síntesis de colorantes organicos: fenolftaleína, anaranjado de metilo

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    SINTESIS DE CLORANTES Organica

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    Curso: Laboratorio de Qumica Orgnica AII.

    Prctica N5: SNTESIS DE COLORANTES.

    Horario: Jueves 2-6 p.m.

    Profesor: Dr. Sabatier Cadalso, Juan.

    Integrantes:- Huiza Rojas Augusto Guillermo.-

    Surez Gavidia Carlos Rubn.- Flores Raymundo Tefilo.

    Ciudad Universitaria 25 de Mayo del 2011

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    Lima-PerI. INTRODUCCIN

    La preparacin de un colorante Azoico exige las siguientes operaciones:1.Diazotacin de una amina primaria aromtica2. Preparacin de una disolucin de una amina aromtica en un acido diluido o unasolucin de un fenol en un lcali diluido.3. Mezclas de las soluciones anteriores para que tenga lugar la reaccin de formacinde colorantes (copulacin). Para que la copulacin ocurra la solucin debe ser alcalinao ligeramente acida.Los colorante son de mucha utilidad en estos tiempos pues que pueden aplicarse paradar color a una segunda sustancia como ropa, papel, plstico, cuero,etc.Otro tipo de colorantes son los indicadores cido-base son sustancias que cambian decolor en funcin de pH universal. Los indicadores acido-base suelen ser cidosorgnicos o bases orgnicas dbiles que tienen colores marcadamente diferentes ensus formas moleculares e ionizada

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    II. RESUMEN

    En la prctica nmero cinco del laboratorio de qumica orgnica en el cual se trat eltema de las sntesis de colorantes Celso Ayala separacin de la Fenolftalena a partirdel fenol y el anhdrido ftalico a esa mezcla se le aadi hacerse rico concentradoluego se calent a altas temperaturas. despus de calentarlo por dos o tres minutos lamasa se diluy en agua para luego realizar una prueba tanto con accin como con unabase y ver qu colores tomar esta solucin al ponerse en contacto tanto con el acidocomo con la base.La segunda parte la presin fue la sntesis del anaranjado de metilo a partir del acidosulfanilico , esta reaccin se realiza en varios procesos, el cual requiere realizarse atemperatura baja, luego de realizarse todas las reacciones el colorante se obtendr en

    forma de cristales color naranja por medio de filtracin.

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    III. PRINCIPIOS TERICOS

    Un exvoliante es una sustancia que es capaz de teir las fibras vegetales y animales.Los colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos, emplendose para ellodiversas materias procedentes de vegetales (crcuma, ndigo natural, etc.) y deanimales (cochinilla, moluscos, etc.) as como distintos minerales.En qumica, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadaslongitudes de onda de espectro visible.Los colorantes son sustancias que se fijan enotras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores fsicos/qumicoscomo por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc.

    COLORANTES AZOICOSLos colorantes azoicos forman parte de una familia desustancias qumicas orgnicascaracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrgeno unido aanillos aromticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo ms extenso, de todoslos colorantes orgnicos disponibles en el mercado. La estructura qumica de este tipode colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azoN=N como cromforo,asociados a grupos auxocromo de tipoamino o hidroxilo. La fabricacin de loscolorantes azo tiene lugar mediantela diazotacin de una arilamina primaria,obtenindosela sal de diazonio. Para la diazotacin, se emplea cido nitroso, que se

    obtiene por disolucin de nitrito sdicoen agua y posterior adicin de cidoclorhdricoEsta se hace reaccionar con una amina aromtica o un compuestoalcohlico, con objeto de formar el colorante. Es t a r e a c c in denominada de acopl ami ento ocopulacin, se realiza en medio cido en el caso de las aminas y enmedio bsico en el caso de alcoholes.

    La fenolftalenaes un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) yel anhdrido ftlico (C8H4O3), en presencia de cido sulfrico.

    El cambio de color est dado por las siguientes ecuacines qumicas:

    De medio neutro a medio bsico:

    H2Fenolftalena + 2 OH- Fenolftalena2- + 2 H2O

    Incoloro Rosa

    De medio bsico a medio muy bsico:

    Fenolftalena2- + OH- Fenolftalena(OH)3-

    Rosa Incoloro

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    De medio bsico a medio neutro o cido:

    Fenolftalena2- + 2 H+ H2Fenolftalena

    Rosa Incoloro

    De medio neutro o cido a medio muy cido:

    H2Fenolftalena + H+ H3Fenolftalena

    +

    Incoloro Naranja

    En soluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En soluciones

    fuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de accin:

    Especies H3Fenolftalena+ H2Fenolftalena Fenolftalena

    2 Fenolftalena(OH)3

    Estructura

    Modelo

    pH < 0 08.2 8.212.0 >12.0

    Condiciones fuertemente cidas cidas o neutra bsicas fuertemente bsicas

    Color naranja incoloro rosa incoloro

    Imagen

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    La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La

    fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de

    fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa.

    Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde

    H+ formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa. El cambio de color no puede

    explicarse solo basndose en la desprotonacin, se produce un cambio estructural con la

    aparicin de una tautomera cetoenlica.

    Naranja de metilo

    es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH3,1 y 4,4. El nombre del compuesto qumico del indicador es sal sdica de cidosulfnico de 4-Dimetilaminoazobenceno. Se empez a usar como indicador qumico en

    1878.La frmula molecular de esta sal sdica es C14H14N3NaO3S y su peso molecular es de327,34 g/mol.1En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacuticas,colorante de teido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango enprocedimientos petroleros. Tambin se aplica en citologa en conjunto con la solucinde Fuschin, Tambin es llamado heliantina.Se usa en una concentracin de 1 gota al0.1% por cada 10 ml de disolucin.

    Naranja de metilo(Indicador de pH)

    Inferior a pH 3,1 Sobre pH 4,4

    Rojo Naranja-amarillo

    http://es.wikipedia.org/wiki/Indicador_de_pHhttp://es.wikipedia.org/wiki/Indicador_de_pHhttp://es.wikipedia.org/wiki/Indicador_de_pHhttp://es.wikipedia.org/wiki/Indicador_de_pH
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    IV. DETALLES EXPERIMENTALES

    A) Sntesis de la Fenolftalena.

    MATERIALES: Tubo de ensayo de pirex Balanza Olla para bao de arena Termmetro de 0 hasta 200C

    REACTIVOS: Fenol Anhdrido ftlico Un acido Una base

    B) Colorante Azoico: Sntesis de Naranjade Metilo.

    MATERIALES

    2 vasos de 400 ml pirex. Probeta de 10, 20, 100 ml. Bagueta. 2 papeles de filtro corriente.

    Olla para bao de hielo. Equipo de filtracin al vaco. Cocinilla. Balanza.

    REACTIVOS

    cido sulfanlico. Carbonato sdico. Nitrito de sodio.

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    cido clorhdrico cc. N,N-dimetilanilina. Hidrxido de sodio al 10% Cloruoro de sodio

    A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA:

    PROCEDIMIENTO En un tubo de ensayo coloque 0.3g de fenol, con 0.1g de anhdrido ftlico y se

    agrega 3 gotas de cido sulfrico concentrado se agita la reaccin.

    Luego se caliente la mezcla hasta 160C sobre la arena, agitando en formamanual durante 2 o 3 minutos, continu el calentamiento hasta que el color de lamezcla adquiera un tono rojo cereza.

    luego la masa fundida se vierte en un vaso que contenga 50mL de agua. En dos tubos de ensayo se realizan las siguientes pruebas. Deje enfriar a temperatura ambiente y aada 0.5ml de solucin obtenida luego se

    aade poco a poco una base hasta alcalinizar. En el, otro tubo se le agrega 0.5mL de la misma solucin obtenida y se acidula

    hasta pH ligeramente cido.

    Anote y explique sus observaciones:

    El cambio de color est dado por las siguientes ecuaciones qumicas:

    De medio neutro a medio bsico:

    H2Fenolftalena + 2 OH- Fenolftalena2- + 2 H2O

    Incoloro Rosa

    De medio neutro o cido a medio cido:

    H2Fenolftalena + H+ H3Fenolftalena

    +

    Incoloro Naranja

    En soluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En solucionesfuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de accin

    Condiciones fuertemente cidas bsicas

    Color naranja rosa

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    Imagen

    B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO:

