Tugas Perancangan Proses Kimia TK ____

Sintesis Vanilin dari Limbah Daun Cengkeh

Laras Wuri Dianningrum (13007075)

Vanili (Vanilla planifolia Andrews) adalah tanaman tropis bernilai ekonomi tinggi karena

merupakan rempah termahal kedua yang diperdagangkan di dunia internasional. Permintaan

yang tinggi akan ekstrak vanili menyebabkan diproduksinya vanilin sintetik yang berasal dari

eugenol (minyak cengkeh), lignin (limbah bubur kertas) dan guaiakol (petrokimia). Namun

yang menjadi perhatian dalam pembahasan ini adalah bagaimana alur sintesis vanillin dengan

bahan baku limbah cengkeh yang mengandung eugenol.

Gambar 1. Tanaman vanili

Minyak daun cengkeh berwarna kuning pucat, bila kena cahaya matahari akan segera berubah

menjadi coklat gelap. Minyak dapat larut dalam dua bagian : etanol 70 % volume dan dalam etanol

90% volume dan eter.

Berat Jenis (25°C) = 1,014 -1,054

Putaran Optik (20°C) = 0 -15

Indeks Bias (20°C) = 1,528 -1,537

Limbah cair proses perajangan cengkeh adalah limbah cair dari proses admoist dan flatenner yang

merupakan hasil samping proses perajangan bunga cengkeh sebelum dilakukan proses perajangan

(cutting) di mesin rajang (Molline Rotary Tobacco Cutting Machine/MRTCM). Hasil samping ini

berupa limbah berwarna coklat yang mengandung eugenol (2-metoksi-4-(2-propenil)fenol) (1), ß–

kariofilen (4,11,11-trimetil-8-metilen bisiklo [7.2.0]undek-4-ena) (2) dan humulena (2,6,6,9-

tetrametil-1,4,8-siklo undeka-trena) (3) (Holil, 1999).

Eugenol merupakan cairan tidak berwarna atau berwarna kuning-pucat, dapat larut dalam alkohol,

eter dan kloroform. Mempunyai rumus molekul C10H1202 ' bobot molekulnya adalah 164,20 dan titik

didih 250 -255°C. Rumus bangunnya adalah :

Gambar 2. Eugenol

Sampai saat ini sejumlah teknologi sintesis vanilin masih terus dikembangkan. Pengubahan

minyak cengkeh menjadi vanillin dapat dilakukan melalui rute sintesis yang terdiri dari

beberapa tahap reaksi, yaitu isolasi eugenol dari minyak cengkeh, isomerisasi eugenol menjadi

isoeugenol, asetilasi isoeugenol menjadi isoeugenil asetat, oksidasi isoeugenil asetat menjadi

vanilin asetat, dan hidrolisis vanillin asetat menjadi vanilin. Diagram alir reaksi pembuatan

vanilin dari minyak cengkeh dapat dilihat pada gambar 3.

Gambar 3. Tahapan pembuatan vanillin dari limbah daun cengkeh

limbah daun cengkeh

ISOLASI EUGENOL

Eugenol

ISOMERISASIIsoeugenol

ASETILASI

Isoeugenil asetat

OKSIDASIVanilin asetat

HIDROLISIS

Vanilin

1. Isolasi eugenol

2. Isomerisasi eugenol

Berdasarkan suatu penelitian yang telah dilakukan oleh mahasiswa Universitas Indonesia, Farida

Hanum, reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol menggunakan Mg-Alhidrotalsit sebagai

katalis padatan basa. Pembuatan Mg-Al hidrotalsit dilakukan dengan mencampurkan larutan

Mg(NO3)2 dan Al(NO3)3 dengan perbandingan mol 4 : 1. Reaksi isomerisasi eugenol dengan

katalis Mg-Al hidrotalsit menghasilkan campuran cis-isoeugenol, trans-isoeugenol, dan senyawa

lain yang belum diidentifikasi. Dari hasil isomerisasi, diperoleh kondisi optimum, yaitu pada

penggunaan pelarut DMSO dengan suhu reaksi 150oC, berat katalis 0,6 g, dan reaksi selama 5

jam dengan persentase selektivitas isoeugenol sebesar 21,98%.

3. Asetilasi eugenol

4. Oksidasi isoeugenol

REFERENSI

http://www.kphjember.com/files/Vanili.pdf

http://molucasablog.blogspot.com/2010/06/isolasi-eugenol-dari-bunga-cengkeh-dan.html

http://www.damandiri.or.id/file/indrianasatyamintartiiipbbab1.pdf

http://digilib.its.ac.id/public/ITS-Master-11795-1407201001-CHAPTER1.pdf

http://library.usu.ac.id/download/fmipa/kimia-rumondang.pdf

http://file.upi.edu/Direktori/D%20-%20FPMIPA/JUR.%20PEND.%20KIMIA/196904191992032%20-

%20RATNANINGSIH%20EKO%20SARDJONO/abstrak%20OKSIDASI%20ISOEUGENIL%20ASETAT

%20MENJADI%20VANILIN%20ASETAT%20MENGGUNAKAN%20MICROWAVE%20SEBAGAI

%20SALAH%20SATU%20TAHAP.pdf

digilib.ui.ac.id/Lontar/opac/themes/libri2/abstrakpdf.