terpenos y carotenos
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Terpenos, esteroides y Terpenos, esteroides y carotenoscarotenos
O
mentonaO
HO
colesterol
HO
licopeno
![Page 2: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/2.jpg)
Biogénesis de terpenosBiogénesis de terpenos
Todo comienza con tres moléculas de Todo comienza con tres moléculas de acetil acetil
Co-ACo-A
La acetil CoA es una molécula de ácido La acetil CoA es una molécula de ácido acético esterificada con el tiol presente en acético esterificada con el tiol presente en
la CoAla CoACH3CSCoA
OCH3COOH + HSCoA
Ac. acético HSCoA Acetil CoA
+ HOH
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CH3-CO-S-CoA CH3-CO-CH2-CO-S-CoA
CH3-CO-S-CoA
CO-S-CoA
CH3-C-CH2-CO-S-CoA
OH
2
C-acilacion condensacióntipo aldolica
CH3-C-CH2-CO-S-CoA
OH
COOH
OH
HOH2CCO-S-CoA
COOH
OP
POH2C
reducciónselectiva
ác. mevalónico
fosforilación
Biogénesis de terpenosBiogénesis de terpenos
![Page 4: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/4.jpg)
Biogénesis de terpenosBiogénesis de terpenosMe O-P
P-O OHO
fosforilación
pirofosfato de isopentenilo
PPI (C-5)
P-O
P-O
H
H
P-Opirofosfoto de dimetilalilo PPDA (C-5)
P-O
PPDA
H
O-P
IPP
O-P
pirofosfato de geranilo (C-10)
![Page 5: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/5.jpg)
Filiación del conjunto de Filiación del conjunto de terpenosterpenos
Acetil CoA x 3Acetil CoA x 3 AMV IPP DMAPP
GPPMonoterpenos
+ C5
FPPSesquiterpenosx2
Triterpenos
GGPPx2
CarotenosDiterpenos
+ C5
+ C5
C-25
Politerpenos
Sesteterpenos
Esteroides
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Terpenos son formados en las Terpenos son formados en las plantas a partir de las unidades de plantas a partir de las unidades de
isoprenosisoprenos Los olores que emanan de plantas y frutas son Los olores que emanan de plantas y frutas son
debido a la liberación de una serie de debido a la liberación de una serie de compuestos volátiles que se conocen como compuestos volátiles que se conocen como terpenos.terpenos.
Usualmente contienen 10, 15, 20, átomos de Usualmente contienen 10, 15, 20, átomos de carbonocarbono
Son usados como sabores (clavo de olor y Son usados como sabores (clavo de olor y menta)menta)
Son usados en perfumería (lavanda, sándalo Son usados en perfumería (lavanda, sándalo rosas)rosas)
Son usados como solventes (terpentina)Son usados como solventes (terpentina)
![Page 7: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/7.jpg)
Monoterpenos (C-10)Monoterpenos (C-10)
Monoterpenos Monoterpenos acíclicosacíclicos
mirceno ocimeno
isomeros de posición
CH2OH
CH2OH
geraniol nerol
isómeros geométricos
CHO
CHO
geranial citroneral
ClCl
Cl
Cl
Br
Br
derivados halogenados(generalmente en organismos marinos) nerol
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Monoterpenos Monoterpenos monocíclicosmonocíclicos
limoneno
O
pulegona
O
mentona
*
*
*
*
OH
*
** * carbono asimétrico (posibilidad de presentar enantiomería)
![Page 9: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/9.jpg)
Monoterpenos bicíclicosMonoterpenos bicíclicosFamilia del tuyano
O
*
*
tuyona
Familia del pinano
-pineno
O
verbenona
*
*
*
*
*
*
*
Familia canfano
O O
alcanfor fenchona
*
* *
*
carano
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Origen de los Origen de los monoterpenosmonoterpenos
OH
OH
(Z)OP(E)
(Z)
H
H
-HH
(R)
(Z)
(Z)
cation geranilo -terpinolcation terpenilo
terpinoleno
-tuyeno
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(Z)
(S)
(R)
HO
OH
cation terpenilo
