SINTESIS DAN STUDI ANALISIS SENYAWA KOMPLEKS

Fe(III) DENGAN LIGAN BASA SCHIFF VARIASI

AMINA PRIMER

(Skripsi)

Oleh

ANIZA VIDYA WIDATA

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMPUNG

2018

ABSTRACT

SYNTHESIS AND STUDY ANALYSIS OF COMPLEX COMPOUNDS OF

Fe(III) WITH SCHIFF BASE LIGANDS VARIATION OF

PRIMARY AMINE

By

Aniza Vidya Widata

The complexes of Fe(III) with a Schiff base ligand variation of the primary amine

of 1.5 - difenilkarbazona with aniline (Schiff base ligand I) and 1.5 -

difenilkarbazona with sulfanilamide (Schiff base ligand II) has been synthesized.

Schiff base ligand synthesized Schiff base I and II obtained orange and yellow

solid crystals with each yield of 80.92% and 76.22%. UV-Vis characterization

showed a shift in the maximum wavelength (λ max) Schiff base ligand I of 285

nm to 507 nm, while for the Schiff base ligand II of 265 nm to 509 nm. , Formed

by the electron transition π → π * of atomic nitrogen (N) from the group azometin

Schiff base ligand to the Fe(III) metal ion. IR spectra data Schiff base ligand I

appeared on 1660,02 cm-1

and after being complexed on 1660,22 cm-1

and Schiff

base ligand II appeared on 1659,66 cm-1

and after being complexed on 1660,74

cm-1

which was indicating a bond stretching vibration v(C = N) from the group

azometin. The spectrum of absorption bands of Fe(III)- Schiff base I and Fe(III)-

Schiff base II appears on the area of 420 cm-1

and 446 cm-1

. Analysis thermal of

decomposition using DTA-TG at a temperature of 300C - 500

0C with a

temperature speed of 50C /minute, a severe reduction in the molecular 3 Cl

- and 3

Schiff base ligand molecule FeO generate residues on the complex Fe(III)- Schiff

base I and residues Fe2O3 on complexes of Fe(III)- Schiff base II.

Keywords: Complex compounds, Schiff base ligands, Fe(III) metal ion, Study

analysis

ABSTRAK

SINTESIS DAN STUDI ANALISIS SENYAWA KOMPLEKS Fe(III)

DENGAN LIGAN BASA SCHIFF VARIASI AMINA PRIMER

Oleh

Aniza Vidya Widata

Senyawa kompleks Fe(III) dengan ligan basa Schiff variasi amina primer dari 1,5

– difenilkarbazona dengan anilina (ligan basa Schiff I) dan 1,5 – difenilkarbazona

dengan sulfanilamida (ligan basa Schiff II) telah berhasil disintesis. Hasil sintesis

ligan basa Schiff I dan basa Schiff II diperoleh kristal padat berwarna orange dan

kuning dengan masing-masing rendemen 80,92% dan 76,22%. Karakterisasi UV-

Vis menunjukkan pergeseran panjang gelombang maksimum (λ maks) ligan basa

Schiff I sebesar 285 nm menjadi 507 nm, sedangkan ligan basa Schiff II sebesar

265 nm menjadi 509 nm, terbentuk karena adanya transisi elektron π → π* dari

atom nitrogen (N) gugus azometin ligan basa Schiff kepada ion logam Fe(III).

Data spektrum IR ligan basa Schiff I muncul pada daerah 1660,02 cm-1

setelah

dikomplekskan pada daerah 1660,22 cm-1

dan ligan basa Schiff II muncul pada

daerah 1659,66 cm-1

setelah dikomplekskan pada daerah 1660,74 cm-1

menunjukkan adanya vibrasi ulur ikatan v(C=N) dari gugus azometin. Spektrum

pita serapan kompleks Fe(III)-basa Schiff I dan Fe(III)-basa Schiff II muncul pada

daerah 420,51 cm-1

dan 446,84 cm-1

. Analisis dekomposisi termal menggunakan

DTA-TG pada suhu 30 0C – 500

0C dengan kecepatan temperatur 5

0C/menit,

terjadi pengurangan berat pada 3 molekul Cl- dan 3 molekul ligan basa Schiff

menghasilkan residu FeO pada kompleks Fe(III)-basa Schiff I dan residu Fe2O3

pada kompleks Fe(III)-basa Schiff II.

Kata Kunci : Senyawa kompleks, Ligan basa Schiff, Logam Fe(III), Studi analisis

SINTESIS DAN STUDI ANALISIS SENYAWA KOMPLEKS Fe(III)

DENGAN LIGAN BASA SCHIFF VARIASI AMINA PRIMER

Oleh

Aniza Vidya Widata

Skripsi

Sebagai Salah Satu Syarat untuk Memperoleh Gelar

SARJANA SAINS

Pada

Jurusan Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2018

RIWAYAT HIDUP

Penulis dilahirkan di Pampangan, pada tanggal 21

Agustus 1996, sebagai anak kedua dari lima bersaudara

yang merupakan putri dari Bapak Darwin Kosim, S.H.

dan Ibu Yosi Aristia, S.Pd.

Penulis mengawali jenjang pendidikan dari Taman

Kanak Kanak (TK) di TKIT Fitrah Insani Bandar Lampung pada tahun 2000 -

2002. Sekolah Dasar (SD) di SDN 1 Langkapura Bandar Lampung hingga tahun

2008, kemudian Penulis melanjutkan Sekolah Menengah Pertama di SMP Kartika

II-2 Bandar Lampung diselesaikan pada tahun 2011, dan Sekolah Menengah Atas

di SMA YP UNILA Bandar Lampung diselesaikan pada tahun 2014. Pada tahun

2014, Penulis terdaftar sebagai Mahasiswa Jurusan Kimia FMIPA Universitas

Lampung jalur SBMPTN (Seleksi Bersama Masuk Perguruan Tinggi Negeri).

Selama menjadi mahasiswa, penulis aktif di Lembaga Kemahasiswaan Himpunan

Mahasiswa Kimia (HIMAKI) FMIPA Universitas Lampung sebagai anggota Biro

Usaha Mandiri pada periode 2015-2016. Pada tahun 2017, penulis telah

melaksanakan Kuliah Kerja Nyata (KKN) selama 40 hari di Desa Sumur

Kumbang, Kecamatan Kalianda, Kabupaten Lampung Selatan, dan pada tahun

yang sama penulis pernah menjadi asisten praktikum Kimia Anorganik I untuk

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Lampung.

Pada bulan Januari 2018, penulis telah menyelesaikan Praktik Kerja Lapangan

(PKL) yang berjudul Sintesis Dan Studi Analisis Co(II) Menggunakan Ligan

Basa Schiff (1.5 – Difenilkarbazona dan Anilina) dengan Spektrofotometer

Ultraungu-Tampak.

MOTTO

“Sebaik-baiknya manusia adalah mereka yang bermanfaat bagi orang lain “

(Q.S. Al-Isra:7)

“Jadikanlah sabar dan shalatmu sebagai penolongmu. Sesungguhnya Allah bersamadengan orang-orang yang sabar”

(Q.S Al-Baqarah : 153)

“Sesungguhnya bersama kesukaran itu ada keringanan. Karena itu bila kau sudah selesai (mengerjakan yang lain). Dan berharaplah hanya kepada

Tuhanmu” (Q.S Al-Insyirah : 6-8)

“Ya Allah, tunjukilah aku untuk mensyukuri nikmat yang engkau berikan kepadaku dan kepada orang tuaku, dan supaya aku dapat berbuat amal yang shaleh yang Engkau ridhai, berilah kebaikan kepadaku dengan (memberi kebaikan) kepada anak cucuku. Sesungguhnya aku bertaubat kepada Engkau dan sesungguhnya aku

termasuk orang-orang yang berserah diri “ (Q.S. Al-Ahqaf:15)

One day you will look back at the most difficult times of your life and you

will smile at how you got through them and how you grew through such

experiences.

But Allah knew from the beginning that you were able to get through it as

Allah promised not to test any of us beyond our abilities

(AVW)

”Jika manusia harus lama menanti apa yang diinginkannya, maka hilanglah

kesabaran dan sempit dadanya, ia lupa bahwa Allah memiliki sunah-sunah yang

tidak berubah. Bahwa segala sesuatu itu mempunyai waktu yang telah ditetapkan.

Allah tidak akan dipengaruhi oleh ketergesa-gesaan seseorang. Sama halnya

setiap buah memiliki waktu matang, tidak ada yang dapat mematangkannya

sebelum batas waktunya, sebab ia tunduk dengan sunnatullah.”

(Anonim)

“Dengan menyebut nama Allah Yang Maha Pengasih lagi Maha Penyayang”

Kupersembahkan karya sederhana ini sebagai wujud kasih sayang, bakti, dan

tanggung jawab kepada :

Kedua Orang tuaku,

Ayah dan Ibu yang merawatku dengan penuh kasih sayang, mendoakanku,

mendidikku sejak kecil hingga saat ini. Kalian adalah semangat hidupku.

Oleh karena itu, perkenankanku mempersembahkan sebuah karya sederhana

ini sebagai ungkapan rasa terima kasihku kepada Ayah dan Ibu untuk semua

pengorbanan yang telah Ayah dan Ibu lakukan untukku.

Keluarga Besarku Hi. Sobrawi dan M. Kosim

Pembimbing I. Dr. Zipora Sembiring, M.S.

Pembimbing II. Dr. Yuli Ambarwati, M.Si.

