sintesis asam eugenil oksi-p-metilen melalui reaksi eterifikasi williamson dan polimerisasi...

Download SINTESIS ASAM EUGENIL OKSI-p-METILEN   melalui reaksi eterifikasi Williamson dan polimerisasi kationik asam ... Rekombinasi anion-kation  ... Pemisahan anion

Post on 15-Apr-2018

224 views

Category:

Documents

5 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • i

    SINTESIS ASAM EUGENIL OKSI-p-METILEN BENZOAT

    DAN POLIMERISASI KATIONIK DENGAN KATALIS

    BF3O(C2H5)2

    Disusun Oleh:

    FRANSISKUS MEIRAWAN KURNIADI M 0300024

    SKRIPSI

    Ditulis dan diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar

    Sarjana Sains Kimia

    FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

    UNIVERSITAS SEBELAS MARET

    SURAKARTA

    2006

  • ii

    HALAMAN PENGESAHAN

    Skripsi ini dibimbing oleh :

    Pembimbing I Pembimbing II

    Desi Suci Handayani, M.Si. Dra. Tri Martini, M.Si.

    NIP. 132 240 167 NIP. 131 476 681

    Dipertahankan di depan Tim Penguji Skripsi pada :

    Hari : Jumat

    Tanggal : 4 Agustus 2006

    Anggota Tim Penguji :

    1. Dra. Neng Sri Suharty, MSc., PhD. 1.

    NIP. 130 902 539

    2. Drs. Eddy Heraldy, MSi. 2.

    NIP. 132 258 068

    Disahkan oleh

    Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

    Universitas Sebelas Maret Surakarta

    Dekan, Ketua Jurusan Kimia,

    Drs. Marsusi, MS.

    NIP. 130 906 776

    Drs. Sentot Budi Rahardjo, PhD.

    NIP. 131 570 162

  • iii

    PERNYATAAN

    Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul

    SINTESIS ASAM EUGENIL OKSI-p-METILEN BENZOAT DAN POLIMERISASI KATIONIK DENGAN KATALIS BF3O(C2H5)2 adalah benar-

    benar hasil penelitian sendiri dan tidak terdapat karya yang pernah diajukan untuk

    memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang

    pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja atau pendapat yang pernah ditulis atau

    diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis langsung diacu dalam

    naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.

    Surakarta. Agustus 2006

    FRANSISKUS MEIRAWAN KURNIADI M 0300024

  • ABSTRAK

    Fransiskus Meirawan Kurniadi. 2006. SINTESIS ASAM EUGENIL OKSI-p-METILEN BENZOAT DAN POLIMERISASI KATIONIK DENGAN KATALIS BF3O(C2H5)2. Skripsi. Jurusan Kimia. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Universitas Sebelas Maret

    Telah dilakukan penelitian tentang sintesis asam eugenil oksi-p-metilen benzoat melalui reaksi eterifikasi Williamson dan polimerisasi kationik asam poli(eugenil oksi-p-metilen benzoat) dengan katalis BF3O(C2H5)2. Polimer tersebut diharapkan dapat dimanfaatkan sebagi ligan baru untuk ekstraksi cair dengan metode transport membran cair.

    Sintesis asam eugenil oksi-p-metilen benzoat dilakukan dengan reaksi eterifikasi Williamson antara eugenol, NaOH dan asam p-kloro metil benzoat. Asam eugenil oksi-p-metilen benzoat dipolimerisasi secara kationik dengan katalis BF3O(C2H5)2 pada temperatur 40-50 0C, menggunakan media benzena dan dalam atmosfer gas nitrogen. Analisis struktur asam eugenil oksi-p-metilen benzoat dilakukan dengan Spektrometer Infra Merah Transformasi Fourier dan Kromatografi Gas-Spektroskopi Massa, sedangkan analisis struktur asam poli(eugenil oksi-p-metilen benzoat) dilakukan dengan Spektrometer Infra Merah Transformasi Fourier. Karakterisasi strukturnya dilakukan dengan Analisis termal Diferensial dan penentuan berat molekul relatif asam poli(eugenil oksi-p-metilen benzoat) dilakukan dengan metode viskometri Ostwald.

    Sintesis asam eugenil oksi-p-metilen benzoat menghasilkan serbuk berwarna putih kecoklatan dengan rendemen 53,71%. Polimerisasi asam poli(eugenil oksi-p-metilen benzoat) menghasilkan padatan berwarna coklat tua dengan rendemen 24,21%. Berdasarkan perhitungan penentuan berat molekul relatif asam poli(eugenil oksi-p-metilen benzoat) diperoleh berat molekul relatif sebesar 1113845 g/mol.

    Kata kunci: eterifikasi Williamson, polimerisasi kationik, eugenol, asam eugenil oksi-p-metilen benzoat, asam poli(eugenil oksi-p-metilen benzoat)

  • ABSTRACT

    Fransiskus Meirawan Kurniadi. 2006. SYNTHESIS OF EUGENYL OXY-p-METHYLENE BENZOIC ACID AND CATIONIC POLYMERIZATION CATALYZED BY BF3O(C2H5)2. Thesis. Chemistry Department. Mathematic and Science Faculty. Sebelas Maret University

    Research about synthesis of eugenyl oxy-p-methylene benzoic acid by Williamson etherification reaction and cationic polymerization of poly(eugenyl oxy-p-methylene benzoic) acid with BF3O(C2H5)2 as catalyst had been done. The polymer was expected to be useable as a new chelating ligand for solvent extraction in liquid membrane transport.