    En 100 ml de agua se disuelven 5 g de cido sulfanilico y 2 g de carbonatosdico.La solucin se enfra a 0C aadiendo 150 g de hielo y luego se aaden 2 g denitrito sdico disueltos en 15 ml de agua.Luego se aade lentamente una solucin de 4 ml de cido clorhdricoconcentrado en 25 ml de agua fra. Este proceso se llama DIAZOTACION.En una mezcla de 5 ml de HCl cc y 15 ml de agua se disuelven 3 ml dedimetilanilina. La solucin se enfra con hielo y se vierte, con agitacin continuasobre el cido sulfanilico diazotado. Este proceso se conoce comoCOPULACIN y se utiliza en la preparacin de estos colorantes azoicos.La copulacin se inicia ya en la solucin acida diluida y el colorante que seforma colorea de rojo la solucin. El proceso de copulacin se completa almismo tiempo que el colorante se transforma en sal sdica amarilla, aadiendo

    aprox 40 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10%.Con esto se consigue una solucin ligeramente bsica al papel de tornasol. Seaade despus 30 g de cloruro de sodio, se calienta el contenido del vasohasta cerca de su punto de ebullicin y la solucin se deja enfriar. El colorantefinal se separa en cristales anaranjados. Se filtra al vaco.

    http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Phenolphthalein-at-pH-9.jpghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Phenolphthalein-at-pH-9.jpghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg
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    V. REACCIONES QUIMICAS

    A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA:

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    B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO:

    Visin general:

    Reaccin detallada:

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    VI. RESULTADOS

    A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA:

    La fenolftalena obtenida es diferente a la fenolftalena conocioda la cual es unasolucin tranparente la fenolftalena obtenida era deun color rosa claro pero alhacerle las pruebas con acido y base los resultados fueron los mismos que con lafenolftalena conocida

    B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO:

    En esta parte se obtuvo una especie de

    cristales pulverizados de un color marrn

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    claro muy distinto al color caracterstico del compuesto azo, el cual es anaranjado.En la siguiente imagen se puede ver la muestra obtenido:

    La diferencia salta a la vista si lo comparamos con elcolor verdadero.En la siguiente imagen se muestra cristales deanaranjado de metilo.

    VII. DISCUSIN DE RESULTADOS

    1. La obtencin del colorante anaranjado de metilo resulto inadecuadapues se obtuvo un azocompuesto de color marrn claro. La desviacindel color se pudo deber a muchos factores y entre ellos podemosmencionar:Las condiciones de la reaccin no fueron tal vez las adecuadas, a pesar

    de mantener frio el sistema quizs no fue lo suficiente o el tiempo dereaccin en condiciones heladas fue pequeo. Recordemos que estepaso (diazotacion) es primordial para el buen desenvolvimiento de lareaccin y cabe recalcar que es tambin fundamental proceder demanera rpida pues el cido nitroso se prepara in situ.Otro factor que pudo intervenir tambin fue la calidad de los reactantes,en esta prctica se concluy que el cido sulfanilico no estuvo en sumejor calidad y esto definitivamente altera los resultados de laexperiencia.Tal vez otra alteracin fue echar en cantidades elevadas solucin dehidrxido de sodio al 10% con lo cual se obtiene una solucin muy

    bsica y esto no es lo correcto.

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    VIII. CONCLUSIONES

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    IX. RECOMENDACIONES

    Grupo azo caracterstico de los colorantes azoicos, es susceptible de reducirse, dandolugar a la formacin de aminas aromticas. Algunas de estas aril aminasaromticas, tienen un potencial cancergeno demostrable.Proceso de reduccin del grupo azoR-N=NR R-NH2 + R-NH2 aminas aromticas R , R= hidrocarburo aromtico

    En el caso de producirse la penetracin de estos colorantes en nuestro organismo,supongamos a travs de la saliva o el sudor humano, la reduccin a aminas aromticas,puede tener lugar en el interior del mismo (en la microflora intestinal y en las enzimashepticas) por accin de algunos de nuestros enzimas. De este modo se podra afirmarque aquellos colorantes azo utilizados en la tintura de artculos textiles que contienenen su estructura una amina cancergena, susceptible de ser liberada, poseen por smismos potencial cancergeno.Es por ello que en practicas como esta se debe tener un especial cuidado con lasmedidas de seguridad.

    BIBLIOGRAFA

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    Tabla de contenidoII. RESUMEN ............................................................................................................... 3

    III. PRINCIPIOS TERICOS ........................................................................................ 4

    IV. DETALLES EXPERIMENTALES ............................................................................. 7

    A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA: ............................................................. 8

    B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO:............... 9

    V. REACCIONES QUIMICAS....................................................................................... 10

    A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA: ........................................................... 10

    B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO:............. 11

    VI. RESULTADOS .................................................................................................... 12

    A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA: ........................................................... 12

    B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO:............. 12

    VII. DISCUSIN DE RESULTADOS ............................................................................ 13

    VIII. CONCLUSIONES ................................................................................................ 14

    IX. RECOMENDACIONES ........................................................................................ 15