spojevi sa karakterističnim grupama - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · •...
TRANSCRIPT
Funkcijsko-razredna nomenklatura
Funkcijsko-razredna nomenklatura
• Primjenjuje se kod nekih vrsta spojeva koji sadrže jednu karakterističnu funkcionalnu grupu.
• Općenito, supstitucijskoj nomenklaturi se daje prednost.
• Karakteristična glavna grupa koja se u supstitucijskoj nomenklaturi označava sufiksom, kod funkcijsko- razredne nomenklature imenuje se kao poseban izraz, razredno ime.
• Preostali dio molekule označava ime supstituenata (ili osnovne strukture) koje dolazi na prvo mjesto u cjelokupnom imenu i odvaja se od razrednog imena crticom.
Funkcijsko-razredno ime = ime supstituenta (ili osnovne
strukture) + razredno ime
Spojevi s jednovalentnim
karakterističnim grupama
• Spojevi koji sadrže grupe -OH, -SH, -Cl, -CN itd.
Imenuju se tako da se imenu suspstituenta doda
razredno ime te grupe koja se odvaja crticom.
CH3-CH2-OH
karakteristična grupa: -OH alkohol (razredno ime)
supstituent: -C2H5 etil
Etil-alkohol
Etil-alkohol
• Spojevi koji sadrže grupe poput -O-, >C=O, -S-,
imenuju se na analogan način, s time što se imena
koja odgovaraju supstituentima svrstavaju
abecednim redom ispred razrednog imena.
Spojevi s dvovalentnim karakterističnim
grupama
karakteristična grupa: -O- eter (razredno ime)
supstituent: -C2H5, -CH3 etil, metil
Etil-metil-eter
CH3-O-CH2-CH3
Etil-metil-eter
Tvorba funkcijsko-razrednih imena
Razred Primjer Supstituent (ime
supstituenta)
Razredno ime Cjelokupno
ime
halogenid CH3CO-Cl CH3CO- (acetil) -Cl (hlorid) acetil-hlorid
nitril CH3CH2-CN CH3CH2- (etil) -CN (cijanid) etil-cijanid
keton CH3-CO-CH3 CH3-,CH3-
(dimetil)
>C=O (keton) dimetil-keton
alkohol CH3-OH CH3- (metil) -OH (alkohol) metil-alkohol
eter C2H5-O-C2H5 CH3CH2-,
CH3CH2- (dietil)
-O- (eter) dietil-eter
sulfid CH3-S-CH3 CH3-,CH3-
(dimetil)
-S- (sulfid) dimetil-sulfid
ester CH3COOCH3 CH3- (metil) CH3COO-
(acetat)
metil-acetat
• Spojevi tipa R1R2C=NX (X=OH, NH2, itd.) i R1R2C(OY)2
(Y=H, alkil, aril, itd.) mogu se imenovati prema funkcijsko-
razrednoj nomenklaturi.
• Prvo se navodi ime odgovarajućeg karbonilnog spoja (ime
osnovne strukture) koje se odvaja crticom od razrednog
imena (oksim, hidrazon, hemiacetal, acetal, hemiketal, ketal,
itd.)
Derivati aldehida i ketona
C6H5CH=N-NHC6H5
CH3CH(OH)(OCH3)
(C6H5)2CH(OCH2CH3)2
benzaldehid-fenilhidrazon
acetaldehid-metil-hemiacetal
benzofenon-dietil-ketal
Spojevi sa karakterističnim
grupama
Karakteristične grupe - prefiksi Karakteristična grupa Prefiksi
-Br brom-
-F fluor-
-I iod-
-Cl hlor/klor
=N2 diazo-
-N3 azido-
-NO nitrozo-
-NO2 nitro-
-OR R-oksi-
-SR R-sulfanil-
Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks
karboksilne
kiseline
-COOH
-(C)OOH
karboksi
-
-karboksilna kiselina
-ska kiselina
sulfonske
kiseline
-SO3H sulfo- -sulfonska kiselina
esteri -COOR
-(C)OOR
R-oksikarbonil
-
R...-karboksilat
R...-oat
acilhalogenidi -COHal
-(C)OHal
halogenkarbonil
-
-karbonil-halogenid
-oil-halogenid
amidi -CONH2
-(C)ONH2
-karbamoil-
-
-karboksamid
-amid
amidini -C(=NH)NH2
-(C)(=NH)NH2
-karbamimidoil-
-
-karboksimidamid
-imidamid
nitrili -CN
-(C)N
cijano-
-
-karbonitril
-nitril
Izbor glavne funkcionalne grupe: redoslijed
prema prioritetu
Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks
aldehidi -CHO
-(C)HO
formil-
okso-
-karbaldehid
-al
ketoni >C=O okso- -on
alkoholi -OH hidroksi- -ol
fenoli -OH hidroksi- -ol
tioli -SH sulfanil- -tiol
amini -NH2 amino- -amin
imini =NH imino- -imin
* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa
odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja
Nastavak tabele...
Halogeni derivati
• Supstitucijska imena halogenih derivata
tvore se tako da se imenu osnovnog spoja
dodaju prefiksi fluor- hlor-, brom- ili iod-. Br
Cl
H
H
Cl
Cl
1-brom-4-hlorbenzen 1,4-dihlorcikloheksan
Halogeni derivati
• Supstitucijska imena halogenih derivata
2-hlor-3-metilpentan 2-hlor-4-metilpentan
Spojevi koji sadrže karakteristične grupe imenuju se prema supstitucijskoj
nomenklaturi, uz primjenu postupaka za ugljikovodike na taj način da se imena
karakterističnih grupa svrstavaju abecednim redom uz imena ugljikovodičnih
radikala kao prefiksi.
• Funkcijsko razredna imena halogenih derivata
tvore se dodavanjem riječi –fluorid, hlorid...imenu
organskog supstituenta.
CH3Cl metil-hlorid
CH2Br-CH2Br etilen-dibromid
• Trivijalna imena: bromoform (CH3Br), iodoform
(CH3I), hloroform (CH3Cl), fosgen (COCl2) i
ugljikov tetrahlorid(CCl4).
Halogeni derivati
• Funkcijsko razredna imena halogenih derivata
Etil-hlorid Izopropil-bromid tert- butil-bromid
Izobutil-hlorid Neopentil-bromid
Halogeni derivati
Azo-spojevi
• Monoazo-spojevi, RN=NR, u kojima je azo-grupa
(-N=N-) vezana na spojeve koji su identični kada su
nesupstituirani, imenuju se dodatkom prefiksa azo-
imenu nesupstituirane osnovne molekule; zatim se
supstitucija označava na uobičajeni način.
Cl N=N
Cl
1
3
1'4'
3,4’-dihlorazobenzen
Azo-spojevi
1,2’-azonaftalen azobenzen-4-sulfonska kiselina
4’-amino-2-hloroazobenzen-4-sulfonska kiselina
• Monoazo-spojevi, R1N=NR2, u kojima je azo-grupa
vezana na spojeve koji su različiti kada su
nesupstituirani, imenuju se na dva načina:
N=N
a) naftalen-2-azobenzen
b) 2-(fenilazo)naftalen
COOH
N=N
a) 1-karboksinaftalen-2-azobenzen
b) 2-(fenilazo)naftalen-1-karboksilna kiselina
2-aminonaftalen-1-azo-(4’-hlor-2’-metilbenzen)
Prednost se daje složenijoj roditeljskoj molekuli za citiranje
kao prve komponente.
Azo grupa ima prioritet za najniže dopuštene brojeve
Azo-spojevi
Hidrazini
• Hidrazini, RNHNHR, mogu se imenovati na dva načina, ovisno o
tome sadrže li osim –NHNH- i druge karakteristične grupe koje
imaju prednost pri navođenju kao glavne grupe [primjeri a) i b)]
• Alternativno, hidrazini koji se izvode iz azospojeva, imenuju se
tako da se umjesto prefiksa azo- upotrebljava hidrazo-. [primjer
c)]
NH-NH OHH2N-NH
a) N, N’-difenilhidrazin
c) hidrazobenzen
b) p-hidrazinofenol
U slučaju kada su prisutne grupe koje imaju prednost pri navođenju
kao glavne onda upotrebljavamo hidrazino.