    Synthesis of eugenyl oxy-p-methylene benzoic acid was done by Williamson etherification reaction of eugenol, NaOH and p-chloro methyl benzoic acid. Eugenyl oxy-p-methylene benzoic acid had been done by cationic polymerization with BF3O(C2H5)2 as catalyst at 40-50 0C, using benzene as medium and in nitrogen atmosphere. The structure analysis of eugenyl oxy-p-methylene benzoic acid was done by Fourier Transform Infra Red and Gas Chromatography-Mass Spectroscopy, while the structure analysis of poly(eugenyl oxy-p-methylene benzoic) acid was done by Fourier Transform Infra Red. The structure characterization was done by Differential Thermal Analyzer and the relative molecular weight was determined by Ostwald viscometry method.

    Synthesis of eugenyl oxy-p-methylene benzoic acid produced 53.71% of white brown-powder. Polymerization of poly(eugenyl oxy-p-methylene benzoic) acid produced 24.21% of dark brown-solid. From the calculation of relative molecular weight determination of poly(eugenyl oxy-p-methylene benzoic) acid obtained is 1113845 g/mole.

    Key words: Williamson etherification reaction, cationic polymerization, eugenol, eugenyl oxy-p-methylene benzoic acid, poly(eugenyl oxy-p-methylene benzoic) acid

  • iv

    MOTTO

    Janganlah kamu memikirkan perkara-perkara yang tingi tetapi arahkanlah dirimu kepada perkara-perkara yang sederhana. Janganlah menganggap dirimu pandai!

    (Roma 12:16)

    Mulailah dengan melakukan apa yang perlu, kemudian apa yang mungkin dan tiba-tiba kau sedang melakukan hal yang mustahil.

    (Santo Fransiskus dari Assisi)

    Hidup bukanlah sebatang lilin pendek. Hidup adalah sebatang obor indah yang ingin kunyalakan seterang mungkin sebelum kuserahkan kepada generasi berikut.

    (Goerge Bernard Shaw)

    Semua orang berkembang karena pengalaman apabila mereka bias menjalaninya dengan kejujuran dan kesungguhan.

    (Eleanor Roosevelt)

    Sebaiknya kini engkau mulai berenang Sebelum kau terhanyut, deras arus kehidupan. Dan jangan pernah merasa, inilah akhir dunia Seolah tak ada lagi, jalan untuk kembali.

    (Akhir Dunia Padi)

  • v

    PERSEMBAHAN

    Karya kecilku ini kupersembahkan untuk :

    Bapak dan ibu yang telah mengasihiku dengan sepenuhnya sehingga aku

    sekarang bisa menjadi seperti ini.

    mbak Ika dan adik-adikku tercinta, maafkan karena keterlambatan ini.

    seseorang yang telah dan selalu hadir dalam hati ini, jalanilah apa yang telah

    dan harus kaujalani sekarang.

    Serta masa depan yang selalu sabar menantiku dengan setia.

  • vi

    KATA PENGANTAR

    Puji Syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah melimpahkan

    rahmat, berkat dan karunianya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan

    skripsi ini untuk memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Srjana

    Sains dari Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,

    Universitas Sebelas Maret.

    Dalam penyusunan laporan ini, penulis tidak lepas dari bimbingan,

    pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak, maka pada kesempatan ini penulis

    menyampaikan ucapan terima kasih kepada:

    1. Bapak Marsusi, MSi. selaku Dekan Fakultas MIPA Universitas Sebelas Maret

    Surakarta.

    2. Bapak Drs. Sentot Budi Rahardjo, PhD. selaku Ketua Jurusan Kimia Fakultas

    MIPA Universitas Sebelas Maret Surakarta.

    3. Ibu Desi Suci Handayani, MSi. selaku Pembimbing Akademis dan

    Pembimbing I yang telah memberikan bimbingan dengan penuh kesabaran,

    terima kasih atas waktu, tenaga, pikiran serta bantuan materiil demi

    keberhasilan penyusunan skripsi ini.

    4. Ibu Dra. Tri Martini, MSi. selaku Pembimbing II yang telah memberikan

    bimbingan dengan penuh kesabaran, terima kasih atas waktu, tenaga, pikiran

    serta bantuan materiil demi keberhasilan penyusunan skripsi ini.

    5. Ibu Sayekti Wahyuningsih, MSi. selaku Ketua Laboratorium Kimia Dasar

    FMIPA dan staffnya; mbak Nanik dan mas Anang, terima kasih atas

    bantuannya.

    6. Bapak/Ibu Dosen pengajar dan semua staff Jurusan Kimia, terima kasih atas

    semuanya.

    7. Teman-teman seangkatan, Kimia 2000, kakak-kakak dan adik-adik tingkat

    serta keluargaku di KMK. Terima kasih atas bantuan dan kebersamaan selama

    ini.

  • vii

    8. Dan semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu, terima kasih atas

    semua bantuan, doa dan kasihnya.

    Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna. Untuk itu

    penulis mengharapkan kritik dan saran demi hasil yang lebih baik lagi. Penulis

    juga berharap semoga lapora ini dapat bermanfaat dan memberi tambahan ilmu

    bagi pembacanya. Amin.

    Surakarta, Agustus 2006

    Fransiskus Meirawan Kurniadi

  • viii

    DAFTAR ISI

    HALAMAN JUDUL ...................................................................................... i

    HALAMAN PENGESAHAN.......................................................................... ii

    HALAMAN PERNYATAAN... iii

    HALAMAN ABSTRAK.................................................................................. iv

    HALAMAN ABSTRACT ..............................................................