Tema 9. Química Orgánica

1. Enlace covalente en las moléculas orgánicas1.1. Hibridaciones del carbono1.2. Resonancia1.3. Polaridad de enlace

2. Representación de moléculas orgánicas3. Hidrocarburos

3.1. Clasificación3.2. Fuentes de hidrocarburos

4. Funciones orgánicas oxigenadas4.1. Alcoholes, ácidos, ésteres

5. Estudio de los polímeros5.1. Reacciones de polimerización

ÍNDICE

CH4

2s 2pEstado fundamental

2s 2p

Estado Excitado

Se combinan un orbitals y tres p y se generancuatro orbitales híbridos sp3

(sp3C-sp3C)

1.1 Enlace covalente-hibridación sp3

C2H4

2s 2pEstado fundamental

2s 2p

Estado Excitado

Se combinan un orbitals y dos p y se generantres orbitales híbridos sp2

(sp2C-sp2C)

Los orbitales p sin hibridarde cada carbono forma elenlace

1.1 Enlace covalente-hibridación sp2

C2H2

2s 2pEstado fundamental

2s 2p

Estado Excitado

Se combinan un orbitals y un p y se generandos orbitales híbridos sp

Enlace

Enlace

Enlace

(spC-spC)

Los orbitales p sin hibridarforman los dos enlaces

1.1 Enlace covalente-hibridación sp

Hibridación Geometría espacial Ángulos Ejemplos

sp Lineal 180º CH ≡ CH

sp2 Triangular plana 120º CH2 = CH2

sp3 Tetraédrica 109º CH3- CH3

Cuadro resumen de las hibridaciones del carbono

1.1 Enlace covalente hibridaciones

C6H6

Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras deLewis, que difieren entre sí en la disposición de los e - que forman enlaces . La molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama forma resonante .

1.2 Enlace covalente-Resonancia

o Se da entre átomos con distinta electronegatividado La polaridad depende de la geometría de la molécula

+ -H — Cl ó HCl siendo 0 1

C

HCl

ClH

C

ClCl

ClCl

Diclorometano Polar

Tetracloruro de carbono Apolar

1.1 Enlace covalente-Polaridad

Fórmula empírica:Relación más sencilla entre los átomos de la molécula

(CH3)n (C2H5)netano butano

Fórmula molecular:Nº exacto de cada clase de átomos en la molécula

C2H6 C4H10etano butano

Fórmula estructural: Informa sobre como se enlazan los átomos en lamolécula.

Ejemplo: etanal

F. condensada: F. desarrollada F. Tridimensional

CH3 – CHO

C C

H

H

HH

OC

H

HH H

OC

2. Representación de moléculas orgánicas

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

Cicloalcanos

3.1 Hidrocarburos. Clasificación

Fracciones del

petróleoProducto

Intervalo temp.

ebullición

Longitud de la cadena carbonada

Aplicaciones

Fraccionesligeras

Gas de refinería(GLP)Gasolina directa onafta ligeraNafta pesada

<20ºC<20ºC

40-150ºC

150-200ºC

C1-C2C3-C4C5-C9

C10-C12

Combustible para refineríaCalefacción doméstica e industrialCarburante para automóviles

Materia prima para productosquímicos, disolvente

Fraccionesmedias

Queroseno

Gas-oil

170-250ºC

250-320ºC

C13-C17

C17-C20

Lámparas de alumbrado, carburante para turborreactoresCarburantes para motores DieselCalefacción doméstica

Fraccionespesadas

Fuel-oil ligero

Fuel-oil pesado

Asfaltos

300-400ºC

400-500ºC

>500ºC

C20-C35

>C35

Combustible para buques, locomotoras, etcMateria prima para

LubricantesCeras y parafinasCremas Aceites esenciales

Pavimentación, techadoImpermeabilizaciónAbrasivos, electrodos

3.2 Hidrocarburos. Fuentes de hidrocarburos

GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula orgánicaque determina sus propiedades físicas y químicas

G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado

G.F. = grupo funcional

Etanol: CH3 – CH 2 OH

4. Funciones orgánicas oxigenadas

Familia Grupo Funcional Ejemplo

Alcoholes -OH (Hidroxilo) CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

Éteres -O- CH3-O-CH 2-CH3 Etil metil éter

Aldehídos -CHO (Carbonilo) H-CHO Metanal o formaldehído

Cetonas -C=O (Carbonilo) CH3-CO-CH3 Propanona o acetona

Ácidos Carboxílico

s-COOH (Carboxilo) CH3-COOH Ácido acético

Ésteres -COOR (Carboxilato) CH3-COO-CH 3 Acetato de metilo

4. Funciones orgánicas oxigenadas

Etanol Etanol

Estructura

Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógenoo Los de menor tamaño son solubles en el agua

4.1 Alcoholes

Obtención:

o Hidratación de alquenos

o Reducción de aldehídosCH2 = CH2 + H2O

H2SO4 CH3 - CH 2OH

CH3 - CHO + H2Ni CH3 - CH2OH

4.1 Alcoholes

Reacciones:

o Acidez. R-OH < H 2O < C6H5OH (Fenol)

o Oxidación.Primarios: R-CH2OH R-CHOSecundarios: R2-CHOH R–CO-RTerciarios: R3-COH. No la dan

CH3 - CH2OH + Na CH3 - CH2O- Na+

ion alcoxidoOH

+ NaOHO- Na+

ion fenóxido

4.1 Alcoholes

Estructura

Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno yformación de dímeros

o Los de menor tamaño son solubles en el agua

4.1 Ácidos carboxílicos

Obtención: o Oxidación de alcoholes primarios o aldehidos

o Oxidación de cadenas laterales en anillos aromáticos

o Hidrólisis de derivados de ácidos

CH3 - CH2OH CH3 - CHO CH3 - COOHOx Ox

R KMnO4COOH

R - CO

Y+ H2O

H+R - C

O

OH

Y = OR, Cl, -OCOR, -NH2, -CN

4.1 Ácidos carboxílicos

Reacciones:o Acidez.

o Esterificación: obtención de ésteres

o ReducciónÁcido Alcohol Éster

RO

O-HR

OR

OH

+ H2OO-

O-

+ H3O+

Ácido Alcohol primario

4.1 Ácidos carboxílicos

o Los ésteres le dan el olor y la fragancia característica a lasfrutas y a las plantas

o Se forman sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido carboxílicopor un alcóxido o fenóxido

o Son derivados de los ácidos carboxílicos

4.1 Ésteres

Mecanismo

Clasificación de Polímeros según

EstructuraComposiciónPropiedades

Condensación

Adición

LinealEntrecruzado

Copolímero

HomopolímeroElastómeros

Termoestables

Termoplásticos

5. Polímeros. Clasificaciones

Un polímero es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros

Polímeros de condensación:H

HN H O C

O H

N C

O

+ + H2O

Polímeros de adición:

CH

HC

H

HC

H

HC

H

HC C C C

Etileno Polietileno

Reacciones de polimerización