senyawa halogen organik; reaksi substitusi dan...

Senyawa Halogen Organik;Reaksi Substitusi dan EliminasiProf. Jumina, Ph.D. Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.Chemistry Dept.,FMIPA, Universitas Gadjah Mada

Rumus Umum

Tipe Struktur Alkil Halida

Senyawa yang umum:

metilen klorida CH2Cl2kloroform CHCl3karbon tetraklorida CCl4

PrimerSekunder Tersier

2Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Nama Umum/Trivial dan IUPAC

isopropil klorida (2-kloropropana)sec-butil klorida (2-klorobutana)isobutil klorida (1-kloro-2-metilpropana)tert-butil klorida (2-kloro-2-metilpropana)allil klorida (3-kloro-1-propena)vinil klorida (kloroetena)

benzil klorida (klorometilbenzena)fenil klorida (klorobenzena)


Sekilas tentang Substitusinukleofilik

Reaksi substitusi : SN1 and SN2Halida Primer = SN2 Halida Sekunder = kedua mekanisme!Halida Tersier = SN1Gugus pergi : halogen paling umumTerdapat sejumlah nukleofil yang berbeda!!


Reaksi SubstitusiReaksi Substitusi : reaksi penggantianR. Substitusi Nukleofilik : Penggantianatom atau gugus atom dari suatumolekul atau nukleofil.Nukleofil : spesies yang mempunyaiatom dg orbital terisi 2 elektron(pasangan elektron)misal :


Skema Umum

Contoh :

Macam :◦ Reaksi Substitusi Nukleofilik bimolekular (SN2)◦ Reaksi Substitusi Nukleofilik unimolekular (SN1)

3 2 4


Reaksi SN2Tinjau

Fakta :◦ Laju reaksi tergantung pada konsentrasi RX

dan OH-

◦ ( R)-2-bromobutana sbg substrat, diperoleh(S)-2-butanol sbg hasil &sebaliknya◦ RX primer atau sekunder memberikan v

reaksi lebih besar drpd RX tertier


Penjelasan

Dikemukakan

SN2 Animasi


Kompleks transisi◦ Melibatkan –OH dan RX sehingga reaksi v

reaksi dipengaruhi oleh konsentrasikeduanya.◦ Serangan –OH terjadi dari arah

berlawanan thd gugus lepas hinggaterjadi pembalikan konfigurasi; R S S R◦ Pemutusan dan pembentukan ikatan

terjadi bersamaan hingga SN2 disebutpula sebagai reaksi serentak


Tinjau fakta ke-3


Reaksi SN2 : Gugus Pergi

Gugus pergi yang paling baik lepas untukmembentuk basa Lewis lemah

Gugus pergi yang baik:◦ Br, I, OTs, OH2

+

“Lousy” leaving groups:◦ OH, OR, NH2,, F

In-between:Cl


Reaksi SN1

Diperoleh fakta:◦ V reaksi tidak dipengaruhi oleh kons –OH◦ Zat hasil tidak bersifat optis aktif◦ V reaksi RX tertier lebih besar drpd v reaksi

RX primer atau sekunder

Berbeda dg fakta-fakta pada SN2 makadikemukakan mekanisme baru (2 tahap)

3

2 5

3 7

3

2 5

3 7

3

2 5

3 72


Tahap I

Tahap II

Karena tahap penentu v reaksi adalah tahapyang lambat maka:

V reaksi tak dipengaruhi oleh kons –OHTerbentuk campuran rasemat (tak optis aktif)

SN1 Animasi


Fakta ke-3, tinjau :

3

2 5 3 7

3

tertier (I) primer (II)

Kestabilan I > II sehingga RX tertierbereaksi lebih cepat drpd RX primer/sekunder


SN2 – kecepatan sedikit (tidak) dipengaruhi oleh kepolaran pelarutSN1 – kecepatan sangat dipengaruhioleh kepolaran pelarut


Reaksi EliminasiPelepasan atom atau gugus atomMerupakan reaksi samping padareaksi substitusi

Dikenal eliminasi E1 dan E216Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Mekanisme E2◦ Sejalan dengan SN2◦ Pemutusan dan pembentukan ikatan

terjadi serempak


Mekanisme E1◦ Sejalan dengan SN1◦ Pembentukan ion karbonium merupakan

tahap penentuTahap 1

Tahap 2


Persaingan antara Substitusi danEliminasi

Tinjau

3

3

3

3

3

2 2

3

3

3

3

3

2

OHsolventnon polar

sbg pereaksi& media(polar)

H2O


Non polar SN2 atau E2

3 3

3

N

3

3


Polar SN1 atau E1

3

3

3 3

3

3

3

3

2


Nukleofil kuat:Via:

Reaksi didominasi oleh faktor statistik


THE SIX BASIC TRUTHS

If R-X is primary: SN2If R-X is tertiary: SN1SN1 is always accompanied by E1If R-X is secondary: worry about reaction conditionsIf R-X is secondary or tertiary and there is a strong base present (OH-, OR-, NH2

-): E2If the reaction involves carbocations, expect rearrangements


senyawa halogen organik; reaksi substitusi dan...

Documents