pinenos
borneol
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Problema 1Problema 1 Indique las unidades isoprénicas en las Indique las unidades isoprénicas en las
siguientes estructuras de terpenossiguientes estructuras de terpenosOH
HO
H
H
CHO
HOOCCOOCH3
O
O
O
grandisol(atractor sexual del gorgojo del algodón)
-cadineno(presente en los cedros)
citronelal(repelente de insectos)
Bixen (colorante amarillo dorado usado en alimentos)
Ambrosina
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Conformaciones de terpenos biciclicosConformaciones de terpenos biciclicos
H
H
H3C H
CH3
H
HH
H
H
H
CH3 H CH3
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H
H3CH
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H3C
HH
CH3H3C (Z)
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Numero de enantiomeros para el alcanfor, el Numero de enantiomeros para el alcanfor, el pineno y la tujonapineno y la tujona
O
alcanfor
*
*
2 carbonos asimétricos: 2n = 4 enantiómeros
sin embargo solo exite un par de enantiomeros
2 carbonos asimétricos: 2n = 4 enantiómeros
sin embargo solo exite un par de enantiomeros
3 carbonos asimétricos: 23 = 8 enantiómeros
sin embargo solo exiten cuatro enantiomeros
*
*
O
*
*
-pineno
tujona
*
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Solo existen tres pinenos, porque no es posible un doble enlace donde uno de los carbonos sea un carbono cabeza de puente
(Z)
-pineno -pineno -pineno
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Estereoquimica de los mentoles
OH
HO
OHHO
1
2 34
5
612
34 5
61r,2c,5t-2-isopropil-5-metilciclohexan-1-ol
1
23 4
56 12
34
5
6
1r,2c,5c-2-isopropil-5-metilciclohexan-1-ol
1
2 34
56 12
34 5
6HO
OH1r,2t,5c-2-isopropil-5-metilciclohexan-1-ol
1
23 4
56 12
34 5
6HO
OH1r,2t,5t-2-isopropil-5-metilciclohexaan-1-ol
1 2
3 4
5 6
7 8
MENTOL
ISOMENTOL
NEOMENTOL
NEOISOMENTOL
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Regla de Auwers y SkitaRegla de Auwers y Skita El punto de fusión y la intensidad de absorción El punto de fusión y la intensidad de absorción
en el UV de los isómeros en el UV de los isómeros ciscis es más baja que es más baja que los de los isómeros los de los isómeros trans.trans.
El punto de ebullición, solubilidad, densidad, El punto de ebullición, solubilidad, densidad, índice de refracción, momento dipolar etc. De índice de refracción, momento dipolar etc. De los isómeros cis es mayor que los de los los isómeros cis es mayor que los de los isómeros trans.isómeros trans.
Velocidad de esterificación de los mentoles:
Mentol>Isomentol>Neoisomentol>Neomentol
16.5 12.3 3.1 1.0
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Oxidación de los mentoles
OH
1
2 34
5
6
2 34
56
OH
1
23 4
56
23 4
56
O
O
1
2 34
5
6HO
1
2 34
56
HO
MentolNeomentol
IsomentolNeoisomentol
Mentona
Isomentona
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Interconversión de Interconversión de mentonasmentonas
O O
OHO
OH
O
Ocurre a través de la forma enólica
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Un terpeno A (C10H16O) se monoacetila y reacciona con tres moles de Br2 por mol de A. En el IR presenta una banda de absorción intensa a 3500 cm-1 entre otras y en el UV el max. de absorción aparece a los 259 nm. Por oxidación de A se obtiene:1 mol de ácido fórmico+ 1 mol de ácido cetobutanodioico + 1 mol de acetona + 1 mol de ácido oxálico. El compuesto A no presenta actividad óptica. El espectro de 1H RMN del compuesto A es el siguiente: (ppm) 1.75 (3H, s); 1.79 (3H, s); 2.50 (2H, t); 3.61 (2H, t); 4.13 (1H, s); 5.35 (1H, d); 5.90 (1H, dd); 5.95 (1H, d); 5.20 (1H, d) y 5.30 (1H, d). Indicar la probable estructura de A y JUSTIFICAR TODOS LOS DATOS
