125

TẠP CHÍ KHOA HỌC, Đại học Huế, Số 50, 2009

XỬ LÝ DUNG DNCH PHENOL ĐỎ TRONG NƯỚC BẰNG PHẢN ỨNG OXY HÓA TRÊN Fe-SBA-15

Trần Thị Văn Thi, Trần Hải Bằng, Lê Quốc Toàn

Trường Đại học Khoa học, Đại học Huế

TÓM TẮT

Các mẫu xúc tác được điều chế bằng phương pháp thủy nhiệt và khảo sát các đặc trưng

vật lý (XRD và SEM) cho thấy có cấu trúc tinh thể dạng SBA-15 hoặc Fe-SBA-15. Tiến hành

phản ứng oxy hóa phenol và phenol đỏ trên các mẫu xúc tác này, kết quả cho thấy Fe-SBA-15

có khả năng xúc tác cho quá trình oxy hóa sâu phenol đỏ thành CO2 và H2O ngay ở nhiệt độ

phòng với độ giảm COD là 82% so với dung dịch đầu sau khoảng 67 giờ phản ứng. Nếu kết hợp

với việc chiếu tia UV, có thể đạt kết quả oxy hóa tốt chỉ sau thời gian khoảng 28 giờ. Trong khi

đó, phenol chỉ bị oxy hóa nhẹ. Kết quả này đã cho thấy tính ưu việt của vật liệu mao quản trung

bình trong việc xử lý các hợp chất hữu cơ kích thước lớn gây ô nhiễm môi trường.

I. Mở đầu

Sự phát triển của công nghiệp đã đem lại nhiều của cải cho xã hội, song lại thải ra một lượng lớn các chất gây ô nhiễm môi trường, đặc biệt là chất thải hữu cơ khó phân hủy sinh học từ các nhà máy lọc hóa dầu, dệt nhuộm, sơn, mỹ phNm, luyện kim… Xử lý các chNt này rất tốn kém và còn có thể gây ô nhiễm thứ cấp. Giải pháp lý tưởng nhất là oxy hóa hoàn toàn chất thải hữu cơ thành CO2 và H2O với các tác nhân oxy hóa và các chất xúc tác không để lại ảnh hưởng cho môi trường.

Đã có nhiều tác giả [1, 2, 3] sử dụng xúc tác vi mao quản zeolit thay thế đồng hình các nguyên tố kim loại để xử lý chất hữu cơ (phenol) trong môi trường nước. Tuy nhiên, do mao quản của các zeolit nhỏ hơn 15 Å nên các phân tử chất thải có kích thước lớn hơn kích thước mao quản của vật liệu (chẳng hạn phenol đỏ) sẽ không bị oxy hóa. Xu hướng hiện nay là tìm kiếm và chế tạo các vật liệu có mao quản lớn hơn. Vật liệu mao quản trung bình đã được quan tâm đặc biệt và nhanh chóng gây được sự chú ý trong xử lý môi trường, trong đó SBA-15 được xem là có khả năng giải quyết những hạn chế của zeolit [4, 5]. Trong bài báo này, chúng tôi khảo sát khả năng xử lý phenol và phenol đỏ trên vật liệu xúc tác Fe-SBA-15.

II. Thực nghiệm

2.1. Tổng hợp xúc tác

Xúc tác được tổng hợp tại phòng Hóa lý bề mặt, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Quá trình tổng hợp vật liệu được thực hiện theo quy trình [4]: hòa tan 4 g T123 (tricopolimer) trong 70 ml dung dịch HCl (Merck) có nồng độ a M, thêm 9 g TEOS

126

(tetraethyl orthosilicate) – (nguồn silic) và 0,8738 g Fe(NO3)3.9H2O (Merck) – (nguồn Fe) vào hỗn hợp (tỷ lệ Si/Fe là 20). Cho hỗn hợp này vào bình autoclave, tăng nhiệt độ đến 100 0C và giữ nguyên trong 48 giờ. Lọc sản phNm, sấy 120 0C trong 5 giờ. Tiếp theo, nâng nhiệt độ lên 500 0C (tốc độ nâng nhiệt 10 0C/phút) và nung trong 10 giờ. Khi thay đổi nồng độ dung dịch HCl lần lượt là: a = 0,10 và 0,15 M, chúng tôi nhận được các mẫu xúc tác tương ứng là 010FeSBA-15 và 015FeSBA-15. Mẫu đối chứng không có sắt được ký hiệu là SBA-15.

2.2. Đặc trưng xúc tác

Cấu trúc mạng tinh thể của vật liệu được xác định bằng phương pháp nhiễu xạ tia X (XRD) trên máy 8D Advance (Bruker, Germany), nguồn phát xạ CuKα với giá trị 2θ từ 0,5 đến 10 0, tốc độ quét 0.01 0 và thời gian quét 0,04 s. Hình dạng và kích thước của vật liệu được xác định bằng phương pháp hiển vi điện tử quét trên máy SEM-JEOL- JSM 5410 LV (Japan) với điều kiện ghi 0Pa, 10kV, khoảng cách làm việc 8 -19 mm, độ phóng đại x200 000.

2.3. Phản ứng oxy hóa xử lý phenol và phenol đỏ trong môi trường nước

Phản ứng oxy hóa dung dịch chất hữu cơ được thực hiện ở áp suất khí quyển, nếu có gia nhiệt thì lắp thêm sinh hàn hồi lưu. Hỗn hợp phản ứng gồm 100 ml dung dịch chất hữu cơ (50 mg/l), 0,1 ml H2O2; 0,1 g xúc tác được cho vào bình cầu 2 cổ dung tích 250 ml và đặt trên bếp từ với tốc độ khuấy 300 vòng/phút.

2.4. Đánh giá hiệu quả xử lý

2.4.1. Phân tích định tính hỗn hợp sản ph#m bằng UV-Vis

Sản phNm phản ứng được lấy theo thời gian, lọc bỏ xúc tác và đem quét phổ trên máy UV- 2450 của SHIMADZU (Nhật) trong khoảng bước sóng 200 - 800 nm, tốc độ quét 2 nm/s, độ phân giải 0,5 nm.

2.4.2. Phân tích định lượng hỗn hợp sản ph#m thông qua COD

COD được xác định bằng phương pháp trắc quang với mẫu đã phân hủy bằng cách đun hồi lưu trong cuvet kín. Hút chính xác 1,0 ml dung dịch K2Cr2O7 0,068 N cho vào cuvet đã sấy khô, thêm vào tiếp 2,0 ml H2SO4 đặc, lắc đều rồi thêm tiếp vào 0,2 g Ag2SO4 và lắc cho đến khi Ag2SO4 tan hết, cho từ từ 3 ml mẫu vào cuvet hoá chất mới pha, đậy chặt cuvet và lắc đều. Đặt cuvet vào thiết bị đun, đun mẫu liên tục trong thời gian 2 giờ ở 150 0C. Sau khi phân huỷ mẫu, để nguội về nhiệt độ phòng và đo quang, nồng độ COD được xác định theo phương pháp đường chuNn.

III. Kết quả và thảo luận

3.1. Đặc trưng vật lý của các mẫu xúc tác

3.1.1. Giản đồ XRD

127

Kết quả ghi XRD của hai mẫu 010FeSBA-15 và 015FeSBA-15 được trình bày trên hình 1 cho thấy: vật liệu tổng hợp được có các góc phản xạ nhỏ (2θ < 20) và các pic nhiễu xạ ở các mặt 100, 110 và 200 với các thông số mạng tương ứng d = 112,13; 65,23 và 56,49.

Kết quả trên xác nhận vật liệu tổng hợp được có cấu trúc của vật liệu mao quản trung bình.

3.1.2. Ảnh hiển vi điện tử quét (SEM)

Hình 2 cho thấy ảnh chụp qua kính hiển vi điện tử quét của hai mẫu xúc tác SBA-15 và SBA-15 chứa sắt (tỷ lệ Si/Fe = 20). Chúng tôi nhận thấy các hạt xúc tác của cả 2 mẫu đều ở trạng thái tinh thể và có dạng thỏi dài, kích thước tinh thể khá đồng đều, có góc cạnh và xếp với nhau thành bó. Ngoài ra, ở mẫu SBA-15 chứa sắt, các mao quản dài hơn, thành mao quản dày hơn, điều này chứng tỏ một phần sắt đã đi vào hệ thống mao quản của SBA-15.

Các kết quả đặc trưng XRD và SEM trên đây đã xác nhận hai mẫu xúc tác sử dụng là loại vật liệu mao quản trung bình có cấu trúc bộ khung của SBA-15.