Diazonijum grupa i srodne grupe
• Spojevi RN2+X- imenuju se dodavanjem sufiksa – diazonijum
imenu osnovnog spoja RH iza kojeg slijedi odvojeno ime iona X-.
• Imena spojeva RN=NX tvore se dodatkom sufiksa –diazo i imena
karakateristične grupe ili atoma X (X = OH, CN itd.) imenu
osnovnog spoja RH.
• Spojevi koji sadrže grupu N2 vezanu jednim atomom na ugljik
imenuju se dodavanjem prefiksa diazo- imenu osnovnog spoja.
N NCl N N OH
CH2N2
benzendiazonijum hlorid benzendiazohidroksid
diazometan
Azidi
• Imena spojeva RN3 tvore se prema:
a) supstitucijskoj nomenklaturi (prefiks azido-) ili
b) funkcijsko-razrednoj nomenklaturi (funkcijsko ime –azid).
N3
a) azidobenzen
b) fenil-azid
Nitrozo-spojevi i nitro-spojevi
• Spojevi koji sadrže grupe –NO, odnosno –NO2
imenuju se dodavanjem prefiksa nitrozo-, odnosno
nitro- imenu osnovnog spoja.
NO
nitrozobenzen
nitrometan
CH3NO2
Eteri
• Supstitucijska imena etera, R1OR2, izvode se dodavanjem imena
supstituenta R1O- (u obliku prefiksa) imenu ugljikovodika R2H,
koji predstavlja prioritetniju komponentu [primjeri pod a)].
• Funkcijsko razredna imena etera tvore se svrstavanjem imena
supstituenata R1 i R2 abecednim redoslijedom ispred razrednog
imena eter [primjeri pod a)].
CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH=CH2
a) 1-metoksipropan
b) metil-propil-eter
a) etoksieten
b) etil-vinil-eter
Eteri
• Kisikov atom vezan neposredno na dva ugljikova
atoma u prstenu, odnosno dva susjedna ugljikova
atoma u lancu, označava se prefiksom epoksi-.
1,2-epoksipropan
2,3-epoksi-5-metilheptan
• Zadržana trivijalna imena:
Eteri
OCH3
anisol
OCH2CH3
fenetol
OH
OCH3
CH2-CH=CH2
eugenol
OH
OCH3
gvajakol
OCH3
OCH3
veratrol
• Spojevi R1SR2 imenuju se analogno eterima, s time što se
u supstitucijskim imenima supstituent R1S- označava kao
alkilsulfanil- ili arilsulfanil-, a u funkcijsko-razrednoj
nomenklaturi primjenjuje se razredno ime –sulfid.
Prefiksu epoksi- u eterima, u sulfidima odgovara prefiks
episulfanil-.
Sulfidi
CH3-S-CH2-CH2-CH3 a) 1-metilsulfanilpropan
b) metil-propil-sulfid 1,2-episulfanilpropan
CH3-CH2-S-CH=CH2 a) etilsulfanileten
b) etil-vinil-sulfid
Karboksilne kiseline
• Imena karboksilnih kiselina koja se izvode od acikličkih
ugljikovodika zamjenom terminalne metilne grupe (metilnih
grupa) u glavnom lancu grupom COOH, tvore se dodatkom –
ska kiselina odnosno –ska dikiselina imenu osnovnog spoja
[postupak a)]
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
a) heks-4-enska kiselina
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
a) heptanska dikiselina
Karboksilne kiseline
• Imena karboksilnih kiselina izvedenih iz cikličkih spojeva
tvore se dodatkom izraza “karboksilna kiselina” imenu
osnovnog spoja. Slično se imenuju i nerazgranati aciklički
spojevi neposredno vezani s više od dvije karboksilne grupe:
pri tome se imenu lanca dodaju oznake –trikarboksilna kiselina,
tetrakarboksilna kisleina, itd. [postupak b)]
b) heksan-2,3,5-trikarboksilna kiselina
a) pirol-1-karboksilna kiselina
N
COOHCH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
COOH
COOH COOH
Karboksilne kiseline
• Kad COOH ne predstavlja glavnu grupu, odnosno kad
se nalazi u sastavu grupe koja se imenuje kao supstituent,
označava se prefiksom karboksi-.
