tugas kimia organik fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update
TRANSCRIPT
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
1/14
Alkil Halida dan Substitusi
Nukleofilik
7.1 Pengenalan alkil halida
Alkil halida adalah senyawa organik yang mengandung atom halogen X yang
mengikat atom karbon hibridisasi SP3. Alkil halida terdapat 3 kategori, yaitu primer,
sekunder, dan tersier tergantung pada jumlah karbon yang terikat pada atom karbon
dengan halogen.
Dimana Alkil halida yang 1, !, atau 3 "aktor yang paling penting dalam
menentukan perjalanan reaksi kimia. #ambar 7.1 $ontoh tiga ilustrasi tersebut.
%erdapat empat ma$am halida organik yang memilik atom halogen di dekat
ikatan &phi' seperti ilustrasi gambar 7.! (inil halida memiliki atom halogen yang
mengikat pada atom karbon)ikatan atom karbon kembar, dan aril halida memiliki
atom halogen yang mengikat pada $in$in ben*en. +edua jenis dari halida organik
dengan X yang terikat langsung pada atom karbon hibridisasi SP!tidak mengalami
reaksi yang dimuat pada A 7, dibahas pada bagian 7.1-.
Gambar 7.1 Alkil halida memiliki rumus umum molekul C nH2n+1Xyang berasal dari turunan alkana yang menggantikan atomhidrogen menjdi atom halogen.
Alkil halidaMacammacam dari Alkil
halida
1 kelom!ok"
2 kelom!ok"
# kelom!ok"
Metil halidaC terhibdrisasi
$%#
"X X&'( Cl( )r(
*
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
2/14
Alkil halida dan ben*il halida memiliki atom halogen yang mengikat pada
atom karbon hibridisasi SP3mengalami reaksi yang dijelaskan pada A 7. Alkil
halida memiliki X yang mengikat pada atom karbon berdampingan pada atom
karbon)ikatan atom karbon kembar. en*il halida memiliki X yang mengikat pada
atom karbon berdampingan pada $in$in ben*en. Sintesis alkil dan ben*il halida
dibahas pada masing)masing bagian 1.1/ dan 1-.13
7.! %ata 0ama Alkil alida
7.!A Sistem 2PA4
C terhibridisasi$%2
C terhibridisasi$%#
inilhalida
Aril halida Alilikhalida
)en,ilikhalida
1-
*odida
2-
*odida
#-
*odida
Halida organik ini reakti di
dalam !embahsan !ada )A) 7
Halida organik ini tidak
ber!artisi!asi di dalam!embahasan !ada )A) 7
A
)
A. Gambar 7.1 Contoh dari 1-( 2-( dan #- alkil halida
). Gambar 7.2/m!at macam dari halida organik 0"X yangmemiliki X dekat dari ikatan !hi
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
3/14
Penamaan alkil halida 5alkana6 dengan subsituen halida. ntuk penamaan
subsituen halogennya, berubah dari ina menjadi o 5misalnya klorina menjadi
kloro6.
Step 1 8
%emukan rantai karbon induk yang mengandung halogen. 9antai induk
harus yang memiliki rantai terpanjang.
Step ! 8
a. Penomoran dimulai dari yang terdekat dengan alkil atau halogen.
b. Penamaannya dari angka lalu subsituen.c. Disusun se$ara abjad
:awaban 8 !)kloro))metilheptana
9antai terpanjang ; 7 4
7 < = 3 ! 1
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
4/14
:awaban 8 1)kloro)!)metilpropana
:awaban 8 1)etil)!)"luorosiklopentana
7.! Penamaan mum
Penamaan ini digunakan hanya untuk alkil halida sederhana. Penamaan umum
ini digunakan hanya untuk alkil halida sederhana.
Seluruh atom karbon dari molekul masuk dalam satu kelompok alkil. 0ama halogen berikatan dengan grup alkil.
0ama untuk halogen berubah ina menjadi ida. 4ontohnya 8 bromina
menjadi bromida. Penamaan gugus alkil dan halida ditulis se$ara terpisah.
+elompok alkil
+elompok alkil
7.3 Si"at >isika
Alkil halida merupakan molekul polar lemah. ?empunyai interaksi dipol)dipol
karena tidak dapat berikatan hidrogen se$ara intermolekular. al ini mempengaruhi
si"at "isikanya seperti yang ada pada tabel 7.1.
t)butil iodida
@til klorida
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
5/14
%abel 7.1 Si"at >isika Alkil alida
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
6/14
7.= Alkil alida yang menarik
anyak alkil halida sederhana yang merupakan pelarut yang baik karena alkil
halida ini tidak mudah terbakar dan melarutkan berbagai jenis senyawa organik.Senyawa dalam golongan ini men$akup 44l35kloro"orm atau triklorometan6 dan
44l= 5karbon tetraklorida atau tetraklorometan6. Sejumlah besar dari pelarut)pelarut
ini diproduksi se$ara industrial tiap tahun, tapi seperti kebanyakan senyawa organik
terklorinasi lainnya, kloro"orm dan karbon tetraklorida bersi"at ra$un jika tertelan
atau terhirup. Alkil halida sederhana lainnya ditunjukan pada gambar.