Para ibu dan bapak dosen yang selama ini telah memberikan banyak ilmu

pengetahuan, pelajaran, arahan, serta bimbingannya kepadaku.

Seluruh sahabat dan teman - teman terdekatku yang selama ini telah memberikan

banyak dukungan, bantuan dan motivasi kepadaku.

Serta

Almamater yang tercinta

SANWACANA

Alhamdulillah puji syukur penulis ucapkan kehadirat Allah SWT , serta

sholawat dan salam selalu tercurahkan kepada Nabi Muhammad SAW. Atas

segala rahmat dan hidayah-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan

penulisan skripsi dengan judul, “Sintesis dan Studi Analisis Senyawa

Kompleks Fe(III) dengan Ligan Basa Schiff Variasi Amina Primer”

sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains pada Jurusan

Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas

Lampung.

Penulis menyadari bahwa skripsi ini tidak mungkin terselesaikan tanpa adanya

bimbingan, dukungan, nasihat serta bantuan dari berbagai pihak. Oleh karena

itu, penulis menyampaikan terima kasih kepada :

1. Yang Terkasih Dra. Sri Harwila atas kasih sayang yang diberikan,

“ I’ll make you proud of me ”.

2. Ayah Darwin Kosim, S.H. dan Ibu Yosi Aristia, S.Pd., selaku kedua

orang tuaku yang selalu mendukungku dengan doa dan kasih sayang.

3. Ibu Dr. Zipora Sembiring, M.S., selaku pembimbing I penelitian

sekaligus pembimbing akademik yang telah memberikan ilmu

pengetahuan, nasihat, bantuan, dukungan, saran dan kasih sayang kepada

penulis dalam proses penyelesaian skripsi ini.

4. Ibu Dr. Yuli Ambarwati, M.Si., selaku pembimbing II penelitian atas

kesediaan memberikan bimbingan, dukungan, saran, kasih sayang dan

doa.

5. Bapak Dr. Eng. Suripto Dwi Yuwono, M.T., selaku pembahas

penelitian sekaligus selaku Ketua Jurusan Kimia FMIPA Universitas

Lampung atas kesediaan memberikan bimbingan, koreksi, saran dan

kritik yang membangun bagi penulis.

6. Bapak dan Ibu Dosen Jurusan Kimia FMIPA Universitas Lampung yang

telah mendidik dan memberikan ilmu pengetahuan kepada penulis.

7. Prof. Warsito, S.Si., D.E.A., Ph.D., selaku Dekan Fakultas

Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Lampung.

8. Seluruh civitas akademik Jurusan Kimia FMIPA Universitas

Lampung khususnya Pak Gani selaku staf administrasi serta Mba Liza

selaku laboran Laboratorium Kimia Anorganik/Fisik terima kasih atas

bantuannya.

9. Teruntuk Kakak dan Adikku yang selalu mendukung dan mendoakanku.

10. Keluarga besar Hi. Sobrawi dan Keluarga besar M. Kosim terima

kasih selalu mendukung serta mendoakanku.

11. Teman seperjuangan penelitianku : Hot Asi, Khumil Ajmila, Novi

Indarwati, Putri Sendi terima kasih atas bantuannya, nasehat,

motivasi, keceriaan, dan semangatnya.

12. Sahabat seperjuangan kampusku AIB: Anna, Ayuning, Cindy, Devi,

Dira, Erien, Fergina, Ferita, Hesty, Ismi, Rica, dan Dinda terimakasih

atas segala kekompakannya, perhatiannya, berbagi kesedihan dan

kebahagiaan, semangat, nasihat, motivasi selama ini dan tetap terjaga

silaturahmi kita. Semoga kita semua sukses Guys

13. Sahabat-sahabat terbaikku : M. Dhian Bagus Aprian, Ayuning, Rica,

Wita, Ama, Desta, Lusy, Maulitia, Kiky, Desider, Irma yang selalu

memberiku semangat dan nasihat.

14. Teman-teman seperjuangan Kimia 2014 yang tidak bisa disebutkan

namanya satu per satu, terimakasih telah menemani masa-masa kuliahku.

15. Teman-teman Laboratorium Anorganik/Fisik, terimakasih atas

kebersamannya dan motivasi yang diberikan kepada penulis selama di

Laboratorium.

16. Semua pihak yang telah membantu penulis dalam menyelesaikan skripsi

ini yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu yang secara tulus

memberikan bantuan baik secara moril maupun materil kepada penulis.

Akhir kata, penulis mohon maaf kepada semua pihak apabila skripsi ini masih

terdapat kesalahan dan kekeliruan, semoga skripsi ini dapat berguna dan

bermanfaat sebagaimana mestinya.

Bandar Lampung, Desember 2018

Penulis

Aniza Vidya Widata

DAFTAR ISI

Halaman

DAFTAR ISI ........................................................................................................... i

DAFTAR GAMBAR ............................................................................................ iii

DAFTAR TABEL ................................................................................................. v

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah ................................................................................ 1

B. Tujuan Penelitian ........................................................................................... 3

C. Manfaat Penelitian ......................................................................................... 4

II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Senyawa Kompleks ....................................................................................... 5

1. Atom Pusat ........................................................................................... 5

2. Ligan..................................................................................................... 6

B. Sintesis Kompleks ......................................................................................... 6

C. Teori Pembentukan Kompleks ...................................................................... 8

1. Teori Ikatan Valensi ............................................................................. 8

2. Teori Medan Kristal ........................................................................... 10

3. Teori Orbital Molekul (molecular orbital theory) ............................. 12

D. Logam Besi (Fe) .......................................................................................... 14

E. Ligan Basa Schiff ........................................................................................ 16

F. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-basa Schiff ........................................ 19

1. Spektrofotometer Ultraungu - Tampak .............................................. 19

2. Spektrofotometer Infra Merah ............................................................ 22

3. Differential Thermal Analysis – Thermogravimetric (DTA-TG) ...... 25

ii

III. METODE PENELITIAN

A. Waktu dan Tempat ....................................................................................... 28

B. Alat dan Bahan ............................................................................................ 28

1. Alat ..................................................................................................... 28

2. Bahan .................................................................................................. 29

C. Prosedur Kerja ............................................................................................. 29

1. Sintesis Ligan Basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona - anilina) ............ 29

2. Sintesis Ligan Basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona - sulfanilamida) 29

3. Sintesis Kompleks Fe(III) dengan Ligan Basa Schiff ........................ 30

D. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-Basa Schiff ........................................ 31

1. Pengukuran Panjang Gelombang Maksimum Kompleks................... 31

2. Penentuan Gugus Fungsi Senyawa Kompleks ................................... 31

3. Penentuan Sifat Termal Senyawa Kompleks ..................................... 31

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Sintesis Ligan Basa Schiff ........................................................................... 32

B. Analisis Ligan Basa Schiff I dan Ligan Basa Schiff II ................................ 34

1. Analisis Panjang Gelombang Maksimum Menggunakan

Spektrofotometer UV-Vis .................................................................. 34

2. Analisis Gugus Fungsi Menggunakan Spektrofotometer Inframerah 36

C. Sintesis Senyawa Kompleks Fe(III) dan Basa Schiff .................................. 38

D. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-Basa Schiff ........................................ 40

1. Analisis Panjang Gelombang Maksimum Menggunakan

Spektrofotometer UV-Vis .................................................................. 40

2. Analisis Gugus Fungsi Menggunakan Spektrofotometer Inframerah 41

3. Analisis Dekomposisi Termal Menggunakan DTA-TG .................... 44

V. SIMPULAN DAN SARAN

A. Simpulan ...................................................................................................... 49

B. Saran ............................................................................................................ 50

DAFTAR PUSTAKA

LAMPIRAN

iii

DAFTAR GAMBAR

Gambar Halaman

1. Hibridisasi Fe(III)-fenantrolin....................................................................................... 10

2. Struktur molekul kompleks Fe(III)-fenantrolin ............................................................ 10

3. Splitting energi orbital d ............................................................................................... 11

4. Orbital d dan susunannya dalam ruang ........................................................................ 11

5. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks oktahedral ...................................... 12

6. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks tetrahedral ..................................... 14

7. Struktur kompleks besi dengan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone ............................ 15

8. Struktur umum basa Schiff ........................................................................................... 16

9. Struktur 1,5-difenilkarbazona ....................................................................................... 17

10. Struktur sulfanilamida ................................................................................................. 18

11. Struktur anilina ............................................................................................................ 19

12. Spektrum elektromagnetik .......................................................................................... 20

13. Spektrum UV-Vis senyawa kompleks [Fe(III)-EDTA] .............................................. 22

14. Besi(III) dengan 2,2’-bipiridin .................................................................................... 25

15. Kurva DTA/TGA kompleks Fe(III)-pirazinamida ....................................................... 26

16. Kristal ligan basa Schiff ............................................................................................. 33

17. Spektrum panjang gelombang ligan basa Schiff ........................................................ 34

iv

18. Spektrum serapan inframerah ligan basa Schiff I ....................................................... 36

19. Spektrum serapan inframerah ligan basa Schiff II ...................................................... 37

20. Hibridisasi Fe(III)-basa Schiff .................................................................................... 39

21. Diagram orbital molekul Fe(III)-basa Schiff .............................................................. 39

22. Kurva penentuan stoikiometri senyawa kompleks ...................................................... 40

23. Spektrum serapan inframerah ligan dan kompleks Fe(III)-basa Schiff I .................... 42

24. Spektrum serapan inframerah ligan dan kompleks Fe(III)-basa Schiff II ................... 43

25. Kurva DTA-TG senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff I .......................................... 45

26. Kurva DTA-TG senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff II ......................................... 46

27. Bentuk struktur senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff I ........................................... 47

28. Bentuk struktur senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff II .......................................... 47

v

DAFTAR TABEL

Tabel Halaman

1. Berbagai orbital hibrida untuk kompleks logam ................................................. 9

2. Pelarut-pelarut untuk daerah ultraviolet dan cahaya tampak ............................ 21

3. Data panjang gelombang kompleks logam Fe(III)-basa Schiff ........................ 40

4. Data serapan inframerah ligan basa Schiff dan senyawa kompleks Fe(III)-basa

Schiff ................................................................................................................ 42

5. Data TGA pengurangan berat senyawa kompleks Fe(IIII)-basa Schiff ............ 45

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

Studi kimia anorganik banyak diteliti dan dikembangkan khususnya dalam

pembentukan senyawa kompleks, karena banyak memberi manfaat, misalnya

untuk ekstraksi, katalis, dan penanganan keracunan logam berat. Senyawa

kompleks dapat diaplikasikan dalam beberapa penerapan ilmu seperti biologi,

medis, dan analitik. Senyawa yang dapat membentuk kompleks salah satunya

adalah senyawa yang dibangun dari ligan basa Schiff.

Ligan basa Schiff akhir-akhir ini menjadi pusat perhatian pengembangan dalam

penelitian bidang kimia anorganik khususnya dalam kimia kompleks, seperti yang

dilaporkan oleh Singh et al., (2006) telah mensintesis kompleks Co(II),

Ni(II),Cu(II), Zn(II) dengan ligan basa Schiff turunan keton heterosiklik yang

diaplikasikan sebagai antibakteri. Duff et al., (2012) telah mensintesis kompleks

Cu(II) dari basa Schiff quinolinon yang diaplikasikan sebagai antikanker.

Prasetyo (2010) berhasil mensintesis kompleks Co(II), Ni(II), Fe(II) dengan ligan

basa Schiff karbazona yang di aplikasikan sebagai katalis.

Ligan basa Schiff sangat efektif sebagai ligan dalam pembentukan senyawa

kompleks, hal ini karena ligan basa Schiff memiliki gugus azometin yang

2

mengandung atom donor nitrogen dan atau oksigen yang dapat berfungsi sebagai

basa Lewis (Carey, 2003). Struktur ligan basa Schiff mampu berinteraksi

membentuk kompleks dengan ion logam transisi yang akan memiliki sifat

kestabilan cukup baik dan dapat membentuk berbagai struktur geometri kompleks.

Ligan basa Schiff memiliki gugus azometin yang berasal dari atom oksigen atau

nitrogen sehingga memiliki fleksibilitas yang baik pada saat proses sintesis, hal ini

karena kepekaan ligan basa Schiff terhadap berbagai ion logam khususnya ion

logam transisi. Ligan basa Schiff dapat disintesis dari aldehid atau keton dengan

amina primer, salah satu senyawa yang dapat membentuk ligan basa Schiff adalah

1,5-difenilkarbazona yang berperan sebagai keton dengan amina primer seperti

anilina dan sulfanilamida. Kedua ligan basa Schiff tersebut memiliki karakteristik

yang berbeda dalam berikatan dengan logam ion transisi besi(III). Besi

merupakan kelompok logam transisi yang terletak pada golongan I B serta terletak

pada periode V. Besi (III) memiliki orbital kosong pada orbital 3d sehingga

cukup reaktif dalam pembentukan banyak senyawa koordinasi dengan berbagai

macam ligan (Cotton dan Wilkinson, 1989). Pengaruh jumlah pasangan elektron

bebas ligan basa Schiff yang didonorkan pada besi (III) akan menghasilkan orbital

hibridisasi d2sp

3 dengan bentuk geometri oktahedral sehingga pada senyawa

kompleks yang terbentuk akan berdampak pada kestabilan, sifat magnetik,

kekuatan ikatan, perbedaan struktur geometri.

Berdasarkan uraian diatas, penelitian ini menggunakan dua jenis ligan basa Schiff

yang disintesis dari 1,5-difenilkarbazona dengan variasi amina primer dari anilina

dan sulfanilamida. Elektron bebas dari gugus azometin yang berasal dari atom

3

oksigen atau nitrogen dari kedua ligan basa Schiff akan berikatan dengan ion

logam besi(III), maka perlu dilakukan studi analisis terkait gugus azometin basa

Schiff yang memiliki keistimewaan pada gugus fungsinya, baik sebelum

dikomplekskan ataupun sesudah dikomplekskan dan diharapkan diperoleh

senyawa kompleks basa Schiff. yang dapat digunakan untuk keperluan reaksi -

reaksi kimia seperti polimerisasi, oksidasi, reduksi dan sebagai katalis yang

memiliki efektifitas yang tinggi

B. Tujuan Penelitian

Secara umum penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa kompleks

yang disintesis dari ion Fe(III) dengan ligan basa Schiff dari 1,5-difenilkarbazona

dengan variasi amina primer anilina dan sulfanilamida.

Tujuan khusus dari penelitian ini, yaitu sebagai berikut :

1. Memperoleh ligan basa Schiff hasil dari sintesis 1,5–difenil karbazona dan

variasi amina primer dari anilina dan sulfanilamida .

2. Memperoleh senyawa kompleks Fe(III) dengan ligan basa Schiff variasi

amina primer melalui perbandingan stoikhiometri .

3. Memperoleh hasil analisis dari sintesis ligan basa Schiff variasi amina primer

dan senyawa kompleks Fe(III)-ligan basa Schiff menggunakan

Spektrofotometer UV-Vis, IR, dan DTA-TG.

4

C. Manfaat Penelitian

Penelitian ini dapat menambah referensi pengembangan pengetahuan dalam

bidang sintesis senyawa kompleks khususnya pada kompleks basa Schiff serta

dalam aplikasi lebih lanjut kompleks yang disintesis dapat digunakan sebagai

katalis dalam keperluan reaksi-reaksi kimia.

II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Senyawa Kompleks

Senyawa kompleks didefinisikan sebagai senyawa yang terbentuk antar logam

dengan ligan melalui ikatan kovalen koordinasi. Senyawa kompleks terbentuk

karena adanya ikatan antara atom pusat (logam) yang berperan sebagai akseptor

pasangan elektron dengan ligan sebagai donor pasangan elektron sehingga

menghasilkan ikatan kovalen koordinasi (Effendy, 2007).

1. Atom Pusat

Atom pusat dalam senyawa kompleks berperan sebagai asam lewis yang

mempunyai orbital kosong. Logam yang umum dipakai pada senyawa kompleks

adalah logam transisi, karena logam transisi melibatkan penggunaan orbital d

dalam pembentukan senyawa kompleks. Logam transisi merupakan unsur-unsur

yang elektron pada sub kulit d-nya belum terisi penuh. Unsur-unsur logam

transisi deret pertama memilki sifat fisik dan kimia hampir sama. Sifat-sifat fisika

dan kimia unsur-unsur transisi berbeda dari unsur-unsur golongan utama, antara

lain: mempunyai lebih dari satu jenis muatan dan perbandingan jari-jari atom-nya

besar; keras dan mempunyai kerapatan tingi; mempunyai titik leleh dan titik didih

tinggi; membentuk senyawa-senyawa bersifat paramagnetik; menunjukan

6

bilangan oksidasi yang bervariasi; membentuk ion dan senyawa-senyawa

berwarna; membentuk senyawa-senyawa bersifat katalis aktif; membentuk

kompleks yang stabil (Effendy, 2007).

2. Ligan

Ligan adalah suatu anion atau molekul netral yang dapat berfungsi sebagai

donor pasangan elektron bagi atom pusat sehingga disebut sebagai basa

Lewis sedangkan logam transisi memiliki orbital d yang belum terisi penuh

yang bersifat asam lewis yang dapat menerima pasangan elektron bebas yang

bersifat basa lewis (Chang, 2004). Kuat lemahnya suatu ligan berpengaruh

terhadap sifat senyawa kompleks yang terbentuk. Ligan pada senyawa

kompleks dikelompokkan berdasarkan jumlah elektron yang dapat

disumbangkan pada atom pusat. Ligan yang hanya menyumbangkan satu

donor kepada atom pusat disebut ligan monodentat. Sedangkan ligan

polidentat (bidentat, tridentat, dan sebagainya) adalah suatu ligan dari dua

atau lebih donor atom yang dapat mengikat atom pusat (Effendy, 2007).

B. Sintesis Kompleks

Sintesis kompleks dapat dilakukan dengan berbagai cara, seperti reaksi substitusi

dengan cara pemberian energi pada materi (senyawa kimia) yang disebut dengan

induksi fotolisis. Sintesis senyawa kompleks juga dapat dilakukan dengan

merefluks larutan logam dan ligan menggunakan pelarut volatil yang sesuai

selama beberapa jam, lalu larutan senyawa kompleks yang terbentuk, disaring,

dicuci, dan dikristalisasi, serta dikeringkan dengan dalam vakum. Prinsip metode

7

refluks yaitu penggunaan pelarut volatil akan menguap pada titik didih pelarut

tersebut, kemudian terdinginkan dalam kondensor. Pelarut yang sebelumnya

dalam fase uap akan mengembun pada kondensor dan turun kembali ke dalam

campuran sehingga pelarut akan konstan selama reaksi berlangsung. Metode

refluks memiliki beberapa kelebihan diantaranya praktis, ramah lingkungan,

terjangkau, serta reaksi yg sedang berlangsung lebih cepat dengan adanya

kenaikan suhu pemanasan serta hasil sintesis yang diperoleh maksimum

dibandingkan dengan metode lain.

