tema formulación
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Tema 1:Formulación básica
BibliografiaCapitulo 3 (pp. 82-90) PetrucciIntroducció a la Nomenclatura Química Inorgànica i Orgànica, 5ª ed., J.
Sales, J. Vilarrasa (Reverté)Manuales de primero de bachillerato
Módulo 12865- Enlace Químico y Estructura de la MateriaResponsable: Juan José BorrásCurso 2007-08Grupo D- Aula F-9http://www.uv.es/~borrasj
EQEM T-3Curso 2007-08
Necesidad de una nomenclatura sistemática
Existen millones de compuestos. A algunos de ellos los denominamoscon unos nombres comunes: H2O… agua NH3… amoníaco C6H12O6 … glucosa
Asignar un nombre propio a cada uno de ellos sería una tarea imposible La nomenclatura química trata de dar unas reglas con las cuales
seamos capaces de asignar nombres de forma sistemática IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Es el
organismo internacional que regularmente emite documentos sobrenomenclatura y formulación http://www.iupac.org
EQEM T-4Curso 2007-08
¿Formulación orgánica e inorgánica?
Compuestos orgánicosLos compuestos formadospor C e H o por C e H junto
con otros como O, N yotros pocos elementos
Compuestos inorgánicosLos compuestos por
combinación del resto delos elementos
Compuestos químicos
IFormulación inorgánica
PbO2PbO
EQEM T-6Curso 2007-08
Cationes Se nombran añadiendo la carga al nombre del elemento La carga de los cationes se indica por el número de oxidación encerrado
entre paréntesis Dos criterios
Sistema Stock: mediante cifras romanas Sistema de Ewens-Basset: cifras árabes
catión hierro(+3)catión hierro(III)Fe3+
catión cobre(+2)catión cobre(II)Cu2+
catión hidrógeno(+1)catión hidrógeno(I)H+
Ewens-BassetStockcatión
EQEM T-7Curso 2007-08
Cationes
Cuando no hay ambigüedad, la carga del catión puede omitirse: Na+: catión sodio, Al+3: catión aluminio
Cationes homopoliatómicos: se nombran añadiendo al nombre delelemento el numeral apropiado: O2
+: catión dioxígeno(+1) Bi52+: ión pentabismuto(+2) Hg2
2+: ion dimercurio(+2) o catión dimercurio(I) Cationes heteropoliatómicos. Algunos relevantes son:
NO+: cation nitrosilo NO2
+: catión nitrilo SO2+ catión sulfinilo o tionilo SO2
2+: catión sulfonilo CrO2
2+: cation cromilo(VI) Tabla 3.1 del Petrucci
EQEM T-8Curso 2007-08
Aniones Generalmente se nombran añadiendo la terminación -uro al nombre del
elemento H- hidruro F- fluoruro Cl- cloruro S2- sulfuro Se2- seleniuro P3- fosfuro Si4- siliciuro
Singularidades Aniones derivados del O
O2- óxido O2
- superóxido (alternativas: hiperóxido, dióxido(-1)) O2
2- peróxido Aniones homopoliatómicos:
S22- disulfuro(2-)
N3- aziduro [o trinitruro(-1)]
EQEM T-9Curso 2007-08
Compuestos binarios
Formados por sólo dos elementos químicos Formulación: El elemento menos electronegativo (a menudo presenta un
e.o. positivo) se coloca en primer lugar Metal + No metal: NaCl, LiH, CaO, CsI, BaO2 No metal + No metal: PH3, NH3, H2O, H2Se, Cl2O, O2F, IF7
Nomenclatura: Se nombran al revés de como se formulan Se nombra primero el elemento más electronegativo con su nombre
acabado en -uro; a continuación se nombra el menos electronegativo. Tabla 3.2 del Petrucci
EQEM T-10Curso 2007-08
Nomenclatura de compuestos binarios Metal + No metal:
Sistema Stock: Nombrar primero el anión y luego el catión indicando, si fueranecesario, el estado de oxidación del metal entre paréntesis.
