcano cambiando la
terminación ano por ílico y si hay isómeros se utiliza iso, neo, sec (si el OH se une a un C 2º), ter (si se une a un 3º)
CH2OH
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Nomenclatura UIQPA• Utilizar las mismas reglas básicas para alcanos.• La prioridad al numerar la cadena la tiene la
función química hidroxilo (-OH) • El nombre básico será el del alcano cambiando la
terminación ano por ol• Si hay más de un –OH se usan prefijos diol, triol,
etc.
Nombrar y Clasificar:
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Ejercicios:
2,4-hexanodiol2-etil-1-pentanol
CH3 OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH CH3
CH3 CH3
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Propiedades físicas
• Los alcoholes de 1 a 4 carbonos son solubles en H2O por el –OH que es polar. De 5 a más C solubles de solventes orgánicos (apolares). Los isómeros ramificaciones son más solubles.
• Los alcoholes tienen puntos de ebullición mas altos que los alcanos porque sus moléculas forman puentes de H entre sus grupos –OH.
• Alcoholes de 1 a 10 C son líquidos, incoloros, olor característico. De 11 a más son sólidos cristalinos, blancos.
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Usos y riesgos
• Alcohol metílico ó metanol: se absorbe por la piel por lo que no se debe usar para fricciones, es tóxico, causa ceguera, y muerte al ingerir 30 ml.
• Alcohol etílico ó etanol: usado en bebidas alcohólicas. Como desinfectante, para fricciones.
• Alcohol isopropílico: es tóxico al ingerirlo. No se absorbe por la piel por lo que se usa en fricciones
• Etilenglicol (1,2-etanodiol): anticongelante.• Glicerol o glicerina (1,2,3-propanotriol):
humectante.
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REACCIONES QUÍMICAS DE ALCOHOLESReacción con permanganato de potasio
Los alcoholes 1º se oxidan y forman aldehídos(pueden seguir reaccionando hasta formar ácidos
carboxílicos -COOH)
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
+ KOH butanal8
O
RCH2OH + KMnO4→ R-C-H + H2O + MnO2 + KOH alcohol Aldehído Dióxido de Manganeso (prec. Café)
O
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Los alcoholes 2º Se oxidan y forman cetonas:
OH O
CH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3+ H2O +MnO2+KOH 2-BUTANOL 2-BUTANONA
LOS ALCOHOLES 3º NO SE OXIDAN EN ESTAS CONDICIONES (no tiene H para reacciónar)
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OH OR–CH-R + KMnO4 R-C-R + H20+MnO2+KOH Alcohol cetona
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REACCIÓN ó PRUEBA DE LUCAS
El Reactivo de Lucas contiene: HCl conc. + ZnCl2
Sustituye al –OH y forma un derivado halogenado
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ALCOHOL REACCION MANIFESTACION
1o. R-CH2-OH + HCl XXXXXNO REACCIONAN
2o. R2-CH-OH + HCl R2-CH-Cl + H2O
(necesita calentamiento en baño de maria)
MODERADAMENTE RÁPIDA
(TURBIDEZ)
3o. R3-C-OH + HCl R3-C-Cl + H2OMUY RAPIDA(TURBIDEZ)
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
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Ejercicios de la prueba de Lucas:
ZnCl2 CH3CH2CH2CHCH3 + HCl
OH ZnCl2
(CH3)3C-OH + HCl
2-metil-3-pentanol
3-metil-3-hexanol
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DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes pierden H2O al reaccionar con ácido y calor. Forman alquenos (=) al perder el OH y un H de carbono vecino al doble enlace y se forma H2O
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- C – C - C=C + H2O H OH 180°C
H2SO4
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Regla de Saytzeff: El doble enlace se formará entre el carbono que contienen al grupo OH y el C vecino que contenga menos hidrógenos.
• Cuando se deshidrata un alcohol 2º y 3º se pueden formar dos alquenos dependiendo del H que se elimine en el C vecino al C del –OH. Esta regla nos indicará cuál alqueno se formará en mayor % y será el producto principal.