3.2. Hoạt tính xúc tác của các mẫu Fe-SBA-15

3.2.1. Phản ứng oxy hóa phenol

Trong quá trình phản ứng, dung dịch từ không màu chuyển sang màu sẫm, thời gian tiến hành phản ứng càng dài, dung dịch phenol càng sẫm màu.

Hình 2: Ảnh SEM của mẫu không có Fe (a) và có Fe (b,c)

(b)

(a)

(c)

(a)

(b)

Hình 1: Giản đồ XRD của mẫu 010- (a) và 015FeSBA-15 (b)

128

Tiếp tục tiến hành phản ứng, dung dịch càng sẫm màu và độ nhớt của hỗn hợp phản ứng càng tăng lên rõ rệt. Như vậy, sản phNm oxy hóa phenol là các dihidroxiphenol, các quinon hoặc các polyme hình thành do sự ngưng tụ của các phenol (hình 3).

Trong điều kiện này, phenol chỉ bị oxy hóa thành các phân tử hữu cơ có chứa oxy, tiếp theo ở điều kiện phản ứng đã xảy ra hiện tượng polyme hóa.

Để làm sáng tỏ kết quả trên, chúng tôi quét phổ UV-Vis của các hỗn hợp sản phNm nhận được theo thời gian phản ứng và nhận được hình 4. Quan sát trên phổ UV-Vis (hình 4), chúng tôi nhận thấy: trong mẫu đầu, có mặt pic đặc trưng cho nhân phenol (275 nm). Sau 3 giờ phản ứng, pic này biến mất, các cực đại hấp thụ chập sát vào nhau nên phổ UV-Vis không có cực đại hấp thụ rõ ràng, cường độ hấp thụ giảm xuống nhưng không đáng kể. Sau 4 giờ phản ứng, cường độ hấp thụ không giảm nữa và có giá trị khá lớn.

Hình 4: Phổ UV- Vis của các sản ph#m phản ứng oxy hóa phenol

trên xúc tác 015AS20 theo thời gian phản ứng (từ 0 đến 8 giờ)

O

O

OH

OH

OH

OH

OH

O

O

phenol

hydroquinon

catechol

axit hữu cơ + CO2

p-benzoquinon

CO2 + H2O

các sản phNm polime

Hình 3: Sơ đồ phản ứng oxy hóa phenol [1]

0 h

8 h

129

Điều này chứng tỏ hỗn hợp sản phNm là nhiều phân tử có cấu tạo gần giống nhau nhưng đều có hệ liên hợp ngắn tương tự phenol. Các sản phNm polyme có độ nhớt cao đã tách ra khỏi dung dịch. Như vậy, phổ UV-Vis đã khẳng định kết quả nhận được ở trên.

3.2.2. Phản ứng oxy hóa phenol đỏ

3.2.2.1. Oxy hóa phenol đỏ ở 70 0C

So sánh các trường hợp phản ứng có và không có xúc tác (chỉ có H2O2), chúng tôi nhận thấy cả hai mẫu xúc tác đều cho phản ứng xảy ra nhanh hơn rất nhiều so với trường hợp không xúc tác. Khi có xúc tác, phản ứng oxy hóa phenol đỏ thành các hợp chất không màu xảy ra sau 3 giờ. H2O2 (không xúc tác) cũng có khả năng oxy hóa phenol đỏ thành các hợp chất có màu nhạt hơn, nhưng rất chậm và hầu như không thể làm mất màu hoàn toàn dung dịch phản ứng dù để thời gian bao lâu đi nữa.

Phổ UV-Vis của dung dịch phenol đỏ trong nước (lúc 0 giờ) có các cực đại hấp thụ:

- 435 nm với cường độ hấp thụ mạnh tương ứng với bước chuyển π → π* và n→ n* của hệ mang màu liên hợp trong phenol đỏ.

- 265 và 215 nm, ứng với bước chuyển π → π* của nhân benzen trong phenol đỏ.