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- Nº de insaturaciones=3
- Reacciona con 3 moles de Br2/mol A 3 dobles enlaces
IR alcohol
A ox. HCOOH + CH3COCH3 + HOOC-COOH + HOOCCOCH2COOH
A no es óptimamente activo No tiene C*
RMN: indica dos Me sin H vecinos; UV: indica dos dobles enlace conjugados bases, pero con algo que suma ejerciendo un efecto batocrómico elevado
COOH
HCOOH
COOH
O
COOH
HOOC
Ox
acetona
base 214 nm= extra 30 nmsust 3x5 15 nm
Total 259 nm
CH2OH
2.50 (2H, t)
1.75 (3H, s) y 1.79 (3H, s)
3.61 (2H, t)
4.13(1H, s)5,35 (1H, d)
5,90 (1H,dd)
5.95 (1H, d)
5.20 (1H, d) y 5, 30 (1H, d)
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Biogenesis de esteroidesBiogenesis de esteroidesMe O-P
P-O OHO
fosforilación
pirofosfato de isopentenilo
PPI (C-5)
P-O
P-O
H
H
P-Opirofosfoto de dimetilalilo PPDA (C-5)
P-O
PPDA
H
O-P
IPP
O-P
pirofosfato de geranilo (C-10)
![Page 24: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/24.jpg)
O-P
pirofosfato de geranilo (C-10)H
O-P
IPP
+
O-Psesquiterpenos (C-15)
pirofosfato de farnesilo (C-15)
x 2
escualeno (C-30)
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Biosíntesis de esteroidesBiosíntesis de esteroides
OPP
C-15
1
2
3
4
5
6
78
9
10
11
1213
14
15 caco
2
co-co
1
2
3
4
5
6
78
9
10
11
1213
14
15 caco 1
2
3
4
5
6
78
9
10
11
1213
14
15caco
escualeno C-30
pirofosfato de farnesilo
![Page 26: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/26.jpg)
OPP
11
11
O
12
3
4
56
7
8
910
11
12
13
1415
16
17
181910
21
22
23
24
1
23
34
6
7
8
9
10
13
1415
16
17
18
1920
21
22
23
24 epoxidacion
1
23
3
4
67
8
9
10
1213
1415
16
17
18
1920
21
22
23
24
12
![Page 27: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/27.jpg)
1
23
3
4
67
8
9
10
1213
1415
16
17
18
1920
21
22
23
24
O
H+
1
23
3
4
67
8
9
10
1213
1415
16
17
18
1920
21
22
23
24
OH+
H
H
H
HO
+
11
11
H
HO
LANOSTEROL
![Page 28: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/28.jpg)
HHO
LANOSTEROL
HO
COLESTEROL
H
varios pasos
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Conformaciones en ciclohexanos 1,2-Conformaciones en ciclohexanos 1,2-disustituidosdisustituidos
C1
C1
C2
C2
C1
C1
C2
C2
trans-1,2-disustituidos ciclohexanos-conformeros
cis-1,2-disustituidos ciclohexanos-conformeros
configuracion
configuracion
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Unimos CUnimos C11 con C con C22 con un puente con un puente -CH-CH22-CH-CH22--
C1
C1
C2
C2
C1
C1
C2
C2
trans-1,2-disustituidos ciclohexanos-conformeros
cis-1,2-disustituidos ciclohexanos-conformeros
![Page 31: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/31.jpg)
TransTrans-decalina-decalinaLa union de los dos ciclos solo puede ser La union de los dos ciclos solo puede ser e-ee-e
dejando a los sustitutuyentes en dejando a los sustitutuyentes en a-aa-a
1 C1
C2
-CH2-CH2-
C2
-CH2-CH2-
C1
C1
C2
H
H
(a)
(a)
(e)
(e)
2
1
34
5 6
1 2
3
4
5
6
![Page 32: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/32.jpg)
CisCis-decalina-decalinaLa union de los dos ciclos puede ser La union de los dos ciclos puede ser e-ae-a
dejando a los sustitutuyentes en dejando a los sustitutuyentes en a-e; o a-e; o TransTrans--decalinadecalina
La union de los dos ciclos puede ser La union de los dos ciclos puede ser a-ea-edejando a los sustitutuyentes en dejando a los sustitutuyentes en e-ae-a
H
C1
C2
-CH2-CH2-
-CH2-CH2-
H
H
C2
C1