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Se debe aplicar la Regla de Saytzeff para alcoholes 1º y 2º
CH3- CH- CH- CH3 CH3 -C=CH-CH3 + H2O
CH3 OH CH3
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H2SO4
180°C
CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3
OH 2-BUTENO PRODUCTO PRINCIPAL
H2SO4
CALOR
+ H2O
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Fenoles
• Compuestos orgánicos con OXÍGENO que presentan un radical –OH (hidroxilo) unido directamente a un anillo aromático.
• Representación Ar-OH
-OH Fenol
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NOMENCLATURA de FENOLES
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OH OH CH3
OH
CH3
OH
CH3
FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL
OH
OH
OH
OH
CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA
OH
OH
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Los fenoles disustituídos se pueden nombran como derivados del FENOL.
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OH OH Br
OH
NH2
Fenol o-bromofenol o-aminofenol
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REACCIONES DE FENOLLos fenoles reaccionan con cloruro férrico acuoso FeCl3 y forman productos de oxidación y complejos de color que indican su presencia.
OH
FeCl3
O
O
+
BENZOQUINONA
(coloración)
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IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS del FENOL
• El fenol es muy utilizado como desinfectante fungicida, bactericida, antiséptico.
• Si se ingiere en altas concentraciones puede causar envenenamiento
• Se absorbe por la piel• Es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama
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TIOLES ó MERCAPTANOS
Compuestos orgánicos con AZUFRE que presentan la función química -SH
Representación:
R= radical puede ser alifático o aromático
El grupo -SH se conoce como: MERCAPTANO ó SULFHIDRILO.
TIENEN OLORES MUY DESAGRADABLES. Se le agrega al gas propano para detectar fugas.
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R-SH
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Nomenclatura de tioles ó mercaptanos
COMUN:Se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano
UIQPA:Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo ol por tiol
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Ejemplos de nombres comunes y UIQPA
CH3SH Metilmercaptano Metanotiol
CH3CH2SH Etilmercaptano Etanotiol
CH3CH2CH2SH Propilmercaptano 1-propanotiol
CH3CHCH3 Isopropilmercaptano 2-propanotiol
SH
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Semana 20 ETERES (no entra en el 3er PARCIAL)
• Compuestos orgánicos que contienen OXÍGENO y tienen la función química –C-O-C-
• Representación R-O-R ( R también puede ser Ar)
NOMENCLATURA COMÚN:• Se nombran los radicales R- unidos al Oxígeno en
orden alfabético• Se termina el nombre con la palabra éter• El solvente éter corriente es el dimetiléter (CH3OCH3)
Ej: CH3CH2CH2-O-CH2CH3 etiln-propileter
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Nomenclatura UIQPAse utilizan nombres de radicales alcoxi-
• Se busca el radical más pequeño y se nombra como un radical alcoxi unido al otro radical que será el alcano que dará el nombre básico indicando su posición.
CH3OCH3 Metoximetano (Dimetiléter)
CH3CH2OCH3 Metoxietano (Etilmetiléter)
CH3CH2OCH2CH2CH3 1-Etoxipropano (Etilpropiléter)
CH3CHOCH2CH3 2-etoxipropano (Etilisopropiléter)
CH3
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1) CH3 4)
CH3CH2-O-CHCH2CH3
2) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
3) CH3CH2CHCH2CH2CH3 5)
O-CH2CH2CH3
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CH3-CH-CH2-CH3
OCH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
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PROPIEDADES FISICAS de los ETERES
• Incoloros• Muy volátiles• Menos densos que el agua• Inflamables• Olores característicos• Los éteres de 1 a 4 carbonos son algo
solubles en agua porque forman puentes de hidrógeno entre su oxígeno y el agua.
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Usos y riesgos de algunos éteres
• El dietiléter: antiguamente se utilizaba como anestésico general, pero era muy volátil e inflamable y causaba efectos secundarios. Actualmente se usa como solvente de sustancias apolares.
• Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la vesícula biliar a través de un catéter, éste disuelve los cálculos que principalmente son de colesterol, no presenta efectos secundarios desagradables.