Hình 5: Phổ UV-Vis của hỗn hợp sản ph#m phản ứng oxy hóa phenol đỏ

Hình 5 cho thấy phổ UV-Vis của hỗn hợp sản phNm phản ứng oxy hóa phenol đỏ trên các mẫu xúc tác. Sau 1 giờ phản ứng, cường độ hấp thụ của pic 435 nm (phenol đỏ) giảm mạnh. Cường độ hấp thụ của các cực đại đều giảm nhanh theo thời gian phản ứng. Sau 4 giờ, các pic đặc trưng cho hệ mang màu và nhân benzen đều không còn xuất hiện trên phổ UV-VIS. Từ giờ thứ 5 trở đi, hệ liên hợp mang màu của phenol đỏ và nhân benzen đều đã bị phá vỡ, chỉ còn lại các phân tử hấp thụ tại khoảng 200 nm với cường độ rất thấp.

0 h

(a)

1 h

3 h

2 h 1 h

3 h 4 h 4 h

(b)

130

Hình 6: Phổ UV-Vis của sản ph#m phản ứng oxy hóa phenol đỏ

khi có xúc tác (a) và không có xúc tác (b) ở 70 0C

So sánh phổ của 2 mẫu có và không có xúc tác (hình 6), chúng tôi nhận thấy: H2O2 không có xúc tác cũng có khả năng oxy hóa phenol đỏ, nhưng rất chậm và không triệt để: sau 8 giờ, các pic 435 nm và 265 nm tuy không thể hiện rõ nhưng vẫn có cường độ hấp thụ tương đối cao so với trường hợp có xúc tác.

Như vậy, cả hai mẫu xúc tác 010FeSBA-15 và 015FeSBA-15 đều có khả năng oxy hóa phenol đỏ tạo thành các sản phNm không còn hệ liên hợp mang màu của phenol đỏ và của nhân benzen. Xúc tác làm cho quá trình oxy hóa xảy ra nhanh hơn và sâu hơn.

3.2.2.2. Oxy hóa phenol đỏ ở nhiệt độ phòng

Việc xử lý chất hữu cơ ở 70 0C tiêu tốn nhiều năng lượng và có nhiều bất tiện trong thực tế. Vì vậy, chúng tôi khảo sát quá trình oxy hóa phenol đỏ ở nhiệt độ phòng.

Ở nhiệt độ phòng, vai trò của xúc tác vẫn được thể hiện như ở 70 0C: xúc tác làm cho phản ứng oxy hóa triệt để hơn, tạo thành các sản phNm oxy hóa sâu hơn (không màu). Phổ UV-vis (hình 7) cho thấy, sau 4 giờ phản ứng dung dịch mẫu vẫn còn cực đại hấp thụ ở bước sóng 433,7 nm đặc trưng cho hệ mang màu phenol đỏ và một pic có cường độ hấp thụ yếu hơn ở bước sóng 271,5 nm của vòng benzen [4],[5], sau khi phản ứng diễn ra được 40 giờ dung dịch sản phNm vẫn còn màu vàng nhạt nhưng trên phổ không còn có cực đại rõ ràng, sau 60 và 67 giờ phản ứng, đường hấp thụ chập hẳn vào nhau không còn phân biệt nữa.

Sau 4 giờ phản ứng, sự khác nhau về phổ hấp thụ của mẫu có chứa xúc tác và mẫu không chứa xúc tác là không đáng kể. Thế nhưng, sau 40 giờ phản ứng, sự khác biệt thể hiện khá rõ nét. Trong khi sản phNm của mẫu có xúc tác hầu như không còn một pic nào thì đối với sản phNm của mẫu không có xúc tác, pic đặc trưng của nhóm mang màu lại còn khá rõ, đặc biệt càng dịch về phía vùng tử ngoại, cường độ hấp thụ của sản phNm phản ứng không có xúc tác cao hơn hẳn so với mẫu có xúc tác. Kết hợp với kết luận của các tác giả [1],[2], chúng tôi cho rằng ban đầu các phân tử H2O2 khuếch tán vào bên trong các mao quản của Fe-SBA-15 và kết hợp với xúc tác để tạo ra các gốc OH* theo phương trình (1), trong lúc đó các phân tử phenol lại khuếch tán chậm vào

4 h

0 h

1 h

3 h 4 h

(a) (b)

