terpeno İt ve stero İ 3 1 gİr 3 2 monoterpenler 4...

28
1 TERPENOİT VE STEROİTLER .......................................................................................................... 3 1 GİRİŞ ............................................................................................................................................... 3 2 MONOTERPENLER ..................................................................................................................... 4 2.1 YAPISI ............................................................................................................................................ 4 2.2 BİYOSENTETİK KAYNAKLARI....................................................................................................... 5 2.2.1 DÜZGÜN MONOTERPENLER ......................................................................................................... 5 2.2.2 DÜZENSİZ MONOTERPENLER ....................................................................................................... 5 2.2.3 İRİDOİTLER .................................................................................................................................. 5 2.2.4 MONOTERPEN HETEROZİTLER..................................................................................................... 5 2.3 MONOTERPEN TAŞIYAN DROGLAR .............................................................................................. 5 3 UÇUCU YAĞLAR .......................................................................................................................... 6 3.1 TANIM............................................................................................................................................ 6 3.2 YAYILIŞLARI, BULUNDUĞU YERLER VE GÖREVLERİ .................................................................. 6 3.3 FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ ................................................................................................................ 7 3.4 KİMYASAL YAPILARI .................................................................................................................... 7 3.4.1 TERPENOİTLER ............................................................................................................................ 7 3.4.2 AROMATİK YAPILAR.................................................................................................................. 10 3.4.3 FARKLI KAYNAKLI BİLEŞİKLER ................................................................................................. 10 3.5 UÇUCU YAĞLARDA DEĞİŞKENLİK FAKTÖRLERİ ....................................................................... 11 3.5.1 TİCARİ İSMİ................................................................................................................................ 11 3.5.2 KEMOTİPLERİN OLUŞUMU ......................................................................................................... 11 3.5.3 VEJETATİF SİKLUSUN ETKİLERİ ................................................................................................. 11 3.5.4 ÇEVRESEL FAKTÖRLERİN ETKİSİ ............................................................................................... 11 3.5.5 ELDE ETME YÖNTEMİNİN ETKİSİ ............................................................................................... 11 3.6 ELDE EDİLİŞLERİ ........................................................................................................................ 12 3.6.1 UÇUCU YAĞLAR ........................................................................................................................ 12 3.6.1.1 Distilasyon ............................................................................................................................. 12 3.6.1.2 Mekanik yol (Citrus kabuklarının sıkılması) ......................................................................... 12 3.6.2 KONKRET VE REZİNOİTLER ....................................................................................................... 13 3.6.2.1 Tüketme ................................................................................................................................. 13 3.6.3 YAĞDA YAPILAN SON İŞLEMLER ............................................................................................... 13 3.7 UÇUCU YAĞLARDA VE UY TAŞIYAN DROGLARDA KALİTE KONTROLÜ VE ANALİZLER .......... 13 3.7.1 UÇUCU YAĞLARIN KALİTE KONTROLÜ ..................................................................................... 13 3.7.2 UÇUCU YAĞ BİLEŞENLERİNİN İZOLASYONLARI VE YAPILARI ÜZERİNDE ÇALIŞMALAR ............ 13 3.7.2.1 Elde etme................................................................................................................................ 14 3.7.2.2 Türev hazırlama ..................................................................................................................... 14 3.8 UÇUCU YAĞLARIN FARMAKOLOJİK ÖZELLİKLERİ................................................................... 14 3.9 UÇUCU YAĞLARIN TOKSİSİTESİ ................................................................................................. 14 3.10 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN DROGLARIN KULLANILIŞI .................................................................... 15 3.10.1 ECZACILIK ............................................................................................................................... 15 3.10.2 PARFÜMERİ ............................................................................................................................. 15 3.10.3 GIDA TEKNOLOJİSİ .................................................................................................................. 15 3.11 SAKLANMASI ............................................................................................................................. 15 3.12 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN BAŞLICA DROGLAR ............................................................................... 16 3.12.1 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN LAMİACEAE DROGLARI .................................................................... 16 3.12.2 ANASON KOKULU UÇUCU YAĞLAR ......................................................................................... 19

Upload: nguyenque

Post on 17-Feb-2018

238 views

Category:

Documents


8 download

TRANSCRIPT

Page 1: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

1

TERPENOİT VE STEROİTLER .......................................................................................................... 3

1 GİRİŞ ............................................................................................................................................... 3

2 MONOTERPENLER ..................................................................................................................... 4

2.1 YAPISI ............................................................................................................................................ 4 2.2 BİYOSENTETİK KAYNAKLARI....................................................................................................... 5 2.2.1 DÜZGÜN MONOTERPENLER ......................................................................................................... 5 2.2.2 DÜZENSİZ MONOTERPENLER ....................................................................................................... 5 2.2.3 İRİDOİTLER .................................................................................................................................. 5 2.2.4 MONOTERPEN HETEROZİTLER..................................................................................................... 5 2.3 MONOTERPEN TAŞIYAN DROGLAR .............................................................................................. 5

3 UÇUCU YAĞLAR.......................................................................................................................... 6

3.1 TANIM ............................................................................................................................................ 6 3.2 YAYILIŞLARI, BULUNDUĞU YERLER VE GÖREVLERİ .................................................................. 6 3.3 FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ ................................................................................................................ 7 3.4 KİMYASAL YAPILARI .................................................................................................................... 7 3.4.1 TERPENOİTLER ............................................................................................................................ 7 3.4.2 AROMATİK YAPILAR.................................................................................................................. 10 3.4.3 FARKLI KAYNAKLI BİLEŞİKLER ................................................................................................. 10 3.5 UÇUCU YAĞLARDA DEĞİŞKENLİK FAKTÖRLERİ....................................................................... 11 3.5.1 TİCARİ İSMİ................................................................................................................................ 11 3.5.2 KEMOTİPLERİN OLUŞUMU ......................................................................................................... 11 3.5.3 VEJETATİF SİKLUSUN ETKİLERİ................................................................................................. 11 3.5.4 ÇEVRESEL FAKTÖRLERİN ETKİSİ ............................................................................................... 11 3.5.5 ELDE ETME YÖNTEMİNİN ETKİSİ ............................................................................................... 11 3.6 ELDE EDİLİŞLERİ ........................................................................................................................ 12 3.6.1 UÇUCU YAĞLAR ........................................................................................................................ 12 3.6.1.1 Distilasyon ............................................................................................................................. 12 3.6.1.2 Mekanik yol (Citrus kabuklarının sıkılması) ......................................................................... 12 3.6.2 KONKRET VE REZİNOİTLER ....................................................................................................... 13 3.6.2.1 Tüketme ................................................................................................................................. 13 3.6.3 YAĞDA YAPILAN SON İŞLEMLER ............................................................................................... 13 3.7 UÇUCU YAĞLARDA VE UY TAŞIYAN DROGLARDA KALİTE KONTROLÜ VE ANALİZLER .......... 13 3.7.1 UÇUCU YAĞLARIN KALİTE KONTROLÜ ..................................................................................... 13 3.7.2 UÇUCU YAĞ BİLEŞENLERİNİN İZOLASYONLARI VE YAPILARI ÜZERİNDE ÇALIŞMALAR ............ 13 3.7.2.1 Elde etme................................................................................................................................ 14 3.7.2.2 Türev hazırlama ..................................................................................................................... 14 3.8 UÇUCU YAĞLARIN FARMAKOLOJİK ÖZELLİKLERİ................................................................... 14 3.9 UÇUCU YAĞLARIN TOKSİSİTESİ ................................................................................................. 14 3.10 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN DROGLARIN KULLANILIŞI .................................................................... 15 3.10.1 ECZACILIK ............................................................................................................................... 15 3.10.2 PARFÜMERİ ............................................................................................................................. 15 3.10.3 GIDA TEKNOLOJİSİ .................................................................................................................. 15 3.11 SAKLANMASI ............................................................................................................................. 15 3.12 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN BAŞLICA DROGLAR ............................................................................... 16 3.12.1 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN LAMİACEAE DROGLARI.................................................................... 16 3.12.2 ANASON KOKULU UÇUCU YAĞLAR ......................................................................................... 19

Page 2: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

2

3.12.3 CİTRUS UÇUCU YAĞLARI ......................................................................................................... 20 3.12.4 ASTERACEAE FAMİLYASININ TAŞIDIĞI UÇUCU YAĞ DROGLARI .............................................. 21 3.12.5 DİĞER UÇUCU YAĞLAR ........................................................................................................... 21 3.12.5.1 Oleum Rosae, gül yağı ......................................................................................................... 21 3.12.5.2 Oleum Chenopodii, kenopod esansı..................................................................................... 22 3.12.5.1 Oleum lauri, defne yağı........................................................................................................ 22 3.12.6 UÇUCU YAĞ İÇEREN DİĞER DROGLAR ..................................................................................... 23 3.12.7 BAHARATLARDA “TIBBİ BİTKİ” MİDİR?.................................................................................. 23

4 REÇİNELER................................................................................................................................. 24

4.1 REÇİNELERİN ELDE EDİLİŞLERİ ................................................................................................ 24 4.2 REÇİNELİ MADDELER ................................................................................................................. 25 4.2.1 RESİNA ...................................................................................................................................... 25 4.2.2 GLİKORESİNA ............................................................................................................................ 25 4.2.3 LAKTORESİNA ........................................................................................................................... 25 4.2.4 OLEORESİNA.............................................................................................................................. 25 4.2.4.1 TEREBİNTHİNA .................................................................................................................. 26 4.2.4.2 CANNABİS SATİVA, kendir, esrar otu, Cannabinaceae..................................................... 26 4.2.4.3 MASTİX, sakız, Anacardiaceae ............................................................................................ 26 4.2.4.4 RESİNA GUAJACİ ............................................................................................................... 26 4.2.5 OLEOGUMMİRESİNA, GUMMİREZİNLER ..................................................................................... 26 4.2.5.1 OLİBANUM, Burseraceae..................................................................................................... 27 4.2.5.2 OPPANAX, Burseraceae ....................................................................................................... 27 4.2.5.3 MİRRA, Burseraceae ............................................................................................................. 27 4.2.5.4 ASAFOETİDA, Apiaceae...................................................................................................... 27 4.2.6 BALSAMUM, BALZAMLAR ......................................................................................................... 27 4.2.6.1 MYROXYLON BALSAMUM VAR. PEREİRAE, peru balsamı, fabaceae......................... 27 4.2.6.2 MYROXYLON BALSAMUM , M.TOLUİFERUM, tolu balsamı, fabaceae....................... 27 4.2.6.3 STORAX................................................................................................................................ 28 4.2.6.4 STYRAX AMERİCANUS, styraciaceae............................................................................... 28 4.2.6.5 STYRAX TONKİNENSİS, siam benzoini ............................................................................ 28 4.2.6.6 STYRAX BENZOİN VE STYRAX PARALLELONEURUS, sumatra benzoini ................ 28 4.2.6.7 KATRAN............................................................................................................................... 28 4.2.6.8 PİX, juniperi oxycedrus, Ardıç katranı, Cupressaceae........................................................... 28

Page 3: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

3

Terpenoit ve Steroitler

1 Giriş Terpenoit ve steroitler bitkilerde sekonder metabolit olarak en büyük grubu oluşturmaktadırlar. Bütün terpen ve steroitler mevolanat yolağından oluşurlar.

Terpenler değişik sayıdaki izopren(=2 metil buta-1,3 dien) moleküllerinin “kafa-kuyruk” şeklinde birleşmesi sonucu meydana gelmektedir(izopren kuralı). Bu grup bileşiklerin prekürsörleri, enzimler tarafından katalizlenen reaksiyonlar sonucu ortaya çıkarlar ve allilik prenil pirofosfat molekülü olarak isimlendirilen bir hareket molekülüne izopentenil pirofosfat(IPP=C5) ünitesinin ilavesiyle oluşan (C5)n alkollerinin fosforik diesterleridirler. Formüle edecek olursak Allilik prenil piro fosfat(=prekürsör=örn.DMAPP)+ IPP�(C5)nalkolünün fosforik diesteri (= terpen) Terpenlerin oluşumunda ilk ünite dimetilallil pirofosfat(DMAPP)’dir. Prekürsörün oluşumu Prekürsör ismi Terpen C

sayısı/formül İzopren sayısı

1 MVA(=mevalonik asit)�IPP�DMAPP

DiMetilAllilPiroPosfat Hemiterpen 5/C5H8 1

2 DMAPP + IPP� GPP Geranil pirofosfat Monoterpen 10/ C10H16 2 3 GPP + IPP� FPP Farnesil pirofosfat Seskiterpen 15/ C15H24 3 4 FPP + IPP�GGPP Geranil geranil pirofosfat Diterpen 20/ C20H32 4 5 GGPP + IPP�GFPP Geranil farnesil

pirofosfat Sesterterpen 25/ C25H40 5

6 FPP + FPP�Skualen Skualen(=steroitlerin prekürsörü)

Triterpen 30/ C30H48 6

7 GGPP + GGPP�Fitoen Fitoen(=karotenoitlerin prekürsörü)

Tetraterpen (=karoten)

40/ C40H64 8

İzopren sayısı 3’e kadar olanlar genelde uçucu ve 3’ten büyük olanlar genelde uçucu değildirler.

İzopren kuralına uygun bir şekilde meydana gelen terpenlere düzgün terpen denir.İzopren kuralının uygulanmadığı bazı durumlarda, düzensiz monoterpenler 2 DMAPP ünitesinin bağlanmasıyla ortaya çıkarlar. Terpenlerin oluşumunda rol alan IPP↔DMAPP oluşumunda asetat molekülü başlangıç maddesidir. 2 molekül asetik asit tiyoesterinin birleşmesi ve ardından redüklenmesi sonucu mevalonik asit oluşur. MVA’ya fosfat bağlanması ve daha sonra –COOH grubunun uzaklaşmasıyla IPP oluşur. IPP ise bir enzim yardımıyla DMAPP’a izomerize olur.

Page 4: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

4

2 Monoterpenler En basit terpen yapısı olup 2 x izopren molekülünden oluşurlar. Monoterpenler genelde uçucu yağların yapısında yer alan düzgün terpenlerin, Asteraceae uçucu yağlarında bulunan düzensiz terpenlerin ve iridoitlerin yapısında bulunurlar. Çoğu serbest haldedir. Fakat glikozidik formlarına da rastlanmaktadır. Glikozidik formları aroma prekürsörleridir ve şeftali, üzüm, kiraz, ahududu gibi bazı meyvelerde bulunanlar önemlidir.

2.1 Yapısı

Düzgün monoterpenler iki izopren ünitesinin kafa-kuyruk şeklinde bağlanması sonucu meydana gelirler. Asiklik� (halka taşımayan)

mirkan seko-iridan

Monosiklik� (tek halkalı)

p-mentan iridan

Bi ve trisiklik� (iki halkalı)

karan pinanbornan tuyan

Düzgün monoterpenlere ilaveten düzensiz yapılar; -ya düzgün prekürsörlerin rearanjmanı ile (örn. Pinan ve bornandan�izokamfan veya

fenkanın oluşmasında olduğu gibi)

izo-kamfan fenkan

-veya geleneksel olmayan bir biyogenez ile (örn.direkt krizamtemil PP�krizantema)

-veya onun rearanjmanı üzerinden oluşan türevleri ile meydana gelirler. (örn.artemisan, santolinan,lavandulan, rotrokan)

krizanteman artemisan

lavandulan santolinan

Page 5: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

5

2.2 Biyosentetik kaynakları

Monoterpenler biyosentetik orjinlerine göre dörde ayrılırlar.

2.2.1 Düzgün monoterpenler

Düzgün monoterpenlerin hareket noktası GPP’dir.

2.2.2 Düzensiz monoterpenler

2 molekül DMAPP birleşmesi sonucu krizantemil pirofosfattan meydana gelirler.

2.2.3 İridoitler

Geraniol veya nerolün siklopropan çekirdeğini oluşturması ve glukozidasyon ile meydana gelirler.

2.2.4 Monoterpen heterozitler

Siklopentanoit yapı taşımayan monoterpenik heterozitlerdir.

2.3 Monoterpen taşıyan droglar

Bitki Türkçesi Familya Etken madde Kullanılış

Paeonia sp Şakayık türleri Paeoniaceae Paeniflorin (monoterpen

glikozit)

Antispazmodik, analjezik

Viburnum sp Gilabori Caprifoliacea Anatoliozit (monoterpen

heterozit)

Antispazmodik, diüretik

Page 6: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

6

3 Uçucu yağlar

3.1 Tanım

Uçucu yağlar, bitkilerden genellikle distilasyon ile elde edilen yapısında terpenik, aromatik maddeler, uçucu asit, aldehit, düz zincirli hidrokarbonları, N ve S taşıyan heterozitleri taşıyan oda sıcaklığında genellikle sıvı olan, sekonder metabolit olan kompleks karışımlardır.

- Konkret: bitkisel kaynaklı taze materyalden sulu olmayan bir solvanla tüketme ile elde edilen karakteristik kokulu ekstredir.

- Pomat: soğukta veya sıcakta anfloraj yöntemleri (=erimiş yağ içine çiçeklerin batırılması ve bekletilmesi) ile elde edilen parfümlü yağdır.

- Rezinoit: doğal kaynaklı kuru materyalden sulu olmayan solvanla tüketme ile elde edilen karakteristik kokulu ekstredir.

- Absolü: uygun sıcaklıkta alkolle tüketme sonucu konkret, pomat veya rezinoitten elde edilen karakteristik kokulu ürünlerdir.

- Baharat: koku ve aroma vermek, gıdaların lezzetini artırmak için kullanılan doğal bitki ürünleri veya karışımlarıdır.

3.2 Yayılışları, bulunduğu yerler ve görevleri

-Bulunduğu yerler UY’lar en çok Lamiaceae, Myrtaceae, Rutaceae, Coniferae, Compositae, Umbelliferae ve Graminae familyalarında yaygındırlar. Bitkilrede uylar çeşitli organlarda bulunmaktadır.

Bulunduğu organ Örnek Bulunduğu yer Yaprak Folia Menthae Salgı tüyü Yaprak F.Boldo Salgı hücresi Yaprak F.Eucalypti Salgı cebi Meyve FructusAnisi Salgı kanalı Meyve Fr.Piperis nigri Salgı hücresi Çiçek Flos Rosae Hücre içinde

Tohum Semen sinapsis Doku içinde Gövde Cortex cinnamomi Salgı kanalında Gövde Eucalyptus macarthuri Gövde kabuklarında Gövde Cortex camphora Odun kısmında reçine ile

beraber Rizom Rhizoma Filicis İç salgı tüyü Kök Radix valerianae Hücre içinde

-Görevleri 1. Koruyucu 2. Tozlaşmayı kolaylaştırıcı 3. Su kaybını azaltıcı 4. Yaralanmalarda bitkiyi korumak için meydana gelen daha sonra görevi biten reçineleri

eritici 5. Bitkinin kullanmadığı işe yaramayan depo ürünlerini ortadan kaldırmak gibi görevleri

vardır.

Page 7: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

7

3.3 Fiziksel özellikleri

1. Genellikle %1’den az elde edilirler. Karanfil tomurcukları ise istisnadır ve yaklaşık %15 oranında uy taşır.

2. Genelde soluk sarı veya sarı renklidirler. İlk elde edilirken tamamı renksizdir. Bekledikçe kromofor grupları oluşur ve renk şiddeti artar. Nadiren kırmızı (O.Caryophylli) veya mavidir(O.Chamomillae).

3. Tamamı özel kokuludur. 4. Yoğunlukları genellikle 0,8 –1,0 arasındadır. Nadiren yoğunluğu sudan ağır(1,0-1,5)

uçucu yağlara rastlanır. (O.Caryophylli, O.Cinnamomi, O. Sassafras) 5. Suda çözünmezler, suyla karışmazlar ancak sürüklenirler. Suyla bekletildiğinde

taşıdığı bazı maddeler suya geçerek eczacılıkta önemli olan aromatik suları (=Aqua) meydana getirirler.