Cara sintesis kompleks dengan refluks seperti pada pembentukan kompleks

MX2.n(INDB) (M = Co(II), Ni(II); X = Cl¯, Br¯, NO3¯ dan INDB = N-

Isonicotinamido-2’,4’-Dichlorobenzalaldimine) (Agarwal et al., 2005). Garam

Co(II) atau Ni(II) dalam larutan etanol panas dicampurkan dengan larutan ligan

dalam etanol panas (1:2 atau 1:3), kemudian direfluks pada water bath sekitar 2 –

3 jam. Setelah didinginkan pada suhu kamar, terbentuk kompleks berwarna,

kemudian disaring, dicuci dengan etanol, dan dikristalisasi, serta dikeringkan

dengan P2O5 dalam vakum.

Moon et al., (2006) berhasil mensintesis menggunakan pengadukan menggunakan

magnetik stirer pada senyawa [Fe(Hbida)Cl(H2O)], sebanyak 0,17 g FeCl3.6H2O

(0,63 mmol) ditambahkan kedalam larutan 0,16 g (0,62 mmol) Hbida (N-

benzimidazol-2-dylmethyliminodiacetic acid) dalam 30 ml metanol. Larutan

diaduk konstan sampai jernih, dibiarkan selama ± 7 hari hingga terbentuk kristal

berwarna oranye.

8

Reaksi substitusi dengan cara pemberian energi pada materi (senyawa kimia) yang

disebut dengan induksi fotolisis, misalnya pada senyawa kompleks

C6H6Cr(CO)2PPh2Bz (PPh2Bz = benzyldiphenylphosphine) dibuat dengan

mereaksikan benzyldiphenylphosphine dengan kompleks sandwich C6H6Cr(CO)3.

Reaksi substitusi dilakukan dengan induksi fotolisis menghasilkan kompleks

berwarna kuning yang stabil di udara atmosfer. Kompleks tersebut larut dalam

THF, CHCl3 dan toluena, tetapi tidak larut dalam aseton dan pelarut polar lainnya

(Lorenz et al., 1998).

C. Teori Pembentukan Kompleks

Struktur senyawa kompleks dapat dipelajari dengan mengamati apa yang terjadi

antara ion logam dengan ligan, berbagai teori tentang kimia koordinasi untuk

memahami spektrum, ikatan dan kereaktifan dari senyawa kompleks. Teori-teori

tersebut diantaranya adalah : teori ikatan valensi (valensi bond theory), teori

orbital molekul (molecular orbital theory) dan teori medan kristal

(crystal field theory) .

1. Teori Ikatan Valensi

Teori ikatan valensi didasari atas pembentukan ikatan hibrida serta berkaitan

dengan struktur elektron keadaan dasar atom pusat, dan dapat digunakan untuk

menerangkan sifat magnet pada senyawa kompleks. Teori ini juga menyatakan

jumlah orbital pada atom pusat sama dengan jumlah ligan sehingga menghasilkan

ikatan kovalen antara atom pusat dan orbital ligan. Menurut Huheey dkk. (1993)

tumpang tindih antara orbital atom pusat dan orbital ligan yang menghasilkan

9

ikatan kovalen yang kuat sehingga menghasilkan hibridisasi membentuk orbital

baru yang disebut orbital hibrida. Informasi tentang jenis orbital hibrida juga

dapat digunakan untuk menentukan bentuk geometri senyawa kompleks.

Berbagai orbital hibrida untuk kompleks logam ditunjukkan pada Tabel 1.

Tabel 1. Berbagai orbital hibrida untuk kompleks logam

Bilangan koordinasi Orbital hibrida Konfigurasi

2

3

4

4

5

5

6

sp

sp2

sp3

dsp2

dz2sp

3, d

3sp

dx2y

2, d

2sp

2, d

4s, d

4p

d2sp

3, sp

3d

2

Linear

Trigonal planar

Tetrahedral

Segiempat planar

Trigonal bipiramidal

Tetragonal piramidal

Oktahedral

Djarot (2017) telah mensintesis senyawa kompleks antara logam besi dengan

ligan fenantrolin. Hasil sintesis menunjukkan bahwa pembentukan senyawa

kompleks logam Fe(III) dengan fenantrolin terdapat 3 elektron pada orbital 3d

mengalami promosi menyediakan 6 orbital hibridisasi yaitu 3d, 4s dan 4p, yang

ditempati oleh 6 pasang elektron. 3 pasang elektron dari 3 molekul fenantrolin

terdapat 6 pasang elektron dari fenantrolin yang menempati orbital hibridisasi.

Orbital hibridisasi d2sp

3, maka strukturnya oktahedral seperti diilustrasikan

Gambar 1.

10

Gambar 1. Hibridisasi Fe(III)-fenantrolin

Model struktur senyawa kompleks Fe(III)-fenantrolin diperkirakan adalah

berbentuk oktahedral. Adapun struktur dari kompleks Fe(III)-fenantrolin pada

Gambar 2.

Gambar 2. Struktur molekul kompleks Fe(III)-fenantrolin

2. Teori Medan Kristal

Menurut teori medan kristal, ikatan antara atom pusat dan ligan dalam kompleks

berupa ikatan ion, sehingga gaya-gaya atom yang ada hanya berupa gaya

elektrostatik. Medan listrik dari atom pusat akan mempengaruhi ligan - ligan

11

sekelilingnya. Sedangkan medan gabungan ligan-ligan akan mempengaruhi

elektron-elektron dari ion pusat. Orbital d akan mengalami pembelahan

(Spiliting) menjadi orbital t2g dan eg. Peristiwa ini disebut pembelahan medan

kristal (Sukardjo, 1989) yang ditunjukkan pada Gambar 3.

Gambar 3. Splitting energi orbital d

Kelebihan teori medan kristal yaitu dapat menjelaskan warna pada senyawa

kompleks yang disebabkan oleh penyerapan energi (foton), sehingga terjadi

promosi elektron dari energi keadaan dasar ke energi eksitasi. Serta pengaruh

energi stabilisasi terhadap struktur dan pengaruh medan ligan terhadap jarak

ikatan (Sugiyarto, 2012).

Gambar 4. Orbital d dan susunannya dalam ruang (Huheey et al., 1993)

― ― ― ― ―

――――

― ― ― ― ―

―――

― ―

―――

― ― ―

―――

12

3. Teori Orbital Molekul (molecular orbital theory)

Teori orbital molekul menjelaskan adanya ikatan kovalen dalam suatu kompleks.

Teori orbital molekul didasarkan asumsi bahwa pada pembentukan senyawa

kompleks terjadi interaksi kombinasi linear antara orbital-orbital dari atom pusat

dengan orbital-orbital dari ligan membentuk orbital molekul. Interaksi antara

atom pusat dengan ligan-ligan merupakan gabungan dari interaksi elektrostatik

(ionik) dan interaksi kovalen (Effendy, 2007).

Gambar 5. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks oktahedral

(Effendy, 2007)

Orbital molekul kompleks oktahedral terdapat enam orbital ligan yang berasal dari

arah berbeda (ligan group orbital) yang berinteraksi dengan atom pusat langsung,

13

maka ligan akan mendapatkan pengaruh medan ligan lebih besar dibandingkan

dengan orbital-orbital lainnya. Akibatnya, orbital tersebut akan mengalami

peningkatan energi dan kelima sub orbital d-nya akan terpecah (splitting) menjadi

dua kelompok tingkat energi . Kedua kelompok tersebut adalah dua sub orbital

(dx2-dy2, dan dz2) yang mengarah langsung pada ligan dapat membentuk orbital

molekul ikatan (bonding) dan anti-ikatan (antibonding) memiliki tingkat energi

yang lebih tinggi, dan tiga sub orbital (dxz, dxy, dan dyz) yang tidak terlibat dalam

membentuk ikatan serta memiliki tingkat energi yang lebih rendah. Perbedaan

tingkat energi ini menunjukkan bahwa teori orbital molekul mempengaruhi

kestabilan kompleks (Hala, 2008). Orbital 4s dan 4p juga terlibat dalam

pembentukan orbital molekul. Diagram tingkat energi orbital molekul pada

kompleks oktahedral ditunjukkan oleh Gambar 5.

Kompleks tetrahedral orbital dz2 dan dx

2-y

2 merupakan orbital nonbonding yang

tidak terlibat pada pembentukan ikatan. Empat orbital ligan yang simetrinya sama

dengan orbital logam akan bertumpang tindih. Tumpang tindih orbital dapat

membentuk orbital molekul bonding dan orbital molekul nonbonding. Diagram

tingkat energi orbital molekul pada kompleks tetrahedral dapat dilihat pada

Gambar 6.

14

Gambar 6. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks tetrahedral

(Effendy, 2007).

D. Logam Besi (Fe)

Besi merupakan unsur keempat terbesar yang terdapat pada kerak bumi dan sangat

melimpah di alam, dalam bentuk padatan besi berwarna abu-abu. Besi memiliki

titik leleh 1540 0C dan titik didih 3000

0C. Besi termasuk golongan logam transisi

dengan nomor atom 26 yang memiliki konfigurasi elektronik [Ar] 3d64s

2 serta

mempunyai tingkat oksidasi utama (+II) dan (+III). Kompleks besi(III) pada

umumnya lebih stabil daripada kompleks besi(II) (Sugiyarto, 2012). Besi (III)

ditinjau dari muatan kompleksnya dapat membentuk kompleks yang bervariasi

yaitu kationik, netral dan anionik. Raman et al., (2004) telah mensintesis

kompleks besi(III) dengan ligan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone pada

perbandingan mol logam : mol ligan 1 : 1 dalam etanol dan direfluks selama 12

15

jam pada suhu kamar hingga terjadi perubahan warna dan terbentuk endapan.

