tugas kimia organik fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update

Upload: kiki

Post on 03-Mar-2018

251 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    1/14

    Alkil Halida dan Substitusi

    Nukleofilik

    7.1 Pengenalan alkil halida

    Alkil halida adalah senyawa organik yang mengandung atom halogen X yang

    mengikat atom karbon hibridisasi SP3. Alkil halida terdapat 3 kategori, yaitu primer,

    sekunder, dan tersier tergantung pada jumlah karbon yang terikat pada atom karbon

    dengan halogen.

    Dimana Alkil halida yang 1, !, atau 3 "aktor yang paling penting dalam

    menentukan perjalanan reaksi kimia. #ambar 7.1 $ontoh tiga ilustrasi tersebut.

    %erdapat empat ma$am halida organik yang memilik atom halogen di dekat

    ikatan &phi' seperti ilustrasi gambar 7.! (inil halida memiliki atom halogen yang

    mengikat pada atom karbon)ikatan atom karbon kembar, dan aril halida memiliki

    atom halogen yang mengikat pada $in$in ben*en. +edua jenis dari halida organik

    dengan X yang terikat langsung pada atom karbon hibridisasi SP!tidak mengalami

    reaksi yang dimuat pada A 7, dibahas pada bagian 7.1-.

    Gambar 7.1 Alkil halida memiliki rumus umum molekul C nH2n+1Xyang berasal dari turunan alkana yang menggantikan atomhidrogen menjdi atom halogen.

    Alkil halidaMacammacam dari Alkil

    halida

    1 kelom!ok"

    2 kelom!ok"

    # kelom!ok"

    Metil halidaC terhibdrisasi

    $%#

    "X X&'( Cl( )r(

    *

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    2/14

    Alkil halida dan ben*il halida memiliki atom halogen yang mengikat pada

    atom karbon hibridisasi SP3mengalami reaksi yang dijelaskan pada A 7. Alkil

    halida memiliki X yang mengikat pada atom karbon berdampingan pada atom

    karbon)ikatan atom karbon kembar. en*il halida memiliki X yang mengikat pada

    atom karbon berdampingan pada $in$in ben*en. Sintesis alkil dan ben*il halida

    dibahas pada masing)masing bagian 1.1/ dan 1-.13

    7.! %ata 0ama Alkil alida

    7.!A Sistem 2PA4

    C terhibridisasi$%2

    C terhibridisasi$%#

    inilhalida

    Aril halida Alilikhalida

    )en,ilikhalida

    1-

    *odida

    2-

    *odida

    #-

    *odida

    Halida organik ini reakti di

    dalam !embahsan !ada )A) 7

    Halida organik ini tidak

    ber!artisi!asi di dalam!embahasan !ada )A) 7

    A

    )

    A. Gambar 7.1 Contoh dari 1-( 2-( dan #- alkil halida

    ). Gambar 7.2/m!at macam dari halida organik 0"X yangmemiliki X dekat dari ikatan !hi

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    3/14

    Penamaan alkil halida 5alkana6 dengan subsituen halida. ntuk penamaan

    subsituen halogennya, berubah dari ina menjadi o 5misalnya klorina menjadi

    kloro6.

    Step 1 8

    %emukan rantai karbon induk yang mengandung halogen. 9antai induk

    harus yang memiliki rantai terpanjang.

    Step ! 8

    a. Penomoran dimulai dari yang terdekat dengan alkil atau halogen.

    b. Penamaannya dari angka lalu subsituen.c. Disusun se$ara abjad

    :awaban 8 !)kloro))metilheptana

    9antai terpanjang ; 7 4

    7 < = 3 ! 1

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    4/14

    :awaban 8 1)kloro)!)metilpropana

    :awaban 8 1)etil)!)"luorosiklopentana

    7.! Penamaan mum

    Penamaan ini digunakan hanya untuk alkil halida sederhana. Penamaan umum

    ini digunakan hanya untuk alkil halida sederhana.

    Seluruh atom karbon dari molekul masuk dalam satu kelompok alkil. 0ama halogen berikatan dengan grup alkil.

    0ama untuk halogen berubah ina menjadi ida. 4ontohnya 8 bromina

    menjadi bromida. Penamaan gugus alkil dan halida ditulis se$ara terpisah.

    +elompok alkil

    +elompok alkil

    7.3 Si"at >isika

    Alkil halida merupakan molekul polar lemah. ?empunyai interaksi dipol)dipol

    karena tidak dapat berikatan hidrogen se$ara intermolekular. al ini mempengaruhi

    si"at "isikanya seperti yang ada pada tabel 7.1.

    t)butil iodida

    @til klorida

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    5/14

    %abel 7.1 Si"at >isika Alkil alida

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    6/14

    7.= Alkil alida yang menarik

    anyak alkil halida sederhana yang merupakan pelarut yang baik karena alkil

    halida ini tidak mudah terbakar dan melarutkan berbagai jenis senyawa organik.Senyawa dalam golongan ini men$akup 44l35kloro"orm atau triklorometan6 dan

    44l= 5karbon tetraklorida atau tetraklorometan6. Sejumlah besar dari pelarut)pelarut

    ini diproduksi se$ara industrial tiap tahun, tapi seperti kebanyakan senyawa organik

    terklorinasi lainnya, kloro"orm dan karbon tetraklorida bersi"at ra$un jika tertelan

    atau terhirup. Alkil halida sederhana lainnya ditunjukan pada gambar.

    Senyawa organik halida sintetik juga digunakan dalam pembuatan material

    plastik pembungkus dan pelapis. +edua bahan tersebut $ontohnya te"lon dan P(4

    5poly inyl $hloride6.

    Asparagopsis taxiformis adalah rumput

    laut merah yang tumbuh di pinggiran

    karang di area dengan aliran air konstan.

    Sebanyak hampir 1// senyawa organik

    halida diisolasi dari rumput laut ini.

    %e"lon P(4

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    7/14

    Brganik halida merupakan bahan dari molekul alami yang berman"aat, banyak

    diproduksi oleh organisme perairan. eberapa memiliki bau yang menyengat dan rasa

    yang tidak enak dan disintesis oleh organisme untuk pertahanan diri. 4ontohnya

    r!4;444l!dan r!4;44r!, diisolasi dari rumput laut merahAsparagopsis

    taxiformis, dikenal sebagai limu kohu 5supreme seaweed6 di awaii. 9umput laut ini

    memiliki karakteristik bau dan rasa yang kuat, dalam hal ini kemungkinan disebabkan

    organik halida.

    +lorometan 5434l6 diproduksi oleh rumput laut

    raksasa dan alga, juga ditemukan dalam emisi

    dari ulkanis seperti awaiiCs +ilauea. Sebagian

    besar klorometan yang terdapat di udaramerupakan hasil alami.

    Diklorometan 5atau metilen klorida 4!4l!6

    merupakan pelarut yang penting, salah satunya

    digunakan untuk de$a""einate $o""e

    5penghilangan ka"ein dari kopi6. +opi sekarang

    dihilangkan ka"einnya menggunakan 4B!karena

    dikhawatirkan kemungkinan e"ek penyakit dari

    sejumlah sisa residu 4!4l!pada kopi. erikut

    penelitian pada tikus menunjukan, tidak adanya

    kanker ketika hewan diberi sebanyak lebih dari

    1//,/// gelas kopi bebas ka"ein per hari.

    alothane 54>344lr6 merupakan anestetik

    umum yang bersi"at aman yang sekarang

    menggantikan anestetik organik lainnya seperti

    44l3, yang menyebabkan kerusakan hati danginjal, dan 434!B4!435dietil eter6, yang

    sangat mudah terbakar.

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    8/14

    ?eskipun e"ek merugikan dari kebanyakan organik halida tak perlu

    dipertanyakan lagi, beberapa senyawa organik sintetis yang diklorinasi seperti

    +loro"luorokarbon dan pestisida DD% memiliki dampak berbahaya bagi lingkungan.

    +loro"luorokarbon 54>4s6 memiliki struktur molekul umum 4>4l=).

    %rikloro"luorometana E54>4l3, 4>4 1 1, atau >reon 1 1 5nama dagang6 adalah $ontohdari senyawa yang mudah menguap ini, sering digunakan sebagai re"rigerant dan

    bahan pembakar aerosol. 4>4s perlahan naik sampai stratos"er, dimana $ahaya

    matahari mengkatalisis dekomposisinya, proses yang berkontribusi terhadap rusaknya

    lapisan o*on, lapisan tipis dari atmos"er yang melindungi permukaan bumi dari

    bahaya radiasi ultraiolet. ?eskipun sekarang mudah untuk mengganti penggunaan

    se$ara luas 4>4s, kita juga tahu mengapa 4>4s digunakan se$ara luas. 4>4s

    membuat pendinginan tersedia bagi publik umum.

    7. +arbon Polar 2katanidrogen

    Si"at)si"at alkilhalida menunjukan mereka reakti". Peta potensial elektrostatik

    pada empat alkilhalida pada gambar 7. menggambarkan bahwa halogen X yang

    elektronegati" membuat ikatan 4)X polar, ini membuat atom karbon kekurangan

    elektron. Si"at kimia alkilhalida ditentukan oleh ikatan 4)X yang polar.

    Apa ma$am)ma$am reaksi yang dialami oleh alkilhalidaF +arakteristik reaksi

    pada alkilhalida meliputi substitusi dan eliminasi. +arena alkilhalida mengandung

    karbon elektro"ilik, mereka bereaksi dengan pereaksi yang kaya akan elektron)asa

    Gewis 5nukleo"ilik6 dan asa ronsted Gowry.

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    9/14

    Alkilhalida mengalami reaksi substitusi dengan nukleo"ilik

    9)X H 80u)9)0u H X8)

    5nukleo"ilik6

    Substitusi pada X oleh 0u

    #ambar 7. Struktur mum

    4IH)XI)

    Sisi kekurangan elektron,

    +arbon elektro"ilik

    2katan polar 4)X membuat atom karbon kekurangan ele$tron pada tiap

    molekul 43X.

