UNIDAD 2: GRUPOS FUNCIONALESUNIDAD 2: GRUPOS FUNCIONALES

Los compuestos orgánicos se clasifican según las propiedades de los grupos atómicos más característicos y reactivos que poseen.

El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas se llama grupo funcional.

Cada grupo funcional define una familia orgánica.

Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos.

C C

C H

HH

H

HH H

H

H H

C C

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

|H

|H

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

H C C C C H

H|

H|

|H

|H

|C|

H

HH

H|

H|

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H C C C C CH

H|

H|

H|

|H

|H

|H

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOSHIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

Fórmula desarrollada

Modelo molecular

|C|

H

HH

H

H C C H

H|

H|

|H

|H

H C C C H

H|

H|

H|

|H

|H

|H

Alcanos

Hidrocarburos

Compuestos saturados

Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad)

Fórmula general: CnH2n+2

Estructura Tetraédrica

Hibridación del carbono: sp3

Alcanos normales o lineales

Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).

A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

ALCANOS NO ALCANOS NO RAMIFICADOSRAMIFICADOS

Nombre:Nombre: Prefijo que indica el n Prefijo que indica el nºº de carbonos de carbonos + ano+ ano

HeptanHeptanoo

Hepta + Hepta + anoano

1 1 MetanoMetano2 Etano2 Etano3 3 PropanoPropano4 Butano4 Butano5 5 PentanoPentano6 6 HexanoHexano7 7 HeptanoHeptano8 Octano8 Octano9 9 NonanoNonano10 10 DecanoDecano

11 Undecano11 Undecano12 Dodecano12 Dodecano13 Tridecano13 Tridecano14 14 TetradecanoTetradecano15 15 PentadecanoPentadecano16 16 HexadecanoHexadecano17 17 HeptadecanoHeptadecano18 18 OctadecanoOctadecano19 19 NonadecanoNonadecano20 Icosano20 Icosano

21 Henicosano21 Henicosano22 Docosano22 Docosano23 Tricosano23 Tricosano24 Tetracosano24 Tetracosano30 Triacontano30 Triacontano31 Hentriacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano40 Tetracontano50 Pentacontano50 Pentacontano100 Hectano100 Hectano115 115 PentadecahectanoPentadecahectano

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

ESQUELETOS CARBONADOS

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.

El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.

El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.

El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Radicales alquilo

Grupos alquilo

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22--

CHCH33

ISOPENTILOISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)(Isoamilo, i-Am)

TERCTERC-PENTILO-PENTILO ((TercTerc-amilo, t-Am)-amilo, t-Am)

CHCH33-C-CH-C-CH22-CH-CH33

CHCH33

CHCH33-C-CH-C-CH22--

CHCH33

CHCH33 NEOPENTILONEOPENTILO

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--

CHCH33

ISOHEXILOISOHEXILO

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33

CHCH33

ISOPENTANOISOPENTANO

CHCH33-C-CH-C-CH33

CHCH33

CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

CHCH33

ISOHEXANOISOHEXANO

Alcanos ramificados1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPALELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificadosHidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)2. En caso de opción, la que posea:2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más2.2. Cadenas laterales con localizados más

bajosbajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más

cortascortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

1. Elecci1. Eleccióón de la cadena principaln de la cadena principal

CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1*1*

8*8*1166

11 77

*Cadena *Cadena principalprincipal

*Cadena *Cadena principalprincipal

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

CH2-CH2-CH3

CH-CH3CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

2 cadenas 2 cadenas lateraleslaterales

11

88

*3 cadenas *3 cadenas laterales:laterales:CADENA CADENA

PRINCIPALPRINCIPAL

8*8*

1*1*

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

CH3

CH2-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

88

88 carbonos carbonos3 ramificaciones en 3, 3 ramificaciones en 3, 44 y y

66

11 33

66

44

*8 carbonos*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 3 ramificaciones en 2, 44

y y 66CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL

1*1*

2*2*

8*8*

44

66

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

CH3 CH2-CH3

CH3 CH3CH3 CH3

CH3

CCH-CH-CH2-CH3

CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH

CH3-CH2-CH

9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,71,1,1,1,4,7 CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL

11223344

55

66778899

9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,61,1,1,2,4,6

1*1*2*2*3*3*4*4*55

66778899

2. La 2. La numeracinumeracióónn

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 4, 52, 4, 5

NumeraciNumeracióónnincorrectaincorrecta

11 22 44 55

2, 3, 52, 3, 5

*NUMERACI*NUMERACIÓÓNNCORRECTACORRECTA

2*2* 1*1*33**5*5*

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH2-CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que

MMNUMERACINUMERACIÓÓNN

CORRECTACORRECTA

4*4*1*1* 7*7*

4-metil-7-etil4-metil-7-etil

77 44 11

NumeraciNumeracióónnincorrectaincorrecta

3. El 3. El nombrenombre

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoAlcano (cadenas laterales) (cadena (cadenas laterales) (cadena principal)principal)

CH3

CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-6-Etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano

11 33 55 66 99

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador

CH3

CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano

2211 44 55

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

CH3

CH2-CH-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7--Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanodimetilnonano

44 1122

55

7799

** ** **

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan

5,5-Bis-5,5-Bis-11’’,2,2’’-dimetilpropil-6--dimetilpropil-6-11’’,2,2’’,3,3’’--trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano

CH-CH-CH3

CH3

CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3CH3CH3

CH3-CH-CH

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

11 55 66 1111

11’’ 22’’ 33’’

11’’ 22’’ 33’’ 44’’

5,5-Bis(5,5-Bis(1,21,2-dimetilpropil)-6-(-dimetilpropil)-6-(1,2,31,2,3--trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican

las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical

sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.

Alcanos cíclicos1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos

CicloCicloalcaalcanono

CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano

CicloCiclopropapropanono

PropanPropanoo

CH3-CH2-CH3

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

CiclohexiloCiclohexilo

CiclopropCiclopropililoo

CiclopropCiclopropaanono

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos

1-Etil-2-1-Etil-2-metilciclopentanometilciclopentano

3-3-MetilciclohexenoMetilciclohexeno

IsopropilciclohexaIsopropilciclohexanono

5-Metilciclohexa-1,3-5-Metilciclohexa-1,3-dienodieno

MetilidenciclopentMetilidenciclopentanoano11

33

55

CH3

CH2-CH311

22

CH3

11

33

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace

C-C

11 1’1’

1’1’111,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexano1,1’-BiciclohexanoBiciclohexanoBiciclohexano

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

A) Con ciclos iguales:

11 332211

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético

CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

22

1155

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético

ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético

Contienen un doble enlace (C=C)

De fórmula general CnH2n

También se les conoce con el nombre de olefinas.

La terminación eno.

El híbrido sp2 posee un enlace y un enlace , triangular plano.

Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua.

Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans.

Los alquenos son la serie homóloga de los H.C.

Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación

De fórmula general CnH2n-2

También se les conoce con el nombre de acetilenos.

La terminación ino.

El híbrido sp posee un enlace y dos enlace , lineal. Esto hace que el enlace sea relativamente corto.

Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua.

Los alquinos son la serie homóloga de los H.C.

1. Elecci1. Eleccióón de la cadena n de la cadena principalprincipal1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3

*2 enlaces *2 enlaces mmúúltiplesltiplesCADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL

11** 77**

1.2. Aquella de mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH2

CH C-CH2-CH-CH=CH2

2 enlaces 2 enlaces mmúúltiplesltiples

7 carbonos7 carbonos

11

77

*2 enlaces *2 enlaces mmúúltiplesltiples

8 carbonos8 carbonosCADENA CADENA

PRINCIPALPRINCIPAL

11**

88**

1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles

CH2-CH2-CH2=CH2

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*2 enlaces m*2 enlaces múúltiplesltiples8 carbonos8 carbonos

2 dobles2 doblesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL

11**

88**

2 enlaces 2 enlaces mmúúltiplesltiples

8 carbonos8 carbonos1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple

11

88

2. 2. NumeraciNumeracióónn2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples.

En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

CH3

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACI*NUMERACIÓÓN N CORRECTACORRECTA

1*1*6*6*

11 66

2.2. Números más bajos a los sustituyentes

CH3

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACI*NUMERACIÓÓN N CORRECTACORRECTA

1*1*4*4*8*8*

11 66 88

2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH3

CH2-CH3

CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*E antes que M*E antes que MNUMERACINUMERACIÓÓN N

CORRECTACORRECTA

1*1* 4*4* 6*6* 8*8*

11446688

3. El 3. El nombrenombre

3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición

CH3

CH2-CH3

CH C-CH-CH-CH=CH2

Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nLocalizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nºº C C

cadena principal) -Localizadores-eno/inocadena principal) -Localizadores-eno/ino

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-3-Etil-4-metilhex-1-en-5-inoino

1*1*3*3*

4*4*5*5*6*6*

3.2. Varios enlaces m3.2. Varios enlaces múúltiples se indican con ltiples se indican con localizadores localizadores La terminaciLa terminacióón -eno se sustituye n -eno se sustituye por -adieno,por -adieno,

-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

CH2=CH-CH=CH2

11 33

Buta-1,3-dienoButa-1,3-dieno

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

Trideca-1,8-dien-5,11-Trideca-1,8-dien-5,11-diinodiino

11 55 1111 131388

H

CH3 H

H H

CH3

EEZZCH3

CH3

H H

CH2-CH2-CH-CH3

ZZ

3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores.

En caso de igualdad Z precede a E.

ZZ-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno (2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno

22

66

11

44

11

22

66

2-2-cis,cis,4-4-transtrans-Hexa-2,4--Hexa-2,4-dienodieno

ciscis-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno

3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.

CH2-CH2-CH2=CH2

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

1-1-PROPPROPINOINO 2-PROP2-PROPINILOINILO 22-PROP-PROPINILINIL

4-Propargilocta-1,7-4-Propargilocta-1,7-dienodieno

1144

77 88

1’1’2’2’3’3’

4-(2-Propinil)-octa-1,7-4-(2-Propinil)-octa-1,7-dienodieno4-2’-Propinilocta-1,7-4-2’-Propinilocta-1,7-dienodieno

HCHCC-CHC-CH22- 2-propinilo o propargilo CH- 2-propinilo o propargilo CH22=C- isopropenilo=C- isopropenilo

CHCH33

CHCH22=CH- etenilo o vinilo CH=CH- etenilo o vinilo CH22=CH-CH=CH-CH22- 2-propenilo o alilo- 2-propenilo o alilo

3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino

CH2-CH=CH-CH3

CH2-CH3

CH2=C-CH-CH=CH2

METILMETILOO

METILMETILIDENOIDENO METIMETILLIDENIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dienodieno

1133

44

66 88

CHCH33-CH=-CH= Etilideno Etilideno

CHCH33-CH-CH22-C-C PropilidinoPropilidino

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos.

Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo

Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

• El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces

1.1. MONONUCLEARES

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

CH=CH2

Monosustituídos

No necesita localizador6 carbonos equivalentesVinilbence

noEstireno

• Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-

•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4.

Ejemplos:

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

Polisustituídos

CH3

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

11

22

44

2-etil-1,4-dimetilbenceno

1-bromo-4-etil-2-metilbenceno

2,6-diclorotolueno

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

CH3

CH2-CH3

H3C

H3C-H2C-H2C

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

1

2

34

5

CH2 CH

CH3

CH2 CH

CH2-CH3

CH2 CH2

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

1 2 3 4 5 6

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano