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UNESP- Instituto de QuímicaQuímica Orgânica Experimental
(Licenciatura em Química)
Docente:Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Discentes:Adriano dos Santos
Dimas Batista Mineiro
Preparação da Acetanilada
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Objetivos• Demonstrar breve
histórico, curiosidades e propriedades da acetanilida (figura ao lado)
• Demonstrar a síntese do composto, se preocupando com mecanismos e procedimentosAcetanilida
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Conteúdo - Abordagens
• Introdução: O que é a Acetanilida? Aspectos históricos, aplicações e características
• Revisão: Conceitos para entender a síntese
• Preparação da Acetanilida: Procedimento, técnicas e mecanismos
• Segurança e cuidados na síntese
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Introdução
• O que é acetanilida?Amida Derivada do para-aminofenolCristais brancos inodorosMM = 135,16 g/mol / PF: 113-116 ºCSolubilidade: 1 g se dissolve em 185 mLde água, 20 mL água em ebulição; 3,4 mLde etanol, 3 mL de metanol, 4 mL acetonaLD50 (gestão): 800 mg/KgPode formar ligações de hidrogênio (Curiosidade -Química Supramolecular)
Molécula da acetanilida
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• Aspectos Históricos
• Também conhecido como N-fenilacetamida (IUPAC)• Foi utilizado como analgésico e antitérmico (1886), com
o nome de antifebrina (Curiosidade) • Porém apresentou problemas e foi substituída
(quantidade controlada pelo governo)Problemas no organismo
• Pode ser utilizado como reagente em algumas reações
Introdução
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Revisão
Conceitos para entender a síntese
• Envolve todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composta orgânico
• Acetilação de amina (produzindo amida)envolve uma reação ácido-base de Lewis:
•Base de Lewis: Amina
•Ácido de Lewis: Molécula que contém carbono carboxílico.
Grupo Acetila ou Etanoila
Acetilação
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Conceitos para entender a sínteseAdição nucleofílica-eliminação no carbono acila
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Solução Tampão: Sua importância na reação
Solução que tem a propriedade de manter a concentração do íon H3O+ constante, ou seja, o valor do pH constante, ao se adicionar quantidades relativamente pequenas de íons H3O+ ou OH-. Essas soluções são preparadas a partir da mistura de ácidos fracos e suas respectivas bases conjugadas ou suas bases fracas e seus ácidos conjugados. Na síntese proposta da acetanilida, o tampão (ácido acético/ acetato de sódio) é utilizado a fim de impedir a protonação da amina reações de hidrólise.
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Preperando a Acetanilida
Quem são o ácido e a base de Lewis na preparação da acetanilida ?
Anilina é a base, e o ácido?
O ácido pode ser:
Cloreto de Acetila: Reage vigorosamente, liberando HCl, que converte metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reação, diminuindo o rendimento.
Anidrido Acético: Preferido nas reações de laboratório devido a sua velocidade de hidrólise ser mais lenta do que a acetilação da anilina (em soluções aquosas)
Podem também ser: Ésteres, Ácidos Carboxílicos e sais carboxílicos
Na síntese proposta, será utilizado o anidrido acético como reagente acilante
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Preperando a AcetanilidaReagente Quantidade
Anilina 15,5 g
Ácido Acético Glacial 16,7 g (16 mL)
Acetato de Sódio anidro 4,2 g
Anidrido Acético 18,3 g (17 mL)
UtensíliosDescuido
Segurança e
Propriedades Físicas
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16,7g de ácido acético glacial (16,0 mL)em béquer de 500 mL
Fluxograma4,2g de acetato de sódio anidro
1. Triturar em almofariz
4,2g de acetato de sódio triturado
2. Adicionar lentamente
Suspensão de ácido acético eAcetato de sódio anidro
3. Agitação magnética constante
15,5g de anilina4. Adicionar em pequenas porções
18,3g (17,0 mL) de anidrido acético
5. Adicionar
Cuidado!!!!Reação rápida e
exotérmica
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FILTRADO: Ácido acético + Anilina + impurezas
SÓLIDO:Acetanilida hidratada + impurezas
Descartar em frasco específico
Acetanilida seca + impurezas11. Pesar e determinar
o rendimento
12. Determinar o ponto de fusãoAcetanilida seca e impura
Embalada e corretamente rotulada
Acetanilida + Anilina(traços) + Ácido acético + Anidrido acético(excesso) + impurezas
6. Adicionar250 mL de água
Sistema bifásico LÍQUIDO: Ácido acético, anilina, acetanilida
SÓLIDO: Acetanilida + impurezas
7. Resfriar
8. Filtrar à vácuo
9. Lavar o precipitado várias vezes com água gelada
10. Secar em dessecador a vácuo
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Mecanismo da reação
• Mecanismo Principal
• Mecanismo de Hidrólise
• Há necessidade da utilização do tampão ácido acético/acetato de sódio ?