    7.< #ambaran mum Substitusi 0ukleo"ilik

    %iga komponen diperlukan dalam setiap substitusi reaksi.

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    10/14

    9) suatu gugus alkil 9 yang mengandung karbon dengan hibridisasi sp3 yang

    berikatan dengan X.

    X) suatu atom X 5atau sekelompok 6 disebut gugus lepas, yang mampumenerima kepadatan elektron pada ikatan 4)X. #ugus lepas yang paling

    umum adalah anion halida 5 X)6, tetapi !B 5 dari 9B!H6 dan 0!5 dari 90!

    H

    6 juga ditemui. 80uJA suatu nukleo"il .0ukleo"il mengandung satu pasangan atau sebuah

    ikatan K tetapi tidak selalu muatan negati".

    +arena reaksi substitusi ini melibatkan nukleo"il yang memiliki banyak

    elektron ,maka disebut reaksi substitusi nukleo"ilik. 4ontoh yang digunakan

    ditunjukkan dalam persamaan5 1 6 ) 5 3 6 . Substitusi nukleo"lik adalah reaksi asam)

    basa Gewis . 0ukleo"il mendonorkan pasangan elektronnya, alkilhalida yang 5asam

    Gewis6 menerimanya , dan ikatan 4)X se$ara heterotik terpe$ah. 0otasi panah

    melengkung dapat digunakan untuk menunjukkan gerakan ele$tron berpasangan ,

    seperti yang ditunjukkan oleh persamaan 536.

    0ukleo"il bermuatan negatie sepertiB dan )S digunakan sebagai garam

    dengan GiH, 0aH, atau +Hion berlawanan untuk menyeimbangkan muatan. 2dentitas

    dari kation biasanya tidak konsekuen, dan oleh karena itu lebih sering dihilangkan

    dari perhitungan kimia.

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    11/14

    +etika sebuah nukleo"il netral digunakan, produk substitusi memiliki muatan

    positi". Perlu di$atat bahwa semua atom se$ara asli berikatan dengan nukleo"il yang

    berikatan tetap dengannya setelah substitusi terjadi. Semua kelompok 3 43 tetap

    berikatan dengan 0 sebagai $ontohnya.

    Selainitu, ketika produk substitusi bermuatan positi" dan juga mengandung

    proton berikatan dengan B atau 0, produk substitusi pertama siap kehilangan proton

    dalam reaksi asam)basa ronsted)Gowry, membentuk produk netral.

    Semua ini merupakan reaksi substitusi nukleo"ilik dan memiliki hasil

    penggantian dari gugus lepas dengan nukleo"ilik yang se$ara keseluruhan sama, tidak

    memperhatikan identitas atau muatan nukleo"il. ntuk menggambarkan hasil

    substitusi nukleo"ilik8

    %emukanatom karbon berhibridisasi sp3dengan gugus lepas.

    2denti"ikasi nukleo"il, spesimendengansatupasanganatauikatan K.

    Substitusi nukleo"il mengganti gugus lepas dan tentukan muatan seluruh atom

    yang terlibat dalam peme$ahan ikatan atau pembentukan ikatan.

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    12/14

    Semakin kebawah kolom dari tabel periodik, kebasaan menurun maka kemampuan

    gugus pergi meningkat.

    7.7 %he Geaing #roup 5#ugus Pergi6

    Dalam membandingkan ! gugus yang pergi, gugus pergi yang lebih baik adalan basa yang

    lebih lemah.

    +iri +e +anan Dalam %abel Periodik +ebasaan ?enurun ?aka +emampuan #ugus Pergi

    ?eningkat.

    KebasaanMeningkat

    Gugus pergiyang lebih bai

    Dengan unsur padabaris kedua

    emam!uan gugus!ergi Meningkat

    Kebasaan Meningkat

    Kemampuan guguspergi Meningkat

    F- Cl- Br- I-

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    13/14

    Semua gugus pergi yang baik adalah basa lemah dengan asam) asam konjugat

    kuat yang memiliki nilai Pkarendah. Demikian semua halida ke$uali >)adalah gugus

    pergi yang baik karena asam konjugat mereka 54l, r dan 26 memiliki nilai Pka

    rendah. %abel 7.! dan 7.3 adalah da"tar baik dan buruk gugus pergi untuk reaksi

    substitusi nukleo"ilik. Substitusi nukleo"ilik tidak terjadi dengan beberapa gugus

    pergi dalam tabel 7.3 karena gugus pergi ini merupakan basa kuat.

    %abel 7.! #ugus Pergi yang baik untuk Substitusi 0ukleo"ilik

    Basa yang palinglemah gugus

    pergi yang paling

    baik

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update

    14/14

    %abel 7.3 #ugus Pergi yang buruk untuk Substitusi 0ukleo"ilik

    ?olekul yang mengalami

    substitusi nukleo"ilik

    #ugus pergi yang baik

    ?olekul yang tidakmengalami substitusi

    nukleo"ilik

    #ugus pergi yang buruk