K2O: óxido de potasio MnS: sulfuro de manganeso(II) Cu2O: óxido de cobre(I) CaF2: fluoruro de calcio FeCl3: cloruro de hierro(III) Na2O2: peróxido de sodio
No metal + No metal (compuestos moleculares): Sistema Stock:
PCl3: cloruro de fósforo(III) SF6: fluoruro de azufre(VI) As2Se5: seleniuro de arsénico(V)
Criterio sistemático: Nombrar primero el elemento más electronegativo, indicando elnúmero de átomos de cada elemento mediante los prefijos mono-, di-, tri, etc.
HCl: cloruro de hidrogeno SO3: trióxido de azufre N2O4: tetróxido de dinitrógeno NO: monóxido de nitrógeno CCl4: tetracloruro de carbono Cl2O7: heptóxido de dicloro
EQEM T-11Curso 2007-08
Oxoácidos y oxoaniones
Oxoácidos: compuestos de fórmula general: HnXaOb X: generalmente es un elemento no metálico (aunque puede ser un metal
de transición en un e.o. elevado: Mn(VII), Cr(VI), Pt(IV)) Al menos un H debe estar enlazado a un oxígeno
Ejemplos:
N
O
O O H
N
O O H
B
O
OO
H
H
H C
O
OO
H
H
O
P
O
O
O
H
H
H
HNO3 HNO2 H3BO3 H2CO3 H3PO4
EQEM T-12Curso 2007-08
anión per…...atoXO4-ácido per……icoHXO4
anión ……atoXO3-ácido ……icoHXO3
anión ……itoXO2-ácido ……osoHXO2
anión hipo……itoXO-ácido hipo……osoHXOX = Cl, Br, I
Oxoácidos y oxoaniones
Nomenclatura: sigue vigente el criterio tradicional para algunas especiesmuy habituales en el laboratorio
anión nitratoNO3-ácido nitricoHNO3
anión nitritoNO2-ácido nitrosoHNO2
X = N
anión ……atoXO2-ácido ……icoH2XO4
anión ……itoXO-ácido ……osoH2XO3
X = S, Se, Te
EQEM T-13Curso 2007-08
Oxoácidos y oxoaniones
Nomenclatura tradicional:
anión ortosilicato (osimplemente silicato)
SiO44-ácido ortosilícico
(H2SiO3 + H2O)H4SiO4
anión carbonatoCO32-ácido carbónico“H2CO3”
anión ……atoXO43-ácido ……ico
(HXO3 + H2O)H3XO4
anión ……itoXO33-ácido ……oso
(HXO2 + H2O)H3XO3
X = P, As
anión dicromatoCr2O72-ácido dicrómicoH2Cr2O7
anión permanganatoMnO4-ácido permangánicoHMnO4
EQEM T-14Curso 2007-08
Nomenclatura Stock para oxoácidos
Nomenclatura Stock para oxoácidos1. Nombrar primero el oxígeno como oxo precedido del prefijo que
indica el número de átomos2. Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre paréntesis su estado de oxidación3. Terminar con de hidrógeno
Ejemplos: HClO3: trioxoclorato (V) de hidrógeno H3PO4: tetraoxofosfato (V) de hidrógeno HMnO4: tetraoxomanganato (VII) de hidrógeno H2Cr2O7: heptaoxodicromato (VI) de hidrógeno
EQEM T-15Curso 2007-08
Nomenclatura Stock para oxoaniones
Nomenclatura sistemática (Stock) para oxoaniones Después de la palabra anión, nombrar primero el oxígeno como oxo
precedido del prefijo que indica su número de átomos Seguido del nombre del metal o no metal X terminado en -ato y entre
paréntesis su estado de oxidación Ejemplos
ClO3-: anión trioxoclorato (V)
PO43-: anión tetraoxofosfato (V)
MnO4-: anión tetraoxomanganato (VII)
Cr2O72-: anión heptaoxodicromato (VI)
EQEM T-16Curso 2007-08
Sales de oxoácidos
Criterio tradicional nombrar el anión y después el catión
Criterio Stock Nombrar primero el oxígeno como oxo precedido del prefijo que
indica su número, Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre paréntesis su estado de oxidación Añadir el nombre del catión indicando, si procede, su estado de
oxidación entre paréntesis
tetraoxocromato (VI) de potasiocromato de potasioK2CrO4
trioxonitrato (V) de mercurio (II)nitrato mercúricoHg(NO3)2
heptaoxodicromato (VI) de potasiodicromato potásicoK2Cr2O7