HH
C1
H
C2
H
C1
C2
H
C1
1 23
456
1
23 4
5
3 4
6
![Page 33: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/33.jpg)
CisCis y y TransTrans decalinas decalinas
R
R
R = H, o sustituyente
R
R
![Page 34: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/34.jpg)
EsteroidesEsteroides Derivados del Derivados del
ciclopentano ciclopentano perhidrofenantrenoperhidrofenantreno
R
1
2
3
45
6
7
89
10
11
12
13
14 15
16
17
19
18
![Page 35: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/35.jpg)
Reglas de nomenclatura de esteroidesReglas de nomenclatura de esteroidesR
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
R
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
![Page 36: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/36.jpg)
Reglas de nomenclatura de esteroidesReglas de nomenclatura de esteroides
R = H Androstano
R = -CH2-CH3 Pregnano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Colano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-CH3 Colestano
R
1
2
3
4
5
10
11
H
H
![Page 37: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/37.jpg)
H
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
Androstano
1
2
3
4
5
6
78
910
11
12
13
14
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H
H
5
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Pregnano
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H
H
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Colano
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H
H
5
14
Colestano
![Page 38: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/38.jpg)
55 y/o 14 y/o 14 no se escribe ni se no se escribe ni se
nombranombra H
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Androstano
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Pregnano
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Colano
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Colestano
![Page 39: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/39.jpg)
55 y/o 14 y/o 14 se escribe y se nombra se escribe y se nombra
H
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Androstano
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Pregnano
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Colano
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Colestano
5,14 5,14
5,14 5,14
H
H
H
H
H
H H
H
![Page 40: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/40.jpg)
EjemplosEjemplos
H
OH
3-hidroxi-14-pregn-11-eno (nombre incompleto)3-hidroxi-14-pregn-11-eno
OH
OH
3,11-dihidroxi-5,7-colestandieno
![Page 41: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/41.jpg)
O
HO
O
HO
3-ceto-11-hidroxi-17-metil-19Nor-androst-1-eno 3-ceto-11-hidroxi-18Nor-pregn-1-eno
![Page 42: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/42.jpg)
A B
C D
D-homopregnano
15
16
17
17a
A B
C D
15H
2,3-seco-14-colestano
![Page 43: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/43.jpg)
trans-transH
H
R R
H
trans-cis
R
H
cis-trans
H
H
R
cis-cis
H
H
![Page 44: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/44.jpg)
NomenclaturaNomenclaturaOH
HO
17-estradiol
O
O
O
OH
testosterona
pregnano
O
HOH2C O
OHO
cortisonaH
COOH
OH
OHHOac.cólico
![Page 45: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/45.jpg)
Semisíntesis de Semisíntesis de esteroidesesteroides
COOH
SOCl2
PO
COCl
PO
MeOH
COOMe
P*PO
PO
P*
ox. cond. cont.
P*P*
MeOH/HCl-H2O
![Page 46: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/46.jpg)
C
Ph OH
Ph
Ph
-H2O
Ph
PO
PO
COOH
COOMe
PO
PO
P*P*
P*
P*
1) PhMgCl (exc)
2) H+
ox.
