SORU VE CEVAP ANAHTARI

Adı ve Soyadı : 01.11.2017

Fakülte No :

ORGANİK KİMYA – I (Fen Fak. Kimya Böl.) I. VİZE SORULARI

1- Aşağıdaki molekül için: a) Hidrojen ve oksijen hariç elementlerin formal yüklerini (elementlerin üstüne) yazınız. b)İşaretli (rakamla gösterilen) elementlerin melezleşmesini belirtiniz. c) Geometrik (çift bağların bulunduğu kısımların) yapısını çiziniz. d) İki tane rezonans yapısını yazınız. (18P)

H3C C

O

CH

NN

:

: :

:

.......1

.......2

.......3

.......4

...........................................

...........................................

...........................................

Geometrik yapisi

...........................................

...........................................

...........................................

Rezonans yapilari

........................................... ...........................................

2- Molekül formülleri C4H9Cl ve C3H9N bileşikleri için: a) yapı izomerlerini yazarak onları sınıflandırınız (birincil gibi) b) Bu bileşiklerin genel adı nedir? (18P)

3- Molekül formülü C3H6O olan sadece alkol, eter, keton ve aldehit yapı izomerlerini yazınız. (12P) 4- Aşağıdaki çiftlerden hangisi daha yüksek sıcaklıkta kaynayacağını neden belirterek yazınız. (9P)

5- Aşağıdaki molekülleri kaynama noktalarına göre sıralayınız. Nedenlerini belirtiniz. (8P) K = CH3CH2CH2CH3 ,L = (CH3)2CHCH3 , M = HOCOCH2CH3, N = HOCH2CH2CH3

6- Aşağıdaki bileşiklerin asitliklerini neden belirterek küçükten büyüğe doğru sıralayınız (9P)

7- Tersiyerbütil alkol [(CH3)3COH] ve amonyağın (NH3) pKa değerleri sırayla yaklaşık olarak 18 ve 36 dır. Aşağıdaki tepkime için: a) Denklemdeki asit ve bazları altlarına yazınız. b) hangi bazlar hangi asitlerin konjuge bazlarıdır? c) Tepkime hangi yöne doğru olabileceğini neden belirterek açıklayınız. (12P)

(CH3)3CO- + NH3 (CH3)3COH + NH2-

....................... .................. .................... ..........................

8- HC = C:-Na+ nın sıvı amaoyaktaki çözeltisine etil alkol (CH3CH2OH) eklenirse nasıl bir tepkime olabilir? Denklemle gösteriniz. [asetilenin (HC = CH) ve etil alkolün pKa ları sırayla 17 ve 25 dir] (8P)

9- Bir molekülde karbonil (CO) ve siyan (CN) gruplarının varlığı IR (Infrared) spektroskopisiyle nasıl anlarsınız? (8P)

Başarılar

Abdullah MENZEK

ORGANİK KİMYA – I (Müh. Fak. Kimya Müh. Böl.) I. VİZE CEVAP ANAHTARI

1- Aşağıdaki molekül için: a) Hidrojen ve oksijen hariç elementlerin formal yüklerini (elementlerin üstüne) yazınız. b)İşaretli (rakamla gösterilen) elementlerin melezleşmesini belirtiniz. c) Geometrik (çift bağların bulunduğu kısımların) yapısını çiziniz. d) İki tane rezonans yapısını yazınız. (18P)

2- Molekül formülleri C4H9Cl ve C3H9N bileşikleri için: a) yapı izomerlerini yazarak onları sınıflandırınız (birincil gibi) b) Bu bileşiklerin genel adı nedir? (18P)

3- Molekül formülü C3H6O olan sadece alkol, eter, keton ve aldehit yapı izomerlerini yazınız. (12P)

4- Aşağıdaki çiftlerden hangisi daha yüksek sıcaklıkta kaynayacağını neden belirterek yazınız. (9P)

5- Aşağıdaki molekülleri kaynama noktalarına göre sıralayınız. Nedenlerini belirtiniz. (8P)

K = CH3CH2CH2CH3 ,L = (CH3)2CHCH3 , M = HOCOCH2CH3, N = HOCH2CH2CH3

Moleküller arası etkileşmelerde en etkili olan hidrojen bağıdır. N ve M hidrojen bağı yapar. N de sadece

OH grubuyla M de ise OH ve CO gruplarıyla daha çok hidrojen bağı yaptığından, Bu etki M de fazladır.

K ve L apolar olan birer alkandır. Dallanma kaynama noktasını düşürdüğünden K daha yüksek

sıcaklıkta kaynar. Bunların kaynama noktaları, M > N > K > L dir.

6- Aşağıdaki bileşiklerin asitliklerini neden belirterek küçükten büyüğe doğru sıralayınız (9P)

a): H+ olarak ayrılacak hidrojenin bağlı karbonun melezleşmsindeki s oranı ne kadar fazla ise o hidrojen

o kadar asidiktir. Çünkü oluşan anyonda negatif yük, s orbitali çekirdeğe daha yakın olduğu için daha

kararlı olur. Dolaysıyla. asitlik 3 > 1 > 2 dir.

b): Alkil grupları elaktron sağlayıcı, Cl ise elektron çekici gruplardır. Ayrılacak hidrojen çevresinde

electron yoğunluğu ne kadar az ise ve oluşacak anyon nekadar kararlı ise, o hidrojen o kadar asidik

olacaktır. Dolaysıyla, asitlik sıraları 6 > 5 > 4 dir.

7- Tersiyerbütil alkol [(CH3)3COH] ve amonyağın (NH3) pKa değerleri sırayla yaklaşık olarak 18 ve 36 dır. Aşağıdaki tepkime için: a) Denklemdeki asit ve bazları altlarına yazınız. b) hangi bazlar hangi asitlerin konjuge bazlarıdır? c) Tepkime hangi yöne doğru olabileceğini neden belirterek açıklayınız. (12P)

8- HC = C:-Na+ nın sıvı amaoyaktaki çözeltisine etil alkol (CH3CH2OH) eklenirse nasıl bir tepkime olabilir? Denklemle gösteriniz. [asetilenin (HC = CH) ve etil alkolün pKa ları sırayla 17 ve 25 dir] (8P)

9- Bir molekülde karbonil (CO) ve siyan (CN) gruplarının varlığı IR (Infrared) spektroskopisiyle nasıl anlarsınız? (8P).

IR spektrumunda 1600-1800 cm-1 aralığında CO grupları ve 2250 cm-1 civarında CN grubu pik verir. IR

spektrumunda, bu bölgelerde pikler varsa, bunlar molekülde CO ve CN gruplarının bulunabileceğini

gösterir.

Başarılar

Abdullah MENZEK