8/8/2019 Sintesis Del Acetoacetato de Etilo

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Quiored v 1.0

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p16.pdf

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Sntesis del acetoacetato de etilo

Introduccin

Los enolatos de ster experimentan reacciones de adicin-eliminacin con

otras funciones ster dando lugar a -cetosteres. Estas transformaciones, conocidas

como condensaciones de Claisen pueden darse entre molculas de steres iguales o

diferentes. La formacin de los enolatos implica el empleo de bases fuertes

compatibles con los steres utilizados.

Esquema

Material Montajes y equipos

Matraz esfrico Equipo de reflujo

Refrigerante de reflujo Equipo de destilacin simple

Torre de desecante Equipo de destilacin a vaco

Erlenmeyer Placa calefactora

Refrigerante recto

Cabeza y cola de destilacin

Termmetro

Vaso de precipitado

Embudo de decantacin

Reactivos Cantidades Observaciones

Acetato de etilo 55.5 ml inflamable, txico

sodio 5g inflamable, corrosivo,

reacciona violentamente con

el agua

cido actico 14 ml corrosivo, irritante

2 CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3

BASE

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Procedimiento

En un matraz esfrico de 250 ml se colocan 50 gr (55.5 ml) de acetato de etilo

puro y se le adicionan 5 gr de sodio hilado, previamante descortezado. Al matraz se le

adapta un refrigerante de reflujo y al extremo superior de ste se le coloca un tubo de

cloruro clcico. La mezcla de reaccin se calienta lentamente, de manera que el

acetato de etilo se mantenga en suave ebullicin. El calentamiento se contina hasta

que el sodio se disuelva completamente (aproximadamente 3 horas). Si se prolonga el

reflujo demasiado tiempo se produce una disminucin en el rendimiento. Una vez

pasado este tiempo se desconecta la placa calefactora y estando todava caliente el

crudo de reaccin se aade poco a poco agitando ocasionalmente una mezcla

compuesta por 14 ml de cido actico en 16 ml de agua hasta pH cido.

Posteriormente se aade a la mezcla un volumen igual de salmuera y se decanta en el

embudo de decantacin. La capa orgnica (superior) est constituida por una mezcla

de una pequea cantidad de cido actico, acetato de etilo y acetoacetato de etilo.

Se lava en el embudo de decantacin con una solucin saturada de bicarbonato

sdico y se pasa la capa orgnica, cuidadosamente decantada a un montaje de

destilacin simple. Tan pronto como el termmetro pase de 95 se deja de calentar y el

resduo se desila a presin reducida. La primera fraccin est formada por acetato de

etilo y agua. En la segunda fraccin, que destila en un intervalo de pocos grados se

obtiene el acetoacetato de etilo.