131

bên trong hệ thống mao quản nên phản ứng chưa xảy ra rõ nét. Trong khi đó, đối với mẫu phản ứng không có xúc tác, H2O2 không bị ảnh hưởng bởi hiệu ứng khuếch tán nên sự tạo gốc xảy ra ngay trong dung dịch, có bao nhiêu gốc OH* sinh ra thì đều tham gia phản ứng ngay với phenol đỏ dẫn đến hiện tượng ở 4 giờ khả năng oxy hóa của mẫu H2O2 khá tốt so với mẫu có xúc tác. Sau khi tích lũy một lượng đủ lớn các gốc OH* trong hệ thống mao quản và phenol đỏ cũng đã khuếch tán vào trong hệ thống mao quản này thì phản ứng của mẫu có xúc tác xảy ra mạnh mẽ hơn, điều này thể hiện ở việc sau 40 giờ, 60 giờ và 67 giờ mẫu có chứa xúc tác có khả năng oxy hóa tốt hơn hẳn mẫu không có xúc tác.

Fe/MQTB + H2O2 → [Fe*-H2O2]/MQTB (1)

[Fe*-H2O2]/MQTB → OH* + Fe/MQTB

Hình 7: Phổ UV- Vis của sản ph#m phản ứng oxy hóa phenol đỏ

ở nhiệt độ thường trong điều kiện có xúc tác (a) và không có xúc tác (b)

Bảng 1 cho thấy, lượng COD giảm tuyến tính theo thời gian, sau 4 giờ đã giảm được hơn 40% và sau 67 giờ phản ứng, lượng COD giảm đến 82,81%, trong khi đó, sau 67 giờ phản ứng mẫu không có xúc tác chỉ giảm được hơn 50% lượng COD, trong đó đến hơn 44% COD suy giảm là ở khoảng 4 giờ đầu tiên, còn trong suốt khoảng thời gian từ 4 giờ cho đến 67 giờ lượng COD giảm thêm chỉ hơn 6%. Với cùng lượng H2O2

ban đầu, khi có xúc tác tham gia, khả năng oxy hóa vẫn tăng đều theo thời gian. Như vậy, xúc tác đã có vai trò duy trì nồng độ H2O2 ổn định trong hệ thống mao quản, tạo điều kiện để oxy hóa phenol đỏ tốt hơn.

Bảng 1: Sự thay đổi COD của dung dịch phenol đỏ được xử lý theo thời gian

ở nhiệt độ thường trong điều kiện không có hoặc có xúc tác

Mẫu /Thời gian (giờ) 0 4 40 60 67 COD (mg/l) 100 67,7 62,34 50,21 Không có xúc

tác α (%) 0 44,19 48,60 50,21 COD (mg/l) 100 58,08 46,38 36,38 20,85

Có xúc tác α (%) 0 40,20 61,76 70,00 82,81

Ghi chú: α là độ chuyển hóa COD

40 h

4 h 60 h

67 h

(b)

40 h

4 h

60 h 67 h

(a)

132

3.2.2.3. Oxy hóa phenol đỏ ở nhiệt độ phòng trong điều kiện quang xúc tác

Xử lý phenol đỏ ở nhiệt độ thường là điều kiện rất lý tưởng để tiếp tục nghiên cứu cho các đối tượng hữu cơ khác, tuy nhiên thời gian phản ứng khá dài. Chúng tôi tiếp tục khảo sát các yếu tố hỗ trợ khác để rút ngắn thời gian phản ứng: tiến hành ở điều kiện tương tự có kết hợp với chiếu bức xạ UV (λ = 265 nm).

Dưới tác dụng của ánh sáng tử ngoại và chất xúc tác, các phân tử H2O2 dễ bị kích thích hơn và do đó dễ tạo ra các gốc OH∗, dẫn đến oxy hóa phenol đỏ nhanh chóng hơn:

Fe/MQTB + H2O2 + hν → [Fe*-H2O2]/MQTB (2)

[Fe*-H2O2]/MQTB → OH* + Fe/MQTB

Kết quả thực nghiệm xác nhận: thời gian phản ứng giảm đến hơn 50% so với điều kiện không sử dụng ánh sáng tử ngoại để kích thích. So với mẫu không chiếu tia UV (sau 60 giờ phản ứng thì dung dịch phản ứng mới hoàn toàn trong suốt không màu), ở đây hiện tượng tương tự được quan sát thấy chỉ sau 28 giờ phản ứng.