6. Nadiren oda sıcaklığında katı haldedir(O.Anisi). Alkol ilave edildiğinde tüm uçucu yağların donma noktası düşer.

7. Doğal olarak elde edilen yağların hepsi optikçe aktiftir ve değerleri spesifiktir. İlaveten her uyın alkoldeki çözünürlüğü, yoğunluğu, asitlik, sabunlaşma, kırılma gibi indisleri yağa ait farklılıklar gösterir.

3.4 Kimyasal yapıları

Uylar kompleks ve değişken 2 farklı biyogenetik gruptan oluşan maddeler karışımıdırlar. Bunlar terpenoit ve daha az yaygın olan fenilpropandan türeyen aromatik yapılardır. 3.4.1 Terpenoitler

Uçucu yağlar en çok uçucu terpenleri başka bir deyişle molekül ağırlığı çok yüksek olmayan mono ve seski terpenleri taşır. -Uçucu yağlarda bulunan monoterpenlerin yapılarına örnekler Monoterpen

yapısı Halka sayısı Örnek

Asiklik Mirsen, osimen

mirsen osimen

Monosiklik α ve γ Terpinen,

p-simen

α-terpinen

β-terpinenp-simen

Monoterpen

Hidrokarbon (uy’da daima bulunurlar)

Bisiklik Pinenler, 3-karen, kamfen, sabinen

α-pinen β−pinen

sabinen

3-karen kamfen

Page 8: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

8

Asiklik Geraniol, linalol,

sitronellol

CH2OH

CH2OH

OH

geraniol

sitronellol

linalol

Monosiklik Mentol, terpineol,

1-terpinen-4-ol OHOH

mentol terpineol

Alkol

Bisiklik Borneol, fenkol OH

borneol

Aldehit Asiklik Geranial, neral,

sitronellal CHO

sitronellal

Asiklik Tageton

O tageton

Monosiklik Menton, karvon,

pulegon

O

karvon

Keton

Bisiklik Kafur, fenkon,

tuyon

O

tuyon

Asiklik Linalil asetat,

sitronellil asetat

Monosiklik Mentil, terpinil

asetat Ester

Bisiklik İzobornil asetat

Page 9: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

9

Eter Sineol(=ökaliptol)

O 1,8-sineol

Peroksit Askaridol O

O

askaridol

Fenol Timol, karvakrol OH

timol

OH

karvakrol

Monoterpenlede biyosentez sonucu veya sitralden halka kapanması sonucu oluşabilen siklositral yapısı da önemli bir iskelettir. α, β-ironlar ve safron β-siklositral’den hareketle elde edilmiş önemli etken maddelerdir. Safran hidroliz sonucu safranala dönüşür. -Siklositral yapılarına örnekler

O

H

O

safranalβ−iron

Uçucu yağlarda bulunan seskiterpenlerin yapıları monoterpenlere benzer. Hidrokarbonlar, alkoller ve ketonlar en çok bilinen yapılardır.

Page 10: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

10

-uçucu yağlarda bulunan seskiterpen yapılarına örnekler

Seskiterpen

yapısı Örnek

Hidrokarbon β−bizabolen, β−karyofilen,

longifolen

H

β−bizabolen

Alkol Farnesol, karotol, β-

santalol, patçouli alkolü OH

farnesol

Keton Nootkaton, cis-longipinan-

2,7-dion, β-vetivon

O

nootkaton

Aldehit Sinelsallar

Seskiterpen

Ester Sedril asetat

OCOCH3

sedril asetat

3.4.2 Aromatik yapılar

Uçucu yağlarda bulunan fenilpropanoitler (C6-C3) çoğunlukla allil- ve propenilfenol şeklinde yaygındır.

3.4.3 Farklı kaynaklı bileşikler

Uçucu yağlar elde etme yöntemlerine bağlı olarak düşük molekül ağırlıklı çeşitli alifatik bileşikleri taşırlar. Eğer materyal buhar distilasyonu ile tüketilirse hidrokarbonlar, asitler, alkoller, aldehitler, asiklik eterler ve laktonlar elde edilir. Yüksek ısıya bırakılmış ürünler de azot veya kükürt taşıyan ürünler meydana gelir.

Page 11: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

11

3.5 Uçucu yağlarda değişkenlik faktörleri

3.5.1 Ticari ismi

Kekik veya kekik yağı uluslar arası piyasada İspanyol, Meksika, Yunan veya Türk olarak isimlendirilir.

3.5.2 Kemotiplerin oluşumu

Örneğin Thymus vulgaris’in morfolojik olarak homojen ve dayanıklı bir karyotip olmasına karşın değişik kemotipleri vardır. Bu kemotipler birbirlerinden taşıdıkları ana bileşene göre ayrılırlar. Taşıdıkları ana bileşene göre bunlar;

� Timol, � Karvakrol, � Geraniol, � Linalol, � α-terpineol, � t-4-tuaynol, � sineol, � terpinolen

vb. tipleri olarak sıralanabilirler. Thymus türlerinden başka, Thymbra, Satureja, Origanum vs. türlerinde de kemotipler söz konusudur.

3.5.3 Vejetatif siklusun etkileri

Bitkilerin, büyümeleri sırasında taşıdıkları maddeler değişkenlik gösterir. Mentha piperita’da vejetatif siklus sırasında; (-)menton miktarındaki düşme�(-)mentol ve (+)neomentol seviyesinde düşmeye neden olur. (-)mentol seviyesi artarken� (+)neomentol suda çözünen türevine[(-)neomentol glukoziti] dönüşür.

3.5.4 Çevresel faktörlerin etkisi

Sıcaklık, bağıl nem, gün ışığının toplam süresi ve rüzgar ile özellikle yüzeyel histolojik saklama organlarında (ör. Lamiaceae familyasındaki salgı tüyleri) bulunan yağlar direkt olarak etkilenir. Buna karşın derin bölgelerde depolanan yağ daha dayanıklı kalır. Nanede uzun gün ve ılık geceler yağ verimini ve mentofuran miktarını artırır. Tersi durumda ise(soğuk geceler) mentol oluşumu artar. Bir başka örnekte ise, güneyde yetişen Laurus nobilis de kuzeyde yetişenlere göre yağ verimi daha yüksektir. Kültür çalışmaları ile de verim ve kalite üzerinde değişiklikler görülür.

3.5.5 Elde etme yönteminin etkisi

Distilasyon sırasında süre, ortamın pH’sı, sıcaklık ve kullanılan aletin şekli değişikliklere neden olmaktadır. Bunun sonucu; esterlerin hidrolizi hızlanabilir, ayrıca yeni yapılanmalar, izomerizasyonlar, rasemizasyonlar, oksidasyonlar ve benzeri reaksiyonlar meydana gelebilir. Isının uzun süre tatbik edilmesi sonucu ise düşük polariteye sahip maddeler değişikliğe uğrarlar. Ayrıca uzun süreli kaynama ile ortam asidik olur ve sabinen, sabinen hidrat, α,pinen�terpinen-4-ol, terpinen, terpinolen ve α-terpineole döner. Kullanılan cihaz ve yöntem de önemlidir.

Page 12: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

12

3.6 Elde edilişleri

3.6.1 Uçucu yağlar

3.6.1.1 Distilasyon En çok kullanılan yöntemdir. Kimi türleri vardır.

1. Anizoterm distilasyon: materyalin bulunduğu kap ile ürünün elde edildiği kap arasında sıcaklık farkı olan distilasyondur.

2. İzoterm distilasyon: materyalin bulunduğu kap ile ürünün elde edildiği kap arasında sıcaklık farkı olmayan distilasyondur.

3. Kuru distilasyon: direkt olarak materyalin ısıtılması ile yapılan distilasyondur. 4. Solvanlı distilasyon: solvan ilave edilerek yapılan distilasyondur. 5. Lipofil distilasyon: sürükleyici aseton, etilen glikol gibi organik solvanlar

kullanılarak yapılan distilasyondur. Yağın özelliklerine ve bulunduğu salgı organına göre materyal işlemden önce ya parçalanır veya toz edilir.

6. Lipofob distilasyon(hidrodistilasyon): su ile yapılan distilasyonu i. Su distilasyonu(basit buhar distilasyonu): materyal ve su aynı kapta

bulunur. Isı tatbik edilerek distilasyon yapılır. Kurutulmuş materyaller ve kaynatılmakla yapısı bozulmayan uçucu yağlarda kullanılır.

ii. Su buharı distilasyonu: kurutulmuş materyal su ile masere edilir. Başka yerde bulunan buhar jeneratöründen getirilen aşırı ısınmış buhar ıslak materyal içinden geçirilir. Isı ile yapısı bozunan yağlar ve uçucu yağı derin dokularda taşıyan materyallere uygulanır.

iii. Buhar distilasyonu(doymuş buhar distilasyonu): aşırı sıcak buhar materyal içinde geçirilerek yapılan distilasyondur. Taze toplanan ve yağı yaprakta olduğu gibi yüzeyde taşıyan materyaller için kullanılır.

iv. Hidrodifüzyon: yöntem buhar distilasyonuna benzer. Farkı aşırı ısınmış buharın materyal üzerine üstten düşük basınç ile gönderilmesidir.

3.6.1.2 Mekanik yol (Citrus kabuklarının sıkılması) Kabuk parçalanır ve fiziksel bir işlemle parçalanmış salgı kanallarındaki maddeler elde edilir. Klasik işlem su içindeki meyvenin yüzeyine güç uygulanmaya dayanır. Katı atıklardan kurtulduktan sonra, uçucu yağ sudan santrifüj ile ayrılır. Kullanılan yöntemler şunlardır.

1. Sıkma yöntemi:en ilkel yöntemdir. Salgı ceplerinin sıkarak patlatılmasına dayanır.

2. Eküel yöntem: ucu çivili fıçılarda meyve hafifçe yukarıdan bastırılarak gezdirilir ve salgı cepleri patlatılır.

3. Sünger yöntemi: meyve ortadan ikiye kesilir. Mezokarp süngerle sıkılır. Patlatılan salgı ceplerinden akan sıvı sünger tarafından emilir. Uçucu yağı taşıyan sünger bir kovaya sıkılır.