tetraoxomanganato (VII) de potasiopermanganato potásicoKMnO4
tetraoxofosfato (V) de calciofosfato de calcioCa3(PO4)trioxoclorato (V) de sodioclorato de sodioNaClO3
StockTradicional
EQEM T-17Curso 2007-08
Sales ácidas
Son aquellas en las que el anión contiene hidrógenossustituibles
Se nombran anteponiendo el termino hidrogeno con unprefijo numeral, cuando sea necesario, para indicar elnúmero de hidrógenos presentes. NOTA: el prefijo bi no es aceptado por la IUPAC
hidrogenofosfato de litioLi2HPO4
dihidrogenofosfato de calcioCa(H2PO4)2
hidrogenosulfato de potasioKHSO4
hidrogenocarbonato de sodioNaHCO3
Para saber más
EQEM T-19Curso 2007-08
Sales dobles
Sales que contienen dos o más clases de cationes o aniones diferentes Formulación: colocamos los cationes por orden alfabético del símbolo,
seguido de los aniones ordenados alfabéticamente Nomenclatura: nombramos primero los aniones y después los cationes
por orden alfabético de los nombres de los iones para indicar el número de clases de cationes diferentes podemos emplear
(opcional) los adjetivos numerales: doble, triple, etc. para indicar el número de aniones de cada clase se utilizan los prefijos
numerales: bis, tris, tetrakis, etc.
cloruro bromuro bis(sulfato) de hexarubidioRb6CdF(SO4)2
bromuro cloruro de calcioCaBrClsulfato de plata y sodioAgNaSO4
fluoruro (doble) de magnesio y potasioKMgF3
EQEM T-20Curso 2007-08
Sales básicas (oxisales e hidroxisales)
Contienen iones O2-(oxido) o OH- (hidróxido) Se nombran y formulan como sales dobles
trihidroxicloruro de dicobreCu2Cl(OH)3
oxifluoruro de lantanoLaFOhidroxibromuro de cobalto(II)CoBr(OH)hidroxicloruro de magnesioMgCl(OH)
Fin
IIFormulación básica orgánica
La Vainilla
EQEM T-23Curso 2007-08
Contenidos
Compuestos orgánicos: Introducción Hidrocarburos
Alcanos Alquenos y alquinos Hidrocarburos aromáticos
Grupos funcionales Alcoholes, fenoles y éteres Aldehídos y cetonas Acidos carboxílicos y sus derivados Esteres Aminas
EQEM T-24Curso 2007-08
Compuestos orgánicos: introducción
Los compuestos orgánicos son abundantes en la Naturaleza todos ellos contienen átomos de Carbono e H muchos contienen otros átomos: O, N, o S.
Se conocen millones de compuestos orgánicos: combustibles (gas natural, petróleo,…), fármacos, plásticos, grasas,
proteínas, hidratos de carbono….. la gran mayoría son compuestos moleculares unos pocos son iónicos
EQEM T-25Curso 2007-08
Hidrocarburos: definición
Hidrocarburos – Los compuestos orgánicos más simples sólo contienen C e H
El hidrocarburo más simple es el metano: CH4
EQEM T-26Curso 2007-08
Clasificación de los hidrocarburos Hidrocarburos Saturados:
todos los enlaces C-C son simples cada átomo de C forma 4 enlaces los átomos de C pueden formar cadenas (alcanos) o formar anillos
(cicloalcanos) Hidrocarburos Insaturados:
con uno o más enlaces dobles C=C se denominan alquenos con uno o más enlaces triples C=C se denominan alquinos
alqueno!C = C !
alquino–C ! C "
EQEM T-27Curso 2007-08
Alcanos
Nomenclatura: el nombre de un alcanose compone de dos partes raíz: indica el nº de átomos de C sufijo: terminación -ano (indica que la
molécula es un alcano) Ejemplos: etano (CH3–CH3), propano
(CH3–CH2–CH3)
10Dec-9Non-8Oct-7Hept-6Hex-5Pent-4But-3Prop-2Et-1Met-
Nº átomos CRaíz (prefijo)
EQEM T-28Curso 2007-08
Alcanos ramificados. Nomenclatura
Selecciona la cadena más larga de la molécula Esta determina el nombre base.