Larutan yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dan etanol kemudian

dikeringkan di udara.

Sintesis kompleks selain menggunakan metode refluks, dapat dilakukan dengan

metode mencampurkan larutan ion logam dan ligan disertai pengadukan.

Kriley et al., (2005) mensintesis kompleks besi(III) yaitu dengan mencampurkan

bis(dicyclohexylphosphino) methane (dcpm) (1,22 mmol) dalam toluen dengan

FeCl3.6H2O (0,80 mmol) dalam metanol kemudian diaduk selama 12 jam dan

terjadi perubahan warna, setelah itu dilakukan proses pengeringan. Kompleks

besi(III) pada umumnya berbentuk oktahedral dan tetrahedral. Kompleks besi(III)

dengan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone memiliki bilangan koordinasi enam

dan bergeometri oktahedral (Raman et al., 2004) seperti ditunjukkan pada

Gambar 7.

Gambar 7. Struktur kompleks besi dengan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone

bergeometri oktahedral

16

E. Ligan Basa Schiff

Basa Schiff adalah produk kondensasi amina primer dan senyawa karbonil. Ligan

basa Schiff sangat penting dalam bidang kimia koordinasi, hal ini karena basa

Schiff berpotensi mampu membentuk kompleks khelat dengan ion logam transisi

yang memiliki sifat kestabilan cukup baik. Jumlah dan jenis pendonoran yang

berada disekitar struktur ligan basa Schiff sangat mempengaruhi sifat, aplikasi dan

bentuk geometris struktur senyawa kompleks yang akan dibangun, sehingga perlu

ditinjau dan dipelajari berbagai pengaruh dari jenis gugus-gugus fungsi awal ligan

dipersiapkan. Secara struktural, basa Schiff juga dikenal sebagai imina atau

azometin merupakan analog dari keton atau aldehida dimana gugus karbonil (-C =

O) telah digantikan oleh sebuah gugus imina atau azometin yang memiliki rumus

umum R1R2C=NR3, dimana R adalah gugus aril atau alkil rantai samping, dimana

atom karbon terikat pada sebuah atom hydrogen pada posisi dimine sekunder

dengan rumus umum RCH =NR', maka rantai pada nitrogen akan membuat basa

Schiff imina menjadi stabil (Reddy et al., 2008). Struktur umum basa Schiff

ditunjukkan pada Gambar 8.

Gambar 8. Struktur umum basa Schiff

Sembiring dkk., (2013) berhasil mensintesis basa Schiff yang berasal dari

1,5-difenilkarbazona dengan anilina, etilendiamina dan sulfanilamida dilakukan

dengan metode kondensasi melalui perbandingan mol serta berdasarkan sifat

17

kelarutan untuk menghasilkan imina. Hasil sintesis menunjukkan bahwa

berdasarkan sifat kelarutan ligan maka kepolaran senyawa ligan dapat diurutkan

sebagai berikut: 1,5-difenilkarbazona dengan sulfanilamida > 1,5-

difenilkarbazona dengan anilina > 1,5-difenilkarbazona dengan etilendiamina.

Jumlah perbandingan pembentukan ligan dan sifat kepolaran ligan dari senyawa

ligan karbazona sangat membantu dalam persiapan awal pembentukan senyawa

kompleks yang akan dilakukan pada berbagai ion logam transisi. Jumlah dan

jenis pendonoran pasangan elektron yang berada disekitar struktur ligan basa

Schiff sangat berpengaruh terhadap bentuk struktur dan sifat senyawa kompleks.

Senyawa 1,5-difenilkarbazona merupakan senyawa berupa bubuk berwarna merah

kekuning-kuningan yang memiliki rumus molekul C13H12N4O , berat molekul

240,27 g/mol dan tidak larut dalam pelarut polar. Salah satu metode analisis

spektrofotometri serapan atom, 1,5-difenilkarbazona digunakan sebagai agen

pengkhelat organik untuk menentukan kadar tembaga (Cu) dalam jumlah yang

kecil. 1,5-difenilkarbazona merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil

yang dapat berikatan dengan nukleofil nitrogen, berupa senyawa amina primer

dengan tipe RNH2’ (Dadfarnia et al., 2002). Struktur dari 1,5-difenilkarbazona

ditunjukkan pada Gambar 9.

Gambar 9. Struktur 1,5-difenilkarbazona

18

Senyawa sulfanilamida merupakan senyawa antimikroba turunan para-

aminobenzene sulfonamida yang digunakan secara sistemik untuk mengobati dan

mencegah beberapa penyakit infeksi (Rahardjo et al., 2006). Senyawa

sulfanilamida memiliki rumus molekul C6H8N2O3S dengan berat molekul

172,2 g/mol. Sulfanilamida memiliki ciri fisik berupa padatan berwarna putih,

berbau khas, bersifat toksik serta biasa digunakan dalam sintesis senyawa organik.

Sintesis sulfanilamida dapat dilakukan reaksi sulfonasi terhadap papaverine.

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi elektrofilik, dimana terjadi pembentukan

gugus -SO3H, -SO2Cl dalam molekulnya. Pereaksi sulfonasi dapat berupa oleum,

asam sulfat pekat dan asam klorosulfonat (Sudarma, 2007).

Gambar 10. Struktur sulfanilamida

Senyawa anilina merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari

reduksi nitrobenzene. Senyawa anilina memiliki rumus molekul C6H5NH2 yang

ditunjukkan pada Gambar 11. Senyawa anilina berupa cairan minyak tak

berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau

dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat

warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini

merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilina dapat diubah

19

menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida

(Dadfarnia et al., 2002).

Gambar 11. Struktur anilina

F. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-basa Schiff

Struktur senyawa kompleks dapat dipelajari dengan mengamati apa yang terjadi

antara ion logam dengan ligan, berbagai karakterisasi senyawa kompleks seperti

Spektrofotemeter UV-Vis, Spektrofotometer Inframerah, dan Differential Thermal

Analysis-Thermogravimetric (DTA-TG) untuk memahami spektrum, ikatan dan

gugus fungsi dari senyawa kompleks.

1. Spektrofotometer Ultraungu - Tampak

Spektrofotometer Ultraungu – Tampak (UV-Vis) adalah anggota teknik analisis

spektroskopik yang memakai sumber REM (radiasi elektromagnetik) ultraviolet

dekat (190-380 nm) dan sinar tampak (380-780 nm) dengan memakai instrumen

spektrofotometer. Spektrofotometer UV-Vis melibatkan energi elektronik yang

cukup besar pada molekul yang dianalisis, sehingga spektrofotometri UV-Vis

lebih banyak dipakai untuk analisis kuantitatif dibandingkan kualitatif

(Owen, 2000).

20

Gambar 12. Spektrum elektromagnetik

Prinsip dasar spektrofotometri UV-Vis adalah terjadinya transisi elektronik yang

disebabkan penyerapan sinar UV-Vis yang mampu mengeksitasi elektron dari

orbital yang kosong. Umumnya, transisi yang paling mungkin adalah transisi

pada tingkat energi tertinggi (HOMO) ke orbital molekul yang kosong pada

tingkat terendah (LUMO). Sebagian besar molekul, orbital molekul terisi pada

tingkat energi terendah adalah orbital σ yang berhubungan dengan ikatan σ

sedangkan orbital π berada pada tingkat energi lebih tinggi. Orbital nonikatan (n)

yang mengandung elektron-elektron yang belum berpasangan berada pada tingkat

energi yang lebih tinggi lagi, sedangkan orbital-orbital anti ikatan yang kosong

yaitu σ* dan π* menempati tingkat energi yang tertinggi (Pavia et al., 2001).

Panjang gelombang cahaya ultraviolet atau tampak bergantung pada mudahnya

promosi elektron. Molekul-molekul yang memerlukan lebih banyak energi untuk

promosi elektron, akan menyerap pada panjang gelombang yang lebih pendek.

Molekul yang memerlukan energi yang lebih sedikit akan menyerap pada panjang

gelombang yang lebih panjang. Senyawa yang menyerap cahaya dalam daerah

21

tampak (yakni senyawa berwarna) mempunyai elektron yang lebih mudah

dipromosikan daripada senyawa yang menyerap pada panjang gelombang

ultraviolet (Supratman, 2010).

Pelarut digunakan dalam metode spektrofotometri UV-Vis mempengaruhi serapan

spektrum, pelarut tidak hanya melarutkan sampel tetapi juga tidak boleh menyerap

cukup banyak dalam daerah dimana penetapan itu dibuat. Pelarut air merupakan

pelarut yang kurang baik bagi banyak senyawa organik, umumnya pelarut organik

yang digunakan. Titik batas transparansi dalam daerah ultraviolet dari sejumlah

pelarut dipaparkan dalam Tabel 2.

Tabel 2. Pelarut-pelarut untuk daerah ultraviolet dan cahaya tampak

Pelarut Perkiraan

Transparansi

Minimum (nm)

Pelarut Perkiraan

Transparansi

Minimum (nm)

Air 190 Kloroform 250

Metanol 210 Karbon tetraklorida 265

Sikloheksana 210 Benzena 280

Heksana 210 Toluena 285

Dietil Eter 220 Piridina 305

p-dioksana 220 Aseton 330

Etanol 230 Karbon disulfida 380

Penelitian yang telah dilakukan Setyawati dkk. (2010), penentuan panjang

gelombang maksimum senyawa kompleks [Fe(III)-EDTA] diukur menggunakan

spektrofotometer UV-Vis pada panjang gelombang 200-780 nm. Hasil analisis

diperoleh bahwa panjang gelombang maksimum senyawa kompleks [Fe(III)-

EDTA] adalah 398 nm terlihat pada Gambar 13, hal ini sesuai dengan teori warna

yang menyebutkan bahwa suatu senyawa yang berwarna akan menyerap panjang

gelombang pada warna komplementer warna senyawanya. Senyawa kompleks

[Fe(III)-EDTA] memiliki warna kuning, sehingga senyawa kompleks tersebut

22

menyerap panjang gelombang di warna komplementer kuning yaitu ungu

(360-450 nm).

Gambar 13. Spektrum UV-Vis senyawa kompleks [Fe(III)-EDTA]

2. Spektrofotometer Infra Merah

Spektrofotometer inframerah didasarkan pada gerakan vibrasi suatu molekul atau

senyawa, yang digunakan untuk mengetahui kekuatan, pergeseran dan gugus

fungsi suatu senyawa. Spektrofotometer inframerah juga dapat digunakan untuk

memantau konsentrasi suatu senyawa saat reaksi (Atkins dkk., 2010). Setiap

senyawa atau sampel akan menyerap frekuensi dengan bilangan gelombang

dengan satuan cm-1

. Semakin besar bilangan gelombang, maka frekuensi yang

diserap juga semakin tinggi (Solomons dkk., 2009). Suatu ikatan senyawa

tertentu dapat menyerap energi lebih dari satu panjang gelombang. Masing-

masing gugus fungsi mempunyai senyawa karakteristik absorbsi IR yang tidak

sama antara senyawa satu dengan yang lain.

Panjang Gelombang (nm)

Abso

rban

si

23

Spektrofotometer IR mampu membaca gerakan vibrasi molekul, spektra yang

dibaca oleh spektrofotometer IR berbeda-beda pada setiap gugus fungsi dan

gerakan molekul. Puncak-puncak yang muncul pada bilangan gelombang 4000-

1450 cm-1

biasanya berhubungan dengan energi untuk vibrasi uluran diatomik,

daerah tersebut dikenal dengan group frequency region (Sudjadi, 1983).

Beberapa penelitian yang telah dilakukan, ligan basa Schiff memiliki spektrum

yang menarik, karena adanya pita serapan yang muncul akibat adanya gugus

azometin (R2-C=N-R). Spektrum IR dari basa Schiff menunjukkan tipe absorpsi

yang kuat berada pada 1605 cm-1

(Liu et al., 2006), 1620 cm-1

(Yildirim et al.,

2002) dan 1657 cm-1

(Tai et al., 2003) yang berkaitan dengan vibrasi ulur (C=N)

dari gugus azometin basa Schiff. Pita serapan yang kuat ini biasanya akan

mengalami pergeseran apabila basa Schiff mengalami pengompleksan dengan ion

logam. Menurut Liu et al., (2006) pergeseran pita serapan dapat terjadi ke arah

frekuensi yang lebih tinggi atau ke arah frekuensi yang lebih rendah akibat

pembentukan ikatan koordinasi antara atom nitrogen imina dari basa Schiff

dengan ion logam.

Penelitian yang telah dilakukan oleh Octavia (2012), hasil spektrum FTIR

senyawa kompleks Besi(III) dengan 2,2’-Bipiridin mengindikasikan adanya

serapan-serapan khas, dari spektrum terlihat puncak khas yang melebar pada

bilangan gelombang 3410,15 cm-1

menunjukkan bahwa terdapat gugus O-H pada

senyawa kompleks tersebut, sesuai dengan hasil teoritis vibrasi O-H terletak pada

bilangan gelombang 3000-3700 cm-1

, sedangkan bilangan gelombang 3055 cm-1

menunjukkan adanya vibrasi C-H yaitu secara teoritis pita C-H pada bilangan

24

gelombang 3000-3300 cm-1

(Fessenden, 1992). Bilangan gelombang yang

menunjukkan adanya pita C=O terdapat pada bilangan gelombang 1650-1800

cm-1

, pada senyawa kompleks ini muncul pada bilangan gelombang 1651,07 cm-1

.

Secara teoritis vibrasi C=C aromatis ditunjukkan pada bilangan gelombang 1650 –

1550 cm-1

pada penelitian ini vibrasi C=C ditunjukkan pada bilangan gelombang

1597 cm-1

.

Vibrasi C=N menunjukkan karakteristik ikatan yang kuat pada daerah bilangan

gelombang 1471,69 cm-1

dan 1442,75 cm-1

(Rilyanti, 2008). Vibrasi C=N

ditunjukkan pada bilangan gelombang 1442,75 cm-1

. Vibrasi C-N secara teoritis

muncul pada serapan 1000-1350 cm-1

, sedangkan vibrasi C-N muncul pada

bilangan gelombang 1311,59 cm-1

. Frekuensi vibrasi C-C untuk alkana muncul

pada serapan bilangan gelombang 1100-1200 cm-1

(Pavia et al., 2001). Pada

senyawa kompleks ini ditunjukkan pada bilangan gelombang 1157,29 cm-1

. Pita

C-O terletak pada bilangan gelombang 1260 cm-1

-1000 cm-1

, pada senyawa

kompleks ini yang berikatan dengan ligan oksalat terdapat pada bilangan

gelombang 1242 cm-1

(Pavia et al., 2001).

Alkil halida yang diperkirakan atom –Cl dari logam FeCl3.6H2O juga terdapat

pada senyawa kompleks dengan bilangan gelombang 771,53 cm-1

sesuai dengan

teoritis C-Cl terdapat pada bilangan gelombang 785-540 cm-1

(Pavia et al., 2001).

Pada panjang gelombang 524,64 cm-1

muncul pita Fe-O yang berarti ligan oksalat

terikat pada Fe. Hal ini sesuai dengan literatur yang menyebutkan bahwa vibrasi

logam dengan gugus O dari ligan akan muncul pada bilangan gelombang 600–

400 cm-1

(Nakamoto, 2009).

25

Gambar 14. Besi(III) dengan 2,2’-bipiridin

3. Differential Thermal Analysis – Thermogravimetric (DTA-TG)

Analisis termal didefinisikan sebagai pengukuran sifat fisika dan kimia dari

material sebagai fungsi temperatur. Thermogravimetri Analysis (TGA) secara

otomatis mencatat perubahan berat sampel sebagai fungsi temperatur atau

waktu. Differential Thermal Analysis (DTA) merupakan teknik yang

mengukur perbedaan temperatur antara sampel dan materi pembanding inert

sebagai fungsi temperatur jika temperatur keduanya dinaikkan dengan

kecepatan sama dan konstan. Proses yang terjadi pada sampel yaitu eksoterm

dan endoterm yang ditampilkan dalam bentuk termogram diferensial

(Skoog et al., 2007). Dalam termogram diferensial, puncak maksimum

menunjukan peristiwa eksoterm dimana panas akan dilepaskan oleh sampel dan

puncak minimum menunjukan peristiwa endoterm dimana terjadi penyerapan

panas oleh sampel, salah satu contoh bentuk termogram diferensial adalah

26

termogram senyawa kompleks Fe(III)-pirazinamida seperti yang ditunjukkan

pada Gambar 15.

Hasil analisis DTA/TGA untuk kompleks Fe(III)-pirazinamida, terdapat tiga

puncak endoterm pada suhu 45,9 ºC, 284,8 ºC, dan 322,6 ºC. Proses

dekomposisi kompleks Fe(III)-pirazinamida diamati pada suhu 30 – 575 ºC.

Puncak endoterm pertama (45,9 ºC) mengindikasikan kompleks yang

terdekomposisi dimulai dengan lepasnya beberapa molekul air. Pada puncak

endoterm kedua ( 284,8 ºC ) mengindikasikan kompleks yang terdekomposisi

sebanding dengan hilangnya dua buah molekul air dan ¼ molekul

pirazinamida, serta puncak endoterm yang ketiga (322,6 ºC) menunjukkan

proses dekomposisi masih berlangsung. Pada suhu 568,9 ºC diperoleh residu

sebesar 25,3 % yang diperkirakan sebanding dengan FeCl2. Berdasarkan hasil

Gambar 15. Kurva DTA/TGA kompleks Fe(III)-pirazinamida

Per

ubah

an m

assa

(%

)

T (0C)

27

termogram DTA/TGA, formula kompleks yang paling sesuai adalah

Fe(pirazinamida)2Cl3.6H2O, maka formula kompleksnya dapat dituliskan

dengan [Fe(pirazinamida)2(H2O)m]Cl3.nH2O (m = 0, 1, 2, 3 atau 4 dan n = 6, 5,

4, 3 atau 2) (Maysyaroh, 2009).

III. METODE PENELITIAN

A. Waktu dan Tempat

Penelitian dilakukan di Laboratorium Kimia Anorganik, Fakultas Matematika dan

Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Lampung selama bulan Mei-Agustus 2018.