Một điểm đặc biệt là cả hai loại phân tử hữu cơ phenol và phenol đỏ đều có kích thước nhỏ hơn kích thước mao quản của Fe-SBA-15 nghĩa là cả hai loại phân tử đều có khả năng khuếch tán vào bên trong mao quản của vật liệu nhưng xúc tác lại chỉ thể hiện hoạt tính oxy hóa đối với các phân tử phenol đỏ. Để giải thích cho hiện tượng trên, chúng tôi cho rằng, do phân tử phenol có kích thước quá nhỏ, nhỏ hơn đến 10 lần kích thước đường kính mao quản của vật liệu nên không có sự tương ứng hình học giữa mao quản vật liệu và do đó không phù hợp với trường lực hấp phụ ở bên trong mao quản của Fe-SBA-15. Các phân tử phenol lúc này sẽ trở nên linh động hơn và không bị lưu giữ trong mao quản của xúc tác với thời gian đủ dài để các gốc OH∗ - sinh ra trong các mao quản này - có thể oxy hóa được chúng một cách triệt để, kết quả là xúc tác không thể oxy hóa chúng sâu hơn.

IV. Kết luận

1. Các mẫu xúc tác được điều chế bằng phương pháp thủy nhiệt trong điều kiện trên có cấu trúc tinh thể dạng SBA-15 hoặc Fe-SBA-15 với kích thước mao quản trung bình.

2. Xúc tác Fe-SBA-15 có tác dụng làm cho quá trình oxy hóa sâu hơn và triệt để hơn: tạo thành CO2 và H2O, làm cho COD giảm mạnh. Ở 70 0C, quá trình xử lý phenol đỏ có xúc tác chỉ cần khoảng 5 giờ.

3. Xúc tác Fe-SBA-15 có khả năng xúc tác cho quá trình oxy hóa sâu phenol đỏ thành CO2 và H2O ngay ở nhiệt độ phòng với độ giảm COD là 82% so với dung dịch đầu sau khoảng 67 giờ xử lý. Nếu kết hợp với chiếu tia UV, có thể đạt kết quả oxy hóa tốt chỉ sau thời gian khoảng 28 giờ. Trong cùng điều kiện, phenol chỉ bị oxy hóa thành các phân tử hữu cơ trung gian, sau đó bị polyme hóa.

133

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. Đặng Đình Bảy, Tổng hợp ZSM-5 thay thế đồng hình bằng kim loại chuyển tiếp và ứng

dụng trong phản ứng oxy hóa phenol, Luận văn Thạc sỹ Khoa học Hóa học, Trường Đại

học Khoa học, Đại học Huế, 2005.

2. Trần Thị Kim Hoa và đtg, Tính chất xúc tác của zeolite Fe-ZSM-5 trong phản ứng oxy

hóa phenol bằng H2O2, Tuyển tập các báo cáo toàn văn Hội nghị khoa học toàn quốc về

Xúc tác và Hấp phụ lần thứ III, 2005.

3. Nguyen Huu Phu et al, Characterization and activity of Fe-ZSM-5 catalysts for the total

oxidation of phenol in aqueous solution, Applied Catalysis B: Environmental 901

(2001), 1-9.

4. Ying Li, Zhaochi Feng et al, Direct synthesis of highly ordered Fe-SBA-15 mesoporous

materials under weak acidic conditions, Microporous and Mesoporous Materials 84, (2005),

41-49.

5. Đặng Tuyết Phương và đtg, Oxy hóa xúc tác các hợp chất phenol trên vật liệu mao

quản trung bình Fe-SBA-15, Tuyển tập các báo cáo toàn văn Hội nghị khoa học toàn

quốc về Xúc tác và Hấp phụ lần thứ III, 2005.

THE OXIDATION TREATMENT OF RED PHENOL SOLUTION ON Fe-SBA-15

Tran Thi Van Thi, Tran Hai Bang, Le Quoc Toan

College of Sciences, Hue University

SUMMARY

Catalysts were prepared by the hydrothermal method and defined with X-ray diffraction

(XRD) and scanning electronic microscopy (SEM). The results have shown that the catalysts

have a mesoporous structure. The oxidation reactions of phenol and red phenol on Fe-SBA-15

show the high activity of the catalysts. After 67 hours, 82% of red phenol was converted to CO2

and H2O, while phenol almost retained. Combining with UV radiation, red phenol can be

completely oxidized after 28 hours. The oxidized results reveal a perfect capability of

mesoporous materials in the treatment of large sized organic pollutants.