seminario terpenos en la industria quimica organica 2013
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TEMASTEMAS
1.1. HistoriaHistoria2.2. Mercado nacional e internacionalMercado nacional e internacional3.3. Definición de AEDefinición de AE4.4. Funciones de los Funciones de los AEsAEs5.5. Estructura química de los terpenosEstructura química de los terpenos
Funciones de los Funciones de los AEsAEs5.5. Estructura química de los terpenosEstructura química de los terpenos6.6. Aplicaciones de los Aplicaciones de los AEsAEs7.7. Procesos de obtención y productos Procesos de obtención y productos
obtenidos a partir de plantas aromáticasobtenidos a partir de plantas aromáticas8.8. Técnicas de separación Técnicas de separación cromatográficascromatográficas9.9. ConclusionesConclusiones
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ACEITES ESENCIALES
Reseña Histórica
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ACEITES ESENCIALES
Reseña Histórica
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ACEITES ESENCIALES
Reseña Histórica
• Siglo XIX: Primera columna de rectificación (1813)
Uso de material de relleno (1820)
Primer libro de fundamentos de destilación (La rectificación de alcohol Sorel 1893).
Auge de la industria de sintéticos.
• Fines del Siglo XIX hasta nuestros días
1. Otto Wallach (Premio Nobel 1910) Terpenos
2. L. Ruzicka y A.Butenandt (Premio Nobel 1939) Semisíntesisorientado a perfumería.
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ACEITES ESENCIALES
Reseña Histórica
3. A.V. Martin y R. L. Synge (Premios Nobel 1952) desarrollan técnica de cromatografía gaseosa.
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MERCADO MUNDIAL DE ACEITES ESENCIALES Y RESINOIDES(% participation)
20,56,6
6
Países exportadores
USA
India
France
10,1
6,5
5,9
Países importadores
France
United Kindom
USA
7
11,1
10,8
France
Brazil
United Kindom
9,18,2
6,5 USA
Germany
Japan
Fuente: United Nations Statistics Division (UNCOMTRADE)
Exportación mundialU.S. $ 1.993 million
(2006)
Importación mundialU.S. $ 2.149 million
(2006)
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16,84,91,9
0,1
0,1
0,6
1
0,1
10,1
10
AE cifras las cantidades de producción en todo el mundo (estimadas en parte)
USA
China
India
Brazil
Argentina
PRODUCCIONES COMERCIALES DE ACEITES ESENCIALES(2008)Botanical Name:
Mentha arvensis
Botanical Name:Mentha piperita
Botanical Name:Litsea cubeba
Botanical Name:Eucalyptus
globulusBotanical Name:Cymbopogonwinterianus
Botanical Name:
9
25,828,6
4,9 Argentina
Indonesia
Marocco
Egypt
Australia
France
Hungary
South Africa
Vietnam
Others
8Fuente: Erich Schmidt, 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications.
Botanical Name:Eucalyptuscitriodora
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CONSUMO MUNDIAL Y MAYOR APLICACIÓN DE LOS PRINCIPALES AE
En base al precio promedio ofrecido
en 2007
Principal fuente de mentol
natural
5500 Euros/ton
10600 Euros/ton
26666 Euros/ton
9Fuente: W. S. Brud. 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications.
en 2007
Todos los principales aceites esenciales son
utilizados en medicina alternativa
Euros/ton
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REGIONES PRODUCTORAS ARGENTINAS
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DEFINICION DE ACEITES
ESENCIALES
“Parte del metabolismo de un vegetal,compuesto generalmente por terpenos, queestán asociados o no a otros componentes, lamayoría de ellos volátiles, y generan en conjuntomayoría de ellos volátiles, y generan en conjuntoel olor de dicho vegetal”.
Las formas convencionales para liberar de sumatriz es por medio de destilación por arrastrecon vapor, expresión o por medio de laextracción con solventes
12Fuente: Bandoni, 2004. Recursos vegetales aromáticos en Latinoamérica.