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Calculando o RendimentoC6H7N + C4H6O3 C8H9ON C2H4O2+1mol93.13g
1mol102.09g
1mol137.17g
1mol60.05g
m =15.5g m = 18.3g m = ?V ~ 17 mLd = 1.080 g/mL
Cálculo do reagentelimitante
93.13 ------ 102.0915.50 ------ XX = 16.99 g∴1.3g de excesso
Massa de acetanilida:
93.13 ------- 137.1715.50 ------- YY = 22.83 g (para 100% de rendimento)
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• Trituração (maceração)• Agitação Magnética
• Lavagem de precipitado• Filtração à vácuo
Secagem de precipitados• Medição de ponto de fusão
Técnicas
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Bibliografia• Vogel, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed.,
RJ, (1981)• The Merck Index, 12º Edição• Soares, B. G. et al, Química Orgânica,
Guanabara, RJ, (1988)• Merat, L. M. O. C. e Gil, R. A. S. S, Química
Nova, 5, 779, (2003)• Aakeroy, C. B. et al, Dalton Trans., 3956 (2003)• www.wikpedia.com.br
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FIM
Obrigado
pela
atenção
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Derivados do p-aminofenol
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NH
O
CH3
Acetanilida
NH
O
CH3
OH
NH
O
CH3
OCH3
paracetamol fenacetinaNH2
OH
p-aminofenol
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Química SupramolecularQuímica “além da molécula”Ex: Cu(Ac)2(Iso)2].2 CH3OH (Ac= íon acetato, Iso =
isonicotinamida) – Moléculas da Iso interagindo via ligações de hidrogênio do tipo N-H··O=C
Estrutura Monomérica do composto Cu(Ac)2(Iso)2].2CH3OH
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Química Supramolecular• Molécula da Isonicotinamida e suas interações de
hidrogênio do tipo N-H··O=C
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Química Supramolecular
Estrutura Polimérica do Composto Cu(Ac)2(Iso)2].2CH3OH
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Calendário do Produto químico da Companhia Antikamnia de St Louis (Missouri-EUA), um almanaque singular porque em todas as ilustrações os protagonista são esqueletos. Os calendários publicados companhia entre 1897 e 1901, com as aquarelas do doutor e do artista local Louis Crucius. O Antikamnia (” contra a dor ") era a base de acetanilida, bicarbonato do sódico, ácido cítrico e outros.
Curiosidade
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Efeitos adversos da Acetanilida no Organismo
• Metahemoglobinemia
• Anemia Hemolítica
• Nefrite
A acetanilida é metabolizada no organismo a paracetamol(acetaminofen), causando:
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Metahemoglobina
Condição clínica originada pela conversão excessiva da hemoglobina em metahemoglobina, que é incapaz de ligar-se e transportar oxigênio.
Fe(II) → Fe(III) (Ferro da molécula de heme)
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Anemia HemolíticaUma anemia devido à hemólise, que é a quebra anormal de hemácias nos vasos sanguíneos(hemólise intravascular) ou em outro lugar do corpo (extravascular)
Hemólise: Tubo da esquerda e central sem hemólise, tubo da direita com hemólise
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Nefrite
Nefrite (também chamada glomerulonefrite) é um termo usado para descrever enfermidades renais, nas quais a parte filtrante do rim (glomérulo) está inflamada.
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Exemplo de Reação com Acetanilida
• Obtenção da p-bromoanilina
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Utensílios
Béquer de 500 mL
Proveta graduada
Kitassato
Funil de Büchner
Trompa de água
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Almofariz e pistilo
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Mecanismo Principal
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Hidrólise (meio ácido)
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HNC
O
CH3
H+
HNC
O+
CH3
H
OH2
HNC
OH2+
OH
CH3 - H+
H+
HNC
OH
OH
CH3
- H+
H+
NH+
COH
OH
CH3
HNH
+C
OH
OH
CH3
H
- H+
H+
NH2
+ CH3 C
OH
O+
H- H
+
H+
CH3 C
OH
O
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Há necessidade do tampão ?
Porcentagem de utilização atômica (%A) :
%A = P.M. do produto desejado / Σ P.M. das substâncias produzidas
Permite avaliação rápida da quantidade de rejeitos da operação
Não considera os solventes utilizados e o rendimento
Fator E:
Fator E = Σ massas dos produtos secundários / massa do produto desejado
Considera todas as substâncias utilizadas na reação, incluindo os solventes (exceto água) e a parcela de reagentes não convertidos.
Quanto maior E → maior é a massa de rejeito utilizada (menos aceitável é o processo do ponto de vista ambiental)
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Há necessidade do tampão ?
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MELHOR RESULTADO
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O objetivo da trituração é dividir o material finamente, aumentando sua superfície de contato:• A trituração deve ser homogênea.
• Não deve-se bater com o pistilo no almofariz e sim fazer movimentos circulares.
• A fim de não perder material durante a trituração, pode-se colocar sobre o almofariz um pedaço de papel.
Pulverização (Trituração do sólido em almofariz)
Almofariz e pistilo
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Agitação Magnética
• Emprega-se um campo rotativo de força magnética para induzir velocidade variável a ação de agitação dentro de recipientes abertos e fechados
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Filtração à Vácuo
Importante: Lava-se o precipitado, ates da filtração, com pequena quantidade de solvente frio, para remover traços da solução mãe (solvente quente pode dissolver alguma quantidade de cristal)
Vantagens: Aumenta a velocidade de filtração e deixa menor quantidade de impurezas e de solvente no sólido (devido á sucção provocada pelo vácuo)
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Filtração a vácuo
• Cortar um círculo de papel de filtro, cujo diâmetro deve ser de 1 à 2 mm menor que o diâmetro interno do funil; coloca-se o papel no funil à cobrir os orifícios do funil.
• Umedecer o papel de filtro com o solvente, ligar a bomba de vácuo e iniciar a filtração. Terminada a filtração, abrir a torneira do frasco de segurança ou a entrada de ar entre o kitassato e o frasco de segurança, antes de desligar a bomba de vácuo.
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Aparelhagem: Um kitassato,
provido de um funil de Buchner,
é ligado à um frasco de segurança – vazio-,
que por sua vez está conectado àuma trompa d’água.
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• Antes da filtração a vácuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer traço da solução água-mãe que pode ter ficado aderida na superfície do cristal.
• O volume do líquido de lavagem, necessário para remover o material estranho, deve ser o menor possível, pois nenhum composto é completamente insolúvel.
• A lavagem é mais eficaz quando se lava com diversas parcelas de líquido de lavagem
Lavagem de Precipitado
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O líquido de lavagem deve seguir as seguintes condições:
• Não dissolver quantidades apreciáveis do precipitado;• Não formar produto volátil ou insolúvel com o
precipitado;• Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem
do precipitado.• Em geral não se deve usar água pura
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Secagem do precipitado• Coloca-se o produto em papel de filtro absorvente
sobre um vidro de relógio; cobre-se o conjunto com outro vidro, placa de Petri ou papel absorvente (para proteger de poeira); deixa-se em repouso em ambiente seco (pode ser ao sol).
• Em estufa ou mufa (para p.f. maior que 100°C) coloca-se o sólido em vidro de relógio ou cápsula de porcelana e leva-se à estufa; em geral, pequenas quantidades à 110 °C por 30 min. Para filtração àvácuo, leva-se o precipitado ainda sobre o papel para a estufa.
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Medição do ponto de fusão• Uma pequena porção do material é aquecida vagarosamente em
um aparato especial equipado com um termômetro. • Temperaturas a serem anotadas: A primeira é o ponto de degelo
(a amostra começa a se liquefazer), e a segunda é o ponto de fusão (amostra totalmente fundida)
• O ponto de fusão de substâncias cristalinas puras é uma propriedade física da substância, sendo usualmente insensível a mudanças de pressão (dentro de limites razoáveis), isto é, a fusaoocorre a uma faixa estreita de temperatura (0,5-1,0ºC) – Por isso éusada como critério de avaliação de pureza.
• A presença de impurezas acarreta, geralmente, um alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão.
• O ponto de fusão da acetanilida: 113º-116º C (Verifica-se valores em torno de 84 °C devido à formação de um sistema binário entre água e acetanilida).
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Anilina
• Sinônimos: aminobenzeno; fenilamina; óleo de anilina. • Aparência: líquido oleoso; sem coloração ou marrom;
odor fraco; afunda lentamente na água.
Estado Sintomas Tratamento
Líquido VENENOSO, SE EXPOSTO ÀPELE. IRRITANTE PARA OS OLHOS. VENENOSO, SE INGERIDO.
REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.
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Ácido Acético Glacial
Estado Sintomas Tratamento
Vapor IRRITANTE PARA O NARIZ E A GARGANTA. SE INALADO, CAUSARÁTOSSE, NÁUSEA, VÔMITO OU DIFICULDADE RESPIRATÓRIA.
MOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR, DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL.
Líquido PREJUDICIAL, SE INGERIDO. QUEIMARÁOS OLHOS. QUEIMARÁ A PELE.
NÃO PROVOCAR O VÔMITO. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.
• Sinônimos: ácido etanóico, ácido acético, ácido de vinagre.
• Aparência: líquido aquoso, sem coloração, odor forte de vinagre, afunda e mistura com água, produz vapores irritantes.
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Acetato de Sódio Anidro• Sinônimos: sal anidro;• Aparência: composto cristalino incolor
Estado Sintomas TratamentoSólido Dor de garganta se
inalado. Vermelhidão e irritação se em contato com a pele e com os olhos. Causa irritação no trato digestivo se ingerido
inalação: Remover para local arejado e repousar. Se cessar a respiração, aplicar método de reanimação cardiopulmonar. contato com os olhos: Lavar imediatamente com muita água por, pelo menos, 15 minutos. contato com a pele: Lavar imediatamente com muita água e sabão até que toda a substância seja removida da pele. ingestão: Se a vítima estiver consciente, beber de 2 a 4 copos de água ou leite. Chamar auxílio médico.
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Anidrido Acético• Sinônimo: Anidro Etanóico;• Aparência: líquido aquoso, sem coloração, odor forte de vinagre,
afunda e reage lentamente com água, produz vapores irritantes
Estado Sintomas Tratamento
Vapor IRRITANTE PARA O NARIZ E GARGANTA. SE INALADO, CAUSARÁ NÁUSEA, VÔMITO E DIFICULDADE RESPIRATÓRIA. QUEIMARÁ OS OLHOS.
MOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.
Líquido PREJUDICIAL, SE INGERIDO. QUEIMARÁ OS OLHOS. QUEIMARÁ A PELE.
MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA
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Atenção no Descarte
SUBSTÂNCIA DESCARTE
AnilinaPequenas quantidades, devem ser na forma diluída e nunca pura, nunca ser misturado com outros rejeitos químicos
Anidrido Acético, Ácido Acético
Devem ser neutralizados e diluídos com água antes de serem descartados na pia
Acetato de SódioPode ser jogado na pia, diluído.
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Propriedades Físicas
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