HIDROCARBUROS ALQUENOS

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MAPA CONCEPTUAL PARA UBICACIÓN

• Son pocos los alquinos que se encuentran en forma natural, constituyendo el reino vegetal la principal

fuente de ellos.

• Se han obtenido derivados de alquinos a partir de

grasas, aceites y hongos.

• La mayoría se obtienen sintéticamente.

• Petróleo

Durante el craqueo (proceso que, realizado a temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores, consiste en la ruptura de la cadena de carbonos en

los hidrocarburos de elevado peso molecular, dando lugar a la formación

de moléculas más pequeñas que pueden ser utilizadas como

combustibles en los motores de explosión.

• Sin embargo, para uso industrial solamente se producen por este

medio los alquenos inferiores hasta el C4.

FUENTES DE OBTENCIÓN

HIDROCARBUROS ALQUENOS HIDROCASRBUROS ALQUINOS

DEFINICIÓN

• Son hidrocarburos insaturados en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono.

 • Se les llama acetilénicos por

ser el acetileno o etino (de fórmula molecular C2H2) el primer hidrocarburo alquínico.

DEFINICIÓN

• Son hidrocarburos insaturados que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono.

• Se les llama olefinas porque producen compuestos aceitosos insolubles en el agua. También se les conoce como etilénicos por ser el etileno (de fórmula molecular C2H4) el primer compuesto de la serie de alquenos.

DEFINICIÓN

HIDROCARBUROS ALQUENOS HIDROCARBUROS ALQUINOS

Fórmula general 

CnH2n-2

Grupo funcional

Terminación

INO

Fórmula general 

CnH2n

 Grupo funcional

Terminación

ENO O ILENO

FÓRMULA GENERAL, GRUPO FUNCIONAL, TERMINACIÓN

HIDROCARBUROS ALQUENOS HIDROCARBUROS ALQUINOS

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA (SEGÚN LA IUPAC) DE ALQUENOS

• 1. Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el enlace doble.• 2. Se numera la cadena seleccionada de tal manera que a los dos carbonos que

intervienen en el doble enlace se les asigne los números más bajos posibles.• 3. El nombre del compuesto se deriva del hidrocarburo de cadena más larga

cambiando la terminación –ano del alcano correspondiente por –eno.• 4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que tenga uno

de los carbonos de dicho enlace. Este número se antepone al nombre del compuesto separado con un guión.

• 5. Cuando en un hidrocarburo se presenta más de un doble enlace, se usan los sufijos –dieno o –trieno, según hayan dos o tres enlaces dobles. Para indicar las posiciones de estos dobles enlaces en la cadena, se antepone al nombre los números de los carbonos donde están los enlaces, cuidando que sean los números más bajos.

• 6. La presencia de ramificaciones y de sustituyentes se indica mediante el número del carbono al cual están unidos.

• 7. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

• 8. Cuando en la fórmula de una sustancia hay varias ramificaciones distintas, el criterio actual es nombrarlas en orden alfabético.do en la fórmula de una sustancia. 8.

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA (SEGÚN LA IUPAC) DE ALQUINOS

• 1. Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el enlace triple.

• 2. Esta cadena se comienza a numerar por el extremo al cual esté más cerca el enlace triple.

• 3. El nombre se deriva del hidrocarburo de cadena más larga, cambiando la terminación –ano del alcano correspondiente por –ino.

• 4. La posición del enlace triple en la fórmula se indica mediante el número menor que tenga el carbono del enlace triple. Este número se antepone al nombre del compuesto separado por un guión.

• 5. Si en la fórmula existe más de un enlace triple, se sustituye en el nombre la terminación –ano del alcano correspondiente por –diino o –triino, según haya dos o tres enlaces triples en la fórmula, y sus posiciones se indican mediante los números más bajos posibles.

• 6. La presencia de ramificaciones y de sustituyentes se indica con el número del carbono al cual están unidos y su nombre respectivo como en los alcanos.

• 7. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

• 8. Cuando en la fórmula de una sustancia hay varias ramificaciones distintas, el criterio actual es nombrarlas en orden alfabético.do en haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque sea más corta que las otras.8. Cuando en la fórmula de una sustancia hay varias ramificaciones distintas, el criterio actual es nombrarlas en toma como cadena principal la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque sea más corta que las n la fórmula de una sustancia hay varias ramificaciones distintas, el criterio actual es nombrarlas en orden alfabético.

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA (SEGÚN LA IUPAC) DE ALQUENOS

eteno (etileno) propeno (propileno)

1- buteno 2- buteno

1,3- butadieno 1,3,5- hexatrieno

4- metil- 1- penteno 3- propil- 1,4- hexadieno

3- etil- 4- metil- 1- penteno 6- metil- 3- propil- 1,3,5- heptatrieno

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA (SEGÚN LA IUPAC) DE ALQUINOS

etino (acetileno) propino

1- butino 2- butino

1- pentino 1,3- pentadiino

4- metil- 2- hexino 3,5,5- trimetil- 1- hexino

2,7- dimetil- 3,5- nonadiíno 3- etil- 1,5- hexadiíno

Son gaseosos hasta el de 4 átomos de carbono; líquidos

hasta el de 15 átomos de carbono y sólidos los

restantes.

Sus puntos de ebullición son más elevados que los de los alcanos correspondientes.

Son menos densos que el agua.

Son solubles en alcohol, éter y benceno.

En condiciones ambientales:

los tres primeros hidrocarburos son gases.

desde C5 hasta C18 son líquidos.

los demás son sólidos.

En comparación con los alcanos:

sus densidades son un poco más altas.

sus puntos de ebullición y de fusión son algo más bajos.

Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos (alcohol, éter).

ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS

HIDROCARBUROS ALQUENOS HIDROCARBUROS ALQUINOS

También dan lugar a reacciones químicas de adición y de

polimerización.

Se oxidan con facilidad.

Su reactividad química es muy superior a la de los alcanos

debido a la presencia del doble enlace.

Presentan reacciones químicas de adición y de polimerización.

ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICASHIDROCARBUROS ALQUENOS

HIDROCARBUROS ALQUINOS

Se los obtiene en el laboratorio químico mediante reacciones químicas similares a las de los alquenos. Los principales métodos consisten en reacciones químicas de eliminación de elementos químicos halógenos e hidrógenos a partir de sustancias químicas dihalogenadas.

Industrialmente se obtienen por la descomposición térmica de los

alcanos.

En los laboratorios químicos se los obtiene por distintos

métodos, tratándose, en todos los casos, de reacciones químicas de eliminación.

PREPARACIÓN HIDROCARBUROS ALQUENOS

HIDROCARBUROS ALQUINOS

El acetileno es una sustancia química que reviste gran importancia industrial como materia prima en la obtención de diferentes productos. Se los utiliza en equipos de soldadura y de sopletes. Algunos de sus subproductos sirven como solventes y anestésicos.

El etileno se utiliza para provocar la maduración

artificial de los frutos cítricos y en la preparación del alcohol

etílico, etilenglicol y el polietileno.

Los butenos tienen gran aplicación en los combustibles

líquidos y en el caucho.

ALGUNAS APLICACIONES HIDROCARBUROS ALQUENOS

HIDROCARBUROS ALQUINOS