Analisis menggunakan Spektrofotometer UV-Vis dan Differential Thermal

Analysis - Thermogravimetric (DTA-TG) dilakukan di Universitas Lampung dan

Spektrofotometer Inframerah dilakukan di Universitas Islam Indonesia,

Yogyakarta.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang akan digunakan dalam penelitian ini meliputi alat-alat gelas (gelas

kimia 50 mL, gelas ukur 25 mL, labu ukur 10 mL, pipet volumetri 2 mL, pipet

tetes, spatula, corong gelas, desikator, batang pengaduk, kaca arloji, neraca

analitik, vakum, pengaduk magnet, termometer, magnetic stirrer, satu set

peralatan refluks, hot plate dan kertas saring Whattman 42.

29

2. Bahan

Bahan - bahan yang akan digunakan dalam penelitian ini meliputi : 1,5-

difenilkarbazona p.a Merck, anilina p.a Merck, sulfanilamida p.a Merck, etanol

p.a Merck, akuabides, dan FeCl3.6H2O p.a Merck.

C. Prosedur Kerja

1. Sintesis Ligan Basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona - Anilina)

Ligan basa Schiff disintesis dengan cara mencampurkan 1,5-difenilkarbazona dan

anilin dengan perbandingan mol 1:1. Sebanyak 1 x 10-2

mo1 1,5-difenilkarbazona

dilarutkan dalam 10 mL etanol, kemudian larutan yang terbentuk dicampurkan

dengan 1 x 10-2

mol anilina yang telah dilarutkan dalam 10 mL etanol ( Rini,

2010). Larutan 1,5 - difenilkarbazona dan larutan anilina dicampurkan dalam labu

alas bulat 50 mL. Campuran ini kemudian distirer menggunakan magnetic stirrer

selama 30 menit pada suhu ruang, setelah itu campuran direfluks selama 2 jam

pada suhu 75-79ºC menggunakan hot plate. Campuran yang telah direfluks

selanjutnya didinginkan pada suhu ruang hingga terbentuk kristal (1,5-

difenilkarbazona - anilina). Kristal yang terbentuk divakum dan dicuci

menggunakan akuabides. Kristal tersebut dikeringkan dalam desikator hingga

berat konstan, kristal kering lalu ditimbang pada neraca analitik hingga berat

konstan.

2. Sintesis Ligan Basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona - Sulfanilamida)

Ligan basa Schiff disintesis dengan cara mencampurkan 1,5-difenilkarbazona dan

sulfanilamida dengan perbandingan mol 1:1. Sebanyak 1 x 10-2

mo1

30

1,5- difenilkarbazona dilarutkan dalam 10 mL etanol, kemudian larutan yang

terbentuk dicampurkan dengan 1 x 10-2

mol sulfanilamida yang telah dilarutkan

dalam 10 mL etanol ( Rini, 2010). Larutan 1,5 - difenilkarbazona dan larutan

sulfanilamida dicampurkan dalam labu alas bulat 50 mL. Campuran ini kemudian

distirer menggunakan magnetic stirrer selama 30 menit pada suhu ruang, setelah

itu campuran direfluks selama 2 jam pada suhu 75-79ºC menggunakan hot plate.

Campuran yang telah direfluks selanjutnya didinginkan pada suhu ruang hingga

terbentuk kristal (1,5-difenilkarbazona - sulfanilamida). Kristal yang terbentuk

divakum selama 30 menit sambil dicuci dengan akuabides, kemudian kristal

tersebut dikeringkan dalam desikator hingga berat konstan. Kristal kering lalu

ditimbang pada neraca analitik hingga berat konstan.

3. Sintesis Kompleks Fe(III) dengan Ligan Basa Schiff

Senyawa kompleks Fe(III) disintesis dengan cara mencampurkan logam dan ligan

dengan menggunakan perbandingan mol 1:1, 1:2, 1:3, 1:4. Sebanyak dua kali

(1x10-3

mol) FeCl3.6H2O dilarutkan masing-masing dalam 15 mL akuabides,

kemudian larutan yang terbentuk dicampurkan dengan (1x 10-3

mol) , (2 x 10-3

mol) , (3 x 10-3

mol) dan (4 x 10-3

mol) ligan basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona -

anilina) dan (1x 10-3

mol) (2 x 10-3

mol) , (3 x 10-3

mol) dan (4 x 10-3

mol) ligan

basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona - sulfanilamida) yang masing - masing telah

dilarutkan dalam 15 mL etanol. Campuran yang terbentuk diaduk menggunakan

pengaduk magnet sambil direfluks selama 2 jam pada suhu 75-80 0C. Setelah 2

jam, senyawa kompleks basa Schiff disaring dengan kertas saring dan diletakkan

31

dalam desikator vakum sampai kering. Kristal kompleks yang terbentuk

ditimbang beratnya sampai konstan.

D. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-Basa Schiff

1. Pengukuran Panjang Gelombang Maksimum Kompleks

Pengukuran panjang gelombang maksimum dilakukan pada rentan panjang

gelombang 200-800 nm yang menghasilkan absorbansi maksimum menggunakan

Spektrofotometer UV-Vis dari ligan basa Schiff , senyawa kompleks Fe(III)-basa

Schiff I (1,5-difenilkarbazona dan anilina) dan Fe(III)-basa Schiff II

(1,5-difenilkarbazona dan sulfanilamida).

2. Penentuan Gugus Fungsi Senyawa Kompleks

Penentuan gugus fungsi optimum dari kompleks hasil sintesis senyawa kompleks

Fe(III)-basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona dan anilina) dan Fe(III)-basa Schiff II

(1,5-difenilkarbazona dan sulfanilamida) pada daerah serapan antara

400-4000 cm-1

dengan menggunakan spektrofotometer inframerah (IR).

3. Penentuan Sifat Termal Senyawa Kompleks

Pengujian sifat termal dilakukan dengan Differential Thermal Analyzer -

Thermografimetric (DTA-TG) dengan mendeteksi perubahan berat sampel

sebagai fungsi temperatur dalam senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff.

Analisis DTA-TG senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff dilakukan pada suhu

30-400 °C.

V. SIMPULAN DAN SARAN

A. Simpulan

Berdasarkan data hasil pengamatan yang diperoleh pada penelitian yang

diperoleh, maka dapat disimpulkan :

1. Sintesis ligan basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona dan anilina)

diperoleh kristal hasil sintesis berwarna orange dengan berat sebesar

2,5527 gram gram dengan persentase rendemen sebesar 80,92% dan

ligan basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona dan sulfanilamida)

diperoleh kristal hasil sintesis berwarna kuning dengan berat sebesar

3,0065 gram dengan persentase rendemen sebesar 76,22%.

2. Hasil sintesis senyawa kompleks Fe(III) – ligan basa Schiff I dan

senyawa kompleks Fe(III) – ligan basa Schiff I diperoleh kristal

berwarna ungu kecoklatan pada keduanya dengan masing-masing

berat sebesar 0,7850 gram dan 0,9185 gram dengan persentase

rendemen berturut-turut sebesar 78,33% dan 74,13%..

3. Hasil analisis menggunakan spektrum UV-Vis menunjukkan bahwa

pada kompleks [Fe(LI)3]3+

dan [Fe(LII)3]3+

terjadi pergeseran secara

berturut-turut sebesar 507 dan 509, hal ini telah terjadi pergeseran

serapan berturut-turut sejauh 222 nm dan 244 nm ke arah panjang

gelombang yang lebih panjang atau dikenal dengan efek batokromik

atau pergeseran merah setelah dikomplekskan dengan ion logam

Fe(III).

50

4. Hasil spektrum IR muncul pada daerah 1660,22 cm-1

pada ligan basa

Schiff I dan pada daerah 1660,74 cm-1

pada ligan basa Schiff II

maupun pada senyawa kompleks yang menunjukkan adanya vibrasi

ulur ikatan (C=N) yang merupakan gugus azometin. Spektrum pita

serapan pada senyawa kompleks di daerah 420,51 cm-1

dan 446,84

cm-1

yang menunjukkan adanya ikatan anatara ion logam dan atom

nitrogen dari ligan basa Schiff I dan ligan basa Schiff II berturut-

turut (M-N).

5. Hasil analisis menggunakan DTA-TG untuk kompleks [Fe(LI)3]3+

dan [Fe(LII)3]3+

terjadi pengurangan berat molekul 3Cl- dan tiga

molekul ligan basa Schiff.

B. Saran

Berdasarkan hasil penelitian yang telah dilakukan, maka disarankan untuk

menindaklanjuti sintesis senyawa kompleks Fe(III) dengan berbagai macam ligan

basa Schiff lainnya, sehingga diharapkan dapat memperoleh keragaman sifat,

bentuk geometri dari senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff yang terbentuk.

DAFTAR PUSTAKA

Agarwal, R.K., Sharma, D.L., dan Singh, H. 2005. Synthesis, Biological, Spectral,

dan Thermal Investigations of Cobalt(II) and Nickel(II) Complexes of N-

Isonicotinamido-2’,4’-Dichlorobenzalaldimine. Bioinorganic Chemistry and

Applications. Vol. 1-9.

Alfred, W. 2004. Toxicological Profile for Cobalt (Draft for Public Comment).

U.S. Department of Public Health and Human Services. Public Health

Service. Atlanta GA.

Carey, F.A. 2003. Organics Chemistry. 5th Edition. Mc Graw-Hill. New York.

Chang, R. 2004. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti, Jilid I Edisi 3. Erlangga.

Jakarta.

Cotton, A dan G, Wilkinson. 1989. Kimia Anorganik Dasar, Jilid I. UI Press.

Jakarta.

Djarot, S.K.S. dan Nindya, A.K. 2017. Analisis Pengaruh Ion Cd(II) Pada

Penentuan Ion Fe(II) dengan Pengompleks 1,10-Fenantrolin Menggunakan

Spektrofotometer UV-Vis. Jurnal Sains Dan Seni ITS . 6: 5-10.