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FUNCIONES DE AE
� Atraer a los insectospolinizadores
�Pueden actuar comomensajeros internos, comosustancias de defensa contra losherbívoros
13Fuente: Chlodwig Franz et al, 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications.
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ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS TERPENOSLos monoterpenos (C10Hx) y el isopreno (2-metil-1,3-butadieno) pertenecen a la clase de bioquímica de isoprenoides (o terpenoides) cuyo esqueleto característico de carbonos se compone de una unidad de cinco carbonos (C5) (McGarvey y Crocteau,1995).
Monoterpenes
Sesquiterpenes
Diterpenes
Sesterterpenes
Triterpenes
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Cabeza
Cola
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS TERPENOS
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Thymol Citral
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS TERPENOS
Thymol
(Mandarina)
Citral
(Limón)
Eugenol
(Banana)
Vainillin
(Vainilla)16
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APLICACIONES DE ACEITES ESENCIALES
Los AE y sus fracciones se utilizan en:
� Aromas y sabores
� Alimentaria
� Perfumeria� Perfumeria
� Cosmética y artículos de tocador
� Química fina
� Farmaceutica
�Aromaterapia
17Fuente: K. Hüsnü Can Başer et al, 2007. Flavours and Fragrances Chemistry, Bioprocessingand Sustainability.
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Industria Segmento Aceites esenciales
Cosmetica • Cuidado personal• Detergentes y jabones• Cuidado dental
• Limón • Menta• Naranja• Patchouli
Alimentos • Bebidas• Confiteria• Tabaco• Alimentos
• Aceites de citrus• Vainilla• Aromas y esenciasflorales
USOS DE ACEITES ESENCIALES POR SEGMENTOS DE LA INDUSTRIA(2006)
• Alimentosprocesados enlatados
florales• Mentas
Farmaceutica •Productos de cuidado personal•Aromaterapia
• Naranja• Citronella• Citrus • Patchouli• Lavanda•Geranio
18Fuente: CBI Survey Market "Essential Oils 2006"
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Essential oil from Citrus aurantium L
Perfumeria y Aromaterapia
Citrus aurantium L
GeraniumEssential oil from Pelargonium sp
Source: Maria Lis-Balchin 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications. 19
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Aromas y fraganciasAlimentaria - Farmaceutica
1,8-cineole es conocidopor poseer las siguientespropiedades:
1. Antimicrobianos2. Antitusivo
Essential oil fromEucaliptus sp
(Eucalyptus globulus)
Fuente: Maria Lis-Balchin 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications. 20
2. Antitusivo3. Broncodilatador4. Mucolíticos6. Antinflamatorios7. Mejoría de la función pulmonar.
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May ChangEssential oil from
Aromas y saboresAlimentos
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Essential oil from Litsea cubeba
LemongrassEssential oil from
Cymbopogon citratus
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Flavour and fragranceFood
Pharmaceutical
CornmintEssential oil from Mentha arvensis
Los efectos respiratorios de mentol que se han demostrado son los Mentha arvensis
PeppermintEssential oil from Mentha
piperita 22
demostrado son los siguientes:1. Antitusivo en bajas concentraciones.2. Aumenta la sensación de flujo aéreo nasal dando la impresión de descongestión3. Reduce la incomodidad respiratoria y sensación de disnea.
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Intermediario en lamanufactura de (–)-menthol, del cual sederivan lassensaciones de efectorefrescante
Química fina
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Cosmética� Cosmética decorativa
� Fragancias finas 97,5%
24
Fragancias finas
� Shampoos
� Jabones de baño
Artículos de tocador� Limpiadores para el hogar
� Detergentes
Química fina
� Intermediario en la síntesis de (-)-menthol
97,5%
Su uso en todo el mundo está
alrededor de 10.1 ton/año
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MATERIAL VEGETAL
Citronella essential oil(Cymbopogonwinterianum)
PoaceaeCitronellal (30 to 45%)
Corymbia citriodoraessential oil
(Eucalyptus citriodora)
MirtaceaeCitronelal (75 to 85%) 25
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MATERIAL VEGETAL
Vetiver (Chrysopogonzizanioides)
Poaceae
Palo santo(Bulnesia sarmientoi )
Zygophyllaceae
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MATERIAL VEGETAL
Citrus aurantium L
Source: Maria Lis-Balchin 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications. 27
Lavandula angustifolia L.
