Struktura sacharidů- testík na procvičení –

Vladimíra Kvasnicová

Mezi monosacharidy patří

a) ribóza

b) laktóza

c) manóza

d) amylóza

Mezi monosacharidy patří

a) ribóza

b) laktóza disacharid (galaktóza + glukóza)

c) manóza

d) amylóza polysacharid (nevětvený glukan = polymer glukózy nacházející se ve škrobu)

amylóza (maltóza)n amylopektin

ŠKROB (Glc)n

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

(1→4) glykosidové vazby

(1→4) glykosidové vazby

(1→6) glykosidové vazby

O struktuře sacharidů platí:

a) ribóza je ketopentóza

b) fruktóza je ketohexóza

c) galaktóza je aldohexóza

d) glyceraldehyd je aldotrióza

O struktuře sacharidů platí:

a) ribóza je ketopentóza ribóza je aldopentóza

b) fruktóza je ketohexóza

c) galaktóza je aldohexóza

d) glyceraldehyd je aldotrióza

Fyziologicky významné monosacharidy

ALDÓZY

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Fyziologicky významné monosacharidy

KETÓZY

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Uvedené dvojice patří mezi izomery

a) glyceraldehyd a dihydroxyaceton

b) fruktóza a glukóza

c) glukóza a manóza

d) ribóza a ribulóza

Uvedené dvojice patří mezi izomery

a) glyceraldehyd a dihydroxyaceton aldóza / ketóza

b) fruktóza a glukóza ketóza / aldóza

c) glukóza a manóza epimery

d) ribóza a ribulóza aldóza / ketóza

epimery

= izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny

Man = 2-epimer Glc

Gal = 4-epimer Glc

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení

a) D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery

b) -D-glukóza a b-D-glukóza jsou anomery

c) D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery

d) D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery

Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení

a) D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery

b) -D-glukóza a b-D-glukóza jsou anomery

c) D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery

d) D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery- liší se jen funkční skupinou: aldóza / ketóza

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

D- a L- izomery

= zrcadlové obrazy(enantiomery)

významné jsouD-monosacharidy

zrcadlo

a b anomery

pouze cyklické formy

-/b-OH = anomerní(poloacetalová)hydroxylová skupina

• při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace

(optická otáčivost anomerů se liší)

b-D-Glc

-D-Glc

Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)

aldo-/keto- izomery

aldóza / ketóza

glyceraldehyd / dihydroxyacetonribóza / ribulózaglukóza /fruktóza

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Optické izomery

a) se označují jako enantiomery

b) obsahují alespoň jeden chirální uhlík

c) jsou barevné látky

d) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý

Optické izomery

a) se označují jako enantiomery

b) obsahují alespoň jeden chirální uhlík

c) jsou barevné látky nejsou (s barevností nesouvisí)

d) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý směr rotace nesouvisí s označením D- / L-

Sacharidy jsou

a) polární sloučeniny

b) vždy rozpustné ve vodě

c) vždy sladké chuti

d) ve vodě disociovány v ionty

Sacharidy jsou

a) polární sloučeniny

b) vždy rozpustné ve vodě např. celulóza není

c) vždy sladké chuti např. polysacharidy nejsou

d) ve vodě disociovány v ionty nejsou (jde o látky neutrální)

Glukóza

a) je nejsladší přirozený monosacharid

b) se vyskytuje převážně jako glukofuranóza

c) je monomerem škrobu

d) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza

Glukóza

a) je nejsladší přirozený monosacharid tím je fruktóza

b) se vyskytuje převážně jako glukofuranóza

c) je monomerem škrobu škrob je polymer glukózy (glukan)

d) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukózave vodném roztoku se ustavuje rovnováha převážně mezi –D-glukopyranózou a b–D-glukopyranózou (příčina tzv. mutarotace), nicméně jsou přítomny i další minoritní struktury: furanózové cykly i lineární forma

pyranózy a furanózy

• pyranózy: aldohexózy

• furanózy: fruktóza ribóza

převažujeglukopyranóza

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Laktóza

a) je epimer glukózy

b) se vyskytuje v mléce

c) obsahuje galaktózu

d) obsahuje N-glykosidovou vazbu

Laktóza

a) je epimer glukózy nejde o izomery - je to disacharid

b) se vyskytuje v mléce

c) obsahuje galaktózu a glukózu (Gal a Glc jsou epimery)

d) obsahuje N-glykosidovou vazbuoligo- a polysacharidy obsahují O-glykosidovou vazbu – monosacharidy jsou k sobě vázány přes kyslík (O)

Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

-Glc(1→4)Gal b-Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)b-

Fru

volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl redukční účinky

Sacharóza

Sacharid

a) je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu

b) může být redukován na cukerný alkohol

c) se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou

d) vytváří pouze větvené polymery

Sacharid

a) je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu

b) může být redukován na cukerný alkohol

c) se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou přes serin nebo threonin

d) vytváří pouze větvené polymery např. amylóza ve škrobu nebo celulóza jsou lineární, tj. nevětvené

CELULÓZA

b-Glc(1→4)Glc

Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpg http://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)

Glykogen

a) má podobnou strukturu jako amylopektin

b) je polymer glukózy

c) obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby

d) obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec

Glykogen

a) má podobnou strukturu jako amylopektin

b) je polymer glukózy větvený podobně jako amylopektin škrobu

c) obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby větvení je dáno přítomností -(1,6)-O-glykosidových vazeb

d) obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec všechny ostatní konce (větviček) jsou neredukující, neboť anomerní hydroxylová skupina koncových glukóz je vázána v O-glykosidové vazbě

GLYKOGEN (Glc)n

Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)

neredukující konec redukující konec

OH

K derivátům sacharidů patří

a) sorbitol – vzniká redukcí glukózy

b) uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz

c) fosforečné estery

d) aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech

K derivátům sacharidů patří

a) sorbitol – vzniká redukcí glukózy

b) uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz vznikají ox. prim. alkohol. sk.

c) fosforečné estery

d) aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech a proteoglykanech

oxidací monosacharidů vznikají kyseliny

• aldarové (glukarová)na C1 i C6 = dikarboxylové

• aldonové (glukonová)na C1

• alduronové (glukuronová)na C6

redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry

2-deoxy-D-ribóza

náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry

D-glukózamin

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

esterifikací vznikají estery

• s H3PO4 (meziprodukty metabolismu)

• s H2SO4 (součást proteoglykanů)

Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Uronové kyseliny

a) obsahují karboxylovou skupinu

b) jsou součástí proteoglykanů

c) jsou součástí glykosaminoglykanů

d) mají hydrofóbní charakter

Uronové kyseliny

a) obsahují karboxylovou skupinu

b) jsou součástí proteoglykanů

c) jsou součástí glykosaminoglykanů

d) mají hydrofóbní charakter naopak: jsou to polární molekuly obsažené v glykosaminoglykanech (polysacharidech proteoglykanů) – váží na sebe vodu a ionty v extracelulární matrix

Glykosaminoglykany

a) patří mezi polysacharidy

b) obsahují aminocukry

c) mají větvenou molekulu

d) se vyskytují v pojivu

Glykosaminoglykany

a) patří mezi polysacharidy

b) obsahují aminocukry a uronové kyseliny

c) mají větvenou molekulu jsou lineární

d) se vyskytují v pojivu jako součást proteoglykanů

Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)

PROTEOGLYKANY

osový protein

+ glykosaminogly

kany(GAG)

(aminocukr-uronová kys.)n