Síntesis de ácido

bencílico en tres etapas:1ª etapa

preparación de

benzoína

Equipo 5

Benzoína La benzoína en condiciones normales es un sólido incoloro que presenta

como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph.

Datos fisicoquímicos Fórmula:C6H5CH(OH)COC6H5, Masa molecular:212,24 g/mol Punto de fusión: 134 - 138 °C, Punto de ebullición: 194 °C (12 Torr), Nº CAS: 119-53-9,

Síntesis: la benzoína se obtiene por dimerización de benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro.

El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído.

El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomérica protonado sobre el oxígeno ya que el carbanión está estabilizado por mesomería.

La forma carbaniónica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehído y la benzoína se forma liberando de nuevo el ion de cianuro. Esta reacción es conocida como condensación de benzoína y se puede extender a más aldehídos aromáticos.

Pasa por la inversión del carácter electrónico de un centro carbonílico.

Esta reacción es conocida como condensación de benzoína y se puede extender a más aldehídos aromáticos. pasa por la inversión del carácter electrónico de un centro carbonílico.

OBJETIVOObtener benzoína, que es un

intermediario en la síntesis del ácido bencílico.

MATERIAL REACTIVOS

1 Caja petri chica Agua destilada

1 Balanza analítica Benzaldehído

1 Cristalizador chico Cianuro de sodio

1 Equipo de micro métodos Etanol

1 Parrilla eléctrica Hielo

1 Pinzas para refrigerante

3 Pipeta graduada de 5 mL

1 Piseta con agua

1 Probeta de 50 mL

1 Propipeta

1 Soporte universal

1 Trampa de vacío

Mangueras

Papel filtro

BENZALDEHÍDO

CIANURO DE SODIO

ETANOL

W

0

1

1

02

2

3

0

3

Desarr

ollo

ETAPA 1. REFLUJO

En una campana de extracción, disuelva en un matraz redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de sodio en 1.5 mL de agua, adicione 2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehído. Agregue la barra magnética al matraz y mantenga el matraz de reacción en reflujo durante 1 h con agitación en baño de arena.

ETAPA 2. FILTRACIÓN

Enfríe el matraz en un baño de agua/hielo con agitación, filtre el producto usando vacío. Lave el sólido con agua fría. Finalmente seque al aire el material sobre papel filtro.

*Conserve el producto para la siguiente etapa.

Equipo 5

CUESTIONARIO

1.- Escriba el mecanismo de reacción de la obtención de la benzoína a partir de benzaldehído.

2.- ¿Qué función realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones?

Al tratarse de una condensación benzoínica, el ion cianuro tiene 3 propósitos diferentes a lo largo de la reacción:

- Actuar como un nucleófilo.- Facilitar la abstracción de protones.- Como grupo saliente en la etapa final.

3.- ¿Por qué no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la reacción?

La razón se debe en parte a que la reacción es una adición nucleofílica, por lo tanto, el grupo cianuro tiene un poder mayor para actuar como nucleófilo en comparación con el grupo hidroxilo.

4.- Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben de tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica.

Benzaldehído: Punto de fusión= -26°C, punto de ebullición= 178°C, solubilidad= 0.3 g/100 g H2O, densidad relativa= 1.05 g a 20°C, masa molecular= 106.13 g/mol.

Etanol: Punto de fusión= -114.3°C, punto de ebullición= 78.4°C, solubilidad= miscible en H2O, densidad relativa= 0.789 g a 20°C, masa molecular= 46.07 g/mol.

Cianuro de sodio: Punto de fusión= 563.7°C, punto de ebullición= 1496°C, densidad relativa= 1.60 g a 20°C, masa molecular= 49.05 g/mol.

Para el uso y precauciones de estos reactivos, consultar la sección de NOTA QUÍMICA (cuadros NFPA).