Universidad Nacional Autónoma de México Depto. de Química Orgánica Facultad de Química Examen Departamental

Asignatura: Química Orgánica III Clave: 1628 Año-Semestre: 2015-IApellido paterno Apellido materno Nombre Número de cuenta

1.- El grado de aromaticidad de un azol 1,3, depende de:a) la masa molecular b) la solubilidad del compuestoc) que sea cíclico d) la disponibilidad electrónica del heteroátomo

2.- Parar preparar el 2,5-dipropiloxazol, por el método de Robinson-Gabriel, el sustrato debe ser:a) Una cetoamida b) Una dicetonac) Una hidroxiamida d) Un aminoaldehído

3.- Un alimento rico en cisteína es susceptible de producir muchos compuestos azufrados y generación de ácido sulfhídrico, además de la formación de glioxal, amoniaco y acetaldehído. ¿Cuál es el heterociclo más probable si reaccionan estos 4 compuestos en un alimento?

a) b) c) d)

4.- Al hacer reaccionar el imidazol con una base, el hidrógeno más ácido es el que está en:a) El carbono 2 b) El carbono 4c) El nitrógeno 1 d) El carbono 5

5.- El cloruro de tiazolinio se forma al hacer reaccionar tiazol con:a) Cloruro de acetilo b) Ácido clorhídricoc) Cloroderivado d) Cloro

6.- ¿Cuál es el producto que se obtiene de la siguiente reacción?

a) b) c) d)

7.- A través de la reacción de Amadori, se obtienen azoles 1,3 en donde la etapa final y en el caso de que partimos de glucosa, exceso de amoniaco y 2-oxopropanal, ¿cuál es el compuesto que se obtiene, según el siguiente esquema sintético?

a) b)

c) d)

1

8.- Los derivados de fluorohistidina, aminoácidos no naturales, están siendo utilizados para estudios biológicos, incorporándolos en la biosíntesis de enzimas (en lugar de la histidina), por ejemplo, la ()-4(5)-fluorohistidina. En el nombre de este compuesto, ¿a qué se debe que se le ponga ()-4(5)?

a) Porque es una mezcla de dos estereoisómeros.b) Porque es una mezcla de dos diasterómeros y los dos sustituyentes están en las posiciones 4 y 5.c) Porque su configuración absoluta no está determinada.d) Porque presenta dos enantiómeros que además pueden estar en equilibrio tautómerico.

9.- La formación de heterociclos en alimentos se puede entender desde segmentos precursores que se forman en las rutas de Maillard y productos de degradación de Strecker. ¿Qué oxazol se formaría si reaccionan metilglioxal con acetamida?

a) b) c) d)

10.- La cafeína (estimulante del sistema nervioso central) es una base xántica que puede obtenerse formando la sal de la teofilina con sosa y una posterior reacción de sustitución nucleofílica. ¿Cuál es una estructura resonante de la sal de la teofilina necesaria para la obtención de la cafeína?

a) b)

c) d)

2

11.- La formación de heterociclos en alimentos se puede entender desde segmentos precursores que se forman en la degradación de Strecker. ¿Qué imidazol se formaría si reaccionara el alfa-aminoacetaldehído con el aldehído de Strecker desde cisteína en presencia de amoniaco?

a) b) c) d)

12.- Entre los factores que afectan a las transformaciones no enzimáticas de los azúcares y proteínas en alimentos se encuentra.a) La presión ambiental b) La actividad de aguac) La altitud d) Presencia de minerales

13.- ¿Cuál es el nombre adecuado para el siguiente compuesto?

a) 2-bromo-4-propiloxazol b) 2-bromo-4-isopropiltiazolc) 2-isopropil-5-bromotiazol d) 2-bromo-5-isopropiltiazol

14.- Los 2-halo-1,3-azoles presentan con frecuencia reacciones como la siguiente. Indique que tipo de reacción es.

a) Sustitución electrofílica aromáticab) Adición electrófilac) Condensación

d) Sustitución nucleofílica aromática

15.- El 2,4,5-trimetiloxazol es un compuesto responsable del olor a hígado de puerco cocinado. Indique el reactivo para obtenerlo, usando una reacción de Robinson-Gabriel.

a) b) c) d)

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16.- La acetil acetona reacciona con hidroxilamina en presencia de acetato de sodio para formar:

a) Isoxazol b) 3,5-Dimetilisoxazolc) 4,5-Dimetilisoxazol d) 5-Isoxazolona

17.- En la obtención de la 3-fenilisoxazol-5-ona, a partir de benzoilacetato de etilo y clorhidrato de hidroxilamina, la acción que desempeña el acetato de sodio es la de:

a) Favorecer un pH alcalino b) Liberar la hidroxilaminac) Mantener el pH neutro d) Evitar la hidrólisis del grupo éster

18.- ¿Por qué la síntesis de furoína utilizando vitamina B1 como catalizador se realiza a temperatura baja?

a) Para evitar que el clorhidrato de tiamina se descompongab) Evitar que el furfural o el etanol de evaporenc) Evitar que reaccione el furfural con el hidróxido de sodiod) Eliminar el efecto de cambio de polaridad del grupo carbonilo

19.- ¿Cuál es la estructura del producto principal de la siguiente reacción?

a)

b)

c)

d)

20.- En la reacción anterior, ¿por qué razón es importante el ácido acético?

a) Como disolvente y catalizador ácido que favorece las reacciones de condensación y de eliminación de agua, gracias a la cual se obtiene el compuesto aromático.

b) Como disolvente y catalizador ácido que favorece las reacciones pericíclicas, gracias a la cual se obtiene el compuesto aromático.

c) Como disolvente y catalizador ácido que favorece las reacciones de sustitución, gracias a la cual se obtiene el compuesto aromático.

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d) Como disolvente y catalizador ácido que favorece las reacciones de transposición que permiten obtener un compuesto aromático.

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