Page 13: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

13

3.6.2 Konkret ve rezinoitler

3.6.2.1 Tüketme 1) İzoterm tüketme:

Materyal ile ürünün bulunduğu ortam arasında ısı farkı olmayan distilasyon ve tüketmedir. Genellikle yağ ve lipit kullanılarak yapılar. Taze materyale uygulanır. Anfloraj yönteminde difüzyon işlemi uygulanmaktadır ve elde edilen ürün absolü olarak bilinir. Dijestiyon yönteminde ise tek fark ısı kullanılmasıdır. Sıcak tatbiki ile eritilen lipit içerisine materyal daldırılarak bekletilir.

2) Anizoterm tüketme: Materyal kaynama noktası düşük, sürüklenme özelliği olan çözücülerle tüketilir. Çözücü seçimi çok önemlidir. Petrol eteri, hekzan, propan veya sıvı bütan en çok kullanılan çözücülerdir.

3) Süper kritik gazlarla tüketme: süper kritik bir gazla tüketme işleminde en çok karbondioksit gazı kullanılır. Tercih edilme nedeni;

� Doğal ve kimyasal olarak inert olması, � Yanıcı ve toksik olmaması, � Kolay bulunur ve ortamdan kolayca uzaklaştırılabilir olması, � Seçiciliğinin geniş olmasıdır.

Önceleri dekafeinsiz kahve, nikotinsiz sigara, kokusuz baharat eldesinde kullanılmıştır.

3.6.3 Yağda yapılan son işlemler

Elde edilen uçucu yağın dayanıklılığını artırmak için içerdiği su ultra santrifüjlerle uzaklaştırılmalıdır. Bunun yanı sıra eczacılıkta kullanılabilmesi için uçucu yağların nötralleştirilmesi, renginin giderilmesi, taşıdığı toksik ve kötü kokulu maddelerden temizlenmesi, etken madde miktarının artırılması gerekir. Bu amaçla seçici tüketme yöntemi kullanılır. İşlem görmüş uçucu yağ konsantre uçucu yağ olarak tanımlanır. Deterpenasyon uçucu yağın kolayca reçineleşebilen terpenik hidrokarbonlarından uzaklaştırılmasıdır. İşlem sonucu elde edilen yağa deterpene, iki kez distilasyon sonucu elde edilen yağa bidistile ve çeşitli yöntemlerle rektifikasyon sonucu elde edilen yağa rektifiye uçucu yağ denir.

3.7 Uçucu yağlarda ve uy taşıyan droglarda kalite kontrolü ve analizler

En önemli tayin uçucu yağ miktar tayinidir. Bu tayin solvan tüketmesi ve distilasyonu aynı anda gerçekleştirilerek yapılır. Likens-Nikerson adı verilen cihaz kullanılarak yapılır. Bu tayin dışında gravimetrik, volumetrik ve mikroskobik yöntem de kullanılır. Uçucu yağın içerdiği su miktarını saptamada benzen, ksilen gibi azeotropik ajanlar kullanılır.

3.7.1 Uçucu yağların kalite kontrolü

Klasik olarak tanımlanan bu tayinler alkolde çözünürlük, fiziksel ölçümler(optik çevirme, kırılma indisi) ve çeşitli indeks (asitlik, sabunlaşma, ester, asetil indeks) tayinleridir. Uçucu yağın tayinin de İTK kullanılır. Bunun dışında gaz kromotografisi de kullanılır.

3.7.2 Uçucu yağ bileşenlerinin izolasyonları ve yapıları üzerinde çalışmalar

Uygulanan işlemler içinde en yaygın kullanılan yöntem, uçucu yağın fraksiyonlu distilasyona tabi tutulması daha sonra bozunma ürünleri üzerinden izolasyonlarıdır. Değişik fonksiyonel gruplarına göre farklı bozunma ürünleri ve suda çözünen türevleri hazırlanır ve uçucu yağdan preparatif ayırma işlemleri yapılır.

Page 14: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

14

3.7.2.1 Elde etme Uçucu yağlardan taşıdıkları etken maddelerin elde edilmesinde em çok kullanılan yöntem yağa soğuk tatbik edilerek etken maddenin çöktürülmesi ve çöken maddenin daha sonra santrifüjlenerek ayrılmasıdır. Örneğin O.Menthae -200C’de bekletildiğinde mentol çökerek ayrılır.

3.7.2.2 Türev hazırlama 1. Asitler, fenoller ve oldukça nadir görülen bazlar suda çözünen tuzlarının oluşturulması

ile ayrılabilirler. 2. Ester ve laktonlar hidroliz edilir ve elde edilen asitler alkali tuzlar halinde ayrılabilir. 3. Karbonil gruplar sodyum hidrojen sülfit veya Girard reaktifi ile ayrılabilirler. 4. Primer ve sekonder alkoller ftalik asit esterleri halinde izole edilebilirler. 5. Kalan karışım ise tersiyer alkoller, eterler ve hidrokarbonlardır. Bu maddeler

fraksiyonlu distilasyon gibi fiziksel özelliklerinde dayanarak ayrılır. Uçucu yağların ayrım ve analizinde fraksiyonlu distilasyon, sıvı kolon kromotografisi, ince tabaka kromotografisi, gaz kromotografisi, yüksek performanslı sıvı kromotografisi, damla sayıcı-Current kromotografisi ve döner bölmeli sayıcı-Current kromotografisi yöntemleri kullanılmaktadır.

3.8 Uçucu yağların farmakolojik özellikleri

Çoğunlukla bir uçucu yağın aktivitesi ile yağın elde edildiği bitkinin etkisi birbirlerine karıştırılmaktadır. Örneğin Rosmarinus uçucu yağı antimikrobiyal özellik gösterirken, bitkinin infüzyonu antispazmodik ve koleritik etki gösterir. Kimi uçucu yağlarda saptanan aktiviteler şöyle sıralanabilir;

• Antiseptik aktivite: Genellikle antibiyotiklere karşı rezistan suşlara karşı antiseptik etkilidirler. Bazı uçucu yağlar mantarlara ve mayalara karşı da etkilidir. Hemen hemen hepsi koruyucu olarak kullanılır. Melisa officinalis, Rosamarinus officinalis, Mentha

piperita, Lavandula, Eucalyptus, Eugenia ... vs. Sitral, Geraniol, Linalol ve Timol gibi bileşikler fenolden daha antiseptiktir.

• Spazmolitik ve sedatif etki: GIS spazmlarını azaltıcı ve baskılayıcı etkilidir. Sıklıkla gastrik salgılamayı artırırlar ve “digestif” ve “stomaşik” etki gösterirler. Çeşitli psikosomatik problemlerde etkilidirler. Thymus, Ocimum, Angelica, Matricaria, Eugenia, Melisa, Mentha����spazmolitik. O.Anisi����halk arasında spazm çözücü olarak dahilen kullanılmaktadır. O.Menthae����Kalsiyumun hücrelere girişini engelleyerek spazmolitik etki gösterir.

• Tahriş edici özellikler: Terebenti gibi ürünler haricen kullanıldığı takdirde kılcal kan akışında hızlanma, yöresel kızarma, yanma hissi ve bazı durumlarda hafif lokal anestezik etki ortaya çıkarırlar. Eucalyptus, Pinus yağları ve O.Niaouli gibi yağlar mukozadaki hücreleri stimüle ederler ve bronşlardaki epitelin hareketliliğinin artmasına neden olurlar(ekspektoran).

3.9 Uçucu yağların toksisitesi

Yüksek dozda yutulduğunda özellikle tuyon ve pinokamfon taşıyan uçucu yağların akut toksisiteleri bilinmektedir. Bu ketonlar epileptik ve tetani benzeri tablolar çizilmesine ve psişik ve duyusal bozuklukların ortaya çıkmasına neden olurlar. Yüksek dozda kafur, mentol, sineol ve anetol gibi pek çok monoterpen toksiktir.

Page 15: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

15

3.10 Uçucu yağ taşıyan drogların kullanılışı

3.10.1 Eczacılık

ℵ S.Sinapsis����romatizmal tedavide yakıların terkibine irritan olarak girer. ℵ O.Chenopodii (=askridol’dan kaynaklı)� antihelmentik ℵ O.Chamomillae���� antienflamatuar ℵ O.Citronellae���� böcek uzaklaştırıcı ℵ Bunların dışında, kozmetolojide, hijyen ürünlerinin hazırlanmasında ve aromaterapide

de kullanılmaktadır.

3.10.2 Parfümeri

Parfümeri, uçucu yağlar, konkret, absolü ve diğer rezinoitlerin başlıca kullanım alanıdır. İlaç ve hijyen ürünleri arasındaki sınırda olan banyo ürünlerinde, özellikle “rahatlatıcı” ve “gevşetici” banyolarda uçucu yağların yer almaları halince terpenik bileşiklerin deriden emilim riski nedeniyle dikkat edilmelidir.

3.10.3 Gıda teknolojisi

Donmuş ürünler yanında, alkolsüz ürünler, sos, süt, et ürünleri, çorbalar, şekerli ve unlu mamuller, gibi gıda teknolojisinin pek çok alanında önemli bir yeri vardır. Örneğin Defne yağı donmuş gıdalara koruyucu olarak konur.

3.11 Saklanması

Küçük alüminyum, paslanmaz çelik veya renkli cam kapaklı şişelerde ağzına kadar doldurulmuş ve sıkıca kapatılmış halde düşük sıcaklıkta ve inert azot gazı altında saklanarak bozunmaları sınırlandırılır. Ayrıca antioksidan da kullanılabilir. Bu koşullar sağlanmadığı takdirde;

1. fotoizomerizasyon�anetol, 2. fotosiklizasyon�sitraller, 3. peroksidasyon ve keton/alkole dönüşme�hidrokarbonlar, 4. oksidatif parçalanma�propenilfenoller, 5. termoizomerizasyon�sitraller,

gibi bozunmalar meydana gelir.

Page 16: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

16

3.12 Uçucu yağ taşıyan başlıca droglar

3.12.1 Uçucu yağ taşıyan LAMİACEAE drogları

Bir çoğu baharat olarak bilinen bitkilerdir�Origanum, Thymus, Ocimum. Bu droglar için kabul edilen belli başlı endikasyonlar, basit sindirim sistemi rahatsızlıkları ile dermatoloji ve hijyendeki lokal kullanımlarıdır. Çok nadir görülen bazı durumlarda uykusuzluğa karşı kullanılanlarda vardır� Lavandula, Melissa

Bitki Türkçesi Familya Drog Etken madde Kullanılış

Ocimum basilicum

Fesleğen Lamiaceae Yaprak Estragol(=metil

kavikol)

Yapraklar dijestif etkili, Avrupalılar baharat

olarak kullanıyor.Estragol ise östrojen benzeri etki

göster.

Hyssopus officinalis

Lamiaceae Yaprak Pinokamfon

Nörotoksik(=Epilepsi benzeri etki). Lokal

olarak burun tıkanıklığında kull.

Bitki Türkçesi Familya Drog Etken madde Kullanılış

Lavandula sp.*

Lavanta türleri

Lamiaceae Çiçek Linalol, linalil asetat

vs. Antimikrobiyal, Sedatif

*Üç çeşit lavanta vardır. 1. Lavandula angustifloia(=L.officinalis)����Hakiki lavanta: Uçucu yağı(=lavanta esansı) antimikrobiyal

ve sedatif etkilidir. Linalol ve linalil asetat taşımasından dolayı parfümeri ve kozmetikte kullanılır. Çiçekleri ise haricen antiseptik ve sikatrizan olarak kullanılmaktadır.

2. L.latifolia���� Aspik lavantası: Sineol ve kafur yönünden zengin bir uçucu yağ taşır. Linalol ve linalil asetat daha az oranda bulunur. Onun için aspik esansı lavanta esansı kadar değerli değildir.

3. Lavandenler���� L.hybrida(=L.x intermedia Emerice x Loisel) yukarıdaki iki türün hibritleridir ve uy elde edilmesinde kullanılırlar. UY’ı iki yağın bileşimi arasında bir yapı gösterir.

Türkiye’de iki lavanta türü yetişmektedir. ℵ L.stoechas����%23 kafur, %4 sineol ℵ L.cariensis����%30 kafur, %18 fenkon, %0,6 linalol

Her iki türde Kayra bölgesinde(=Marmara ve Batı Anadolu)yaygındır. Bu türlerde keton miktarı çok yüksektir. Linalol kaynağı olarak değil, kafur kaynağı olarak yararlanılır vede her ikisi de antiseptik olarak kullanılmıştır.

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Melissa

officinalis*

Oğul otu

Lamiaceae Yaprak

Monoterpen aldehitler

[=sitraller(=geranial+ neral), sitronellal]

Antimikrobiyal, Sedatif, Antiviral(uçuk ted.de),

antitiroit.

*Özellikle İzmir’de aktar “hakiki melisa otu” adıyla Lippia citriodora(verbenaceae)’ nın yapraklarını satarlar. Bu yapraklar ezildiğinde, melisa yaprakları gibi(içerdiği sitral’den dolayı) limon kokar. Bu bitkide verbenon adı verilen bisiklik bir ketonda bulunmaktadır. Esansına ise “Verven Esansı” denir.

Page 17: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

17

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Mentha x piperita*

Nane Lamiaceae Yaprak Mentol

UY�Spazmolitik(Ca’un girişini azaltarak), drog�fonksiyonel

dispepsinin semptomatik tedavisinde, oral hijyen sağlamak için vs.kull.

*Mentha piperita, Mentha aquatica(=su nanesi) ve Mentha spica’nın hibritidir. Uçucu yağ %’sini artırmak için değişik varyetelerin kültürü yapılır:

1. M.piperita var. officinalis form rubescens(=mitçam nanesi)EN ÖNEMLİ varyetedir. Mitçam esansı eldesinde kullanılır. Toplam mentol oranı %60-65 arasındadır. Kokusu en hoş olan uçucu yağdır. RENKSİZDİR(ss).

2. M.piperita var. officinalis form palescens(=beyaz nane) 3. M.piperita var. sylvestris form rubescens

� OLEUM MENTHAE(=NANE YAĞI): M.piperita’nın çiçekli dal uçları ve yapraklarında su buharı

distilayonu ile elde edilir. Taşıdığı mentol %44’den az olmamalıdır. Beyinde hisopatolojik değişikliklere neden olur. İçki, soda, konsantre şurup, tütün, parfüm, şekerleme ve sakız üretiminde kullanımı vardır. Eczacılıkta mide ağrılarını yatıştırmak, kusmayı ve bulantıyı kesmek için kullanılır.

� SPEARMİNT OİL: M.spicata ve M.cardiaca’dan elde edilir. %55-67 oranında karvon içerir ve karvon kaynağı olarak kullanılır.

� CORNMİNT OİL: Mentha arvensis’in mentolü uzaklaştırılmış uçucu yağıdır. � PENNYROYAL OİL:M.pulegium’dan elde edilir. Türkiye’de doğal olarak yetişen Mentha türleri şunlardır;

1. M.pulegium(=yarpuz)� Mentol içermemesine rağmen Anadolu’da halk arasında nane yağı olarak aynı amaçla kullanılmaktadır. Pulegon adında monosiklik yapıda keton taşır.Bu keton uygun şartlar altında kolaylıkla mentole dönüşmesi bakımından önemlidir.

2. M.rotundifolia���� Kültürü yapılır nane olarak satılır. Mentol taşımaz piperiton ve piperitenon taşır. 3. M.longifolia���� Kültürü yapılır nane olarak satılır. Mentol taşımaz piperiton ve piperitenon taşır. 4. M.aquatica(=su nanesi)� Toksik bir bileşik olan mentofuran taşır. Bu yüzden su nanesi kullanılmaz.

Bu türler mentol taşımazlar.

� MENTOL(TF): Doğal mentol M.arvensis(=Japon nanesi)in iki varyetesinden, var. glabra ve var. piperascens’ten elde edilir. Bunun dışında yarı sentez yoluyla, pulegonun çifte redüksiyonuyla vb. yollarla elde edilir.

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Salvia sp* Adaçayı türleri

Lamiaceae Yaprak Tuyon(=monoterpen

keton), borneol, kafur, sineol

Antioksidan, antispazmodik, antiseptik, GIS

rahatsızlıklarında kull. Üç tip adaçayı vardır;

1. Salvia officinalis 2. S.sclarea: Linalol ve linalil asetat taşır. Parfüm endüstrisinde ve diğer terpenlerin başlangıç maddesi

olan sklerol taşır. Kullanılışı aynıdır ilaveten hafif yaralanmalarda kullanılır. 3. S.lavandulifolia: Uçucu yağının bileşimi çok farklıdır. Neredeyse hiç tuyon taşımaz. Kafur ve sineol

taşır.GIS rahatsızlıklarında kullanılır. Antiseptiktir ve parfümeride de kullanılır. Bunların dışında Salvia triloba(=S.fruticosa) uçucu yağı esas olarak sineol, kafur, borneol, terineol ve tuyon taşır. Türkiye’de 70 kadar Salvia türü vardır. Türkiye’de yetişen Salvia triloba’nın uçucu yağı %50 sineol taşır. S.cryphantha ise Tapir adıyla bilinir ve Orta Anadolu’da oldukça yaygındır. Sineol ve Geranil asetat taşır. Geranil asetat’tan dolayı “gül” gibi kokar.

Page 18: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

18

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Rosmarinus officinalis

Biberiye, kuş dili

Lamiaceae Çiçekli dallar

Kafur, sineol ve α-pinen

Hepatositler üzerinde koruyucu, antioksidan, kolagok ve koleritik.

Ayak banyosu yapılıyor(Ahmet hoca

yapıyormuş).

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Thymus vulgaris, thymus zygis

Kekik Lamiaceae Yaprak ve çiçek

Fenoller�timol ve karvakrol(terpen

değil)

Antibakteriyel, antifungal, spazmolitik.

GIS rhtszlarının semptomatik ted.si,

antiseptik

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış Thymus

serpyllum ssp.serpylum

ve

ssp.tanaensis

Yabani kekik

Lamiaceae Çiçekli

dal uçları Fenoller�timol,

karvakrol Antiseptik,

antispazmodik.

Türkiye’de Thymus vulgaris doğal olarak yetişmez, kültürü de yapılmamaktadır. Buna karşılık Türkiye’de keik adı verilen ve kekik yağı elde edilen başka bazı bitkiler yetişmektedir. Bu bitkilerden ilk akla gelen Origanum türleridir. Tür Karvakrol % Timol %

1. Origanum heracleoticum (=İstanbul kekiği)

84

16

2. Origanum dubium 64 36 3. Origanum

smyrneum (=İzmir kekiği)

69 31

Bu üç türün dışında

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış Origanum majorana

Mercanköşk

Lamiaceae Yaprak ve çiçek

1-terpinen-4-ol, α-terpineol, 4-tuyanol

Fonksiyonel dispepsinin semptomatik ted.si

Origanum vulgare

Güvey otu,

keklik otu

Lamiaceae

Çiçekli toprak üstü

kısım

Timol ve karvakrol Emoliyan, kaşıntı giderici ve baharat

olarak kull.

Satureja montana

Lamiaceae Timol ve karvakrol Antiseptik, infeksiyöz

hastalıkların ted.de

Ayrıca sitral taşıyan ve limon kokulu kekik olarak bilinen Thymus sipyleus ve linalol ve linalol asetat taşıyan Thymus argeus’da Türkiye’de yetişen diğer kekik türleridir.

Page 19: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

19

3.12.2 Anason kokulu uçucu yağlar

Bu grupta bulunan drogların hepsi fenilpropanoitlerce ve daha çok anetol bakımınından zengin bir uçucu yağ taşır. E-Anetol(=trans)’ün toksisitesi çok yüksek değildir. Fakat Z-izomerinin(=cis) ki daha yüksektir. Anason kokulu alkollü içeceklerin çok fazla tüketilmesi tehlikelidir, fakat bu ürünlerin toksisitelerinin kullanılan alkol miktarına bağlı olduğu da bilinmektedir.

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Illicium verum Yıldız

anasonu Illiciaceae Meyve E-anetol

Antispazmodik, karminatif

Illicicum anisatum

(=I.religiosum) Illiciaceae Meyve

Seskiterpen laktonlar�anisatin,

neoanisatin Konvulsif

Pimpinella anisum

Anason Apiaceae

Fructus anisi

(=meyve)

E-anetol Antispazmodik,

karminatif, aromatizan

Anetol toksik etkili fakat bu etkisi pek kuvvetli olmayan bir maddedir. Düşük dozlarda solunum ve dolaşımı hızlandırır, salgıları artırır, iştah açar, öfori verir. Yüksek dozda baş ağrısı, görmede bulanıklık ve uyuşukluk ile kendini gösteren toksik belirtiler verir.

� Devamlı anason alanlarda anisizm adı verilen kronik bir entoksikasyon görülür. � Anason yağı ışıkta bekletilirse 2 mol anetol kondanse olarak dianetol adı verilen bir bileşik oluşur. Bu

madde stilbesterole benzemekte olup belirgin bir hormon aktivitesi vardır. � Oleum anisi, ışık karşısında bekletildiğinde ayrıca anizaldehitlerin kondenzasyonuyla anizoin adlı

maddeyi verir. Anason yağı içinde polimerler oluşması yağın zehirliliğini artırır, katılaşma derecesini düşürür.

Bazen anason meyveleri Conium maculatum(baldıran) meyveleri ile karıştırılmaktadır. Bu ise taşıdığı alkaloitlerden kaynaklı zehirli bir bitkidir. Bu türlerin yanında Türkiye’de Pimpinella anisetum da yetişmektedir.

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış Foeniculum vulgare var. vulgare(kültür

rezenesi), F.vulgare var.

dulce(tatlı rezene)

Rezene türleri

Apiaceae Meyve Anetol

Dijestif eliminasyon fonksiyonlarını artırmak ve içki

end.de

Coriandrum sativum Kişniş Apiaceae Meyve Linalol Stomaşik

Carum carvi Kimyon Apiaceae Fructus carvi

Karvon (=monoterpen

keton), limonen

Karminatif, stomaşik, Diüretik

Cumminum cyminum uçucu yağı kumin aldehit taşır. Türkiye’de kefe kimyonu adı ile bilinen Laser trilobum meyveleri ise limonen ve peril aldehit taşır.

Page 20: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

20

3.12.3 Citrus uçucu yağları

Citrus, Rutaceae familyasına dahil bir cinstir. Bu cinsin çeşitli türleri uçucu yağ taşır ve esas olarak bu yağ, gıda ve parfümeri sanayi tarafından tüketilir. Citrus yağları birkaç istisna dışında sıkma ile elde edilir.

1. Pericarpium Aurantti Amara(=turunç kabuğu) Turunç meyvelerinin kabuğundan hazırlanan ekstreler bir çok ilaca koku vermek amacıyla ilave edilmektedir. Kabukların hoş kokusu çok belirgin ve tadı acıdır. Taşıdığı uçucu yağda %90 oranında limonen ve asıl etkili olan aldehitler(nonil aldehti, desil aldehit vs.) bulunmaktadır. Perikarpta ayrıca flavanon heterozitleri bulunur. Bunlar arasında en çok bilinen hesperidozittir. Kabukta bulunan acı maddelerin bir grubu da triterpen yapısında maddelerdir ve limonitler adını alırlar. Limonitlerden en fazla bulunan bileşik, limonin’dir.

2. Oleum Bergamiae(bergamot esansı) Bu uçucu yağ, citrus aurantium ssp. bergamia meyvelerinin taze perikarpından, ısı uygulamadan, mekanik yolla ekstre edilir. Rutaceae familyası meyvelerinden mekanik yolla elde edilen bütün uçucu yağlar, soğutulunca çöken kumarin türevi bileşikler taşırlar. O.Bergamiae’de Bergapten bulunmaktadır ki bu madde furan halkası taşıyan 5-metoksi kumarin’dir. Furanokumarin, güneş ışığına olan duyarlılığı artıran bir madde olduğundan, bu uçucu yağı taşıyan losyonları kullananlarda, deride esmerleşmeler görülür. Işığa duyarlı kumarinler, psoriazis(sedef) ve vitiligo da faydalıdırlar.

3. Oleum neroli(O.aurantii floris=Neroli esansı) Citrus aurantium var. amara çiçeklerinden SU BUHARI DİSTİLASYONU ile elde edilen uçucu yağdır. Türkiye’de elde edilmez. Bu yağın %30’u linalol ve %7’si linalil asetattır. Uçucu yağ %1 kadar metil antranilat taşıdığından mavi bir floresans göstermektedir. Koku verici olarak eczacılık sanayinde ve parfümeride kullanılır. Bu uçucu yağ ile hazırlanan kokulu su Aua Aurantii Floris adı altında TF’de kayıtlıdır.

4. Oleum Citri (=limon esansı) Bu uçucu yağ Citrus limon perikarplarından elde edilir. Sitral genel adı verilen monoterpen aldehitleri taşır�geranial, neral ve sitronellal. Limon esansının kendine özgü kokusunu veren bu aldehitlerdir. Uçucu yağın kokusunu veren maddeler arasında sitaralin oksidasyonla parçalanması sonucu oluşan metil heptenon da sayılabilir. O.Citri’de terpenik maddelerin fazla oranda bulunmasına karşılık, asıl kokuyu veren oksijenlenmiş türevlerin az miktarda olması, ticarette terpensiz limon esansının(Deterpene O.Citri) hazırlanmasına yol açmıştır. Bu amaçla uçucu yağ etanolde çözülür, süzülür ve distillenir. O.citri özellikle kolonya yapımında kullanılır. Ticarette, Cymbopogon nardus(Graminae) bitkisinden elde edilen, “Sitronella” adı verilen ve %50 oranında sitronellal içeren uçucu yağ limon kokusu için kullanılır. Bunun dışında Amerika’da yetişen Cymbopogon citratus’dan su buharı distilasyonuyla Lemon-grass adlı uçucu yağ %70-80 oranında sitral içerir. Bu bitki sitral elde etmek için kullanılır.

���� Sitral’in koku verici olarak kullanımından başka Avitamini sentezinde başlangıç maddesi olarak da kullanımı vardır.

Mekanik yolla elde edilen diğer Rutaceae uçucu yağları gibi, limon esansında da soğukta çöken kumarin türevi bir madde bulunmaktadır�sitropten.

Page 21: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

21

3.12.4 Asteraceae familyasının taşıdığı uçucu yağ drogları

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Matricaria chamomilla, Chamomilla

racutica

Mayıs papatyası

Asteraceae Çiçek Seskiterpenler,

kamazulen*

Antienflamtuar (kamazulen ve α-bisabololden

kaynaklı), spazmolitik, antibakteriyel, antifungal, alerjik�kontakt dermatit

*uçucu yağ kamazulenden dolayı mavi renklidir. Kamazulen seskiterpen lakton olan matrisin’in dekompozisyon ürünüdür.

1. Artemisia absinthium,

2. A.vulgaris, 3. A.dracunculus

(=Tarhun)

Pelin otu (1 ve2)

Asteraceae Yaprak

ve çiçek

A.absinthium���� α α α α ve ββββ tuyon

A.vulgaris ���� kafur, borneol

A.dracunculus����Estragol

Antihelmentik, antibakteriyel,

Antipiretik, şizontisit,

nörotoksik*

*nörotoksistesinin tuyondan ileri geldiği belirlenmiştir. A.absinthium likörü fazla içildiğinde alkolizme benzer belirtiler gözlenir bu da absinthizm olarak adlandırılır. (genel kültür: Bu likör entel içkisiymiş ve Van Gogh bunu fazla kaçırmış, kulağını kesmeye kalkmış, tedavisi için digital vermişler, sonrada mefta olmuşmuş.)

3.12.5 Diğer uçucu yağlar

3.12.5.1 Oleum Rosae, gül yağı ���� Rosa damascena var. triginthipetale(şam gülü, Rosaceae), bitkisinin petallerinden

su buharı distilasyonu ile elde edilen bir uçucu yağdır. ���� Rosa centifolia, R.Gallica, R.alba uçucu yağ elde edilebilecek diğer türlerdir. ���� Rosa centifolia daha fazla uçucu yağ taşımasına rağmen uçucu yağ elde etmek

amacıyla kullanılmaz. Çünkü taşıdığı uçucu yağın büyük bir kısmı suda eriyen maddelerden oluşmuştur. Bu nedenle de R. Centifolia’dan gülsuyu (=Aqua rosae), elde edilmesinde yararlanılmaktadır.

���� Gül yağı, Türkiye, Bulgaristan, İran ve Fas’ta elde edilmektedir. ���� Türkiye’de Isparta ve Burdur’da kültürü yapılan Rosa damascena var.

triginthipetale’ Türkçe’de “Pembe Yağ Gülü” adı verilir. ���� Güneş doğduktan sonra petallerdeki uy miktarı azalmaya başladığından sabahın

erken saatlerinde toplanan çiçekler, fabrika veya imalathanelere getirilerek önce bir süre gölgede hidroliz için soldurmaya bırakılır. Sonra sepallerini ayırmaksızın su buharı distilasyonu uygulanır. Florentin kabında toplanan distilat üzerinde ayrılan yağ başka bir kaba alındıktan sonra, sulu faz tekrar distillenir(bidistilasyon).

���� Birinci ve ikinci distilasyonlar sonunda elde edilen uçucu yağlar birleştirilerek gül yağı elde edilir. Yaklaşık 4000kg gülden 1 kg yağ elde edilmektedir.

���� Verimi artırmak için suya Tween20 yada Span20 katılır. Bu şekilde bidistilasyonla elde edilen yağa İnce Gül Yağı adı verilir.

���� İkinci distilasyondan sonra arta kalan sulu faz, gül suyu Aqua Rosae adını alır. ���� Gül petallerinden konkret de hazırlanmaktadır. Sıcakta maserasyon yoluyla yapılan

tüketmede çözücü olarak genellikle benzol kullanılır. Tüketme tamamlandıktan sonra çözücü vakumda yoğunlaştırılmakta ve kırmızı renkli, pomat kıvamında, gül kokulu konkret elde edilmektedir.

���� Gül konkretinden hareketle absolü hazırlanmaktadır. ���� Türkiye’de 1000-1500 kg gül yağı ve 3000 kg kadar da konkret elde edilmektedir. ���� Elde edilen gül yağı, soluk sarı renkli ve yoğunluğu sudan az olan bir uçucu yağdır.