Senyawa organik halida sintetik juga digunakan dalam pembuatan material
plastik pembungkus dan pelapis. +edua bahan tersebut $ontohnya te"lon dan P(4
5poly inyl $hloride6.
Asparagopsis taxiformis adalah rumput
laut merah yang tumbuh di pinggiran
karang di area dengan aliran air konstan.
Sebanyak hampir 1// senyawa organik
halida diisolasi dari rumput laut ini.
%e"lon P(4
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
7/14
Brganik halida merupakan bahan dari molekul alami yang berman"aat, banyak
diproduksi oleh organisme perairan. eberapa memiliki bau yang menyengat dan rasa
yang tidak enak dan disintesis oleh organisme untuk pertahanan diri. 4ontohnya
r!4;444l!dan r!4;44r!, diisolasi dari rumput laut merahAsparagopsis
taxiformis, dikenal sebagai limu kohu 5supreme seaweed6 di awaii. 9umput laut ini
memiliki karakteristik bau dan rasa yang kuat, dalam hal ini kemungkinan disebabkan
organik halida.
+lorometan 5434l6 diproduksi oleh rumput laut
raksasa dan alga, juga ditemukan dalam emisi
dari ulkanis seperti awaiiCs +ilauea. Sebagian
besar klorometan yang terdapat di udaramerupakan hasil alami.
Diklorometan 5atau metilen klorida 4!4l!6
merupakan pelarut yang penting, salah satunya
digunakan untuk de$a""einate $o""e
5penghilangan ka"ein dari kopi6. +opi sekarang
dihilangkan ka"einnya menggunakan 4B!karena
dikhawatirkan kemungkinan e"ek penyakit dari
sejumlah sisa residu 4!4l!pada kopi. erikut
penelitian pada tikus menunjukan, tidak adanya
kanker ketika hewan diberi sebanyak lebih dari
1//,/// gelas kopi bebas ka"ein per hari.
alothane 54>344lr6 merupakan anestetik
umum yang bersi"at aman yang sekarang
menggantikan anestetik organik lainnya seperti
44l3, yang menyebabkan kerusakan hati danginjal, dan 434!B4!435dietil eter6, yang
sangat mudah terbakar.
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
8/14
?eskipun e"ek merugikan dari kebanyakan organik halida tak perlu
dipertanyakan lagi, beberapa senyawa organik sintetis yang diklorinasi seperti
+loro"luorokarbon dan pestisida DD% memiliki dampak berbahaya bagi lingkungan.
+loro"luorokarbon 54>4s6 memiliki struktur molekul umum 4>4l=).
%rikloro"luorometana E54>4l3, 4>4 1 1, atau >reon 1 1 5nama dagang6 adalah $ontohdari senyawa yang mudah menguap ini, sering digunakan sebagai re"rigerant dan
bahan pembakar aerosol. 4>4s perlahan naik sampai stratos"er, dimana $ahaya
matahari mengkatalisis dekomposisinya, proses yang berkontribusi terhadap rusaknya
lapisan o*on, lapisan tipis dari atmos"er yang melindungi permukaan bumi dari
bahaya radiasi ultraiolet. ?eskipun sekarang mudah untuk mengganti penggunaan
se$ara luas 4>4s, kita juga tahu mengapa 4>4s digunakan se$ara luas. 4>4s
membuat pendinginan tersedia bagi publik umum.
7. +arbon Polar 2katanidrogen
Si"at)si"at alkilhalida menunjukan mereka reakti". Peta potensial elektrostatik
pada empat alkilhalida pada gambar 7. menggambarkan bahwa halogen X yang
elektronegati" membuat ikatan 4)X polar, ini membuat atom karbon kekurangan
elektron. Si"at kimia alkilhalida ditentukan oleh ikatan 4)X yang polar.
Apa ma$am)ma$am reaksi yang dialami oleh alkilhalidaF +arakteristik reaksi
pada alkilhalida meliputi substitusi dan eliminasi. +arena alkilhalida mengandung
karbon elektro"ilik, mereka bereaksi dengan pereaksi yang kaya akan elektron)asa
Gewis 5nukleo"ilik6 dan asa ronsted Gowry.
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
9/14
Alkilhalida mengalami reaksi substitusi dengan nukleo"ilik
9)X H 80u)9)0u H X8)
5nukleo"ilik6
Substitusi pada X oleh 0u
#ambar 7. Struktur mum
4IH)XI)
Sisi kekurangan elektron,
+arbon elektro"ilik
2katan polar 4)X membuat atom karbon kekurangan ele$tron pada tiap
molekul 43X.
