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Supplementary Information Copaifera multijuga, Copaifera pubiflora and Copaifera trapezifolia Oleoresins: Chemical Characterization and in vitro Cytotoxic Potential against Tumoral Cell Lines Luiza J. Carneiro, a Thercius O. Tasso, a Mario F. C. Santos, a Mirian O. Goulart, a Raquel A. dos Santos, a Jairo K. Bastos, b Jonas J. M da Silva, b,c Antônio E. M. Crotti, c Renato L. T. Parreira, a Renato P. Orenha, a Rodrigo C. S. Veneziani * ,a and Sérgio R. Ambrósio* ,a a Núcleo de Pesquisa em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando de Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca-SP, Brazil b Departamento de Física e Química, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s/n, 14040-903 Ribeirão Preto-SP, Brazil c Departamento de Química, Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s/n, 14040-903 Ribeirão Preto-SP, Brazil _____________________________________________________ *e-mail: [email protected]; [email protected]

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Supplementary Information

Copaifera multijuga, Copaifera pubiflora and Copaifera trapezifolia Oleoresins: Chemical

Characterization and in vitro Cytotoxic Potential against Tumoral Cell Lines

Luiza J. Carneiro,a Thercius O. Tasso,a Mario F. C. Santos,a Mirian O. Goulart,a Raquel A. dos Santos,a

Jairo K. Bastos,b Jonas J. M da Silva,b,c Antônio E. M. Crotti,c Renato L. T. Parreira, a

Renato P. Orenha, a Rodrigo C. S. Veneziani *,a and Sérgio R. Ambrósio*,a

aNúcleo de Pesquisa em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando de Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca-SP, Brazil

bDepartamento de Física e Química, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade

de São Paulo, Av. do Café s/n, 14040-903 Ribeirão Preto-SP, Brazil

cDepartamento de Química, Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s/n, 14040-903 Ribeirão Preto-SP, Brazil

_____________________________________________________

*e-mail: [email protected]; [email protected]

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Figure S1. 1H NMR spectrum (400 MHz, CDCl3) of Ct1.

Page 3: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S2. 13 C NMR spectrum (100 MHz, CDCl3) of Ct1.

Page 4: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S3. DEPT 135 spectrum (100 MHz, CDCl3) of Ct1.

Page 5: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S4. COSY spectrum (CDCl3) of Ct1.

Page 6: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S5. HSQC spectrum (CDCl3) of Ct1.

Page 7: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S6. HMBC spectrum (CDCl3) of Ct1.

Page 8: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S7. 1H NMR spectrum (400 MHz, CDCl3) of Ct2.

Page 9: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S8. 13C NMR spectrum (100 MHz, CDCl3) of Ct2.

Page 10: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S9. DEPT 135 spectrum (100 MHz, CDCl3) of Ct2.

Page 11: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S10. COSY spectrum (CDCl3) of Ct2.

Page 12: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S11. HSQC spectrum (CDCl3) of Ct2.

Page 13: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S12. HMBC spectrum (CDCl3) of Ct2.

Page 14: Supplementary Information - jbcs.sbq.org.br

Figure S13. HOMO and LUMO representation of the compounds Cm4, Cp2 and Ct2.

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Table S1. Molecular and electronic proprieties calculated for Ct2, Cp2, and Cm4

Molecular and electronic proprieties Ct2 Cp2 Cm4

Dipole moment / Debye

Molecular volume / Å3

Surface area / Å2

logP

EHOMO / a.u. − − −

ELUMO / a.u. − − −

ΔEgap / eV 4.92 5.08 5.46

EHOMO: highest occupied molecular orbital energy; ELUMO: lowest unoccupied molecular orbital energy.