Page 22: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

22

���� Gül yağı 24oC’nin altında soğukta bekletilince bir çökelek verir. Bu çökeleğe Stearopten denir ve doymuş hidrokarbonları taşır. Sıvı halde kalan kısma ise Elaopten adı verilir ve oksijenli terpenik bileşikleri içerir.

���� Gül yağında başlıca asiklik monoterpenler bulunmakta ve yağın %40-50’sini sitronellol, %20’sini de geraniol oluşturmaktadır. Bunun dışında aromatik bir madde olan feniletil alkol bulunur.

���� Feniletil alkol suda çözünen bir madde olduğundan uy’da az bulunur, gülsuyunun başlıca maddesidir.

���� Absolü stearopten taşımaz, %65-75’i feniletil alkoldür. ���� Gül yağı koku verici ve koku fiksatörü olarak, özellikle kozmetoloji ve parfümeride

kullanılır. ���� Bazı Pelargonium(ıtır, sardunya, Geraniaceae) türlerinin ve başlıca

P.odoratissimum, P.roseum, P.graveolens yapraklarının su buharı distilasyonu ile elde edilen uçucu yağ, geraniol, sitronellol ve az miktarda feniletil alkol taşımaktadır. Geranium-Rozat Esansı adı altında gül yağı yerine kullanılmaktadır.

���� Ticarette yine gül yağı yerine satılmakta olan bir başka uçucu yağ da Palma-Rosa Esansı’dır. Hindistan’da yetişen Cymbopogon martini(Graminae)’den su buharı distilasyonu ile elde edilen bu uçucu yağın %75-95’i geranioldür.

3.12.5.2 Oleum Chenopodii, kenopod esansı

���� Bu uçucu yağ, Chenopodium ambrosioides var. anthelmenticum’un (Chenopodiaceae) çiçekli ve meyveli dallarından, su buharı distilasyonu ile elde edilmektedir.

���� %60-80 oranında Askaridol(monosiklik monoterpen)taşır. ���� Bağırsak parazitlerinden, yuvarlak ve kancalı kurtlara etkili olduğundan

Antihelmentik olarak kullanılmaktadır.

3.12.5.1 Oleum lauri, defne yağı

� Laurus nobislis’in (lauraceae) meyve(sabit) ve yapraklarından(uçucu), su buharı distilasyonu ile elde edilen bir uçucu yağdır.

� Sineol, linalool, öjenol içerir. � Dijestif olarak kullanılır. Geğirmede ve midede gaz toplanmasında kullanılır.

Ayrıca, baharat olarak özellikle balık pişirmede kullanılır.

Page 23: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

23

3.12.6 Uçucu yağ içeren diğer droglar

Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Kullanılış

Eucalyptus globulus

Ökaliptus Myrtaceae Yaprak

Ökaliptol (=1,8-sineol), fenolik madde

rutin

Antiseptik, ekspektoran,

dekonjestan, olarak şurup, pastil, burun

damlası gibi ilaçların terkibine girer.

Melaleuca spec. Niaoli Myrtaceae Uçucu

yağ (O.niaoli)

Ökaliptol, nerolidol

Antiseptik

Cinnamomum camphora

Kafur ağacı

Lauraceae Kafur* Antiseptik, rubefiyan,

kalp ve solunum analeptiği,

*kafur kamfan türevi bisiklik monoterpenik bir maddedir. Kafur elde etmek için 20-25 yaşlarındaki erişkin ağaçların odunu kesilip parçalandıktan sonra su buharı distilasyonu uygulanır. Böylece %2-3 oranında uçucu yağ elde edilir. Bu uçucu yağ soğukta bekletilince kafur kristallenerek çöker. Süzülür, filtrat fraksiyonlu distilasyon ile fraksiyonlarına ayrılır. Kafurlu fraksiyon yeniden soğukta bekletilerek bir miktar daha kafur çöktürülür. İki ayrı evrede çöktürülmüş bulunan kafurlar birleştirilerek sublimasyon yoluyla temizlenir ve tablet yada dikdörtgen prizma halinde basılarak ticarete çıkarılır. Kafur elde edildikten sonra kalan sulu kısım safrol içerir. Safrol sabun sanayinde, vanilin elde edilmesinde kullanılan bir maddedir. Doğal kafur dekstrojirdir, sentetik olarak kafur pinenden hareketle hazırlanır ve rasemiktir.

Iris pallida, I.germaniaca, I.florentina

Süsen Iridaceae

Rhizoma iridis

(Menekşe kökü)

menekşe gibi koktuğu için

bu isim verilmiştir.

β-iron

Diş tozlarının içine konulmakta ve

parfümeride fiksatör olarak

kullanılmaktadır.

Acorus calamus

Azak eğeri

Araceae Uçucu yağ ββββ-asaron Santral sinir sisteminde

Sedatif etkiye neden olur.

Baromsa betulina,

B.crenulata, B.serratifolia

Rutaceae Uçucu yağ

Limonen, menton, pulegon, diosfenol ve sülfür taşıyan

bileşikler (=3-okso-p-mentan-8-

tiyol)

Üriner antiseptiği

3.12.7 Baharatlarda “Tıbbi Bitki” midir?

Baharatlar sadece gıda olarak değil, mineral maddeleri ve vitaminlerinden dolayı kullanılmaktadır. Tükürük, mide, pankreas ve safra salgılarını artırıcı etkileri bulunmaktadır. Bu nedenle, stomaşik, kolagog ve karminatif etkiler ve kötü ağız kokusu için kullanılırlar. Ayrıca çok sayıda baharat, antioksidan etkiye sahiptir. Bu nedenle hem ilaç hem de gıda koruyucusudurlar. Baharat olarak kök, soğan, kabuk, yaprak, herba, çiçek, meyve ve tohumları kurutulmuş veya taze olarak kullanılabilirler. Tuzsuz diyetlerde baharatlar kullanılabildiği gibi, bazı diyetlerde ise sarımsak, kırmızı biber, turp ve hardal gibi bahratlardan midedeki asiti artırması nedeniyle kaçınılmalıdır.

Page 24: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

24

Eugenia caryophyllus

Karanfil Myrtaceae Uçucu

yağ

Öjenol, öjenol asetat, β-

karyofillen

Platelet agregasyon inhibitörü olarak diş

hekimliğinde kullanılır. Oral hijyende de

kullanılır.

Cinnamomum ceylanicum

Seylan tarçını

Lauraceae Kabuklar

Sinnamilaldehit(bu madde ne fenoliktir nede terpendir. 3. bir

grup olarak

düşünülebilir.), öjenol, sinnamil

asetat

Antibakteriyel, antifungal, GIS

rahatsızlıklarında ve gıda end.de kullanılır.

Cinnamomum cassia

Çim tarçını

Lauraceae Kabuklar Sinnamil aldehit Dorgun sulu ekstratı

antiülser olarak kullanılmaktadır.

Myristica fragrans

Küçük Hindistan

cevisi Myrticaceae Meyve

Hidrokarbon terpen(sabinen, pinen) öjenol,

izoöjenol, miristisin

Siklooksijenaz inhibitörü olarak

platelet agregasyonunda

etkilidir, psikotropik

Curcuma domestica

Köri Zingiberaceae Rizom

Nişasta, monoterpenler(=

zingiberen, kurkumen),

kurkuminoitler(=kurkumin)

Antienflamatuar, koleritik-kolagog

Zingiber officinalis

Zencefil Zingiberaceae

Seksiterpen hk (=Zingiberen,

kurkumen) gingeroller

Geleneksel olarak dispepside kullanılır. Gingerol kolagog ve hepatoprotektiftir.

4 Reçineler Genellikle suda çözünmeyen etanol, eter, kloroform gibi organik solvanlarda tamamen veya kısmen çözünen, bitkiye yapılan yaralamalar sonucu elde edilen reçine asitleri, alkolleri, rezenleri ve farklı kimyasal yapılı maddeleri içeren, bitkide salgı veya reçine kanallarında sıvı veya katı halde bulunan doğal maddelerdir.

4.1 Reçinelerin elde edilişleri

1. Alkol ile tüketilerek suda çöktürülenler���� Scammonium, Rh. Podophylii, R.Jalapae

2. Kuru distilasyon����Colophonium 3. Isı tatbiki ile����R.Guajaci 4. Fosil resinalar toplanarak����Dammar 5. Kendiliğinden çıkanlar����Sandrae

Page 25: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

25

4.2 Reçineli maddeler

1. Resina: rezin 2. Glukoresina: glikorezin 3. Laktoresina: laktorezin 4. Oleoresina: oleorezin 5. Oleogummirezin 6. Balsamum: balsam

4.2.1 Resina

Kimyasal olarak reçine asitleri, alkolleri ve rezenlerin karışımıdır. Katı, amorf, kuru kuruya ısıtılınca yumuşayarak eriyen, uçucu özellikleri az olan alkoldeki çözünürlüğü çok olan maddelerdir.

� Yapılarında bulunan reçine asitleri trisiklik diterpen asitlerdir���� pimarik veya abiyetik asit.

� Reçine alkolleri ise; i. triterpen yapısındaki alkollerdir���� sitoresinol, benzoresinol gibi.

Benzoik, kumarik, sinnamik asitleri gibi organik asitlerle esterleşmiş halde bulunur.

ii. Triterpen yapısında olmayan ve yapıları kesin aydınlatılamamış alkollerdir. Resinatannol olarak isimlendirilir ve hangi drogdan elde edildiyse o drogun adı ile bilinirler� peru balsamından elde edilen Peru resinatannol’dür.

� Rezenler, herhangi bir reaksiyona girmeyen, kimyasal yapıları kompleks, nötral özellikli, suda çözünmeyen maddelerdir. Resina grubunun içinde yer alırlar. Droglara göre isimlendirilirler�dammar drogunda dammarezen gibi. (dammar

4.2.2 Glikoresina

Hidroliz edildiklerinde oz ve reçine asitleri veren bu grupta önemli droglar vardır; � Resina podophylli����Podohyllum peltatum rizomlarının alkolle tüketilmesi

sonucu elde edilir. Podofillotoksin rezinolleri önemlidir. � Resina jalapae ve resina scammoniae ise diğer droglardır.