7.< #ambaran mum Substitusi 0ukleo"ilik
%iga komponen diperlukan dalam setiap substitusi reaksi.
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
10/14
9) suatu gugus alkil 9 yang mengandung karbon dengan hibridisasi sp3 yang
berikatan dengan X.
X) suatu atom X 5atau sekelompok 6 disebut gugus lepas, yang mampumenerima kepadatan elektron pada ikatan 4)X. #ugus lepas yang paling
umum adalah anion halida 5 X)6, tetapi !B 5 dari 9B!H6 dan 0!5 dari 90!
H
6 juga ditemui. 80uJA suatu nukleo"il .0ukleo"il mengandung satu pasangan atau sebuah
ikatan K tetapi tidak selalu muatan negati".
+arena reaksi substitusi ini melibatkan nukleo"il yang memiliki banyak
elektron ,maka disebut reaksi substitusi nukleo"ilik. 4ontoh yang digunakan
ditunjukkan dalam persamaan5 1 6 ) 5 3 6 . Substitusi nukleo"lik adalah reaksi asam)
basa Gewis . 0ukleo"il mendonorkan pasangan elektronnya, alkilhalida yang 5asam
Gewis6 menerimanya , dan ikatan 4)X se$ara heterotik terpe$ah. 0otasi panah
melengkung dapat digunakan untuk menunjukkan gerakan ele$tron berpasangan ,
seperti yang ditunjukkan oleh persamaan 536.
0ukleo"il bermuatan negatie sepertiB dan )S digunakan sebagai garam
dengan GiH, 0aH, atau +Hion berlawanan untuk menyeimbangkan muatan. 2dentitas
dari kation biasanya tidak konsekuen, dan oleh karena itu lebih sering dihilangkan
dari perhitungan kimia.
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
11/14
+etika sebuah nukleo"il netral digunakan, produk substitusi memiliki muatan
positi". Perlu di$atat bahwa semua atom se$ara asli berikatan dengan nukleo"il yang
berikatan tetap dengannya setelah substitusi terjadi. Semua kelompok 3 43 tetap
berikatan dengan 0 sebagai $ontohnya.
Selainitu, ketika produk substitusi bermuatan positi" dan juga mengandung
proton berikatan dengan B atau 0, produk substitusi pertama siap kehilangan proton
dalam reaksi asam)basa ronsted)Gowry, membentuk produk netral.
Semua ini merupakan reaksi substitusi nukleo"ilik dan memiliki hasil
penggantian dari gugus lepas dengan nukleo"ilik yang se$ara keseluruhan sama, tidak
memperhatikan identitas atau muatan nukleo"il. ntuk menggambarkan hasil
substitusi nukleo"ilik8
%emukanatom karbon berhibridisasi sp3dengan gugus lepas.
2denti"ikasi nukleo"il, spesimendengansatupasanganatauikatan K.
Substitusi nukleo"il mengganti gugus lepas dan tentukan muatan seluruh atom
yang terlibat dalam peme$ahan ikatan atau pembentukan ikatan.
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
12/14
Semakin kebawah kolom dari tabel periodik, kebasaan menurun maka kemampuan
gugus pergi meningkat.
7.7 %he Geaing #roup 5#ugus Pergi6
Dalam membandingkan ! gugus yang pergi, gugus pergi yang lebih baik adalan basa yang
lebih lemah.
+iri +e +anan Dalam %abel Periodik +ebasaan ?enurun ?aka +emampuan #ugus Pergi
?eningkat.
KebasaanMeningkat
Gugus pergiyang lebih bai
Dengan unsur padabaris kedua
emam!uan gugus!ergi Meningkat
Kebasaan Meningkat
Kemampuan guguspergi Meningkat
F- Cl- Br- I-
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
13/14
Semua gugus pergi yang baik adalah basa lemah dengan asam) asam konjugat
kuat yang memiliki nilai Pkarendah. Demikian semua halida ke$uali >)adalah gugus
pergi yang baik karena asam konjugat mereka 54l, r dan 26 memiliki nilai Pka
rendah. %abel 7.! dan 7.3 adalah da"tar baik dan buruk gugus pergi untuk reaksi
substitusi nukleo"ilik. Substitusi nukleo"ilik tidak terjadi dengan beberapa gugus
pergi dalam tabel 7.3 karena gugus pergi ini merupakan basa kuat.
%abel 7.! #ugus Pergi yang baik untuk Substitusi 0ukleo"ilik
Basa yang palinglemah gugus
pergi yang paling
baik
-
7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (Alkil Halida&Substitusi Nukleofilik) Update
14/14
%abel 7.3 #ugus Pergi yang buruk untuk Substitusi 0ukleo"ilik
?olekul yang mengalami
substitusi nukleo"ilik
#ugus pergi yang baik
?olekul yang tidakmengalami substitusi
nukleo"ilik
#ugus pergi yang buruk