Considera que cada rama de la cadena principal es un sustituyentederivado de otro hidrocarburo y cuya terminación es -il –CH3 metil –CH2CH3 etil –CH2CH2CH3 propil
Numera los átomos de C de la cadena principal de manera que lossustituyentes aparezcan en los números más bajos posibles
EQEM T-29Curso 2007-08
Radicales con nombre propio
CH3 CH
CH3
Isopropilo
CH3 CH CH2
CH3
CH2Isopentilo
CH3 CH2 CH2
CH3
sec-butilo
CH3 C CH2
CH2
CH3
Neopentilo
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH2Isohexilo
CH3 CH CH2
CH3
Isobutilo
terc-butilo CH3 C
CH3
CH3
TABLA: Grupos alquilo comunes.TABLA: Grupos alquilo comunes.
EQEM T-30Curso 2007-08
Alcanos ramificados
4,4,7-trimetilnonano
3,6,6-trimetilnonano
366 < 447
Ejercicio: nombra el siguiente compuesto
EQEM T-31Curso 2007-08
Alcanos ramificados
Asigna a cada sustituyente un nombre (según su identidad)y un número de acuerdo con el átomo de C al que estáunido. Para sustituyentes idénticos usa di, tri, tetra.
Separa los números entre sí mediante comas, y con guionessepara números de letras.
Escribe los sustituyentes según el orden alfabético de susnombres (sin tener en cuenta los prefijos).
Ejercicios: nombra los siguientes compuestos: 4-t-butil-2-metilheptano 3-etil-2,6-dimetilheptano 2,2-dimetilpropano 3-isopropil-2-metilpentano
EQEM T-32Curso 2007-08
Alcanos ramificados
4-t-butil-2-metilheptano: Como el compuesto es heptano
empieza escribiendo una cadenade 7 átomos de C. En el 2º átomo de C une un
grupo Metilo Unimos un grupo t-butilo al 4º
átomo de C Añadimos los átomos de H
adecuados para que cada átomode C tenga 4 enlaces
EQEM T-33Curso 2007-08
Elección de la cadena principal
Ejemplo 2: 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
Ejemplo 1: 3-etil-2-metilhexanoNombre de la estructura
2: La que tenga los sustituyentes en loscarbonos con numeración más baja
1: La que tenga un mayor número decadenas laterales
¿Cuál escoger como principal?
¿Qué ocurre si hay diversas cadenas de igual longitud?
3-etil-2-metilhexano3-isopropilhexano
Ejemplo 1H3C CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
1 5432 6
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH31
543
2
6
EQEM T-34Curso 2007-08
Elección de la cadena principal
Ejemplo 2
4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
4-sec-butil-2,3,6-trimetilheptano4-(1,2-dimetilpropil)-2,5-dimetilheptano
CH2 CH CH CH2 CH
CH3 CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
15 4 3 267
CH2CH CH CH2 CH
CH3 CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
54
3
2
6 7
CH2 CH CH CH2 CH
CH3 CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
5 4
3
2
7 6
EQEM T-35Curso 2007-08
Alquenos y alquinos
Alquenos si hay un único doble enlace: CnH2n para nombrar un alqueno se cambia la terminación del alcano por -eno
Alquinos si hay un único triple enlace: CnH2n-2 para nombrar un alquino se cambia la terminación del alcano por -ino.