![Page 47: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/47.jpg)
COOH
PO PO
PO
O
COOH
P*
repetición
P*
r ep et ici ón
P*
![Page 48: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/48.jpg)
O
O
PO
COOH
POPO
repetición
P*
P*
Lieben
P*
![Page 49: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/49.jpg)
Apertura de la cadena Apertura de la cadena lateral de los espirostanoslateral de los espirostanos
Esta reación fue desarrollada por Marker.Esta reación fue desarrollada por Marker. En la actualidad es la ruta preferida para la En la actualidad es la ruta preferida para la
síntesis de hormonassíntesis de hormonas Los espirostanos son abundantes en las Los espirostanos son abundantes en las
plantas del género plantas del género Dios corea,Dios corea, abundante en abundante en Méjico, donde se la conoce vulgarmente como Méjico, donde se la conoce vulgarmente como “cabeza de negro”“cabeza de negro”
Se las encuentra como saponinas esteroidalesSe las encuentra como saponinas esteroidales Estas saponinas son glicósidos donde el Estas saponinas son glicósidos donde el
esteroide es la aglicona.esteroide es la aglicona. La hidrólisis de estas saponinas libera el La hidrólisis de estas saponinas libera el
esteroide (sapogenina)esteroide (sapogenina)
![Page 50: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/50.jpg)
Apertura de los Apertura de los espirostanosespirostanos
DO
OF
O
H
O
OC-CH3
F
D
D
O
OAc
DO
OAc
DO
OF
E E E
Sapogenina seudosapogenina isosapogenina
Ac2O/calor
HCl
HCl
AcO2/calor
E
+
E
![Page 51: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/51.jpg)
-OH-
O
OAcO
O
H
OH
O-
O
NH
C
O
O
OAc
O
NH2OH
N-OH
H+
NH3+ O
O
O
: OH
[Ox]
+ + AcO-
H2 (cat)
enamida enamina
![Page 52: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/52.jpg)
OHO
HC CH
CHC-K+HO
C+K-O
C
H+
OAcOAc
O
O
OHH3O+
PhCOOOH
OH
OHAl3Cl
LiALH4
KNH2
NH3 Liq
(AcO
) 2OA
c. p
- To l
u en s
ulf
ó ni c
o
LiALH4
![Page 53: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/53.jpg)
OAc
O
AlCl3
OH
OH
H
OAc
O AlCl3
OAc
OAlCl3
OAc
H
OAlCl3
3LiAlH4 + AlCl3 3ClLi + 4AlH3
+ -
+ -+
1/3AlH3 + -
a)LiAlH4b)H+
Reducción con LiAlH4 + AlCl3
![Page 54: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/54.jpg)
OAc
O
H+
OAc
O H
O
OH
-AcH-H+
:OAc
OH
OAc
OH
+
+
Hidrólisis del epóxido en medio ácido
![Page 55: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/55.jpg)
Reacción de Reacción de BartonBarton
-NO
CH3 O
NO
CH2 OH
NO
-NOH
CH3 O.
CH OH
N-OH
H3O+
CH2 OH
C OH
O H
h mecanismo
cíclico
Un nitrito de alquilo irradiado con luz ultravioleta origina una serie de reacciones radicalarias que conduce a un nitroso derivado, en el carbono , el cual esta en equilibrio con su oxima. La hidrólisis de la oxima conduce al grupo aldehido
Nitroso derivado
![Page 56: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/56.jpg)
Hidrogenación del doble enlace Hidrogenación del doble enlace del colesteroldel colesterol
HO H2/catHO
5
O O
H2/cat H
O
H
HO
5
![Page 57: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/57.jpg)
Oxidación de OppenauerOxidación de Oppenauer
O-Al (i-PrO)2
O
H
O
O
Al
i-Pr-O
HO
O
Al (isoPrO)3/Ciclohexanona
-isoPrOH
-
H+ ó OH-
i-Pr-O
![Page 58: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/58.jpg)
Corrimiento del doble enlace en medio ácidoCorrimiento del doble enlace en medio ácido
O
H+
OH+
H H
HO
O
![Page 59: Terpenos y Carotenos](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061207/5485f3f8b4af9f5d0c8b47d1/html5/thumbnails/59.jpg)
Corrimiento del doble enlace en medio Corrimiento del doble enlace en medio alcalinoalcalino
O
B-
BHO
HB
B-O
-