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MATERIAL VEGETAL
Rosa centifoliaRosa centifolia
Jasminum officinale28
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PROCESOS UTILIZADOS Y PRODUCTOS OBTENIDOS A PARTIR DE PLANTAS AROMÁTICAS
29Fuente: A manual on the essential oils industry. Tuley de Silva, 1995
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Destilación por arrastre con vapor de plantas aromáticas
Hojas, raíces, aserrines de
madera
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Destiladores Intercambiadores de calor Linea de vapor
Caldera
Frasco florentino
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Área de Producción Citrícola (Corrientes)
Extracción por
expresión
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ACEITES ESENCIALES
Enflorado en Frío
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ACEITES ESENCIALES
Enflorado en Caliente
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Extracción con solvente
Área de Producción (Marruecos)
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Vacuómetro
Baño de enfriamiento
Equipo de destilación fraccionada al vacío para aceites
esencialesDedo frío
Vacuómetro
Bomba de agua
Trampa de gotasManta
calefactora con agitación
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Bomba de alto vacío
Refrigerante
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Columna empacada
Termómetro(0-110 ºC)Relleno
Destilación fraccionada
al vacío
Termómetro dentro del baño de calefacción
(0-250 ºC)
Baño de silicona
Balón de alimentación
Columna empacada
Manta calefactora con agitación
Dedo frío
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Destilación fraccionada al vacíoBalones de producto
Balón de alimentación
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Tanque de producto
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Redistribuidor de líquido
Reboiler/Tanque de alimentación
Constructor
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Área de ProducciónNuestra Esencia
Soporte de relleno
Redistribuidor de líquido
39
Relleno(Anillos
Rashing)
Distribuidor de líquido
Columna de destilación
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Área de ProducciónNuestra Esencia
Vacuómetro y termómetro
Conección a bomba de vacío
40
Flujo de aceite de calentamiento
Bomba de vacío Construcción de la columna
Operadores
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Enfriador
Condensador
41
Columna de destilación
Reboiler/ tanque de alimentación
Enfriador
Tanques de producto
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CONTROL DE CALIDAD DE CONTROL DE CALIDAD DE
ACEITES ESENCIALESACEITES ESENCIALES
• Rotación óptica
• Densidad
• Índice de refracción
•Cromatografía gaseosa42
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Rotación óptica
43
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Densidad
44
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Índice de refracción
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Principio Básico de Separación
Separación de mezclas por la
interacción de los
46
interacción de los componentes
diferenciales entre una fase estacionaria (FE - líquida o sólida) y una fase móvil (FM
- líquida o gas).
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Representación de un Cromatógrafo de Gases
Inyector
Muestra
47
Gas carrier Manometro Columna Detector
Señal amplificada
Respuesta
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Representación de un Cromatógrafo de Gases
48
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GC-MS (Aceite esencial de Citronela)
1
23
45
49
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Citronellal
(Citronella oil)Time (min)
3,28
AEC50
Respuesta del equipo
Biblioteca del equipo
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OEC (Citronella Essential Oil)
51
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Cromatografía gaseosa
52
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citronelal
limoneno
Aceite esencial de Citronela Segunda fracción
de destilación
53
citronelol
geraniol
citronelal
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CONCLUSIONES1. Los aceites esenciales tienen un mercado en
crecimiento, especialmente en Europa.
2. Hay muchas especies que pueden comercializarse.
54
3. Hoy en día hay muchos procesos desarrollados paramejorar los productos obtenidos
4. Se utilizan técnicas de análisis que permiten elseguimiento de la calidad de los productosobtenidos, que es muy importante porque están enun mercado altamente exigente
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MUCHAS MUCHAS GRACIAS POR SU
ATENCIÓN!55