Nomenclatura1. Tomar como cadena principal la más larga que contenga la insaturación (el
doble o triple enlace)2. La posición de la insaturación se indica con números (como en el caso de
los sustituyentes) y le debe corresponder la numeración más baja.3. Si hay más de una insaturación utilizar las terminaciones dieno, trieno
EQEM T-36Curso 2007-08
Eteno Eteno ((etilenoetileno)) 1-1-butenobuteno 2-2-etiletil-1--1-pentenopenteno
EtinoEtino((acetilenoacetileno))
1-1-butinobutino 4-4-metilmetil-2--2-pentinopentino
Alquenos y alquinos
EQEM T-37Curso 2007-08
Hidrocarburos aromáticos
Nombre genérico: arenos El más conocido: benceno
su reactividad es muy diferente a la de los polienos convencionales la estabilidad que confiere la disposición alternada de los dobles enlaces es
lo que se conoce con el término aromaticidad
Estructuras Estructuras de de KekuléKekulé RepresentaciónRepresentacióndede orbitales orbitalesmolecularesmolecularessimplificadasimplificada
EQEM T-38Curso 2007-08
Nomenclatura de los arenos
1. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posición relativa se puede indicar
mediante números 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos:1. o- (orto)2. m- (meta)3. p- (para) respectivamente
3. Si hay más de 2 sustituyentes hay que procurar que los números queindican su posición sean lo más pequeños posible
metilbencenometilbenceno((toluenotolueno))
1,2-1,2-dimetilbencenodimetilbenceno((oo--xilenoxileno))
EQEM T-39Curso 2007-08
Nombres tradicionales de algunos arenosCH3 CH3
CH3
CH3
H3C CH3
HC CH2
Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno
Bifenilo Naftaleno Antraceno
12
4
8
7
5
36
12
4
3
8
7
5
6
9
10
fijaos en lanumeración
EQEM T-40Curso 2007-08
Arenos
2-2-bromoclorobencenobromoclorobenceno
3-3-bromotoluenobromotolueno
2-2-clorotoluenoclorotolueno1,4-1,4-diclorobencenodiclorobenceno
EQEM T-41Curso 2007-08
Hidrocarburos halogenados
Resultado de la sustitución de uno o mas Hs por halógeno CH3–CH2–CH2Cl: 1-cloropropano CH3–CHBr–CH3: 2-bromopropano CH2Cl–CF2–CH2–CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano
como siempre, los sustituyentes se citan por orden alfabético Algunos nombres tradicionales aceptados:
CHF3: fluoroformo CHCl3: cloroformo CHBr3: bromoformo CHI3: yodoformo
Grupos funcionales
EQEM T-43Curso 2007-08
Grupos funcionales
EQEM T-44Curso 2007-08
Grupos funcionales
EQEM T-45Curso 2007-08
Generalidades sobre la nomenclatura La cadena principal de los compuestos que contengan un solo grupo funcional
debe contener esta función la cadena principal se numerará de modo que al carbono con el grupo funcional se le
asigne el número más bajo posible Cuando un compuesto tenga más de un grupo funcional hay que decidir cuál
tiene preferencia. El orden acordado por la IUPAC es:1. acidos carboxílicos2. anhídridos3. esteres4. amidas5. nitrilos6. aldeídos7. cetonas8. alcoholes9. fenoles10. aminas11. iminas12. eteres
EQEM T-46Curso 2007-08
Alcoholes, fenoles y éteres
Lo que les caracteriza es la presencia de enlaces sencillos C–O alcoholes: R–OH fenoles: Ar–OH eteres: R–O–R’, R–O–Ar, Ar–O–Ar
Nomenclatura de alcoholes1. Cambiar la terminación del hidrocarburo por el sufijo -ol