N
CH3
Cl
COOH
3-karboksi-1-metilpiridinijev hlorid
• Sistematska imena acilnih supstituenata (koji se formalno
dobivaju uklanjanjem OH iz COOH) tvore se zamjenom
nastavaka -ska kiselina ili -ska dikiselina sufiksima -oil ili -
dioil. Supstituenti kiselina, čija imena završavaju na -
karboksilna kiselina, imenuju se zamjenom tog izraza
nastavkom –karbonil.
Karboksilne kiseline
-CO-C C-CH=CH-CO-
heks-2-en-4-indioil
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
CO- -OC CO-
heksan-2,3,5-trikarbonil
• Imena aniona, koji se dobivaju uklanjanjem protona iz
COOH, tvore se:
a) zamjenom izraza –ska kiselina nastavkom –oat,
b) zamjenom izraza –karboksilna kiselina, nastavkom
-karboksilat
Karboksilne kiseline
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCOO
a) heksanoat
b) cikloheksankarboksilat
• Za niz karboksilnih kiselina zadržana su
trivijalna imena;
• za alifatske monokarboksilne kiseline: mravlja,
octena, propionska, maslačna, valerijanska.;
• za dikarboksilne kiseline: oksalna, malonska,
jantarna, glutarna…fumarna, maleinska…;
• za aromatske kiseline: benzojeva, ftalna i druge.
Karboksilne kiseline
Sulfonske kiselina
• Imena sulfonskih kiselina, RSO3H, tvore se ovisno o
tome ima li SO3H karakter glavne grupe, na dva načina:
HO3S
SO3HCH3 HO3S COOH
toluen-2,4-disulfonska kiselina p-sulfobenzojeva kiselina
• Primjeri derivata sulfonskih kiselina s generičkim
imenima sulfonil-halogenidi, sulfonamidi i sulfonati:
Sulfonske kiselina
CH3-CH2-SO2Br
etansulfonil-bromid
SO2-NH2CH3
p-toluensulfonamid
SO3
benzensulfonat
• Trivijalna imena supstituenata:
Sulfonske kiselina
SO2CH3
tozil
CH3-SO2
mezil
Esteri karboksilnih kiselina
• Neutralni esteri karboksilnih kiselina, R1CO2R2,
imenuju se na taj način da se a) ime supstituenta R2
smjesti ispred imena odgovarajućeg kiselinskog aniona,
R1CO2-; iznimno se upotrebljava postupak ilustriran
primjerom b)
CH3-COOCH2-CH3
a) Etil acetat
CH2(COOCH2CH3)2
a) Dietil malonat
CH3-S-CH2-CH2-CH-COOCH2
NH2
b) benzilni ester metionina
• Kada COOR nije glavna grupa imenuje se prefiksom
alkoksikarbonil-, odnosno ariloksikarbonil-.
Esteri karboksilnih kiselina
CH3CH2OC-CH2-CH2-N(CH3)3Br
O
[2-(etoksikarbonil)etil]trimetilamonijev bromid
• Kada supstituent R2 u R1COOR2 sadrži supstituent koji
ima prednost pri navođenju kao glavna grupa; dio
molekule R1COO- označava se prefiksom aciloksi-;
CH3COO- imenuje se skraćeno acetoksi-.
Esteri karboksilnih kiselina
COOHC-O
O
p-(cikloheksilkarboniloksi)benzojeva kiselina