Dadfarnia, S. A. M. Salmazadeh dan A. M. Haji Shabani. 2002. Immobilized 1,5-

diphenylcarbazone as a Complexing Agent for Online Trace Enrichment

and Determination of Copper by Flow Injection-Atomic Absorption

Spectroscopy. Journal Analitycal Atomic. Spectromass. 17: 1434-1438.

Effendy. 2007. Perspektif Baru Kimia Koordinasi, Jilid 1. Bayu Media

Publishing. Malang. Jawa Timur.

El-Wakiel., N.Y. Mai El-Keiy., M. Gaber. 2015. Synthesis, Spectral,

Antitumor, Antioxidant and Antimicrobial Studies on Cu(II), Ni(II) and

Co(II) Complexes of 4-[(1H-benzoimidazol-2-ylimino)-methyl]-1,3-

diol. Spectromica Acta Part A: Moleculer and biomolokuler

Spectroscopy. 147: 117–123.

52

Fessenden, R.J. dan J.S. Fessenden.1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga.

Jilid 2. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Gandjar, I.G. dan A. Rohman. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Pustaka Pelajar.

Yogyakarta.

Hala, S.S., dan A.F. Usama. 2008. Production and Partial Purification of

Cellulose Complex by Aspergilus Niger and A. Nidulans Grown on

Water Hyacinth Blend. Journal of Applied Sciences Research.

4: 875-891.

Harera, L.R., T. Sudiarti, dan M. Wulandari. 2015. Sintesis Cu(II)-Imprinted

Polymers Untuk Ekstraksi Fasa Padat dan Prakonsentrasi Ion

Tembaga(II) dengan Ligan Pengkhelat 4-(2-Pyridylazo) Recorcinol.

AlKimia. 2: 30-39.

Huheey J.E., E.A. Keiter, dan R.L. Keiter. 1993. Inorganic Chemistry, Principles

of Structure and Reactivity, 4th Edition. Harper Collins College Publisher.

New York.

Kriley, C.E. 2005. Synthesis And Characterization Of Two Novel Iron(III)

Phosphine Complexes: Crystal Structures Of [FeCl3(Cy2PCH2PCy2H)] and

[Fe(NO3)2(Cy2PCH2PCy2O)]. Cycyclohexyl, C6H11. Inorganica Chemical

Acta. Journal IJPST. 2: 57-62.

Liu, J., B. Wu, B. Zhang dan Y. Liu. 2006. Synthesis and Characterization of

Metal Complexes of Cu(II), Ni(II), Co(II), Mn(II), and Cd(II) with

Tetradentate Schiff Bases. Turkey Journal Chemistry. 30: 41-48.

Lorenz, I. P., J. Geicke, dan K. Polborn. 1998. Comparison of the Natural

Benzyldiphenylphosphine Complexes C6H6Cr(CO)2PPh2Bz and

C5H5Mn(CO)2-PPh2Bz with the Isoelectronic

Manganiobenzyldiphenylphosphonium Salt

[C5H5Mn(CO)(NO)PPh2Bz]BF4. Inorganica Chemica Acta. 272: 101–108

Martak, F. 2009. Studi Struktur Kompleks Ligan Karboksilat. Desertasi. Institut

Teknologi Bandung. Jawa Barat.

Maysyaroh, Rus. 2009. Sintesis Dan Karakterisasi Kompleks Besi(III) Dan

Nikel(II) Dengan Pirazinamida . Skripsi. FMIPA Universitas Sebelas Maret.

Surakarta.

Moon, D., J. Kim, M., dan S. Lah. 2006. Synthesis and Characterization of

Mononuclear Octahedral Fe(III) Complex Containing a Biomimetic

Tripodal Ligand N-(benzimidazol-2ylmethyl)iminodiacetic Acid. Bulletin.

Korean Chemistry. 27: 1597-1600.

53

Octavia, P.M. 2012. Sintesis dan Karakterisasi Material Magnetik Berbasis

Senyawa Kompleks Inti Ganda Besi(III) dengan 2,2’-Bipiridin

Menggunakan Ligan Jembatan Oksalat. Skripsi. Departemen Kimia

Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga. Surabaya.

Owen, T. 2000. Fundamentals of UV-Visible Spectroscopy. Agilent Technologies.

Germany.

Pavia, L.G. Lampman, dan S.K. Goerge. 2001. Introduction to Spectroscopy: a

Guide for Students or Organic Chemistry. Harcourt College. Philadhelphia.

Prasetya, E.R. 2010. Sintesis dan Karakterisasi Kompleks Fe(II), Co(II), Ni(II)

dengan Ligan Basa Schiff dari 1,5-Difenilkarbazona-Anilina. Skripsi

FMIPA Kimia. Universitas Lampung.

Rahardjo, S.B., S. Wahyuningsih, dan R.N. Damayanti. 2006. Sintesis dan

Karakterisasi Kompleks Triaquatrsulfanilamidnikel(II)sulfat-3hidrat.

Alchemy, Jurnal Penelitian Kimia. Vol. 5.

Raman N., S., Ravichandran., dan Thangaraja, C. 2004. Copper(II), Cobalt(II),

Nickel(II) And Cadmium(II) Complexes of Schiff Base Derived from

Benzil-2,4-Dinitrophenylhydrazone with Aniline. Journal Chemistry

Science. 116: 215-219.

Reddy, V., N. Patil,. T. Reddy, dan S.D. Angadi. 2008. Synthesis,

Characterization and Biological Activities of Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II),

and Fe(III) Complexes with Schiff Base Derived from 3-(4-Chloro-

phenoxymethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole. Journal Chemistry.

5: 529-538.

Rini, E.P. 2010. Sintesis dan Karakterisasi Kompleks Fe(II), Co(II), dan Ni(II)

dengan Ligan Basa Schiff dari 1,5-Difenilkarbazona dan Anilina. Skripsi

Universitas Lampung. Lampung.

Rilyanti, M., Sembiring, Z, R.A. Tri H., dan Em Subki. 2008. Sintesis

Senyawa Koordinasi Cis-[Co(Bipy)2 (Cn)2] dan Uji Interaksinya

dengan Gas NO2 Menggunakan Metode Spektrofotometri UV-Vis

dan IR. Proseding Seminar Nasional Sains dan Teknologi-II. Jurusan

Kimia FMIPA Universitas Lampung. Lampung.

Sembiring, Z., Iwan, H., Achmad, Z., Husein, H.B. 2013. Sintesis Basa Schiff

Karbazona Variasi Gugus Fungsi: Uji Kelarutan dan Analisis Struktur

Spektroskopi UV-Vis. Prosiding Seminar Hasil Penelitian & Pengabdian

kepada Masyarakat. Semirata. 483-487 hlm.

54

Sembiring, Z. dan Illim. 2008. Sintesis Senyawa Kompleks Cu(II) dan

Mn(II) dengan Derivat Ligan Basa Schiff 1,5-dimetilkarbazona dan

Anilina. Prosiding Seminar Hasil Penelitian & Pengabdian kepada

Masyarakat. Semirata. 263-270 hlm.

Setyawati, H. dan Irmina, K.M. 2010. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa

Kompleks Besi(III)-EDTA. Prosiding Seminar Nasional Sains. ISBN

978-979-028-272-8. Jurusan Kimia ITS . Surabaya.

Singh, K., M.S. Barwa dan P. Tyagi. 2006. Synthesis, Characterization and

Biological Studies of Co(II), Ni(II), and Zn(II) Complexes with

Bidentate Schiff Base Derivate by Heterocyclic Ketone. European

Journal of Pharmacology. 41: 147-153.

Skoog, D.A., Holler, F.J., dan Crouch, S.R. 2007. Principles of Instrumental

Analysis. 6th Edition. Thomson Brooks. Canada.

Solomons, T.W., dan C.B. Fryhle. 2009. Organic Chemistry 10th Edition. John

Willey and Sons, Inc. USA.

Sudarma, I.M. 2007. Studi Mekanisme Reaksi Pada Sulfonasi Alkaloid

Papaverine Dengan Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-

MS) dan Fourier Transform-InfraRed (FT-IR). Indonesian Journal.

Chemistry.7: 67–71.

Sudjadi. 1983. Penentuan Struktur Senyawa Organik. Ghalia Indonesia.

Yogyakarta.

Sukardjo. 1989. Kimia Koordinasi. Rineka Cipta. Jakarta.

Supratman, U. 2010. Elusidasi Struktur Senyawa Organik: Metode

Spektroskopi Untuk Penentuan Struktur Senyawa Organik. Widya

Padjadjaran. Bandung.

Thai, X., Yin, Q. Chen, dan M. Tan. 2003. Synthesis of Some Transition Metal

Complexes of a Novel Schiff Base Ligamd Derived from 2,2’-bis(p-

Methoxyphenylamine) and Salicylaldehyde. Molecules. 28: 439-443.

Uddin, M.N., Chowdhuly, D.A., Rony, M.M., dan Halim, M.E. 2014. Metal

Complexes of Schiff Bases Derived from 2-thiophenecarboxyaldehyde and

mono/diamine as the Bacterial Agents. Modern Chemistry. 2: 6-14.

Yildirim, L. T., K.C. Emregul., R. Kuntaran dan O. Atakol. 2002. Structure and

Electrochemical Behaviour of Bis[N-(4-methylphenyl) salicylaldimine]

Copper(II) N,N’dimethylformadide Solvate. Crystal Resistence Technology.

37: 1344-1351.