4.2.3 Laktoresina

Kimyasal yapıları reçineye benzemeyen ancak elde etme yöntemleri benzeyen ürünlerdir. Bitki sütünün katılaşması ile elde edilen uzun zincirli polimerlerdir. Önemli drogu:

� Gutta percha, Gutta’dır. Palaquium gutta, P.oblongifolium(Sapotaceae) gövdelerinden elde edilen, sadece 45-600C arasında yumuşak olan katılaşmış süttür. Diş hekimliğinde geçici dolgu yapımında kulanılır.

4.2.4 Oleoresina

Yumuşak ve yarı sıvı bir yapıya sahip uçucu yağ ve reçine karışımlarıdır. Parfümeride kullanımları önemlidir. Özellikle Coniferae’de ve bazı dikotiledon familyalarda bulunur. Örneğin Coniferae familyasında� Balsamum Canadense, Abies balsamae’den yaralama sonucu elde edilir.

Page 26: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

26

4.2.4.1 TEREBİNTHİNA Türkiye’de Pinus brutia gövdesine yaralama sonucu, akan reçinenin toplanmasıyla elde edilen oleorezindir. Pinenlerce zengin bir uçucu yap ve kolofan isimli bir rezini taşır. P.pinaster, P.nigra, P.sylvestris, P.palustris ve P.longifolia’dan da elde edilebilir. Elde etme 3 şekilde yapılabilir:

I. Klasik yol:Gövdeye açılan yarıklardan reçinenin akışı beklenir veya akışı hızlandırmak için yaraya asit püskürtülür, akan sıvı toplanır.

II. Ağaç endüstrisi yoluyla: Ağaç kesildiğinde parçalandıktan sonra organik solvanla tüketilerek elde edilir.

III. Kağıt endüstrisi yoluyla: Kağıt hamuru elde edildikten sonra terebentin sülfat halinde ortamdan alınır.

� Uçucu yağ (O.Terebinthinae): Terebinthinae droğunun 180 derecee kuru

distilasyona tabi tutulması sonucu rezinden (Clophonium) ayrılmaktadır. Uçucu yağ antiseptiktir.

� Terebinthinae ekspektoran ve haricen rubefiyan olarak kullanılmıştır. Parfüm, aroma ve kimya sanayinde başlangıç maddelerini vermede ve uçucu yağ elde edilmesinde kullanılmaktadır.

� Colophonium: Terebinthinae drogunun uçucu yağından kurtarılmış reçinesidir. Kuru distilasyon ile uçucu yağ alınır, toplama kabında reçine toplanır. Abietik asit, pimarik asit, sabietik asit gibi diterpen asitleri vardır.

4.2.4.2 CANNABİS SATİVA, kendir, esrar otu, Cannabinaceae

Cannabis sativa var. vulgaris, var. sativa veya var. indica bitkilerinin çiçekli dal uçları drog olarak kullanılır. Uçucu yağ ayrıldıktan sonra kalan reçine önem taşır. Reçine alkolleri (rezinol) yönünden zengindir. Temel yapı tetrahidrokannabinoldür. Analjezik ve anestezik etkilerinden yararlanılmaktadır. Alışkanlık yapması, erken bunama, deliryum zehirlenme belirtileridir. Lifler kendir yapımında, meyveler esrar yapımında kullanılır.

4.2.4.3 MASTİX, sakız, Anacardiaceae Pistacia lentiscus var. latifolia ve P. Lentiscus var. kiya ağaçlarının havada katılaşan reçinesidir. Uçucu yağ elde ettikten sonra kalan atık mastilik asit ve mastisin taşır.

4.2.4.4 RESİNA GUAJACİ Guajacum officinalis reçinesidir. Uçucu yağ ayrıldıktan sonra kalan kısım gjakonik asit taşır. Antiromatizmal olarak kullanılır.

4.2.5 Oleogummiresina, gummirezinler

Gummirezinler, reçine ve zamktan oluşur. Oleogummirezinler, uçucu yağ, reçine ve zamktan oluşur. Bu ürünün reçine fraksiyonu triterpenlerden veya diterpenlerden oluşmuştur.

Page 27: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

27

4.2.5.1 OLİBANUM, Burseraceae Boswellia carterii, B.frereana dan elde edilir.

4.2.5.2 OPPANAX, Burseraceae

4.2.5.3 MİRRA, Burseraceae Commiphora myrrha veya C.abyssinica, C. Shimperi’den elde edilir. Rezin, zamk ve uçucu yağ taşır. Kokusu furanoseskiterpenlerden ileri gelir. Küçük yaraların tedavisinde, burun akıntısına karşı, lokal olarak ağız bölgesi hastalıklarında kullanılmıştır. Diğer Commiphora türleri steroidal yapılar yönünden zengindir.

4.2.5.4 ASAFOETİDA, Apiaceae Ferula asafoetida, F.nartex(şeytan tersi, pisliği) bitkilerinin toprak üstü kısımları kesilir. Köklerden akan salgı alınır. Diallil bisülfit gib kükürtlü bileşiklerden dolayı kötü kokuludur. Rezin(ferulatannol, ferulik asit), zamk ve uçucu yağ taşır. Halk arasında sakinleştirici ve baharat olarak kullanılır.

4.2.6 Balsamum, balzamlar

Balsamlar bir çeşit doğal oleorezinlerdir. Benzoik ve sinnamik asit yapılarının varlığı ile karakteristiktir.

4.2.6.1 MYROXYLON BALSAMUM VAR. PEREİRAE, peru balsamı, fabaceae

� Bu balsam gövdeye yapılan yaralanma gibi patolojik bir olay sonucu elde edilir. Salgı ıslatılır, bez yapıştırılarak beze emdirilir. Bezler daha sonra kaynar su ile tüketilir. Serbest uçucu bileşikleri ayrılır. Çözünmeyen balsam suda bekletilerek çökmesi sağlanır. Dekante edilerek elde edilir.

� Balsam siyahımsı kahverengi, şurupsu sıvı, kuvvetli vanilya kokuludur. � Balsam benzoik, sinnamik asit ile sinnamein ve vanilin, reçine ise peru rezinotannol

fraksiyonlarını taşır. � Geleneksel olarak balsam yara iyi edici veya doku yenileyici olarak kullanılır.

Antiparaziter ve antiseptiktir. Oral alındığında iritasyon yapar. Bu nedenle haricen kullanılır. Esas kullanımı dermatolojiktir. Lokal olarak, topik veya antiseptik uygulamalarda, eritem, ülser, enfekte dermatit, yanık çatlak, kaşıntı ve diğer basit yaralarda kullanılır. Ağrı kaşıntı, akut hemoroit ve diğer anal rahatsızlıklarda supozituvar olarak kullanılmıştır.

4.2.6.2 MYROXYLON BALSAMUM , M.TOLUİFERUM, tolu balsamı, fabaceae

� Bileşiminde benzoik asit, sinnamik asit ve uçucu benzil benzoat bulunur. Reçine fraksiyonu, tolurezin, mono ve seskiterpen laktonlar, alkoler ve fenilpropan türevleri taşır.

� Tolu balsamı antiseptik ve ekspektorandır. Dahilen kullanılır. Çoğunlukla basit şurup veya ipeka şurubu ile kombine halde kullanılır. Çeşitli solunum yolları rahatsızlıklarında öksürüğün semptomatik tedavisinde kullanılır.

Page 28: TERPENO İT VE STERO İ 3 1 GİR 3 2 MONOTERPENLER 4 …yunus.hacettepe.edu.tr/~serkan02/kognozi/UCUCUYAG.pdf · Bisiklik Borneol, fenkol OH borneol Aldehit Asiklik Geranial, neral,

28

4.2.6.3 STORAX � Türkiye’de Güney Anadolu’da yetişen Liquidambar orientalis(hamamelidaceae)

ağaçlarını gövdelerine yapılan yaralamalar sonucu elde edilen balzamdır. � Kazınarak toplanır, su dolu kazanlarda kaynatılır. Kıl torba veya delikli silindirle

sıkılarak balsam suyla akarak temizlenir. Suyundan kurtarılan balsam koyu kahverenklidir.

� Sinnamik asit, sinnamik asit etil, benzil esterlerini, storezinol ve stiren taşır. � Eczacılıkta Styrax liquidus rectificatum halinde sarı, yoğun bir çözelti halinde dahilen

solunum yolları antiseptiği, haricen parazitisit ve antiseptik olarak kullanılır. � Kabukları Cortex Thymiamitis adıyla bulunur ve tütsü olarak kullanılır.

4.2.6.4 STYRAX AMERİCANUS, styraciaceae � Liquidambar styraciflua’dan elde edilmektedir aynı amaçlarla ve sinnamik asit elde

edilişinde kullanılmaktadır. � Ayrıca sinnamik asit esterleri halinde deriyi UV ışınlarına karşı koruyucu preparatların

içine girer.

4.2.6.5 STYRAX TONKİNENSİS, siam benzoini

4.2.6.6 STYRAX BENZOİN VE STYRAX PARALLELONEURUS, sumatra benzoini

4.2.6.7 KATRAN � Coniferae odunlarının distilasyona tabi tutulması sonucu elde edilen üründür.

Ortamdan gaz açığa çıkmasından sonra 2 fazlı bir sıvı kalır. � Üst faz pirolinyo diye bilinir ve akıcı bir organik solvandır. � Alt faz ise yoğun, siyah, sudadn ağır bir sıvıdır ve katran olarak isimlendirilir. � Cedrus atlantica, C.deodora, Cupressus ve Juniperus odunlarının taşıdıkları uçucu yağ

parfümeride kullanılır.

4.2.6.8 PİX, juniperi oxycedrus, Ardıç katranı, Cupressaceae Uçucu yağ odunların distilasyonu sonucu elde edilir. Artık seskiterpen ve fenol(gayakol, krezol) taşır. Parazitisit ve antiseptik etkileri bulunur. Deri hastalıkları(ekzema vb.) kremlerinin terkibine girer. Veteriner hekimlikte ve çeşitli hijyen ürünlerinde kullanılır. Kısa süreli kullanılmalıdır. Çünkü kanserojen etkilidir. Pix liquida Pinus sylvestris’den elde edilir. Abietik asit taşıyan pirorezinik asit içerir. Antiseptik olarak kronik bronşit ve ekzema tedavisinde kullanılmıştır.