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DEFINICIÓN
CLASIFICACIÓN
ESTRUCTURA
UNIDAD II TEMA 1
UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA ESCUELA DE AGRONOMÍA
FACULTAD DE AGRONOMÍA DEPARTAMENTO DE QUIMÍCA Y TECNOLOGÍA
CATEDRA DE QUIMÍCA IV
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Definición glúcidos, carbohidratos, sacáridos, azúcares
Son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O) donde:
Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), y a radicales hidrógeno (-H).
Siempre hay un grupo carbonilo presente y puede ser:
LOS CARBOHIDRATOS SON POLIHIDROXIALDEHÍDOS
O POLIHIDROXICETONAS
Su fórmula general suele ser (CH2O)n (n ≥ 3)
Gliceraldehído, una aldotriosa
Dihidroxiacetona, una cetotriosa
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CLASIFICACIÓN de los carbohidratos
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Monosacáridos
Son sólidos incoloros y cristalinos, solubles en agua.
Según la posición del grupo funcional, (carbonilo) en la cadena carbonada
Aldosas: con el grupo
carbonilo en un extremo de la
cadena carbonada,
Cetosas: con el grupo
carbonilo se encuentra en
cualquier otra posición,
consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído o cetona
Gliceraldehído, una aldotriosa
Dihidroxiacetona, una cetotriosa
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isOmerÍa Todos los monosacáridos (excepto la dihidroxiacetona) tienen
uno o más átomos de C asimétricos o quirales
ESTEREOISÓMEROS: misma secuencia de enlaces, pero
diferente orientación espacial y presentan actividad óptica
número de estereoisómeros = 2n
Donde : n= nº. de carbonos asimétricos
MONOSACÁRIDOS ESTRUCTURA
Sus estructuras se distinguen principalmente por la orientación de los grupos --OH
Glucosa: nº de carbonos asimétricos = 4
Glucosa: nº de estereoisómeros = 16
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ESTEREOISÓMEROS:
EPÍMEROS
(difieren en la orientación de un OH)
ENANTIÓMEROS
(imágenes especulares)
Carbohidratos con 2 ó más átomos de C asimétrico.
Los prefijos D y L se refieren a la forma de la molécula con respecto al gliceraldehído y no implican nada en relación con la actividad óptica.
La mayor parte de las hexosas presentes en los organismos vivos son isómeros D.
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Familia D de las Aldosas
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Familia D de las Cetosas
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Hemiacetales • Los monosacáridos se encuentran en disolución
acuosa en forma de estructuras cíclicas
La formación de los hemiacetales es el resultado de una reacción entre
alcoholes y aldehídos o cetonas
Deben tener: aldosas, 5 ó más átomos de C;
cetosas, 6 ó más.
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Hemiacetales • Los monosacáridos se encuentran en disolución
acuosa en forma de estructuras cíclicas
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico
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ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS y MUTARROTACIÓN
El grupo aldehído reacciona con un grupo oxhidrilo, formando un
hemiacetal.
En el caso de las cetonas se forma un hemicetal.
En ambos casos el C carbonílico, se vuelve asimétrico, formándose dos
e s t e r e o i s ó m e r o s l l a m a d o s a n ó m e r o s y
LA MUTARROTACIÓN
Es la interconversión
entre los dos anómeros.
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Formas piranosa y furanosa de los azúcares
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REPRESENTACION DE LOS AZÚCARES
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PODER REDUCTOR DE LOS AZÚCARES.
• Propiedad que tiene los azúcares para reducir los iones férricos (Fe3+)o cúpricos (Cu2+) en medio alcalino
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DIsacáridos Formados por dos monosacáridos
unidos covalentemente mediante
un enlace O-glucosidíco
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EL ENLACE GLUCOSÍDICO
Extremo No Reductor
Extremo Reductor
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Enlace de dos carbonos anoméricos: sacarosa
Algunos azúcares se unen mediante un enlace glucosídico directo entre sus
átomos de carbono anoméricos: enlace 1,1'.
La sacarosa está formada por una unidad de glucosa y una de fructosa enlazadas por un átomo de oxígeno que une sus átomos de carbono anoméricos.
Extremo No Reductor
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Disacaridos reductores
Extremo No Reductor
Extremo Reductor
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Ejemplos de disacáridos
Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).
unión β (1-4) de la -D-galactopiranosa y la -D-glucopiranosa
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POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS Son polímeros de monosacáridos
HOMOPOLISACÁRIDOS
LINEALES: •AMILOSA
•FRUCTOSANAS
•-GLUCANAS •PECTINA •CELULOSA •QUITINA
RAMIFICADOS: •DEXTRINAS •GLUCÓGENO •AMILOPECTINA •ARABANOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
LINEALES: •HIALURÓNICO
•HEPARAN SULFATO •CONDROITIN •KERATAN
RAMIFICADOS: •GALACTO-ARABANAS
•HEMICELULOSA •GOMAS
•MUCíLAGOS
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POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: ALMIDÓN
AMILOSA: un almidón lineal
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AMILOPECTINA: un almidón ramificado
POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: ALMIDÓN
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POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: GLUCOGENO
Tiene una ramificación, cada 8-10 unidades de Glucosa.
Extremo Reductor
Extremos No Reductores
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la celulosa es un polímero β-1,4' de la D-glucosa, su nombre sistemático es poli-(1,4'-O-β-D-glucopiranósido).
POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: CELULOSA
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DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS