tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena
TRANSCRIPT
-
8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena
1/6
Laporan Praktikum Kimia Komputasi
TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA
Nama :Bayu Megananda
Nim: 2013/347298/Pa/15187
Hari/Tanggal : Jumat ,15 April 2016
LA!"AT!"#$% %#A &!%P$TA'#P"!("A% 'T$)# %#A
)*PA"T*%*N %#A
+A&$LTA' %AT*%AT#&A )AN P*N(*TAH$AN ALA%
$N#*"'#TA' (A)JAH %A)A
-!(-A&A"TA
2016
TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA
-
8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena
2/6
I. Tujuan
Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan perhitungan semi
empiris AM1.
II.Dasar Teori
Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang hanya mengandung
karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada CnH2n+2. Contoh senyawa alkana adalah
metana (CH!" etana (C2H#!" propana (C$H%!" butana (CH1&!" pentana (C'H12!" dan heksana
(C#H12! (Arsyad" 2&&1!.
Alkana hidrokarbon yang semua ikatan C)(Cnya tunggal.Rumus umum alkana CnH2n+2
Contoh *ropana
ikloalkana alkana yang atom.atom C nya tersusun dalam suatu rantai tertutup. Rumus umum
sikloalkana CnH2n Contoh iklopropana
(,udhi-anto"2&&!
/estabilan (ketidakreakti0an! sikloalkana pada mulanya di-elaskan dengan teori
regangan baeyer. Menurutnya" senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin 3 cincin
datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa!"
karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 1&.' dera-at. /arena sudut
cincin yang luar biasa kecil" maka siklopropana dan siklobutana lebih reakti0 daripada alkana
rantai terbuka. edangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut
ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral iklo heksana ternyata bukan merupakan cincin
datar dengan sudut ikatan 12& dera-at melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut
ikatan 1& dera-at" yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal(4essenden" 1%#!.
istem molekular dapat memiliki banyak minimum5 yang energinya terendah disebut
minimum global" sedangkan sisanya disebut minimum)minimum lokal. 6alam bab ini" Anda
akan menghitung tiga titik stasioner untuk sikloheksana kursi" perahu" dan biduk)belit. *ada
setiap bentuk" dilakukan optimalisasi mekanika molekular" lalu energi mereka dibandingkan
untuk menentukan kon0ormasi dengan energi minimum global. (ukirno"2&!
Hidrokarbon adalah senyawa organik paling sederhana" terdiri dari unsur karbon dan
hidrogen sa-a. ,erdasarkan bentuk rantai karbonnya" hidrokarbon dapat dibagi ke dalam senyawa
ali0atik" alisiklik" dan aromatik. Hidrokarbon yang semua ikatan karbon)karbonnya merupakan
ikatan ko7alen tunggal disebut hidrokarbon -enuh. 8ika terdapat satu sa-a ikatan karbon)karbon
rangkap dua atau tiga" digolongkan sebagai hidrokarbon tak -enuh. uatu golongan senyawadengan rumus umum yang sama dan si0at)si0atnya bermiripan disebut satu homolog. Alkana
merupakan hidrokarbon -enuh. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2. Alkena merupakan
hidrokarbon tal -enuh dengan satu ikatan rangkap dua. Rumus umum alkena CnH2n. Alkuna
merupakan hidrokarbon tak -enuh dengan satu ikatan rangkap tiga. Rumus umum alkuna CnH2n)
2. umber utama alkana adalah gas alam dan minyak bumi. Alkena dibuat dari alkana melalui
proses perengkahan. Alkana" alkena" dan alkuna mempunyai tata nama tertentu.(6ian"2&12!
-
8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena
3/6
III.Hasil dan Pembahasan
999.1.Hasil
Molekul
:H0o *an-ang
ikatan C)
C
udut ikatan C)C)C
udut
dihedral
HCCH
iklopropana1;"##$221#
1.'&11$#&.&&&1 .;&1#e)
&&
iklobutana )1"1;&;&%$ 1.'$22 & 12#.%1
iklopentana 2%"##212 1.'221$ .#;$## 1.;'
ikloheksana )$%";%22$; 1.'1'2 ''.$11 #1.%#2
ikloheptana )$;"'$1#%1 1.'12#% '.2;$# '.#';
*ropana )2"&;;11$2 1.'&;$$ 111.%
,utana )$1"$1&;;%&; 1.'' 111.''#
*entana )$%"1;# 1.'1 111.'
Heksana )'"&%''&$' 1.'$ 111.
Heptana )'1";$$$1$1 1.' 111.;1
iklo propena ;";2';;1 '#.%1
iklo butena '"#21&#; '#.$1
iklo pentena 2"%&1'#$'2 $1.;2%1
iklo heksena 1&"2;&2%$ %.2;1
Cis)ikloheptena )1&";2%$$;% ''.'%1
-
8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena
4/6
*ercobaan tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena telah dilakukan yang
bertu-uan untuk menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan
perhitungan semi empiris AM1.
Cara sederhana untuk menentukan kekengan cincin pada sikloalkana maupun sikloalkena
adalah dengan menentukan pada reaksi dari hidrogenasi untuk setiap sikloalkana maupun
sikloalkena. Reaksi hidrogenasi diartikan sebagai reaksi reduksi yang menghasilkan penambahanatom hidrogen ke dalam suatu senyawa (biasanya sebagai H2!. Reaksi ini termasuk ke dalam
reaksi adisi karena ter-adi penambahan atom. enyawa yang kurang -enuh (unsaturated! yaitu
golongan alkena dan alkuna merupakan senyawa yang bisa dihidrogenasi . *enambahan hidrogen
ke dalam senyawa tersebut akan mengakibatkan pertambahan tingkat ke-enuhan senyawa
tersebut. =nergi untuk reaksi hidrogenasi digunakan panas pembentukan produk (:H 0.produk!
dikurangi panas pembentukan reaktan (:H 0.reaktan!. *ersamaan yang diperoleah adalah sebagai
berikut
6an digunakan panas pembentukan dari H2 sebesar )'"2 kkal?mol. =nergi reaksi
hidrogenasi dari setiap sikloalkana men-adi alkana diperoleh data
ikloalkana :Horeaksi
iklopropana
iklobutana
iklopentana
ikloheksana
ikloheptana
)$#"%;&$2#
)2"#$;&;2
)"&&&1$;
)1"1&$$&'
)%"%2&1#2
Harga yang energi yang diperoleh bernilai negati0 hal ini menun-ukkan bahwa reaksi
ber-alan eksoterm yaitu reaksi melepaskan panas. Hal ini dapat di-elaskan dalam teori baeyer"
dimana sikloalkana dianggap cincin)cincin datar. emua cincin)cincin datar tersebut mengalami
kekangan karena sudut ikatan mereka yang menyimpang dari 1&.' dera-at terkecuali
sikloheksana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut tetrahedral (1&.' dera-at ! sehinggacincin)cincin datar yang menyimpang tersebut akan lebih mudah putus (mengalami pembukaan
cincin! membentuk rantai terbuka yang lebih stabil terutama siklopropana yang mempunyai
reakti7itas paling besar sebab sudutnya sangat menyimpang dari sudut tetrahedral. etidaknya
ada dua 0aktor yang mengakibatkan ketidakstabilan siklopropana" yakni
1!
-
8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena
5/6
2! /arena atom)atom yang terikat pada cincin siklopropana terletak secara eklips satu terhadap
yang lain
ikloalkana :Ho reaksi
iklopropena '1"%#1;$#&;
iklobutena )1"';#1%&'
iklopentena)2#"'%2'';1
ikloheksena )2$"$1112;
cis)sikloheptena )22"&2%$&$
trans)sikloheptena )';"2%$$#2#
*ada proses hidrogenasi sikloalkena" ikatan rangkap pada sikloalkena diputus me-adi
ikatan tunggal (sikloalkana!. 8ika dilihat" energi hidrogenasi cis)sikloheptena lebih besar
daripada energi hidrogenasi trans)sikloheptena. Hal ini dikarenakan struktur kon0ormasi dari cis)
sikloheptena adalah yang paling stabil sehingga pada penentuan energi reaksi hidrogenasi cis)
sikloheptena paling mendekati & (nol! yaitu energi kekangan paling kecil.
9@./=9M*BA>
=nergi kekangan dapat dihitung menggunakan perhitungan energi reaksi hidrogenasi
yaitu pada siklopropana )$#"%;& kkal?mol" siklobutana )2"#$; kkal?mol" siklopentana )"&&&
kkal?mol" ssikloheksana )1"1&$$ kkal?mol" sikloheptana )%"%2&1 kkal?mol" siklopropena )'1"%#1;
kkal?mol" siklobutena )1"';#1 kkal?mol" siklopentena )2#"'%2 kkal?mol" sikloheksena )2$"$11
kkal?mol" cis)sikloheptena ) 22"&2% kkal?mol dan trans)sikloheptena )';"2%$$ kkal?mol.
@.6A4
-
8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena
6/6
ukirno" M.=ng." 2&" Pendahuluan : Kimia Organik 1"