1. CH3OH: metanol (metan-ol)2. CH3–CH2OH: etanol (etan-ol)
2. Indicar la posición de la función -OH mediante el correspondiente númeroque debe ser el menor posible.
3. Si hay otro grupo con mayor prioridad el -OH se denomina como hidroxi- Ejemplos:
3-metil-2-butanol, 3-metilbutan-2-ol
1,2,4-butanotriol,butan-1,2,4-triol
H3C CH
CH3
CHOH CH3 CH2OH CHOH CH2 CH2OH
EQEM T-47Curso 2007-08
Metil-2-propanol1,2-etanodiol(etilenglicol)
1,2,3-propanotriol(glicerol)
Nombres tradicionales de algunos alcoholes
Metanol El alcohol que se produce en mayor cantidad
Posición 21 entre los productos químicos. Etanol
se encuentra en las bebidas alcohólicas Etilenglicol
alto p.e., soluble en agua, tóxico. excelente anticongelante para radiadores automóviles
Glicerol (Glicerina) mantiene la piel hidratada
aplicación en cosmética
EQEM T-48Curso 2007-08
Fenoles Nomenclatura de fenoles
1. Cambiar la terminación del hidrocarburo aromático por el sufijo -ol2. Nombrarlos como derivados del más sencillo el FENOL.
2,4,6-trinitrofenol2-nitrofenolFenol
OH
OH
hidroquinona benzen-1,4-diol
EQEM T-49Curso 2007-08
Éteres Nomenclatura: varias opciones según su complejidad
a) nombrar las cadenas unidas a la función éter como sustituyentes, pororden alfabético y terminar con la palabra éter.
b) cadena más corta terminada en -oxi y luego la otra cadena como unalcano
difenil éter dimetil étermetoximetano
fenil metil éter metoxibenceno
CH3-CH2-O-CH2-CH3
dietil éter o etoxietanometil t-butil éter (MTBE)t-butil metil éteraditivo en gasolinas como antidetonante
EQEM T-50Curso 2007-08
Aldehídos y cetonas
Característica común: grupo carbonilo Aldehídos
el grupo carbonilo es terminal se indica mediante el sufijo -al
metanal (formaldehído)
benzaldehído
H aldehídocetona
3-clorobutanal
EQEM T-51Curso 2007-08
Cetonas Nomenclatura: Varias opciones
a) cambiar la terminación -o del alcano por -ona b) Si hay otro grupo funcional de mayor prioridad, el oxígeno se trata
como sustituyente usando el prefijo -oxo
cetona dimetílicapropanona,propan-2-ona
etil metil cetonabutanona,butan-2-ona
metil propil cetona2-pentanona,pentan-2-ona
H3C C CH2CH2CH3
O
EQEM T-52Curso 2007-08
Ácidos carboxílicos Añadir el sufijo -ico al nombre del alcano
Acido etanoico (ácido acético) Acido benzoico
Acido etanodioico (ácido oxálico)
HCOOH Acido metanoico (ácido fórmico)
Acido 3-clorobutanoico Acido 3-metilbenzoico
Acido 2-hidroxibenzoico
EQEM T-53Curso 2007-08
Ésteres Esteres
Reacción de un alcohol con un ácido Nomenclatura
La terminación -ico del ácido del que derivan cambiaa -ato e indicando la cadena que reemplaza al H delácido de referencia
Etanoato de etilo Acetato de etilo
Etanol Acido etanoico
Propanoatode etilo
Heptanoatode etilo
Acetato debencilo
Metanoatode etilo
Butanoatode etilo
Acetato deoctilo
ManzanaVinoJazmínUvaPiñaNaranja
EQEM T-54Curso 2007-08
Ésteres
Pentanoato de metilo
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 Benzoato de isopropilo
C6H5-COO-CH(CH3)-CH3
Acido acetilsalicílico (ASPIRINA)
Grupo acetilo
EQEM T-55Curso 2007-08
Aminas Aminas: Fórmula general
Amina primaria: R-NH2 Amina secundaria: R-NH-R’ Amina terciaria: R3N
Nomenclatura nombrar las cadenas unidas a la función amina como sustituyentes, por
orden alfabético y terminar con la palabra amina.
Etilamina Etanamina Difenilamina etilmetilpropilamina
CH3-CH2-NH2
Para saber más
EQEM T-57Curso 2007-08
Péptidos
enlace peptídico
EQEM T-58Curso 2007-08
Péptidos
Gly-Ala-Ser
N-terminal C-terminalGly-Ala-Ser
EQEM T-59Curso 2007-08
Carboxipeptidasa
HistidinaGlutamato
Histidina
OH2
Fin